compound introduction
硫胺素(1+)是一种一级醇，在3、4和5位分别被(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-基)甲基、甲基和2-羟乙基取代的1,3-噻唑-3-鎓。它具有小鼠代谢物、酿酒酵母代谢物、大肠杆菌代谢物和人类代谢物的功能。它是一种一级醇和维生素B1。它是硫胺素(2+)的共轭碱。
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2-[3-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]ethanol
CAS number：59-43-8 molecular formula：C12H17N4OS+
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | Vitamin B1; 3-((4-Amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl)-5-(2- hydroxyethyl)-4-methylthiazolium chloride | ||
| CAS number | 59-43-8 | molecular formula | C12H17N4OS+ |
| molecular weight | 265.36 | Exact mass | - |
| PSA | 104 | logp | 1 |
numbering system
| CAS | 59-43-8 |
| UNII | 4ABT0J945J |
| RXCUI | 10454 |
| HMDB ID | HMDB0000235 |
| KEGG ID | C00378 |
| ChEBI ID | 18385 |
| Wikidata | Q83187 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1588 |
| Wikipedia | Thiamine |
| HTS Number | 2936.22.00.00 |
| 废弃 CAS | 57777-32-9 |
| AIDS 编号 | 012029 |
| DrugBank ID | DB00152 |
| DrugCentral | 2832 |
| PharmGKB ID | PA451652 |
| PubChem CID | 1130 |
| Related CAS | 67-03-8(氯化氢，HCl) |
| MetaboLights | MTBLC18385 |
| Nikkaji Number | J209.352I |
| NCI 词表代码 | C874 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID50220251 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3STA |
| Metabolomics Workbench ID | 37152 |
| European Community (EC) Number | 200-425-3 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107641 |
physicochemical properties
| XLogP3 | XLogP3-AA: 1 |
| 气味 | 轻微，特征性 |
| 熔点 | 248 °C |
| 复杂性 | 268 |
| 溶解度 | 500.0 mg/mL |
| Exact Mass | 265.11230735 |
| Human Drugs | 维生素和矿物质 |
| 化学类别 | 天然产物，未指明来源，嘧啶类 |
| 形式电荷 | 1 |
| 物理描述 | 固体 |
| Decomposition | 加热分解时释放出/氮氧化物/、/硫氧化物/和/氯/的剧毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 从水中结晶 |
| 重原子计数 | 18 |
| 食品添加剂 | 风味增强剂、调味剂或佐剂、营养补充剂 -> FDA食品添加物质 |
| Molecular Weight | 265.36 |
| Monoisotopic Mass | 265.11230735 |
| 其他实验性质 | 干燥状态下的盐酸硫胺素是稳定的。pH低于5.5，最好从5.0到3.5的酸性溶液也相对稳定。碱会破坏它。它被几种生物碱试剂如氯化汞、碘、苦味酸、鞣酸和迈尔试剂从溶液中沉淀出来。它对氧化剂和还原剂都敏感。/盐酸盐/ |
| 可旋转键计数 | 4 |
| 氢键供体计数 | 2 |
| 氢键受体计数 | 5 |
| Dietary Ingredients | 硫胺素 |
| Ionization Efficiency | 参考文献：DOI:10.1038/s41598-020-62573-z |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 104 Ų |
| Collision Cross Section | 163 Ų [M*]+ |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Body Burden：
维生素B1在人体中以游离硫胺素、硫胺素单磷酸、硫胺素三磷酸和硫胺素焦磷酸的形式存在。脚气病是严重硫胺素缺乏导致的疾病；在欠发达国家，硫胺素摄入不足是硫胺素缺乏的主要原因。在工业化国家，酗酒是硫胺素缺乏的主要原因。导致硫胺素需求增加的情况包括剧烈体力劳动、发烧、怀孕、哺乳和青少年生长。某些植物含有抗硫胺素因子，与硫胺素反应形成氧化的无活性产物。大量饮用茶和咖啡（包括脱咖啡因）与人体硫胺素耗竭有关。习惯性消费...
储存条件：
该药物对大气氧化不太敏感，但应防止接触空气和光。盐酸硫胺素片应储存在密封、避光的容器中，温度低于40°C，最好在15-30°C之间。盐酸硫胺素注射液应避光保存，温度低于40°C，最好在15-30°C之间；应避免冷冻。
危害摘要：
一种水溶性维生素，用于治疗脚气病和韦尼克-科尔萨科夫综合征；静脉注射后有报告发生过过敏性反应--新型制剂中罕见；[Olson, p. 628] 盐酸盐：用作食品调味剂时安全；[JECFA] 在制造谷物的工人中通过支气管激发测试确认了职业性哮喘；[Malo]
处置方法：
SRP：土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准需进行重大修订。在实施废物残留物(包括废物污泥)的土地处置之前，应咨询环境监管机构以获取有关可接受处置实践的指导。
暴露途径：
口服；肠外（静脉、肌肉）。主要从十二指肠通过主动和被动过程吸收
有害效应：
* Patiromer：Patiromer可减少口服硫胺素的吸收。
毒性摘要：
据推测，硫胺素对内皮细胞的作用机制与通过重定向糖酵解通量减少细胞内蛋白质糖基化有关。硫胺素主要是维生素的运输形式，而活性形式是磷酸化硫胺素衍生物。目前已知的五种天然硫胺素磷酸衍生物为：硫胺素单磷酸(ThMP)、硫胺素二磷酸(ThDP)，有时也称为硫胺素焦磷酸(TPP)、硫胺素三磷酸(ThTP)，以及最近发现的腺苷硫胺素三磷酸(AThTP)和腺苷硫胺素二磷酸。每种衍生物都有独特的功能，但大多数都作为辅酶参与反应。
法规信息：
新西兰EPA化学品状态清单：硫胺素：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
Toxicity Data：
LD50: 8224毫克/公斤(口服，小鼠)(A308) LD50: 3710毫克/公斤(口服，大鼠)(A308)
Health Effects：
目前没有报告显示通过摄入食物和补充剂过量摄入硫胺素会产生不良影响。[维基百科]
Primary Hazards：
未分类
Special Reports：
NAS，食品与营养委员会，医学研究所；硫胺素、核黄素、烟酸、维生素B6、叶酸、维生素B12、泛酸、生物素和胆碱的膳食参考摄入量。国家科学院出版社，华盛顿特区（1998年）。[截至2010年3月2日可从以下网址获取：http://www.nap.edu/catalog/6015.html]
其他安全信息：
化学品评估：评估-不太可能需要进一步监管以管理环境风险的化学品
非人类毒性值：
LD50 小鼠静脉注射 83 毫克/千克
Milk Concentrations：
1962年一项针对健康母亲的研究中，报告了马尼拉母乳样本中维生素B1浓度为18.2至212.1微克/升。另一项研究表明，印度、泰国和美国女性母乳中的平均维生素B1含量分别为153、93-149和142微克/升(1)。
Average Daily Intake：
在美国，年轻成年男性的硫胺素平均膳食摄入量约为2毫克/天，年轻女性约为1.2毫克/天；60岁以上，男性平均每日摄入量约为1.4毫克，女性约为1.1毫克(1)。
Plant Concentrations：
维生素B1的天然来源包括全谷物，尽管谷物加工会大大降低其硫胺素含量(1)
危害类别和分类：
未分类
非人体毒性摘录：
/其他毒性信息/ 硫胺素在肠道外给药时可能引起毒性症状。毒性机制通常归因于过敏反应，但也可能是由于神经节阻断。
人体暴露可能途径：
NIOSH(1981-1983年NOES调查)统计估计美国有18,939名工人(其中9,502名为女性)可能接触维生素B1(1)。
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Natural Pollution Sources：
硫胺素存在于所有植物和动物中；然而，大多数生物体只含有低浓度(1,2)。它在微生物细胞内、植物中(尽管分布不均匀)和动物组织中存在，在心脏、肾脏、肝脏和大脑中含量最高(1)。在植物中，硫胺素主要以游离硫胺素形式存在，而在动物中几乎全部以磷酸化形式存在，主要是焦磷酸硫胺素(2)。它由微生物和生物合成。膳食来源包括全谷物、肉类产品、蔬菜、牛奶、豆类和水果。硫胺素也存在于米糠和酵母中(3)。
Production methods and uses
Production method
... /一种硫胺化学合成的方法/是在预先形成的嘧啶中间体上构建噻唑环。硫胺制造商通常遵循这种方法。一些使用丙二腈作为构建4-氨基-5-氨基甲基-2-甲基嘧啶环(也称为Grewe二胺)的起始材料。其他人从丙烯腈开始，但所有方法都通过关键的Grewe二胺中间体进行，最终生成硫胺。
purpose
用途：
用于治疗硫胺素和烟酸缺乏状态、科尔萨科夫酒精性精神病、韦尼克-科尔萨科夫综合征、谵妄和周围神经炎。硫胺素(盐酸盐)是一种食品添加剂，用于给肉汁或汤增加肉汤/肉味。
工业应用参考：
工业分类参考：仪器仪表制造业。
应用场景参考：适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景，通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。
作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
Related
upstream information
制造方法：
硫胺素(CID:1130)；噻唑(CID:9256)；嘧啶(CID:9260)；丙二腈(CID:21253562)；4-氨基-5-氨甲基-2-甲基嘧啶(CID:66762)；丙烯腈(CID:7855)；乙酸酯(CID:175)；硫胺素溴化物(CID:71284)；氢溴酸盐(CID:260)；硫胺素盐酸盐(CID:6202)；氯化银(CID:24561)；甲醇(CID:887)；5-(β-羟乙基)-4-甲基噻唑(CID:1136)；盐酸(CID:313)
downstream information
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