compound introduction
根据加州劳动法，8-甲氧基补骨脂素与紫外线A疗法一起使用可导致癌症。
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9-methoxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
Dangerous GoodsCAS number：298-81-7 molecular formula：C12H8O4
overview
Specs
| Chinese alias | 花椒毒素 | 9-甲氧基呋喃 [3,2- g ] 苯并吡喃-7-酮 | 甲氧沙林 | 花椒毒内酯 | ||
| English alias | 8-MOP | 9-METHOXY-2H-FURO[3,2-G]CHROMEN-2-ONE | 9-Methoxy-7H-furo(3,2-g)benzopyran-7-one | 9-Methoxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one | Methoxsalene | UNII-U4VJ29L7BQ | NCI-C55903 | 8-Methoxypsoralene | BRN 0196453 | CCRIS 2083 | Geroxalen | Prestwick3_000479 | ||
| CAS number | 298-81-7 | molecular formula | C12H8O4 |
| molecular weight | 216.19 | Exact mass | - |
| PSA | 48.7 | logp | 1.9 |
numbering system
| CAS | 298-81-7 |
| UNII | U4VJ29L7BQ |
| RXCUI | 6854 |
| HMDB ID | HMDB0014693 |
| KEGG ID | D00139 |
| ChEBI ID | 18358 |
| Wikidata | Q408570 |
| ChEMBL ID | CHEMBL416 |
| Wikipedia | Methoxsalen |
| NSC Number | NSC Number: NSC45923 |
| 废弃 CAS | 12692-94-3 |
| AIDS 编号 | 001590 |
| DrugBank ID | DB00553 |
| DrugCentral | 30 |
| PharmGKB ID | PA450433 |
| PubChem CID | 4114 |
| MetaboLights | MTBLC18358 |
| Nikkaji Number | J2.983A |
| 联合国编号 | 1759 |
| NCI 词表代码 | C643 |
| Pharos Ligand ID | X7VNVLGFGBAW |
| DSSTox Substance ID | DTXSID8020830 |
| Metabolomics Workbench ID | 42889 |
| European Community (EC) Number | 206-066-9 |
| PubChem Reference Collection SID | 482028326 |
physicochemical properties
| pH | pH = 5.5 |
| LogP | 1.7 |
| LogS | -3.66 |
| Taste | 苦味后伴有刺痛感 |
| XLogP3 | 1.9 |
| 气味 | 无味 |
| 熔点 | 148 °C |
| 复杂性 | 325 |
| 溶解度 | 1.64e-01 g/L |
| Exact Mass | 216.04225873 |
| Human Drugs | FDA批准药物 -> 活性成分 |
| 化学类别 | 香豆素，天然产物，植物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| Decomposition | 加热分解时会产生刺激性烟雾和刺激性气体。 |
| 颜色/形态 | 白色至奶油色，结晶固体 |
| 重原子计数 | 16 |
| Molecular Weight | 216.19 |
| Monoisotopic Mass | 216.04225873 |
| 其他实验性质 | 甲氧补骨脂素是一种补骨脂素衍生物，在结构和药理学上与三氧补骨脂素相关。 |
| 可旋转键计数 | 1 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：2038.6 |
| Stability/Shelf Life | 在推荐的储存条件下稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 48.7 Ų |
| Collision Cross Section | 138.53 Ų [M+H]+ [CCS类型：TW；方法：用聚丙氨酸和药物标准校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
如果化合物已被摄入，应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触，应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛，应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下，应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用，但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处，甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂，因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
DOT 标签：
腐蚀性
健康危害：
急/慢性危害：该化合物对组织有腐蚀性。通过摄入和吸入有毒。(NTP, 1992)
储存条件：
甲氧沙林常规胶囊和外用乳液应避光保存，并储存在密闭、避光的容器中，温度为15-30 °C。
危害摘要：
光毒性剂；紧急治疗：补骨脂素；补骨脂素与紫外线结合称为PUVA疗法；治疗剂量为0.6 mg/kg；据报道PUVA治疗后有毒肝炎；高剂量动物研究中有胚胎毒性，但人类中无证据表明风险增加；[REPROTOX] 刺激剂；高剂量动物研究中的效应包括惊厥、光敏性（全身暴露后）和肝炎；可能致癌；可能造成可遗传的基因损伤；[MSDSonline]
反应基团：
烃类，芳香族
处置方法：
产品：将多余和不可回收的溶液提供给有许可证的处置公司。联系有许可证的专业废物处置服务来处置此材料。将材料溶解或与可燃溶剂混合并在配备后燃器和洗涤器的化学焚烧炉中焚烧。受污染的包装：作为未使用的产品处置。
急救措施：
其他：由于该化学物质是已知或可疑致癌物，您应咨询医生有关可能的长期健康效应和潜在的医疗监测建议。医生的建议将取决于特定化合物及其化学、物理和毒性特性、暴露水平、暴露时间和暴露途径。(NTP, 1992)
有害效应：
NTP致癌物 - 已知是人类致癌物。
毒性摘要：
甲氧沙林是胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。胆碱酯酶抑制剂（或'抗胆碱酯酶'）抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学品是强效神经毒素，低剂量时引起过量流涎和流泪，随后是肌肉痉挛，最终导致死亡。神经气体和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过与乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸结合来完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解在神经和肌肉接头处释放的神经递质乙酰胆碱，以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果...
法规信息：
EFSA法律依据：法规(EC) No 1831/2003（已修订）
火灾危险：
该化学品的闪点数据不可用；但可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救：
涉及此材料的火灾可用干粉、二氧化碳或哈龙灭火器控制。也可使用水喷雾。(NTP, 1992)
灭火程序：
适用灭火剂：使用水喷雾、醇泡沫、干粉或二氧化碳。消防员建议：如有必要，佩戴自给式呼吸装置进行灭火。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1)，估计蒸气压为2.2X10-6 mm Hg（25°C）(SRC)的8-甲氧基补骨脂素（通过片段常数法(2)确定），预计在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相8-甲氧基补骨脂素通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为4小时(SRC)，根据其速率常数1.1X10-10 cm³/分子·秒（25°C）(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计法(2)推导的。颗粒相8-甲氧基补骨脂素可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。8-甲氧基补骨脂...
预防措施：
SRP：在工作区域中存在点源排放或受管制污染物扩散的情况下，应采用局部排气通风。在污染物产生点附近对其进行通风控制，是最大限度减少人员接触空气污染物最经济、最安全的方法。确保局部通风将污染物从工人处移开。
Health Effects：
胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象，特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时，可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时，会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
Cleanup Methods：
意外释放措施; 个人预防措施, 防护设备和应急程序: 使用个人防护设备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气, 雾或气体。确保充分通风。避免吸入粉尘。环境预防措施: 不要让产品进入排水道。 containment和清理的方法和材料: 收集并安排处置而不产生粉尘。清扫和铲起。保存在合适的, 密闭容器中处置。
Special Reports：
DHHS/NTP; 8-甲氧补骨脂素在F344/N大鼠中的毒理学与致癌性研究(灌胃研究) 技术报告系列第359号 (1989) NIH出版物第89-2814号
人为污染源：
8-甲氧基补骨脂素的生产和使用作为着色剂(1)、晒黑加速剂和晒伤保护剂(2)以及在光化学疗法或治疗银屑病和蕈样肉芽肿中的给药可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
8-甲氧基补骨脂素与强氧化剂不相容。(NTP, 1992)
症状与体征：
吞食有害。皮肤接触可能引起致敏。(L579)
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
FDA Requirements：
《具有治疗等效性评价的批准药物产品》确定了当前上市处方药产品，包括甲氧沙林，这些产品是根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节由FDA基于安全性和有效性批准的。
其他安全信息：
化学品评估: IMAP评估 - 7H-呋喃[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮, 9-甲氧基-: 人类健康I级评估
空气和水反应：
对光和空气敏感。不溶于水。
非人类毒性值：
LD50 大鼠口服 791 mg/kg
水/土壤挥发率：
8-甲氧基补骨脂素的亨利定律常数估计为4.0X10-8 大气压-立方米/摩尔(SRC)，使用碎片常数估算法(1)计算得出。该亨利定律常数表明8-甲氧基补骨脂素预计从水面基本不会挥发(2)。8-甲氧基补骨脂素的亨利定律常数表明从湿润土壤表面挥发不太可能发生(SRC)。基于估计的蒸气压2.2X10-6 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(1)确定，8-甲氧基补骨脂素预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
Medical Surveillance：
/抗肿瘤药物的预防措施：/ 目前没有可用于常规监测人员是否接触危险药物的方法。检测致突变物或染色体损伤的测试不具有药物特异性，仅在受控研究中才有价值。尿液化学分析检测危险药物的存在，其灵敏度水平需要能够检测职业暴露，仅限于少数几种药物，尚未商业化。/抗肿瘤药物/
危害类别和分类：
特定靶器官毒性 - 重复暴露 - 1类（甲状腺、肾脏）
环境生物降解性：
好氧条件: 8-甲氧基补骨脂素，浓度为100 mg/L，在使用日本MITI测试中以30 mg/L活性污泥接种物在4周内达到其理论BOD的0%(1)。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：应保护此化学品免受光照。将容器紧密封闭在惰性气氛下，并在冷藏温度下储存。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
8-甲氧补骨脂素的Koc估计值为96(SRC)，使用log Kow 1.93(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明8-甲氧补骨脂素在土壤中预计具有高迁移性(SRC)。
个人防护装备 (PPE)：
呼吸防护: 对于轻微暴露使用P95型(美国)或P1型(EU EN 143)颗粒物呼吸器。对于更高级别的防护使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型(EU EN 143)呼吸器滤毒罐。使用经适当政府标准测试和批准的呼吸器和部件，如NIOSH(美国)或CEN(欧盟)。
人体暴露可能途径：
皮肤疾病似乎代表了超市员工中一个普遍但 largely未被认识到的问题。这些工人中的许多皮疹似乎是植物光皮炎，这是一种界限清晰的皮疹，由接触线性呋喃香豆素(补骨脂素)引发，随后皮肤暴露于长波紫外线(350 nm)。它与多种水果、花卉和蔬菜的接触有关，包括芹菜、莳萝、欧芹、青皮油、欧防风、香柠檬油和菊花。接触阳光足以在接触补骨脂素后引发植物光皮炎。然而，在本案例中，日光浴沙龙中使用的人工紫外线似乎增强了这种效果。... 目前不可能...
环境生物富集作用：
使用log Kow为1.93(1)和回归推导方程(2)，计算得出8-甲氧基补骨脂素在鱼类中的估计BCF值为9(SRC)。根据分类方案(3)，此BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性：
据估计，8-甲氧基补骨脂素与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数为1.1X10-10 立方厘米/分子-秒，在25 °C(SRC)下使用结构估计方法(1)。这对应于在大气浓度为5X10+5 羟基自由基/立方厘米(1)时的大气半衰期约为4小时。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团(2)，8-甲氧基补骨脂素预计不会在环境中发生水解。8-甲氧基补骨脂素中的内酯环易受碱性水解(2)；因此，8-甲氧基补骨脂素可能在碱性环境条件下发生水解(SRC)。8-甲氧基补骨脂素在302 nm波长处吸收UV光(2)，因此预计易受...
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
Carcinogen Classification：
甲氧沙林加UVA辐射对人类有致癌性（1组）。(L135)
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Natural Pollution Sources：
甲氧补骨脂素是一种天然存在的物质，由多种植物产生，例如补骨脂豆科植物、阿米芹豆科植物、芸香芸香科植物、臭芸香芸香科植物等，这些植物分布在温带和热带地区。阿米芹是一种与野生胡萝卜(Daucus carota)相关的白色伞形科植物；芸香属植物包括芸香，一种多年生常绿灌木，具有苦味、气味强烈的叶子，曾广泛用作药物。它也由核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)产生，该菌会引起芹菜的"粉腐病"。
Other Hazardous Reactions：
不相容物质：强氧化剂
环境归宿/暴露摘要：
8-甲氧基补骨脂素的生产和使用作为色素沉着剂、晒黑加速剂和晒伤保护剂以及在光化学疗法或治疗银屑病和蕈样肉芽肿中的应用，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。8-甲氧基补骨脂素是补骨脂素的天然类似物，存在于豆科、伞形科和芸香科的物种中。如果释放到空气中，25°C下估计蒸气压为2.2X10-6 mm Hg，表明8-甲氧基补骨脂素将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相8-甲氧基补骨脂素将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为4小时。颗粒相8-甲氧基补骨脂素...
Populations at Special Risk：
12岁以下儿童使用甲氧补骨脂素的安全性尚未确立，该药物禁用于此年龄组。美国儿科学会药物委员会建议，在任何情况下，儿童都不应接受PUVA治疗，除非在既定的研究性新药(IND)方案下。
爆炸极限和潜在风险：
可燃
Evidence for Carcinogenicity：
甲氧沙林(补骨脂素)与紫外线A(UVA)长波疗法(PUVA)被确定为人类致癌物，基于人类研究中充分的致癌性证据。
Effects During Pregnancy and Lactation：
◉ 对哺乳和母乳的影响
Production methods and uses
Production method
甲氧补骨脂素是一种可以从多种植物中分离的天然化合物。...在一个程序中...从柠檬油分馏得到的香叶氧补骨脂素用硫酸处理得到8-羟基补骨脂素，然后在甲醇中与重氮甲烷反应得到甲氧补骨脂素。目前尚不知这是否是其商业生产所使用的方法。
purpose
用途：
用于增加皮肤色素沉着与阳光一起治疗色素脱失状况如白癜风，可能导致皮肤灼伤和肝损伤。(L579)。也用于治疗银屑病和白癜风。
Household Products：
加州化妆品安全计划(CSCP): 产品数量: 5
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景，通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
Related
upstream information
制造方法：
甲氧沙林(CID:4114)；硫酸(CID:1118)；8-甲氧基补骨脂素(CID:65090)；重氮甲烷(CID:9550)；甲醇(CID:887)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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298-81-7 | Methoxsalen, United States Pharmacopeia(USP) Reference Standard.pdf
