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2-chloro-N-(2-chloroethyl)-N-methylethanamine

Dangerous Goods

CAS number:51-75-2    molecular formula:C5H11Cl2N

overview

compound introduction

根据科学和健康专家独立委员会的评估,氮芥(氮芥)可导致癌症和发育毒性。

Specs

Chinese alias-
English aliasDiethylamine,2,2'-dichloro-N-methyl- (8CI); 2,2'-Dichloro-N-methyldiethylamine; Bis(2-chloroethyl)methylamine; Bis(b-chloroethyl)methylamine; Chlorethazine; Chlormethine; Cloramin; Di(2-chloroethyl)methylamine; HN2; HN2 (amine); MBA; Mechlorethamine; Meth
CAS number51-75-2molecular formulaC5H11Cl2N
molecular weight156.05Exact mass-
PSA3.2logp0.9

numbering system

CAS51-75-2
UNII50D9XSG0VR
RXCUI6674
HMDB IDHMDB0015025
KEGG IDD07671
ChEBI ID28925
WikidataQ418011
ChEMBL IDCHEMBL427
WikipediaChlormethine
HTS Number2921.19.61.30
NSC NumberNSC Number: NSC757087
AIDS 编号123906
DrugBank IDDB00888
DrugCentral1647
PharmGKB IDPA450336
PubChem CID4033
Related CAS55-86-7(HYDROCHLORIDE)
Nikkaji NumberJ2.305A
NCI 词表代码C62056
DSSTox Substance IDDTXSID2020975
Metabolomics Workbench ID43162
European Community (EC) Number200-120-5
PubChem Reference Collection SID500799617
International Nonproprietary Names (INN)CHLORMETHINE

physicochemical properties

LogP1.6
XLogP30.9
密度1.118 @25 °C
气味微弱的鱼腥味
沸点87 °C @ 18 mm Hg
熔点-60 °C
复杂性43.7
溶解度3.34e+01 g/L
蒸气压0.17 [mm Hg] @25 °C
Exact Mass155.0268547
Human DrugsEMA批准药物:人用药物(孤儿药指定)
化学类别-> NIOSH紧急响应类别
形式电荷0
物理描述淡琥珀色至黄色油状液体。
蒸气密度5.9 (空气=1)
解离常数iupacpka
颜色/形态液体,新鲜时无色/淡黄色
重原子计数8
Molecular Weight156.05
Monoisotopic Mass155.0268547
可旋转键计数4
氢键供体计数0
氢键受体计数1
Kovats 保留指数标准极性:1574
Henry's Law Constant8.5X10-8 atm-cu m/mol @ 25 °C /估计值/
Stability/Shelf Life未稀释的液体在静置时分解,形成不溶于游离碱的聚合季铵盐。
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积3.2 Ų
Collision Cross Section126.5 Ų [M+H]+ [CCS类型: TW; 方法: 用聚丙氨酸和药物标准校准]
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

AEGLs Notes:
AEGL状态:临时
AEGLs Table:
8 hr: 0.047 mg/m3
健康危害:
据报道,人类的毒性剂量低至400 mg/kg。静脉注射部位可能出现血凝块,如果注射到静脉外则可能造成组织损伤。接触皮肤、粘膜或眼睛时是强效发疱剂(引起水泡)。延迟毒性--月经推迟、脱发、听力损失、耳鸣、黄疸、精子发生受损和生殖细胞发育不全、肿胀和过敏反应。可能损害孕妇的胎儿。(EPA, 1998)
储存条件:
"致癌物"预防措施:储存地点应尽可能靠近使用致癌物的实验室,以便只需携带实验所需的小量。致癌物应存放在橱柜的一个部分、防爆冰箱或冷冻柜中(取决于化学物理特性...),并附有适当的标签。应保存清单...显示致癌物的数量和获取日期...分配设施...应与储存区相邻。/化学致癌物/
危害摘要:
氮芥是起疱剂,可引起皮肤、眼睛和呼吸道损伤。尽管这些物质在接触后几分钟内就会引起细胞变化,但疼痛和其他临床效应的发作会延迟数小时。氮芥是烷化剂,可能导致骨髓抑制和神经毒性。...氮芥可能降低生育能力。[ATSDR MMG] 皮肤致敏危险;已证明能增加暴露哺乳动物后代突变频率的生殖细胞致突变物。[MAK]
反应基团:
卤代有机化合物
急救措施:
5. 赶往医疗机构。(EPA, 1998)
暴露途径:
腔内给药后部分吸收,很可能是由于体液的快速失活。当局部给药时,全身暴露无法检测到。
有害效应:
NTP致癌物 - 有理由预期为人类致癌物。
毒性摘要:
烷化剂通过三种不同的机制发挥作用:1)将烷基团附着到DNA碱基上,导致DNA在修复酶尝试替换烷基化碱基的过程中被片段化,阻止DNA合成和受影响DNA的RNA转录,2)通过形成交联(DNA中原子之间的键)造成DNA损伤,阻止DNA分离用于合成或转录,以及3)诱导核苷错配导致突变。氮芥对细胞周期阶段无特异性。
火灾危险:
未稀释的液体在静置时分解。(EPA, 1998)
火灾扑救:
- 如果情况允许,控制和适当处置径流(废水)。
环境归宿:
大气归宿:根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1),氮芥在25°C时的蒸气压为0.17 mm Hg(2),预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相氮芥通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为2天(SRC),根据其在25°C时的速率常数8.4X10-12 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出,该常数是通过结构估计法(3)推导的。氮芥不包含任何预期会吸收波长>290 nm光的官能团,预计不会受到阳光的直接光解(SRC)。
Toxicity Data:
大鼠口服LD50为10 mg/kg。
Hepatotoxicity:
可能性评分:E(不太可能引起明显的肝损伤)。
Cleanup Methods:
/抗肿瘤药物的预防措施:/ 如果在铺地毯的区域常规制备或管理危险药物,需要特殊设备来清除溢出物。应使用吸收性粉末代替垫子或床单,并按照制造商推荐的时间留在溢出物上。然后应使用专为危险药物清理保留的小型真空装置收集粉末。然后应按照常规程序清洁地毯。应取下并丢弃或清洁真空袋,真空机外部应用洗涤剂清洗并冲洗,然后覆盖存放。受污染的粉末应丢弃到可密封的塑料袋中,与其他受污染的废物材料隔离。或者,使用廉价的...
Special Reports:
DHHS/ATSDR;糜烂剂医疗管理指南:氮芥(HN-1)、氮芥(HN-2)、氮芥(HN-3)(更新日期:2003年8月22日) 来源:http://www.atsdr.cdc.gov/MHMI/mmg164.html 截至2003年11月26日。
人为污染源:
氮芥的盐酸盐形式用作抗肿瘤药物(1,2)。氮芥盐酸盐的生产和使用可能导致通过各种废物流释放氮芥到环境中(SRC)。氮芥曾被用作化学战中的糜烂剂(2)。虽然氮芥未用于军事目的,但美国库存可能存在至1974年(2)。氮芥的生产和储存可能导致通过各种废物流释放到环境中(SRC),尽管它在美国不以商业数量生产(2)。
反应性概况:
氮芥是一种氯化胺。胺是化学碱。它们中和酸形成盐和水。这些酸碱反应是放热的。每摩尔胺在中和过程中释放的热量很大程度上与胺作为碱的强度无关。胺可能与异氰酸酯、卤代有机物、过氧化物、酚类(酸性)、环氧乙烷、酸酐和酰卤不相容。胺与强还原剂(如氢化物)结合会产生易燃的氢气。
症状与体征:
皮肤暴露:- 氮芥的皮肤暴露可能是致命的。覆盖身体表面积25%或更多的红斑(erythema),有或没有水疱(vesication),表明是致命暴露。
隔离与疏散:
火灾:如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车,应在所有方向上隔离800米(1/2英里);同时,考虑在所有方向上初始疏散800米(1/2英里)。(ERG, 2024)
Physical Dangers:
- 在封闭、通风不良或低洼地区,危险浓度可能迅速形成。避免进入这些区域。保持在上风向。
Explosion Hazards:
- 容器受热可能爆炸。
其他安全信息:
传播方法:- 农业:如果HN-2以液体喷雾(气溶胶)形式释放到空气中,有可能污染农产品。如果HN-2以蒸气形式释放,则不太可能污染农产品。
短期暴露影响:
HN-2是一种可疑致癌物、发育毒素和生殖毒素。慢性或反复接触HN-2可能导致骨髓抑制、淋巴结损伤、免疫系统减弱、肾脏损伤和生殖系统损伤。慢性或反复接触HN-2可能导致基因毒性。
空气和水反应:
与空气无快速反应。与水无快速反应。
水/土壤挥发率:
在25°C的66.7%丙酮-水溶液中,氮芥的水解半衰期为11小时(1),预计在仅以水为溶剂的溶液中水解速度会更快(SRC)。氮芥的主要环境归宿预计是水解,预计不会从水或湿润的土壤表面挥发(SRC)。基于25°C时的蒸气压为0.17 mm Hg(2),预计氮芥不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
Medical Surveillance:
"致癌物"的预防措施:每当需要进行医疗监测时,特别是当接触致癌物时,应就.../细胞遗传学和/或其他/可能变得有用或强制性的测试做出临时决定。/化学致癌物/
Human Toxicity Values:
眼睛的中位失活剂量为100 mg/min/cu m
危害类别和分类:
致癌物、致突变物、致畸物
运输方法和法规:
"致癌物"预防措施:当没有规定时,必须采用以下程序。致癌物应放入密封防水的容器中(初级容器),该容器应放入第二个不可破碎、防漏的容器中,该容器能够承受致癌物的化学攻击(次级容器)。初级容器和次级容器之间的空间应填充吸收材料,该材料能够承受致癌物的化学攻击,并且在发生破裂或泄漏时足以吸收初级容器的全部内容物。然后每个次级容器应放入坚固的外箱中。次级容器和外箱之间的空间应填充适当数量的减震材料...
非火灾泄漏响应:
大量泄漏:在泄漏前方筑堤以便后续处置。(EPA, 1998)
土壤吸附/迁移性:
据报道,氮芥在66.7%丙酮-水溶液中的水解半衰期为11小时(25°C)(1),预计在仅以水为溶剂的溶液中水解会更快(SRC)。氮芥的主要环境命运预计是水解,预计不会在土壤中渗滤(SRC)。
个人防护装备 (PPE):
- 仅限于连体工作服或其他工作服、靴子和手套。
人体暴露可能途径:
NIOSH(1981-1983年NOES调查)统计估计美国有4564名工人(其中2038名为女性)可能接触氮芥(1)。在生产或使用氮芥的工作场所,职业接触可能通过吸入和皮肤接触该化合物发生(SRC)。由于氮芥作为化疗药物的有限使用,一般人群不太可能接触氮芥(SRC)。
环境生物富集作用:
由于氮芥的快速水解,生物蓄积不太可能成为重要的环境归趋(SRC)。据报道,氮芥在66.7%丙酮-水溶液中的水解半衰期为11小时,温度为25°C(1),预计在仅以水为溶剂的溶液中水解速度会更快(SRC)。
环境非生物降解性:
氮芥与光化学产生的羟基自由基在气相反应中的速率常数在25°C下估计为8.4X10-12 cu cm/分子-秒(SRC),使用结构估计方法(1)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为2天(1)。氮芥不包含任何预期会吸收波长>290 nm光的官能团,因此不太可能受到阳光直接光解的影响(SRC)。氮芥的水解通常被描述为快速(2,3);然而,只找到了有限的定量数据(SRC)。在水溶液中,氮芥包括氮芥,形成环亚铵离子,释放氯离子;...
解毒剂和急救处理:
仅伴有声音嘶哑和喉咙痛的轻度呼吸道损伤通常不需要治疗。可使用含可待因的止咳糖浆缓解咳嗽。喉炎和气管炎可通过蒸汽或无菌冷雾吸入进行对症治疗。对于更严重的呼吸道损伤,需住院治疗。最初应使用广谱抗生素治疗化学性肺炎。对痰液进行培养和敏感性研究。使用适当的特异性抗生素。严重患者可能需要辅助通气和富氧空气。可使用简单的漱口水清洁口咽部。/氮芥/
防护行动标准 (PAC):
PAC-3:0.37 [mg/m3]
Carcinogen Classification:
氯甲氮芥可能对人类致癌(2A组)。氯甲氮芥是MOPP(一种对人类致癌的组合化疗方案,1组)的一部分。(L135)
Drug Induced Liver Injury:
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Natural Pollution Sources:
氮芥被认为不存在于自然界中(1)。
环境归宿/暴露摘要:
氮芥的生产和使用作为其盐酸盐的抗肿瘤药物以及其过去作为化学战剂的生产可能导致其通过各种废物释放到环境中。如果释放到空气中,25°C时的蒸气压为0.17 mm Hg,表明氮芥将仅以蒸气形式存在于大气中。气相氮芥将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为2天。氮芥不包含任何预期会吸收波长>290 nm光的官能团,因此不太可能受到阳光的直接光解。氮芥的水解通常是...
Evidence for Carcinogenicity:
致癌性分类:1)人类证据:有限;2)动物证据:充分。对人类致癌风险的总体总结评估为2A组:该物质可能对人类致癌。/来自表格/
DHS Chemicals of Interest (COI):
安全问题:盗窃 - CWI/CWP:化学武器/化学武器前体化学材料,如果被盗或转移,可以使用简单的化学、设备或技术转化为武器。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激:
氮芥是引起皮肤、眼睛和呼吸道损伤的起疱剂。/氮芥/
Effects During Pregnancy and Lactation:
◉ 对哺乳和母乳的影响
Exposure Control and Personal Protection:
暴露摘要:TIH(吸入毒性危害)- 用于描述吸入时有毒的气体和挥发性液体的术语。有些物质本身就是TIH材料,例如氯气,有些在水中泄漏时会释放TIH气体,例如氯硅烷。[ERG 2016]。

Production methods and uses

Production method
一种氮芥,通过在三氯乙烯中,用亚硫酰氯作用于2,2'-(亚甲基亚氨基)二乙醇制备而成。
purpose
用途:
用于霍奇金病(III和IV期)、淋巴肉瘤、慢性粒细胞或慢性淋巴细胞白血病、真性红细胞增多症、蕈样肉芽肿和支气管癌的姑息治疗。也用于导致渗出的转移癌的姑息治疗。
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:常见于生产制造场景,可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。 作用参考:可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程,为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。 选型提示:面向研发或检测用途时,建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。

Related

upstream information
制造方法:
亚硫酰氯 (CID:24386); 2,2'-(亚甲基亚氨基)二乙醇 (CID:7767); 三氯乙烯 (CID:6575)
downstream information

No downstream information yet

MSDS

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51-75-2 | bis (2-chloroethyl) methylamine | bis- (2-chloroethyl) methylamine | nitrogen must