compound introduction
物理描述 | 蝇毒磷呈略带棕色的晶体，有轻微的硫磺气味。用于控制各种家畜昆虫，包括牛皮蝇、虱、疥螨、苍蝇和蜱；绵羊、山羊、马、猪和家禽的常见体外寄生虫，以及所有这些动物中的螺旋蝇。(EPA, 1998)
All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
3-chloro-7-diethoxyphosphinothioyloxy-4-methylchromen-2-one
Dangerous GoodsCAS number：56-72-4 molecular formula：C14H16ClO5PS
overview
Specs
| Chinese alias | <i>O</i>,<i>O</i>-二乙基-<i>O</i>-(3-氯-4-甲基-2-氧代-2<i>H</i>-1-苯并吡喃-7-基)硫代磷酸酯;蝇毒硫磷 | ||
| English alias | Coumarin,3-chloro-7-hydroxy-4-methyl-, O-ester with O,O-diethyl phosphorothioate (8CI); Umbelliferone, 3-chloro-4-methyl-, O,O-diethyl phosphorothioate (6CI); 3-Chloro-4-methyl-7-coumarinyl diethyl phosphorothioate; 3-Chloro-4-methyl-7-hydroxycoumarin die | ||
| CAS number | 56-72-4 | molecular formula | C14H16ClO5PS |
| molecular weight | 362.8 | Exact mass | - |
| PSA | 86.1 | logp | 4.5 |
numbering system
| CAS | 56-72-4 |
| UNII | L08SZ5Z5JC |
| HMDB ID | HMDB0250488 |
| KEGG ID | D07750 |
| ChEBI ID | 3903 |
| Wikidata | Q415896 |
| ChEMBL ID | CHEMBL251680 |
| Wikipedia | Coumaphos |
| NSC Number | NSC Number: NSC8944 |
| AIDS 编号 | 124046 |
| DrugBank ID | DB11390 |
| DrugCentral | 5667 |
| ICSC 编号 | 0422 |
| PubChem CID | 2871 |
| Nikkaji Number | J4.573J |
| 联合国编号 | 3027 |
| NCI 词表代码 | C76867 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID2020347 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B39WU |
| Metabolomics Workbench ID | 53093 |
| European Community (EC) Number | 200-285-3 |
| PubChem Reference Collection SID | 483928926 |
| International Nonproprietary Names (INN) | COUMAFOS |
physicochemical properties
| LogP | 4.13 |
| XLogP3 | XLogP3-AA: 4.5 |
| 密度 | 1.47 @ 20°C |
| 气味 | 轻微的硫磺气味 |
| 沸点 | 68 °F at 1x10-7 mmHg |
| 熔点 | 95 °C |
| 闪点 | 不适用。可燃固体。(美国海岸警卫队，1999) |
| 复杂性 | 499 |
| 溶解度 | 水中溶解度：无 |
| 蒸气压 | 0.000000097 [mm Hg] @20 °C |
| Exact Mass | 362.0144595 |
| Pesticides | 农药(蟑磷)-> USDA PDB |
| Animal Drugs | 活性成分（蝇毒磷）-> FDA绿皮书 |
| 化学类别 | 香豆素类 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 略带棕色的晶体，有轻微的硫磺气味。 |
| 颜色/形态 | 无色晶体 |
| Odor Threshold | 2.0X10-2 ppm（水中检测；纯度未指明）。 |
| 重原子计数 | 22 |
| Molecular Weight | 362.8 |
| Monoisotopic Mass | 362.0144595 |
| 其他实验性质 | 在水性介质中稳定，但在稀碱中吡喃酮环会打开，酸化后重新闭合 |
| 可旋转键计数 | 6 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 6 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：2686 |
| Stability/Shelf Life | 在推荐的储存条件下稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 86.1 Ų |
| Collision Cross Section | 179.62 Ų [M+H]+ [CCS类型：TW；缓冲气体：N2；电离：GC-APCI+] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：T+，N；R：21-28-50/53；S：(1/2)-28-36/37-45-60-61
Treatment：
如果化合物已被摄入，应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触，应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛，应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下，应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用，但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处，甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂，因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
UN 分类：
UN 危险类别：6.1; UN 包装组：II
DOT 标签：
毒物
Body Burden：
2004年采集的样本中，北卡罗来纳州60名1-6岁农场工人儿童中有7人的尿液中蝇毒磷代谢物中位水平为0.14纳克/毫升(1)。
健康危害：
剧毒，可能口服致死剂量为50-500毫克/千克，或70公斤(150磅)的人1茶匙至1盎司。如果吸入、吞食或通过皮肤吸收，可能是致命的。接触可能导致皮肤和眼睛灼伤。(美国环保署，1998)
储存条件：
储存温度：室温
危害摘要：
建议每个工人在接触胆碱酯酶抑制剂前，进行两次间隔三天的基线胆碱酯酶活性测定平均值，因为在过去30天内没有接触酶抑制性农药。由于已发表的基线值存在较大的个体差异。每年至少建立一次。建议从工作场所接触中撤离，直到胆碱酯酶活性恢复到基线的20%以内。[TLVs和BEIs]
反应基团：
芳基卤化物
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
20 °C时蒸发可忽略；然而，当分散时，特别是粉末形式，可以迅速达到有害浓度的空气颗粒物。
处置方法：
SRP：最理想的行动方案是使用具有较低职业伤害/毒性/环境污染倾向的替代化学品。回收任何未使用的物料以获得其批准的用途，或将其返还给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑：对空气质量的影响；在土壤或水中的潜在迁移；对动植物的影响；以及符合环境和公共卫生法规。
安全储存：
与食品和饲料分开存放。密封良好。保存在通风良好的房间。储存在没有排水或下水道通道的区域。
急救措施：
急救摄入：漱口。饮用活性炭水浆。不要口对口人工呼吸。立即就医。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
该物质可通过吸入其气溶胶、通过皮肤和摄入被身体吸收。
暴露预防：
防止粉尘扩散！避免所有接触！避免青少年和儿童接触！急救：使用个人防护设备。
有害效应：
ACGIH 致癌物 - 无法分类
毒性摘要：
蟑磷是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。胆碱酯酶抑制剂(或'抗胆碱酯酶')抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效神经毒素，低剂量时引起过量流涎和流泪，随后是肌肉痉挛，最终导致死亡。神经气体和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过与乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸结合来完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，乙酰胆碱在神经和肌肉接头处释放，以便肌肉或器官能够放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是...
泄漏处置：
个人防护：根据空气中物质的浓度配备颗粒物过滤呼吸器和防护服。切勿冲入下水道。将泄漏物质收集到容器中。如合适，先湿润以防止粉尘。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
不可燃。含有机溶剂的液体配方可能易燃。火灾中会释放刺激性或有毒烟雾（或气体）。加热会导致压力上升，有爆裂风险。
火灾扑救：
如果周围发生火灾，使用适当的灭火剂。如果发生火灾：通过喷水使桶等保持冷却。
火灾潜力：
它是可燃的...
灭火程序：
用水、泡沫、二氧化碳或干化学灭火剂灭火。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒分配模型(1)，蝇毒磷在25°C下的蒸气压为9.7X10-8毫米汞柱(2)，将在大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相蝇毒磷通过与光化学产生的羟基自由基和臭氧反应而降解(SRC)；这些反应在大气中的半衰期估计分别为3.4和14小时(3)。颗粒相蝇毒磷可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。吸附在硅胶上的蝇毒磷在暴露于>290纳米的光线下时矿化6.9%(4)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
皮肤预防：
防护手套。防护服。
眼部防护：
佩戴面罩或眼睛防护装置，并配合呼吸防护。
预防措施：
使用前必须检查手套。使用适当的手套脱除技术(避免触摸手套外表面)以避免皮肤接触此产品。根据适用法规和良好实验室实践，使用后处理受污染的手套。洗手并擦干。
Toxicity Data：
LC50（大鼠）= 303 mg/m3
Health Effects：
胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象，特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时，可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时，会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
Cleanup Methods：
意外泄漏措施。个人预防措施、防护设备和应急程序：佩戴呼吸防护装置。避免粉尘形成。避免吸入蒸汽、雾气或气体。确保充分通风。将人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。环境预防措施：在安全的情况下防止进一步泄漏或溢出。不要让产品进入排水道。必须避免向环境排放。 containment和清理的方法和材料：在不产生粉尘的情况下收集并安排处置。清扫和铲起。存放在合适的密闭容器中以待处置。
EPA Ecotoxicity：
EPA农药生态毒性数据：31
Special Reports：
蟑磷(毒死蜱)致癌性生物测定(1979)技术报告系列第96号DHEW出版物编号(NIH)79-1346，美国卫生教育福利部，国家癌症研究所，马里兰州贝塞斯达20014
人为污染源：
蝇毒磷（CO-RAL）是一种兽医杀虫剂(1)。目前它广泛用于牛浸浴液中的杀螨剂，用于控制牛蜱(1)。据估计，1984年沿美国-墨西哥边境约有40万头牛被浸入含有蝇毒磷的12,000升罐中(1)。蝇毒磷注册用于局部使用，并常添加到动物饲料中(2)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。海洋污染物。
反应性概况：
有机硫代磷酸酯，如蝇毒磷，在强还原剂（如氢化物）存在下容易形成剧毒和易燃的磷化氢气体。氧化剂的部分氧化可能导致有毒氧化物释放。它与强氧化剂和碱性物质反应。(NTP, 1992)
环境水浓度：
地表水：在美国各地高尔夫球场采集的地表水样本中至少检测到一种蝇毒磷(1)。在西班牙巴伦西亚社区采集的地表水样本中检测到蝇毒磷，浓度为0.152微克/毫升(2)。在尼加拉瓜 Chinandega 的 Atoya 河流域采集的河流样本中检测到蝇毒磷，浓度为18.75纳克/升；在1993年7月至8月（雨季）和1993年11月至12月（旱季）采集的样本中，其含量低于方法检测限(3)。
生态毒性值：
USDA APHIS化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^56-72-4$'
症状与体征：
低剂量暴露症状包括过量流涎和流泪。急性剂量症状包括严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉无力程度可能增加，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。高血压、低血糖、焦虑、头痛、震颤和共济失调也可能发生。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
FDA Requirements：
使用条件：后备蛋鸡...适应症：用于控制毛细线虫（Capillaria obsignata）并辅助控制常见蛔虫（Ascaridia galli）和盲肠虫（Heterakis gallinae）。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物剧毒。该物质可能对环境有害。应特别关注鱼类、甲壳类、鸟类和哺乳动物。该化学物质可能在鱼类中生物积累。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而，应非常小心，避免任何额外释放，例如通过不当处置。
FIFRA Requirements：
根据联邦杀虫剂法律FIFRA的指示，EPA正在对较老的杀虫剂进行全面审查，考虑其对健康和环境的影响，并决定是否继续使用。在此杀虫剂重新注册计划下，EPA对1984年11月1日前首次注册的杀虫剂活性成分的新健康和安全数据进行审查，并根据更新的安全标准（如1996年食品质量保护法中描述的标准）确定使用该杀虫剂是否不会造成不合理风险。蝇毒磷被列入A表，该表包含大多数用于食品的杀虫剂，因此具有很高的人类暴露潜力。A表包含EPA发布的194个化学案例（或350个单独的活性成分）...
人体毒性摘录：
/监测/ 对232名有机磷农药中毒史患者进行三年后的随访研究，发现只有一人有轻微的视力模糊残留，这可能与此前的中毒有关，尽管中毒时超过三分之一的人有视力模糊，这种模糊在停止暴露后仅持续一两天。这个可能的特殊病例有基底动脉不足的迹象，而非中毒的影响。/有机磷农药中毒/
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 硫代磷酸酸，O-(3-氯-4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基) O,O-二乙酯：人类健康I级评估
标准运输编号：
49 215 06；蝇毒磷混合物，液体（农业杀虫剂，其他，液体）
生态毒性摘录：
/鸟类和哺乳动物/ 中毒症状：/野鸭和雉鸡，急性口服，剂量范围：5.73至41.3 mg/kg；95%纯度/双腿外展行走，翅膀抽搐，迟缓，活动减少，共济失调，翅膀下垂，跌倒，突变，翅膀展开的俯卧，流泪，不动，翅膀拍打性惊厥，和手足抽搐。症状在野鸭中最早出现在40分钟，在雉鸡中出现在90分钟，死亡通常发生在给药后2至3小时。缓解需要长达14天。
短期暴露影响：
胆碱酯酶抑制。该物质可能对神经系统产生影响。这些影响可能是延迟的。需要医疗观察。
空气和水反应：
不溶于水。该化合物在碱性条件下缓慢水解。
Milk Concentrations：
实验：在牛身上施用0.75%的放射性标记蝇毒磷乳液，剂量为40 mg/kg体重后，牛奶中该化学物质的浓度迅速上升到约60 ppb，然后在3天内迅速下降到低于5 ppb(1)。在山羊身上施用蝇毒脂时也观察到类似行为(1)。
水/土壤挥发率：
蝇毒磷的亨利定律常数估计为3.1X10-8 atm-cu m/mole(SRC)，源自其蒸气压，9.7X10-8 mm Hg(1)，和水溶性，1.5 mg/L(1)。该亨利定律常数表明蝇毒脂预计从潮湿土壤和水表面基本不会挥发(2)。基于其蒸气压(1)，蝇毒脂预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
RAIS Toxicity Values：
口服慢性参考剂量参考：OPP
Animal Concentrations：
在意大利博洛尼亚地区的92个蜜蜂(Apis mellifera)样本中检测到蟑磷，浓度为0.002至2.777毫克/千克；死蜂样本收集悬挂在蜂箱下的袋子中(仅分析了工蜂)(1)。
History and Incidents：
医学文献中关于农药污染食物引起食物中毒的报道很少。...本文报告了六名患者，他们在两个独立事件中因农药蟑磷被误用作食品调味品而遭受食物中毒。这六名患者不仅表现出胃肠炎的一般症状，还出现了一些 unusual的肠外症状。这些包括胆碱能过度活动(瞳孔缩小、尿失禁和唾液分泌过多)，这使我们怀疑有机磷中毒。这一诊断通过红细胞胆碱酯酶和假性胆碱酯酶活性的连续变化以及污染食物中存在蟑磷而得到确认。六名患者中，一名到达时已死亡。另一名患者发展为进行性呼吸...
Human Toxicity Values：
一名32岁男性因急性有机磷中毒被送入医院。...估计摄入的剂量为14克(0,0-二乙基-0-3-氯-4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基 硫代磷酸酯)。这位体重85公斤男性的计算致死剂量为1275克(15毫克/千克)。
危害类别和分类：
水生慢性1
环境生物降解性：
厌氧条件：在厌氧条件下用瘤胃细菌和纤毛虫接种物培养蝇毒磷表明，该化合物不被用于生长也不刺激内源性气体产生(1)。
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
长期暴露的影响：
胆碱酯酶抑制。可能有累积效应。参见急性危害/症状。
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：在泄漏前方筑堤以便后续处置。(EPA, 1998)
土壤吸附/迁移性：
在4种土壤类型中报告的Koc值为5778至21,120(1)。根据分类方案(2)，该Koc值范围表明蝇毒磷在土壤中预计是不移动的。
个人防护装备 (PPE)：
呼吸防护：当风险评估显示空气净化呼吸器适用时，使用全面罩颗粒物呼吸器N100型(美国)或P3型(EN 143)呼吸器作为工程控制的补充。如果呼吸器是唯一的防护手段，使用全面罩供气式呼吸器。使用经适当政府标准测试和批准的呼吸器和部件，如NIOSH(美国)或CEN(欧盟)。
人体暴露可能途径：
职业接触蝇毒磷可能通过吸入喷雾雾和在蝇毒磷生产或使用场所经皮肤接触这种杀虫剂而发生。普通人群可能通过食用受污染的蜂蜜或乳制品接触蝇毒磷。(SRC)
环境生物富集作用：
在金鲫鱼（Leuciscus idus melanotus）的3天测试中测得的BCF为110(1)。在蓝鳃太阳鱼（Lepomis macrochirus）暴露28天后测得的BCF为540(2)。根据分类方案(3)，这些BCF表明水生生物中的生物富集程度高。藻类（Chlorella fusca）中的24小时生物累积因子为470(1)。
环境非生物降解性：
蝇毒磷与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C下已估计为1.0X10-10立方厘米/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为3.4小时(1)。蝇毒磷与臭氧的气相反应速率常数在25°C下已估计为1.9X10-17立方厘米/分子-秒(SRC)，该值是通过结构估计方法推导得出的(1)。这对应于臭氧分子浓度为7X10+11个/立方厘米时的大气半衰期约为14小时(1)。蝇毒磷在pH 9和50°C的缓冲水溶液中的半衰期为23天，而在池塘水中pH...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 13 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
DOT Hazard Classification：
Placard/Label(s)
Toxic Combustion Products：
火灾中可能形成有毒和刺激性的硫和氧化物。
环境归宿/暴露摘要：
蟑磷的生产可能通过各种废物流导致其释放到环境中；其作为非系统性杀虫剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为9.7X10-8毫米汞柱，表明蟑磷将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相蟑磷将通过与光化学产生的羟基自由基和臭氧反应在大气中降解；这些反应在大气中的半衰期估计分别为3.4小时和14小时。颗粒相蟑磷将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。吸附在硅胶上的蟑磷在>290 nm光下照射17小时后矿化6.9%，因此可能容易受到...
Fish/Seafood Concentrations：
9月和2月，在西班牙埃布罗三角洲的水稻田中，在食蚊鱼（Gambusia affinis）中检测到蝇毒磷，浓度分别约为125和150 ng/g湿重(1)。
Evidence for Carcinogenicity：
A4; 无法归类为人类致癌物。
Sediment/Soil Concentrations：
土壤：在中国沈阳南部的35个地点采集的土壤样本中未检测到蝇毒磷；样本于2010年6月采集(1)。
Threshold Limit Values (TLV)：
TLV-TWA（时间加权平均值）：0.05 mg/m³（可吸入部分和蒸气）[2005]
危险反应性和不相容性：
强氧化剂
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
对皮肤和眼睛有刺激性
Exposure Control and Personal Protection：
暴露总结：生物暴露指数（BEI）[ACGIH] - 红细胞中乙酰胆碱酯酶活性 = 个体基线的70%；血清或血浆中丁酰胆碱酯酶活性 = 个体基线的60%；在班末取样；[TLVs和BEIs]
EPA Human Health Benchmarks for Pesticides：
参考文献（PDF）：农药健康基准-2021年更新
Production methods and uses
Production method
制造蝇毒磷的原料是二硫代磷酸二乙酯氯和3-氯-4-甲基-7-羟基香豆素。...该反应通常在酸结合剂如碳酸钾的存在下进行。该过程在50至100°C的反应温度范围内进行。该反应在大气压力下进行。反应时间使用15分钟至数小时。该反应优选在香豆素可溶的稀释剂存在下进行。特别适合的此类溶剂是酮类，如丙酮和甲基乙基酮。
purpose
用途：
这是一种用作农药的人造化合物。
使用分类：
INSECTICIDES
一般制造信息：
WHO按危害对农药推荐的分类将蝇毒磷（技术级）列为IB类：剧毒；主要用途：杀螨剂，杀螨剂。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
Related
upstream information
制造方法：
蟑磷(CID:2871)；二乙基硫代磷酰氯(CID:17305)；3-氯-4-甲基-7-羟基香豆素(CID:5355079)；碳酸钾(CID:11430)；香豆素(CID:323)；丙酮(CID:180)；甲基乙基酮(CID:6569)
downstream information
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MSDS
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56-72-4 | O, O-diethyl-O- (3-chloro-4-methylcoumarin-7-yl) phosphorothioate | O- (3-chloro-4-methylcoumarin-7-yl) O, O-diethyl phosphorothioate | asuntol | meldane | coumaphos
