compound introduction
物理描述 | 长春新碱呈现为白色结晶固体。熔点218 °C。用作抗肿瘤药。
All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
methyl (1R,9R,10S,11R,12R,19R)-11-acetyloxy-12-ethyl-4-[(13S,15S,17S)-17-ethyl-17-hydroxy-13-methoxycarbonyl-1,11-diazatetracyclo[13.3.1.04,12.05,10]nonadeca-4(12),5,7,9-tetraen-13-yl]-8-formyl-10-hydroxy-5-methoxy-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.01
CAS number：57-22-7 molecular formula：C46H56N4O10
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | Leurocristine(7CI,8CI); 1H-Indolizino[8,1-cd]carbazole, vincaleukoblastine deriv.; 2H-3,7-Methanoazacycloundecino[5,4-b]indole, vincaleukoblastine deriv.; (+)-Vincristine; 22-Oxovincaleukoblastine; LCR; Leucristine; OncoTCS; VCR; Vincristin; Vincristine; | ||
| CAS number | 57-22-7 | molecular formula | C46H56N4O10 |
| molecular weight | 825.0 | Exact mass | - |
| PSA | 171 | logp | 2.8 |
numbering system
| CAS | 57-22-7 |
| RXCUI | 11202 |
| HMDB ID | HMDB0014681 |
| KEGG ID | D08679 |
| ChEBI ID | 28445 |
| Wikidata | Q408977 |
| ChEMBL ID | CHEMBL90555 |
| Wikipedia | Vincristine |
| AIDS 编号 | 002674 |
| DrugBank ID | DB00541 |
| DrugCentral | 2825 |
| PharmGKB ID | PA451879 |
| PubChem CID | 5978 |
| Related CAS | 2068-78-2（硫酸盐1:1盐） |
| Nikkaji Number | J10.132J |
| 联合国编号 | 1544 |
| NCI 词表代码 | C933 |
| Pharos Ligand ID | 7L1XDD9J5DDK |
| Metabolomics Workbench ID | 42878 |
| European Community (EC) Number | 200-318-1 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107691 |
physicochemical properties
| LogP | 2.8 |
| XLogP3 | 2.8 |
| 熔点 | 220 °C |
| 复杂性 | 1750 |
| 溶解度 | 3.00e-02 g/L |
| Exact Mass | 824.39964400 |
| Human Drugs | 细胞毒性药物 |
| 化学类别 | 天然产物，植物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 解离常数 | pKa: 5.0, 7.4在33%二甲基甲酰胺中 |
| Decomposition | 加热分解时释放有毒的氮氧化物烟雾。 |
| 颜色/形态 | 来自甲醇的刀片 |
| 重原子计数 | 60 |
| Molecular Weight | 825.0 |
| Optical Rotation | 比旋光度：+17 度 在 25 °C/D；+26.2 度 在 25 °C/D（亚乙基氯）；最大吸收（乙醇）：220, 255, 296 nm（摩尔吸光系数对数 = 4.65, 4.21, 4.18） |
| Monoisotopic Mass | 824.39964400 |
| 其他实验性质 | 微溶于酒精。/硫酸长春碱/ |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 10 |
| 氢键供体计数 | 3 |
| 氢键受体计数 | 12 |
| Stability/Shelf Life | 无菌溶液，无论是水还是生理盐水，在冰箱中储存可达2周而不会显著丧失效力 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 171 Ų |
| Collision Cross Section | 281.09 Ų [M+H]+ [CCS 类型：TW；方法：用聚丙氨酸和药物标准校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 9 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
DOT 标签：
毒物
健康危害：
剧毒，吸入、摄入或皮肤吸收可能致命。避免任何皮肤接触。火灾可能产生刺激性、腐蚀性和/或有毒气体。灭火或稀释水 runoff 可能具有腐蚀性和/或毒性，并造成环境污染。(ERG, 2024)
反应基团：
酯类、硫酸酯、磷酸酯、硫代磷酸酯和硼酸酯
急救措施：
摄入：不要催吐。士的宁是一种剧毒物质，但催吐可能引起惊厥。立即呼叫医院或中毒控制中心，并准备活性炭、蛋清或牛奶，以防医疗顾问建议使用其中一种。如果医生建议不能立即获得，且受害者意识清醒且没有抽搐，给受害者一杯活性炭水悬液，或者如果没有，一杯牛奶，或打发的蛋清，并立即将受害者送往医院。如果受害者抽搐或失去知觉，不要经口给予任何东西，确保受害者的气道通畅，让受害者侧躺，头部低于身体。不要催吐。立即转...
有害效应：
P-gp诱导剂：这些药物刺激P-gp的表达或功能，导致长春新碱从细胞中流出增加。这可能导致细胞内浓度降低和长春新碱效力下降。
毒性摘要：
长春新碱的抗肿瘤活性被认为主要是通过与微管蛋白相互作用，在分裂中期抑制有丝分裂所致。与其他长春花生物碱一样，长春新碱也可能干扰：1)氨基酸、环AMP和谷胱甘肽代谢，2)钙调蛋白依赖的Ca<sup>2+</sup>-转运ATP酶活性，3)细胞呼吸，以及4)核酸和脂质生物合成。
火灾危险：
该化学品的闪点数据不可用，但可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救：
涉及该化合物的火灾应使用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
Toxicity Data：
IVN-RAT LD<sub>50</sub> 1300 mg/kg; IPR-MUS LD<sub>50</sub> 5.2 mg/kg.
Cleanup Methods：
/抗肿瘤药物的预防措施:/ 如果在铺地毯的区域常规制备或管理危险药物，需要特殊设备来清除溢出物。应使用吸收性粉末代替垫子或床单，并按照制造商推荐的时间留在溢出物上。然后应使用专为危险药物清理保留的小型真空装置收集粉末。然后应按照常规程序清洁地毯。应取下并丢弃或清洁真空袋，真空机外部应用洗涤剂清洗并冲洗，然后覆盖存放。受污染的粉末应丢弃到可密封的塑料袋中，与其他受污染的废物材料隔离。或者，使用廉价的...
Special Reports：
周XJ，拉赫曼尼R；长春花生物碱的临床前和临床药理学。药物44（增刊4）：1-16；66-9（1992）。长春花生物碱，包括长春碱、长春新碱、长春地辛和长春瑞滨，被广泛用作抗肿瘤药物，可作为单一药物使用，也可与其他药物联合使用。已经进行了大量在动物和人体中使用各种体内和体外模型的研究，以调查这类抗肿瘤药物的药理行为。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
FDA Requirements：
《具有治疗等效性评估的批准药物产品清单》确定了当前上市的销售处方药产品，包括硫酸长春新碱，这些产品根据FDA在《联邦食品、药物和化妆品法》第505和507节下基于安全性和有效性批准的。/硫酸长春新碱/
空气和水反应：
与空气无快速反应。与水无快速反应。
Medical Surveillance：
/抗肿瘤药物的预防措施：/ 目前没有可用于常规监测人员是否接触危险药物的方法。检测致突变物或染色体损伤的测试不具有药物特异性，仅在受控研究中才有价值。尿液化学分析检测危险药物的存在，其灵敏度水平需要能够检测职业暴露，仅限于少数几种药物，尚未商业化。/抗肿瘤药物/
运输方法和法规：
/抗肿瘤 agents 的预防措施:/ 将危险药物运送到医疗场所的方法应符合环境保护和运输危险物质的国家级或地方级法规。当危险药物被运送到家庭护理场所时，应使用适当的容器(例如，有衬里的纸板箱)和程序，以防止破碎和泄漏。...药物在运输过程中必须安全盖好或密封，并适当包装和保护，以减少在走廊或电梯等公共场所发生破碎和泄漏的进一步机会。/抗肿瘤 agents/
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应将此材料存放在冰箱中。(NTP, 1992)
个人防护装备 (PPE)：
/抗肿瘤剂的预防措施：/ 在配制危险药物(如粉碎、溶解和制备软膏)时，工人应穿着低渗透性防护服和双层手套。配制应在防护区域进行，如一次性手套箱。如果必须在开放环境中配制，必须选择远离气流和交通的区域，工人应使用适当的呼吸防护。/抗肿瘤剂/
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计，美国有2,072名工人(其中933名为女性)可能接触长春新碱(1)。职业接触长春新碱可能发生在生产或使用长春新碱的工作场所，通过吸入和皮肤接触。普通人群对长春新碱的接触可能仅限于使用这种抗癌药物的人群(SRC)。
解毒剂和急救处理：
高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，应考虑经口或经鼻气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑药物治疗肺水肿...。对于严重支气管痉挛，考虑使用β受体激动剂如沙丁胺醇...。监测心律，必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP："保持开放"，最小流速。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙...
Carcinogen Classification：
硫酸长春碱对人类的致癌性无法分类(第3组)。长春碱是MOPP(一种联合化疗方案)的一部分，该方案对人类具有致癌性(第1组)。(L135)
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Natural Pollution Sources：
从长春花中分离出的生物碱。
Populations at Special Risk：
由于长春新碱的肝脏代谢和胆汁排泄，一些临床医生建议在患有阻塞性黄疸或其他肝功能损害的患者中减少剂量。长春新碱必须谨慎使用，并且在接受其他神经毒性药物的患者或患有预先存在的神经肌肉疾病的患者中，应监测剂量和毒性。
Effects During Pregnancy and Lactation：
截至修订日期，未找到相关已发表信息。
Production methods and uses
Production method
长春花碱和长春新碱存在于长春花(Catharanthus roseus (L))中。该植物仅含有极少量的长春花碱和长春新碱，因此它们的分离相应困难。首先，通过提取将生物碱分为可溶于苯的生物碱酒石酸盐和不可溶于苯的生物碱酒石酸盐。长春花碱和长春新碱属于第一组。然后它们通过在用乙酸脱活的氧化铝上进行色谱分离。
purpose
用途：
用于治疗急性淋巴细胞白血病(ALL)、霍奇金淋巴瘤、非霍奇金淋巴瘤、肾母细胞瘤、神经母细胞瘤、横纹肌肉瘤。脂质体长春新碱适用于治疗复发的费城染色体阴性(Ph-)急性淋巴细胞白血病(ALL)。
一般制造信息：
用于治疗急性白血病、恶性淋巴瘤、霍奇金病、急性红细胞增多症、急性全骨髓增生症
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
长春碱（CID:13342）；长春新碱（CID:5978）；酒石酸盐（CID:119400）；苯（CID:241）；氧化铝（CID:9989226）；乙酸（CID:176）；长春新碱硫酸盐（CID:249332）；硫酸盐（CID:1117）；硫酸（CID:1118）
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 0 shareMSDS
