compound introduction
物理描述 | O-硝基苯胺是一种橙色固体，有麝香味。下沉并缓慢与水混合。(USCG, 1999)
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Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
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Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
2-nitroaniline
Dangerous GoodsCAS number：88-74-4 molecular formula：C6H6N2O2
overview
Specs
| Chinese alias | 2-硝基苯胺 | ||
| English alias | Brentamine Fast Orange GR Base | o-Nitroaniline | o-nitro-aniline | 1-Amino-2-nitrobenzene | DTXSID1025726 | Azogene Fast Orange GR | CI 37025 | Azoene Fast Orange GR Base | Azoic Diazo Component 6 | CI Azoic Diazo Component 6 | NCGC00259920-01 | o-Aminon | ||
| CAS number | 88-74-4 | molecular formula | C6H6N2O2 |
| molecular weight | 138.12 | Exact mass | 分析标准品 |
| PSA | 71.8 | logp | 1.9 |
numbering system
| CAS | 88-74-4 |
| UNII | 2519U0541L |
| Wikidata | Q2590230 |
| ChEMBL ID | CHEMBL274009 |
| Wikipedia | 2-Nitroaniline |
| NSC Number | NSC Number: NSC9796 |
| AIDS 编号 | 019456 |
| ICSC 编号 | 0306 |
| PubChem CID | 6946 |
| Nikkaji Number | J3.908J |
| 联合国编号 | 1661 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID1025726 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AEC |
| European Community (EC) Number | 201-855-4 |
| PubChem Reference Collection SID | 500732120 |
physicochemical properties
| LogP | 1.44 |
| XLogP3 | 1.9 |
| 密度 | 0.9015 @25 °C |
| 气味 | 霉味 |
| 沸点 | 284.5 °C @760 [mm Hg] |
| 熔点 | 72 °C |
| 闪点 | 168 °C |
| 复杂性 | 132 |
| 溶解度 | 水中溶解度，25°C时g/100ml：0.126 |
| 蒸气压 | 0.00277 [mm Hg] @25 °C |
| Exact Mass | 138.042927438 |
| 化学类别 | 苯胺类 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 橙黄色晶体。 |
| 自燃温度 | 521 °C |
| 蒸气密度 | 4.77 (NTP, 1992) - 比空气重；会下沉（相对于空气） |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热至分解时释放出/氮氧化物/的毒性烟雾。 |
| 颜色/形态 | 橙红色针状物 |
| 重原子计数 | 10 |
| Molecular Weight | 138.12 |
| Monoisotopic Mass | 138.042927438 |
| Heat of Combustion | -10,000 Btu/lb= -5,550 cal/g= -232×10+5 J/kg |
| 其他实验性质 | 与矿物酸形成水溶性盐 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：241.1 |
| Henry's Law Constant | 25°C下为5.90X10-8 大气压-立方米/摩尔 |
| Ionization Efficiency | 参考文献：DOI:10.1007/s13361-016-1563-1 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 71.8 Ų |
| Collision Cross Section | 121.6 Ų [M-H]- [CCS类型: DT; 缓冲气体: N2; 电离: ESI-; 数据集: TOXCAST; 源标识符: DTXSID1025726] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：T; R: 23/24/25-33-52/53; S: (1/2)-28-36/37-45-61; 注释：C
UN 分类：
UN 危险类别：6.1; UN 包装组：II
DOT 标签：
有毒
健康危害：
吸入或摄入引起头痛，恶心，高铁血红蛋白血症，呕吐，虚弱和昏迷；接触引起的发绀通常在4-6小时内出现；长期过度暴露也可能导致肝损伤。接触眼睛或皮肤引起刺激；持续暴露可能引起与吸入或摄入相同的症状。(USCG, 1999)
储存条件：
防止容器物理损坏并防止接触湿气。
危害摘要：
高度有毒；可能通过皮肤吸收；可能引起高铁血红蛋白血症和发绀；长期接触可能造成肝脏损伤；可引起高铁血红蛋白血症；[ICSC] 皮肤、眼睛、鼻子和喉咙刺激剂；刺激物；[MSDSonline]
反应基团：
胺类，芳香族
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
无法说明在20°C蒸发时，该物质在空气中达到有害浓度的速率。
处置方法：
SRP：最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染内在倾向的替代化学品产品。回收任何未使用材料的部分以获得批准的用途，或将其返回给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑：材料对空气质量的影响；在土壤或水中的潜在迁移；对动物、水生和植物生命的影响；以及符合环境和公共卫生法规。
安全储存：
与强酸、强氧化剂、可燃物质、还原剂以及食品和饲料分开存放。
急救措施：
急救：口服：催吐(仅适用于意识清醒的人！)。就医。
排放浓度：
在伊利诺伊州丹维尔和索吉特的公共处理厂废水中，未指定的硝基苯胺异构体被定性检测到(1)。在未指定地点的市政垃圾渗滤液或地下羽流中检测到2-硝基苯胺，浓度为180 mg/L(2)。在二硝基苯的好氧和厌氧孵育过程中，硝基苯胺已作为产物形成于污水中(3)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
该物质可通过吸入其蒸气、通过皮肤和食入被人体吸收。
暴露预防：
防止粉尘扩散！
有害效应：
高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应
毒性摘要：
人类健康。关于2-硝基苯胺的已发表研究结果未显示动物中高铁血红蛋白显著增加，吸入研究除外。与其他异构体或诱导剂相比，这种差异似乎是由于2位硝基取代与其他取代相比化学反应性的差异所致。2-硝基苯胺在体外被兔肝微粒体代谢为4-氨基-3-硝基酚。研究表明，2-硝基苯胺在大鼠中的口服LD50值为1838 mg/kg b/w，这是唯一记录的急性效应。它对皮肤和眼睛无刺激性，无致敏性。在口服重复给药中，从9周研究中确定了50 mg/kg bw/day的NOEL。主要的处理相关效应是临床体征，但不是高铁血红蛋白...
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度配备颗粒物过滤式呼吸器。切勿让此化学物质进入环境。将泄漏物质扫入有盖容器中。如合适，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。
法规信息：
新西兰化学品状态清单：2-硝基苯胺：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾危险：
易燃。许多反应可能引起火灾或爆炸。细分散颗粒在空气中形成爆炸性混合物。
火灾扑救：
使用水喷雾、粉末、泡沫、二氧化碳。发生火灾时：通过喷水使桶等保持冷却。从隐蔽位置进行灭火。
火灾潜力：
工艺错误导致大量亚硝烟排放到重玻璃纤维增强塑料通风管中，该管道位于重氮化容器上方。有两次火灾是由四氧化二氮与管道中的邻硝基苯胺粉尘的剧烈反应引起的。/邻硝基苯胺粉尘/
火灾预防：
禁止明火。禁止与可燃物质接触。封闭系统，防爆电气设备和照明。防止粉尘沉积。
灭火程序：
涉及此材料的火灾时，佩戴正压自给式呼吸器。/硝基苯胺/
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，蒸气压为25°C时2.77X10-3 mm Hg(2)的邻硝基苯胺预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相邻硝基苯胺通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为29小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数1.3X10-11 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出，该常数是使用结构估计方法推导的(3)。邻硝基苯胺确实在波长>290 nm处吸收光(4)，因此可能容易受到阳光直接光解(SRC)。
皮肤预防：
防护手套。防护服。
眼部防护：
佩戴面罩或眼睛防护装置，并配合呼吸防护。
Toxicity Data：
LC50(大鼠)> 2,529 mg/m³/4h
Cleanup Methods：
1. 对泄漏区域进行通风。2. 对于少量物质，扫到纸张或其他合适材料上，放入适当容器并在安全地点（如通风橱）焚烧。大量物质可回收；然而，如果这不切实际，可溶于易燃溶剂（如酒精）并在配备适当废气净化设备的合适燃烧室中雾化。
Special Reports：
Santodonato J 等人；工作场所化学品人体暴露专题论文：硝基苯胺 1-26 (1985)。本报告总结并评估了与硝基苯胺职业危害评估相关的毒理学信息，包括化学和物理性质、生产和用途、职业暴露程度、药代动力学、动物致癌性和致突变性以及流行病学研究。
人为污染源：
2-硝基苯胺的生产和使用作为染料和颜料合成的中间体(1,2)可能导致其通过各种废物流释放到环境(SRC)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
邻硝基苯胺可能对长时间暴露于光敏感。该化学品与镁的混合物与硝酸接触时自燃。它与六硝基乙烷形成极其爆炸性的加合物。它与392°F以上的硫酸发生剧烈反应。它与酸、酰氯、酸酐、氯甲酸酯和强氧化剂不相容。(NTP, 1992)
环境水浓度：
地表水：在1972-1974年进行的监测期间，在荷兰Brakel的瓦尔河中定性检测到2-硝基苯胺(1)。1979年7月，在荷兰Lobith的莱茵河中发现2-硝基苯胺浓度为1 ppb(2)。
生态毒性值：
美国农业部动植物卫生检验局化学影响：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^88-74-4$'
症状与体征：
摄入暴露：另见吸入。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
Physical Dangers：
如果是粉末或颗粒状，与空气混合可能发生粉尘爆炸。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有害。
人体毒性摘录：
/其他毒性信息/...毒性与...间位和对位异构体实际上相同。
标准运输编号：
49 215 30; 硝基苯胺
生态毒性摘录：
/水生生物/ 测定了九种苯胺(苯胺；2-、3-、4-氯苯胺；2-、3-、4-硝基苯胺；2,4-和3,4-二氯苯胺)在斑马鱼(Brachydanio rerio)中的LC50(96小时)值和生物富集因子(BCF)。通过HPLC分析斑马鱼中苯胺的生物转化产物。研究的目的是寻找富集/消除/代谢与毒性之间的关系，以及化学结构与生物转化之间的关系。...发现log BCF和log Pow与log LC50之间存在良好相关性。这与内部剂量决定毒理学效应的假设一致。除2-和4-硝基苯胺外，所有被研究的苯胺都被转化为相应的...
短期暴露影响：
该物质可能对血液产生影响。这可能导致形成高铁血红蛋白。效应可能延迟。需要医疗观察。
空气和水反应：
不溶于水。
水/土壤挥发率：
2-硝基苯胺的亨利定律常数为5.9X10-8 大气压-立方米/摩尔(1)。该亨利定律常数表明2-硝基苯胺预计从水表面基本不挥发(2)。基于2.77X10-3 毫米汞柱的蒸气压(3)，2-硝基苯胺预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
Medical Surveillance：
定期检查暴露人员的嘴唇、舌头和指甲床是否有发绀迹象。/保护/贫血、心血管或肺部疾病患者免受暴露。
RAIS Toxicity Values：
口服亚慢性慢性参考剂量参考: PPRTV 当前
Atmospheric Standards：
此行动颁布了合成有机化学品制造业(SOCMI)中挥发性有机化合物(VOC)设备泄漏的性能标准。这些标准的预期效果是要求所有新建、改建和重建的SOCMI工艺单元使用经证实最佳的连续减排系统来减少VOC设备泄漏，同时考虑成本、非空气质量健康和环境影响以及能源要求。邻硝基苯胺作为中间体或最终产品，由本子部分涵盖的工艺单元生产。
TSCA Test Submissions：
未审核 | 邻硝基苯胺的致突变性在沙门氏菌测试菌株TA98、TA100、TA1535和TA1537(阿姆斯试验)中进行了评估，在有和无添加大鼠和小鼠S-9代谢活化系统的情况下。根据初步毒性测定，邻硝基苯胺使用平板掺入技术测试，浓度高达1.5mg/平板。无论是否有代谢活化，邻硝基苯胺在任何测试菌株中均未引起阳性反应。
危害类别和分类：
水生慢性3
环境生物降解性：
土壤微生物对邻硝基苯胺的分解时间大于64天。
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
长期暴露的影响：
该物质可能对血液有影响。这可能导致形成高铁血红蛋白。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：应将此材料保存在密闭容器中，置于惰性气氛下，并在冷藏温度下储存。应保护此化学品免受光照。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
2-硝基苯胺的log Koc测量值为1.77，Koc值为59(1)。根据分类方案(2)，该Koc值表明2-硝基苯胺在土壤中预计具有高迁移性。在均质K+蒙脱石型土壤中，2-硝基苯胺的Kd值为8.4 L/kg(3)。然而，由于芳香胺基团的高反应性，苯胺预计会与土壤中的腐殖质或有机物质强烈结合(4,5)，表明在某些土壤中迁移性可能低得多(SRC)。
个人防护装备 (PPE)：
应在规定浓度下选择以下类型的呼吸器：30 mg/立方米：1)任何供气式呼吸器 2)任何自给式呼吸装置。75 mg/立方米：任何连续流动模式操作的供气式呼吸器。150 mg/立方米：1)任何全面罩自给式呼吸装置 2)任何全面罩供气式呼吸器。300 mg/立方米：任何半面罩供气式呼吸器，并在压力需求或其他正压模式下操作。紧急或计划进入未知浓度或立即危及生命或健康(IDLH)条件：1)任何全面罩自给式呼吸装置，并在压力需求或其他正压模式下操作 2)任何全面罩供气式呼吸器...
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES 调查 1981-1983) 统计估计美国有1612名工人(其中455名为女性)可能接触2-硝基苯胺(1)。职业性接触2-硝基苯胺可能发生在生产或使用2-硝基苯胺的工作场所通过皮肤接触该化合物(SRC)。
环境生物富集作用：
一项6周的生物富集研究获得了2-硝基苯胺浓度为0.5和0.05 mg/L时的BCF值分别为2.1-4.9和<10(1)。使用鲤鱼的水族箱研究发现2-硝基苯胺具有低生物累积潜力(2)。一项使用斑马鱼的研究实验测定了2-硝基苯胺的BCF为8.1(3)。根据分类方案(4)，这些BCF值表明水生生物中的生物富集程度低(SRC)。
环境非生物降解性：
2-硝基苯胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25 °C时已通过结构估计方法(1)估计为1.3X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为29小时(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，2-硝基苯胺预计不会在环境中发生水解(2)。芳香胺在天然水中与光化学产生的氧化剂(如羟基自由基和烷氧自由基)反应相对较快(3)；苯胺与羟基自由基的半衰期约为30小时阳光照射，与烷氧自由基的半衰期约为19小时阳光照射(3)；反应...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3：320 [mg/m3]
Toxic Combustion Products：
火灾中可能形成有毒的氮氧化物。
环境归宿/暴露摘要：
2-硝基苯胺的生产和使用作为染料和颜料合成的中间体可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时2.77×10-3毫米汞柱的蒸气压表明2-硝基苯胺将仅以蒸气形式存在于大气中。气相2-硝基苯胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为29小时。2-硝基苯胺确实吸收波长>290 nm的光，因此可能易受阳光直接光解的影响。如果释放到土壤中，基于Koc值为59，预计2-硝基苯胺具有高迁移性。然而，苯胺预计会与土壤中的腐殖质或有机物质紧密结合...
Populations at Special Risk：
定期检查接触人员的嘴唇、舌头和指甲床是否有发绀迹象。/保护/贫血、心血管或肺部疾病患者免受接触。
危险反应性和不相容性：
形成与矿物酸的水溶性盐。
State Drinking Water Guidelines：
(FL) 佛罗里达州 7.5 微克/升
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
粉尘：对眼睛、鼻子和喉咙有刺激性；固体：对皮肤和眼睛有刺激性
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 6.1; 硝基苯胺(邻位、间位、对位)
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重(WOE)：信息不足，无法评估致癌潜力
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
1-氯-2-硝基苯与氨的反应。
purpose
用途：
2-硝基苯胺用作偶氮组分(快橙GR碱基)在偶氮染料和颜料中(例如，C.I. 分散黄10和C.I. 颜料黄5)，并用作还原染料中间体(例如，C.I. 还原红14)。
行业用途：
紫外线稳定剂
消费者用途：
紫外线稳定剂
一般制造信息：
工业加工部门：涂料和涂层制造
工业应用参考：
工业分类参考：橡胶和塑料制品业。
应用场景参考：适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景，通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
1-氯-2-硝基苯(CID:6945)；氨(CID:222)；邻二硝基苯(CID:10707)；邻硝基苯胺-磺酸(CID:69227)；苯胺(CID:6115)；邻二亚硝基苯(CID:24259)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
88-74-4 | 2-nitroaniline | 2-nitroaniline | o-nitroaniline | 1-amino-2-nitrophenyl
