compound introduction
物理描述 | 氯甲酚呈现为带有酚类气味的粉红色至白色结晶固体。熔点64-66°C。以固体或液体载体形式运输。溶于水碱溶液。经摄入、吸入或皮肤吸收有毒。用作外部杀菌剂。用作油漆和油墨中的防腐剂。
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Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
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Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
4-chloro-3-methylphenol
Dangerous GoodsCAS number：59-50-7 molecular formula：C7H7ClO
overview
Specs
| Chinese alias | 4-氯间甲酚 | 4-氯-3-甲酚 | 4-氯(代)-3-甲基(苯)酚 | 6-氯-3-羟基甲苯 | 3-甲基-4-氯苯酚 | ||
| English alias | CHLOROCRESOL [MI] | Chlorocresolum [INN-Latin] | p-Chloro-m-cresol | P-CHLORO-M-CRESOL [INCI] | SPBio_000003 | Parol | CHLOROCRESOL [EP MONOGRAPH] | Lysochlor | NSC756680 | p-Chlor-m-cresol | PCMC | UNII-36W53O7109 | 2-Chloro-5-hydroxytoluene | KBio2_0031 | ||
| CAS number | 59-50-7 | molecular formula | C7H7ClO |
| molecular weight | 142.58 | Exact mass | ≥99% |
| PSA | 20.2 | logp | 3.1 |
numbering system
| CAS | 59-50-7 |
| UNII | 36W53O7109 |
| RXCUI | 20823 |
| HMDB ID | HMDB0246386 |
| KEGG ID | D03468 |
| ChEBI ID | 34395 |
| Wikidata | Q302865 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1230222 |
| Wikipedia | P-Chlorocresol |
| NSC Number | NSC Number: NSC4166 |
| DrugBank ID | DB16864 |
| ICSC 编号 | 0131 |
| PharmGKB ID | PA166122627 |
| PubChem CID | 1732 |
| Related CAS | 15733-22-9（盐酸盐） |
| Nikkaji Number | J4.604C |
| 联合国编号 | 2669 |
| NCI 词表代码 | C77039 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID4021717 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B39Y6 |
| European Community (EC) Number | 215-309-8 |
| PubChem Reference Collection SID | 505571529 |
| United States Adopted Name (USAN) | CHLOROCRESOL |
| International Nonproprietary Names (INN) | CHLOROCRESOL |
physicochemical properties
| pH | 饱和水溶液中的pH = 5.6 |
| LogP | 3.1 |
| XLogP3 | 3.1 |
| 密度 | 1.37 @25 °C |
| 气味 | 据说非常纯净时无味，但通常仍有酚类气味 |
| 沸点 | 235 °C @760 [mm Hg] |
| 熔点 | 67 °C |
| 闪点 | 118 °C |
| 复杂性 | 94.9 |
| 溶解度 | 水中溶解度，g/100ml，20°C时：0.38 |
| 蒸气压 | 20°C时为5.00X10-2 mm Hg |
| Exact Mass | 142.0185425 |
| Pesticides | 活性物质 -> 欧盟农药数据库：未批准 |
| Animal Drugs | 药品 -> 英国兽医药品管理局列表 |
| 化学类别 | 半挥发性有机化合物(SVOC) |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 白色或略带粉色的吸湿性晶体或结晶粉末。 |
| 自燃温度 | 590 °C |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热至分解时释放出有毒的光气(和氯化氢)烟雾。 |
| 颜色/形态 | 白色或略带粉色的晶体 |
| Odor Threshold | 检测限：0.1 mg/kg |
| 重原子计数 | 9 |
| Molecular Weight | 142.58 |
| Monoisotopic Mass | 142.0185425 |
| 其他实验性质 | 己烷/水分配系数 0.34 (对数)；油醇/水分配系数 2.46 (对数)；十二烷/水分配系数 0.36 (对数)；细胞膜/水分配系数 2.12 (对数)；环己烷/水分配系数 0.15 (对数)；氯仿/水分配系数 1.50 (对数)；癸酸甲酯/水分配系数 2.65 (对数) |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| 食品接触物质 | FCS -> FDA 食品接触物质有效清单 (FCS) 通知 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：2522.35 |
| Stability/Shelf Life | 在14天内，在正常和升高温度下稳定。对金属有腐蚀性，并与过渡金属离子形成络合物。在阳光存在下，化学物质会缓慢变色。/储存中/，稳定期为12个月。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 20.2 Ų |
| Collision Cross Section | 123.36 Ų [M+H]+ [CCS类型：TW；方法：用聚丙氨酸和药物标准校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：Xn，N；R：21/22-41-43-50；S：(2)-26-36/37/39-61
UN 分类：
UN 危险类别：6.1; UN 包装组：II
DOT 标签：
毒物
健康危害：
剧毒，吸入、摄入或通过皮肤吸收可能致命。接触熔融物质可能导致皮肤和眼睛严重烧伤。避免任何皮肤接触。火灾可能产生刺激性、腐蚀性和/或有毒气体。来自消防或稀释水的 runoff 可能具有腐蚀性和/或毒性，并造成环境污染。(ERG, 2024)
危害摘要：
动物证据：对眼睛有腐蚀性，可能是皮肤致敏剂；[CHEMINFO] 可导致皮肤发红和眼睛严重烧伤；如果加热至室温以上，可达到危险的空气浓度；[ICSC] 在高剂量动物研究中观察到对肝脏和其他器官的损伤；在人类中毒病例中已有高铁血红蛋白血症的报道；氯甲酚引起接触性荨麻疹(免疫性和非免疫性)；[Kanerva, p. 219] 皮肤致敏危险；[MAK]
反应基团：
芳基卤化物
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
在20°C时的蒸发可忽略不计；然而，空气中有害颗粒的浓度可以迅速达到。
处置方法：
进行了一项中试研究，以评估22种有毒有机化合物在传统活性污泥废水处理厂中的命运和行为。在名义浓度为50微克/升下添加的有机化合物，3-甲基-4-氯苯酚，大约可去除95-98%。结果表明，生物降解性是可变的，并且是分子结构的函数。
安全储存：
与食品和饲料分开存放。保持干燥。
急救措施：
摄入急救：漱口。就医。
排放浓度：
3-甲基-4-氯苯酚浓度约为2 ppb(1)。在英国，处理厂出水、土壤渗滤液和废水污泥中分别检测到73 ng/L、154 ng/L和0.22 mg/kg（干重）的3-甲基-4-氯苯酚浓度(2)。1995年在英格兰和威尔士检测到的污水处理出水中3-甲基-4-氯苯酚的平均浓度为0.3380 ug/L，检出频率为11.1%(3)。在汽车、钢铁、铝加工、铸造、金属精饰、摄影、制药、涂料和油墨配方、肥皂和洗涤剂制造以及纺织行业的废水和处理废水中均有阳性检出；平均浓度差异很大...
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露途径：
该物质可通过吸入、皮肤接触和食道进入人体。
暴露预防：
防止粉尘扩散！避免所有接触！
有害效应：
皮肤致敏剂 - 能在皮肤中引起过敏反应的物质。
毒性摘要：
化妆品成分审查发现：有条件地安全用于化妆品
泄漏处置：
个人防护：包括自给式呼吸器的化学防护服。切勿让此化学物质进入环境。将泄漏物质扫入可密封的容器中。如果合适，先湿润以防止粉尘。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
火灾扑救：
使用水喷雾、粉末。
火灾预防：
禁止明火。
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中气/粒分配模型(1)，3-甲基-4-氯酚在25°C时的蒸气压为5.0X10-2 mm Hg(2)，预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相3-甲基-4-氯酚通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为5小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数2.6X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计方法推导的(3)。3-甲基-4-氯酚吸收波长>290 nm的光(4)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
皮肤预防：
防护手套。
相互作用：
检查使用酚类单独和组合对金黄色葡萄球菌低分子量细胞质成分泄漏的影响，并观察是否可以使用非线性剂量反应进行建模。在氯甲酚和间甲酚存在下检查钾、磷酸腺苷和三磷酸腺苷的泄漏率。单独使用时，仅在长时间接触或高浓度下观察到泄漏。在这些无效浓度下组合使用，所有被研究成分的细胞质池在几分钟内被释放。氯甲酚和间甲酚都被证明具有非线性剂量反应。考虑这些非线性反应的组合速率模型准确预测了观察结果。抗菌剂，whi...
眼部防护：
佩戴安全护目镜或眼部防护，结合呼吸防护。
预防措施：
立即用浓肥皂溶液清洗受污染的皮肤区域。受污染的手套、衣物、鞋子应立即移除并在焚烧炉中处置。/4-氯酚/
Cleanup Methods：
活性炭是从水中去除氯酚的好方法。氯酚和几乎所有市政供水中的腐殖质之间存在竞争性吸附。这种竞争降低了碳对氯酚的吸附能力。/氯酚/
EPA Ecotoxicity：
农药生态毒性数据来自EPA：4
Special Reports：
BIBRA工作组；TA：毒性概况。BIBRA Toxicology Intl. (1992)。
人为污染源：
3-甲基-4-氯苯酚的生产可能通过各种废物流释放到环境中；它用作外部杀菌剂和胶水、树胶、油漆、油墨、纺织品和皮革制品(1)以及药物(2)的防腐剂将导致其直接释放到环境中(SRC)。卤代有机化合物（如3-甲基-4-氯苯酚）可能在不经意间从经过氯化处理的水（饮用水、废水、冷却水）中释放到环境中(3)。
反应性概况：
氯甲酚与碱、酰氯、酸酐和氧化剂不相容。腐蚀钢、黄铜、铜和铜合金(NTP, 1992)。
生态毒性值：
USDA APHIS化学影响：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^59-50-7$'
症状与体征：
摄入暴露：头痛。头晕。呼吸困难。腹痛。呕吐。腹泻。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有毒。这种化学物质可能在鱼类中发生生物累积。
RCRA Requirements：
U039；根据40 CFR 261.33规定，当对氯间甲酚作为商业化学品产品或制造化学品中间体或不符合规格的商业化学品产品或制造化学品中间体成为废物时，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。同样被定义为危险废物的是任何清理泄漏到水中或陆地上的此废物所产生的残留物、受污染的土壤、水或其他碎片。产生少量此废物的废物产生者可能有资格部分豁免于危险废物法规（40 CFR 261.5）。
其他安全信息：
化学品评估：评估 - 氯甲酚和氯二甲酚
生态毒性摘录：
/水生物种/ 27种选定酚类(包括3-甲基-4-氯酚)在96小时急性流动模式黑头呆鲈(Pimephales promelas)和48至60小时慢性静态模式梨形四膜虫(Tetrahymena pyriformis)(纤毛原生动物)测试系统中的相对毒性反应被评估。基于Log Kow的线性回归分析显示，每个测试系统的数据由2个线性方程组成。毒性较小的化学物质形成一种模拟极性中枢神经系统抑制的关系；这些化学物质的活性略高于非离子中枢神经系统抑制化学物质的基线毒性。毒性较大的化学物质形成一种模拟氧化磷酸化解偶联的关系。黑头呆鲈毒性(对数中致死浓度(mol/L)对比四膜虫毒性(对数BR...
短期暴露影响：
该物质对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。
空气和水反应：
吸湿性。溶于碱性水溶液。
水/土壤挥发率：
3-甲基-4-氯酚的亨利定律常数估计为2.4X10-6 atm-cu m/mole(SRC)，基于其蒸气压，5.0X10-2 mm Hg(1)，和水溶性，3,830 mg/L(2)。该亨利定律常数表明3-甲基-4-氯酚预计会从水面挥发(3)。基于该亨利定律常数，从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)(3)的挥发半衰期估计为18天(SRC)。从模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(3)的挥发半衰期估计为134天(SRC)。3-甲基-4-氯酚的亨利定律常数表明可能从潮湿的土壤表面挥发(SRC)。3-甲基-4-氯酚预计不会从干燥的土壤表...
RAIS Toxicity Values：
口服亚慢性慢性参考剂量参考: PPRTV 当前
危害类别和分类：
水生慢性3
环境生物降解性：
厌氧条件：使用类似于洗涤剂生物降解研究的筛选测试，3-甲基-4-氯苯酚在厌氧条件下3周后显示出0%降解(1)。初始浓度为12.7 ug/L的3-甲基-4-氯苯酚在厌氧条件下，在混合消化污泥中16天后实现了约95%的降解(2)。
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
长期暴露的影响：
反复或长期接触可能导致皮肤致敏。
非火灾泄漏响应：
消除所有点火源（禁止吸烟、火焰、火花或火焰）于立即区域。除非穿戴适当的防护服，否则不要触摸损坏的容器或溢出的物质。如果可以在没有风险的情况下，请堵住泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。用塑料布覆盖以防止扩散。用干土、沙子或其他不可燃材料吸收或覆盖并转移到容器中。切勿让水进入容器内。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
3-甲基-4-氯苯酚的Koc为490(1)。根据分类方案(2)，该Koc值表明3-甲基-4-氯苯酚在土壤中预计具有中等迁移性。3-甲基-4-氯苯酚的pKa为9.55(3)，表明该化合物在环境中会以阴离子形式部分存在，而阴离子通常不会比其中性形式更强地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。该化合物在活性炭-砂滤系统中被发现具有迁移性；这被认为表明在土壤系统中吸附潜力低(5)。3-甲基-4-氯苯酚浓度平衡为0.167 ug/L进水，在德国Neu-Ulm市Stainhaeule主要污水处理厂出水中未检测到，采样于3月...
个人防护装备 (PPE)：
/穿戴/ 面罩；靴子和围裙；呼吸防护 /4-氯苯酚/
人体暴露可能途径：
NIOSH（NOES调查1981-1983）统计估计美国有175,929名工人（其中24,335名为女性）可能接触3-甲基-4-氯苯酚(1)。职业接触3-甲基-4-氯苯酚可能通过吸入和皮肤接触在生产或使用该化合物的工作场所发生。监测数据显示，一般人群可能通过饮用水的摄入接触3-甲基-4-氯苯酚（该化合物在水氯化处理过程中意外形成），以及通过皮肤接触含有3-甲基-4-氯苯酚的化合物和其他产品(SRC)。
环境生物富集作用：
使用初始3-甲基-4-氯酚浓度分别为2 ug/L和20 ug/L时，测得的BCF值为5.5至11和6.7至13(1)。测试在连续流动系统中进行，暴露时间为六周，使用平均脂质含量为4.9%的鲤鱼(1)。根据分类方案(2)，这些BCF范围表明水生生物中的生物富集性低(SRC)。
环境非生物降解性：
气相反应中，3-甲基-4-氯苯酚与光化学产生的羟基自由基的反应速率常数在25°C下估计为2.6X10-11 立方厘米/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于在大气浓度为5X10+5 羟基自由基/立方厘米(1)时的大气半衰期约为5小时。3-甲基-4-氯苯酚预计不会在环境中发生水解，因为酚类通常对水解有抗性(2,3)。3-甲基-4-氯苯酚的紫外吸收光谱在290 nm以上显示出吸收，表明有直接光解的潜力(3)。类似化合物（氯苯酚、二氯苯酚）已被证明在阳光或紫外光（290 nm以上）下会光降解，但光解的速率...
解毒剂和急救处理：
高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。监测心律，必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP："保持开放"，最小流速。如果存在低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于低血压伴有低血容量迹象的患者，谨慎给予液体。如果患者低血压但液体容量正常，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。如果患者出现症状，给予1%亚甲蓝溶液...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3：360 [mg/m³]
环境归宿/暴露摘要：
3-甲基-4-氯酚的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其用作消毒剂和防腐剂将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为5.0X10-2 mm Hg，表明3-甲基-4-氯酚在大气中仅以气态形式存在。气相3-甲基-4-氯酚将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为5小时。3-甲基-4-氯酚吸收>290 nm波长的光，因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中，基于Koc值为490，预计3-甲基-4-氯酚具有中等迁移性。...
EPA Hazardous Waste Number：
U039；当丢弃的商业化学产品或制造化学中间体或不符合规格的商业化学产品或制造化学中间体时的有毒废物。
Populations at Special Risk：
/4-氯间甲酚/是许多市售制剂中的防腐剂（例如胰岛素、激素等）。关于4-CmC收缩测试的结果，有研究表明4-CmC可能代表对/恶性高热易感/个体的高风险试剂。为降低易感患者因使用氯甲酚而导致的/恶性高热/风险，.../避免/使用含有防腐剂4-CmC的制剂。
Sediment/Soil Concentrations：
沉积物：3-甲基-4-氯苯酚已在尼亚加拉瀑布附近Love Canal废物处置场的土壤-沉积物基质中被定性检测到(1)。1992年至1995年间，从美国20个主要河流盆地的489个站点采集的河床沉积物样品中，3-甲基-4-氯苯酚的检出频率为0.2%(2)。第95百分位的浓度小于50 ug/kg，最大浓度为190 ug/kg(2)。在路易斯安那州Slidell的Bayou Bonfouca危险废物场地的土壤和沉积物中检测到3-甲基-4-氯苯酚，最大浓度为3000 ug/kg(3)。该场地被列入超级基金国家优先名单(3)。
危险反应性和不相容性：
对氯间甲酚对金属有腐蚀性，并与过渡金属离子形成络合物。在阳光存在下，该化学物质会缓慢变色。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
在0.5至1.0%的酒精浓度下对皮肤无刺激性。
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 6.1；氯苯酚类，固体
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重(WOE)：信息不足，无法评估致癌潜力
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
... 通过例如SO2Cl2氯代3-甲基苯酚制备
purpose
用途：
计算去除率(%)：32.4
使用分类：
化妆品 -> 防腐剂
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：常见于生产制造场景，可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。
作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
3-甲基苯酚（CID:19104457）
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
59-50-7|4-氯间甲酚|4-chloro-m-cresol|2-chloro-5-hydroxytoluene|4-chloro-3-methylphenol|chlorocresol
