compound introduction
司可巴比妥是巴比妥类药物的一种，是巴比妥酸中5位氢被丙烯-1-基和戊-2-基取代的产物。它具有镇静剂、GABA调节剂和麻醉辅助剂的作用。它与巴比妥酸功能相关。它是司可巴比妥(1-)的共轭酸。
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5-pentan-2-yl-5-prop-2-enyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
CAS number：76-73-3 molecular formula：C12H18N2O3
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | 2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione,5-(1-methylbutyl)-5-(2-propenyl)- (9CI); Barbituric acid,5-allyl-5-(1-methylbutyl)- (8CI); (RS)-Secobarbital; (?à)-Quinalbarbitone; (?à)-Secobarbital; 5-Allyl-5-(1-methylbutyl)barbituric acid; Evronal; Hypotrol; Immenox; M | ||
| CAS number | 76-73-3 | molecular formula | C12H18N2O3 |
| molecular weight | 238.28 | Exact mass | - |
| PSA | 75.3 | logp | 2 |
numbering system
| CAS | 76-73-3 |
| UNII | 1P7H87IN75 |
| HMDB ID | HMDB0014562 |
| KEGG ID | D00430 |
| ChEBI ID | 9073 |
| Wikidata | Q414788 |
| ChEMBL ID | CHEMBL447 |
| Wikipedia | Secobarbital |
| 废弃 CAS | 29071-21-4 |
| DrugBank ID | DB00418 |
| DrugCentral | 2428 |
| PharmGKB ID | PA164784035 |
| PubChem CID | 5193 |
| Nikkaji Number | J4.551I |
| DEA Code Number | 2316（DEA III类管制物质） |
| NCI 词表代码 | C61937 |
| Pharos Ligand ID | UJK8MUX94B6V |
| DSSTox Substance ID | DTXSID6044145 |
| Metabolomics Workbench ID | 42778 |
| European Community (EC) Number | 200-982-2 |
| PubChem Reference Collection SID | 505880708 |
| International Nonproprietary Names (INN) | SECOBARBITAL |
physicochemical properties
| pH | 约5.6（饱和溶液） |
| LogP | 2.3 |
| Taste | 微苦 |
| XLogP3 | 2 |
| 气味 | ODORLESS |
| 熔点 | 100 °C |
| 复杂性 | 343 |
| 折射率 | 折射率：1.4936 @ 25°C/D；N ALPHA：1.487；N BETA：1.557；N GAMMA：1.563；SADTLER参考号R612；最大吸收（pH 9.4硼酸盐缓冲液）：240 NM（A= 330，1%，1 CM） |
| 溶解度 | 1.21e+00 g/L |
| Exact Mass | 238.13174244 |
| Human Drugs | 药物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热分解时释放出/氮氧化物/有毒烟雾 |
| 颜色/形态 | 白色，无定形或结晶粉末 |
| 重原子计数 | 17 |
| Molecular Weight | 238.28 |
| Monoisotopic Mass | 238.13174244 |
| 其他实验性质 | 一种白色无吸湿性粉末，有苦味。溶于3份水和5份酒精中；实际上不溶于氯仿和乙醚。10%的水溶液pH值为9.7至10.5，放置时分解。3.9%的溶液与血清等渗。/司可巴比妥钠/ |
| 可旋转键计数 | 5 |
| 氢键供体计数 | 2 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：1803 |
| Stability/Shelf Life | 对空气敏感/钠司可巴比妥/ |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 75.3 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 1 |
Safety information
储存条件：
储存在密封容器中
处置方法：
SRP：在审查时，小量处置的监管标准正在重大修订中，但家庭废药品可按以下方式管理：与湿猫砂或咖啡渣混合，用塑料袋双层包装，丢弃在垃圾中。
暴露途径：
口服（L1388）；肠外（L1388）；直肠（L1388）。
毒性摘要：
司可巴比妥结合于GABA<sub>A</sub>受体上与Cl<sup>-</sup>离子通道相关的独特结合位点，增加了Cl<sup>-</sup>离子通道开放的时间。因此，GABA在丘脑的突触后抑制作用延长。
法规信息：
新西兰EPA化学品状态清单：2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮，5-(1-甲基丁基)-5-(2-丙烯基)-：没有单独批准但可在适当的团体标准下使用
灭火程序：
与所有火灾一样，将人员疏散到安全区域。消防员应使用自给式呼吸设备和防护服。
预防措施：
/使用/ 安全眼镜或护目镜 /和/ 保护暴露的皮肤。
Health Effects：
司可巴比妥导致言语不清、方向障碍和"醉酒"行为。它具有生理和心理成瘾性。
Cleanup Methods：
用高效真空吸尘器清理溢出物或收集溢出物。避免吸入粉尘。将溢出物放入适当标记的容器中处置。清洗溢出地点。
症状与体征：
过量症状通常包括迟钝、不协调、思维困难、言语缓慢、判断力错误、嗜睡或昏迷、呼吸浅、蹒跚，在严重情况下可导致昏迷和死亡。
FDA Requirements：
III类应包括本节中列出的药物和其他物质，无论其官方名称、通用或常用名称、化学名称或品牌名称如何指定。每种药物或物质均已分配了列在其旁边的受管制物质代码编号。...抑制剂：除非特别排除或除非列入其他类别，任何含有以下具有中枢神经系统抑制作用的物质任何数量的材料、化合物、混合物或制剂：任何含有司可巴比妥或这些药物任何盐类的栓剂剂型，并且仅经食品药品监督管理局批准作为栓剂上市。DEA代码编号：2316。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮，5-(1-甲基丁基)-5-(2-丙烯基)-：环境I级评估
Milk Concentrations：
药物在乳汁中的分布浓度远低于血浆中的浓度。/巴比妥类药物一般声明/
危害类别和分类：
STOT SE 3 (97.6%)
非人体毒性摘录：
/其他毒性信息/ 中枢神经系统抑制剂滥用潜力：使用替代程序和可卡因(0.32 mg/kg/注射)作为基线药物(固定比率160强化程序和每次药物自我注射后3小时超时)，/已表明/司可巴比妥...维持了与可卡因维持的反应率相当的反应率。
个人防护装备 (PPE)：
如果通过涉及空气监测的职业卫生调查确定有必要，应使用NIOSH批准的呼吸器。如果不需要呼吸器，应使用批准的防尘口罩。
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Populations at Special Risk：
巴比妥类药物是弱酸，被吸收并迅速分布到所有组织和体液中，在脑、肝和肾中浓度高。巴比妥类药物的脂溶性是其体内分布的主要因素。巴比妥类药物的脂溶性越高，就越快穿透全身所有组织。巴比妥类药物与血浆和组织蛋白的结合程度不同，结合程度直接随脂溶性增加而增加。苯巴比妥的脂溶性最低，血浆结合率最低，脑蛋白结合率最低，活性起效延迟最长，作用持续时间最长。另一端是司可巴比妥，它具有最高的脂溶性，最高的血浆蛋白结合率，高...
危险反应性和不相容性：
/与/强氧化剂反应。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
可能引起刺激。转移到新鲜空气。用大量水冲洗。
Effects During Pregnancy and Lactation：
在一项小型研究中，分娩期间给予异丙嗪和哌替啶及司可巴比妥的妇女，泌乳II期延长了14小时。给予哌替啶或司可巴比妥但不给予异丙嗪的妇女，与未用药的妇女相比，泌乳II期延长了7小时，但差异不具有统计学意义。
Production methods and uses
Production method
制备：美国专利1,954,429 (1934) /司可巴比妥钠/
purpose
用途：
用于对巴比妥类药物已习惯的患者的顽固性失眠短期治疗
使用分类：
药物
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
Related
upstream information
制造方法：
司可巴比妥钠(CID:14148199)；尿素(CID:1176)；硫脲(CID:2723790)；胍(CID:3520)；二氰基二胺(CID:10005)
downstream information
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