compound introduction
根据州或联邦政府标签要求，左旋多巴可引起发育毒性。
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(2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid
Dangerous GoodsCAS number：59-92-7 molecular formula：C9H11NO4
overview
Specs
| Chinese alias | <i>L</i>-β-(3,4-二羟基苯)丙氨酸;<i>L</i>-3-(3,4-二羟基苯)丙氨酸 | ||
| English alias | levodopa | L-dopa | 3,4-dihydroxy-L-phenylalanine | 3-Hydroxy-L-tyrosine | 3,4-Dihydroxyphenylalanine | Dopar | 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-L-alanine | ||
| CAS number | 59-92-7 | molecular formula | C9H11NO4 |
| molecular weight | 197.19 | Exact mass | - |
| PSA | 104 | logp | -2.7 |
numbering system
| CAS | 59-92-7 |
| UNII | 46627O600J |
| RXCUI | 6375 |
| HMDB ID | HMDB0000181 |
| KEGG ID | D00059 |
| ChEBI ID | 15765 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1009 |
| Wikipedia | Levodopa |
| NSC Number | NSC Number: NSC118381 |
| 废弃 CAS | 90638-38-3 |
| AIDS 编号 | 126624 |
| DrugBank ID | DB01235 |
| DrugCentral | 1567 |
| PharmGKB ID | PA450213 |
| PubChem CID | 6047 |
| Related CAS | 65170-01-6 |
| MetaboLights | MTBLC49168 |
| Nikkaji Number | J9.225H |
| NCI 词表代码 | C611 |
| Pharos Ligand ID | H7AMHQ2Y882F |
| DSSTox Substance ID | DTXSID9023209 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B39YB |
| Metabolomics Workbench ID | 37120 |
| European Community (EC) Number | 200-445-2 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107794 |
| United States Adopted Name (USAN) | LEVODOPA |
| International Nonproprietary Names (INN) | LEVODOPA |
physicochemical properties
| LogP | -2.39 |
| Taste | 无味 |
| XLogP3 | -2.7 |
| 气味 | 无气味 |
| 沸点 | 448.4 |
| 熔点 | 285 °C |
| 复杂性 | 209 |
| 溶解度 | 5.0 mg/mL |
| Exact Mass | 197.06880783 |
| Human Drugs | 药物 |
| 化学类别 | 氨基酸 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热分解时释放出/氮氧化物/有毒烟雾 |
| 颜色/形态 | 无色至白色晶体或结晶性粉末；水中析出针状晶体 |
| 重原子计数 | 14 |
| Molecular Weight | 197.19 |
| Optical Rotation | 比旋光度：-13.1 度 @ 13 °C/D (c= 5.12 在 1 N HCl中)；最大吸收(0.001 N HCl)：220.5 nm (log e= 3.79)；280 nm (log e= 3.42) |
| Monoisotopic Mass | 197.06880783 |
| 可旋转键计数 | 3 |
| 氢键供体计数 | 4 |
| 氢键受体计数 | 5 |
| Stability/Shelf Life | 在潮湿存在下，迅速被大气氧化并变暗 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 104 Ų |
| Collision Cross Section | 148.5 Ų [M+Na]+ |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 1 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
建议住院，应采用一般支持性措施，同时立即进行洗胃并定时重复给予活性炭。这可以加速恩他卡班的消除，特别是通过减少其从胃肠道的吸收/再吸收。应谨慎给予静脉输液并保持足够的气道。应仔细监测呼吸、循环和肾系统的充分性，并采取适当的支持性措施。应进行心电图监测并密切观察患者心律失常的发展；如需要，应给予适当的抗心律失常治疗。患者可能服用了其他药物，增加了药物相互作用的可能...
Body Burden：
... 平均血浆左旋多巴浓度在0.45-7.07微克/毫升之间，峰值浓度在0.95-13.75微克/毫升之间。在58次给药事件中的44次中，口服剂量的左旋多巴与血浆浓度峰值相关。
危害摘要：
高剂量下实验动物观察到致畸效应、早期产后损失和明显延迟的分娩；人类妊娠结局无不良影响证据；[REPROTOX] 毒性的主要靶点是心血管系统，伴有胃肠道和神经系统相关效应；[INCHEM PIMs] 皮肤和强眼刺激物；经有害摄入；靶向心脏；[Sigma-Aldrich MSDS] 参见DL-二羟基苯丙氨酸。
处置方法：
SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
暴露途径：
左旋多巴通过大中性氨基酸(LNAA)转运载体系统从小肠近端迅速吸收。
有害效应：
最常见的心血管影响是头晕和体位性低血压；因此，一些患者需要减少或停止降压药物。研究人员还在研究中报告了心律失常。嗜睡是左旋多巴使用的另一种不良反应。发作迅速且无预警，因此在操作机动车辆时需要采取预防措施。临床医生应停止对经历白天过度嗜睡的患者的用药。左旋多巴的长期使用可能导致其他并发症。由于药物使用导致不可逆的运动功能变化，患者的生活质量可能受到负面影响。这些运动并发症在使用左旋多巴5至10年的患者中约占50%。这些运动并发症...
毒性摘要：
症状性帕金森病患者纹状体多巴胺水平降低60至80%，通过给予多巴胺前体左旋多巴的外源性补充可增强纹状体多巴胺能神经传递。每次左旋多巴剂量的少量穿过血脑屏障并被脱羧化为多巴胺。这种新形成的多巴胺然后可用于刺激多巴胺能受体，从而补偿内源性多巴胺的耗竭。
法规信息：
新西兰EPA化学品清单状态：3,4-二羟基-L-苯丙氨酸：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
Toxicity Data：
LD50: 2363 mg/kg (口服，小鼠) (A308) LD50: 609 mg/kg (口服，兔) (A308) LD50: 1780 mg/kg (口服，大鼠) (A308)
Special Reports：
综述65篇参考文献，关于内源性胺在L-DOPA治疗帕金森病中的作用。
生态毒性值：
USDA APHIS化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^59-92-7$'
FDA Requirements：
具有治疗等效性评估的批准药物产品清单确定了当前上市的非处方药产品，包括左旋多巴，这些产品已根据FDA根据联邦食品、药品和化妆品法案第505条基于安全性和有效性批准。
人体毒性摘录：
/病例报告/一名61岁男性在摄入100克左旋多巴后报告急性过量。他最初经历高血压，随后持续数小时低血压，轻度恶心和严重厌食，这些症状在1周内逐渐缓解。他失眠约1周，困惑2天，躁动3-4天。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - L-酪氨酸，3-羟基-：人类健康I级评估
Milk Concentrations：
...药物...可能出现在乳汁中。
危害类别和分类：
水生慢性毒性 3级 (15.9%)
非人体毒性摘录：
/实验室动物：亚慢性或前慢性暴露/ 本研究评估左旋多巴是否会在正常(即未损伤)的松鼠猴中诱导运动障碍。所有六只每天两次接受左旋多巴(15毫克/公斤，与卡比多巴口服灌胃)治疗两周的动物都出现了舞蹈徐动样运动障碍，而所有接受载体治疗的动物均未显示任何异常运动。这些运动障碍不仅仅是普遍性运动激活的表现，因为实际运动受到抑制。现有数据表明，预先存在的黑质纹状体损伤不是左旋多巴诱导运动障碍发生的必要条件。
解毒剂和急救处理：
尿素的产生和使用作为肥料和动物饲料预计会导致其直接释放到环境中。尿素作为化学中间体、炸药稳定剂、药物和粘度调节剂的生产和使用，以及在塑料、粘合剂、药物、化妆品、牙膏、阻燃剂和制备脲的生产和使用，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。尿素是氮和蛋白质代谢的天然产物；它存在于尿液和动物废物中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为1.20×10-5 mm Hg，表明尿素将在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相尿素将通过与光化学产生的羟基反应在大气中降解...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Natural Pollution Sources：
/L-DOPA/ 是多巴的天然存在形式...儿茶酚胺的生物前体。
Effects During Pregnancy and Lactation：
据报道，两名患有帕金森病的妇女在哺乳期间同时服用左旋多巴和苄丝肼。第一位在整个哺乳期（4个月）服用未指明剂量的药物。第二位妇女在哺乳6个月大的婴儿时开始服用左旋多巴100 mg和苄丝肼25 mg，每日三次，并继续哺乳。
Production methods and uses
Production method
来源于多种豆类，包括香草。
purpose
用途：
用于治疗特发性帕金森病(震颤性麻痹)、脑炎后帕金森综合征、一氧化碳中毒和锰中毒引起的神经系统损伤后的症状性帕金森综合征。
使用分类：
药物
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
Related
upstream information
制造方法：
L-酪氨酸(CID:6057)；甘氨酸(CID:750)；乙酸酐(CID:7918)；香草醛(CID:1183)；2,4-二羟基苯甲醛(CID:7213)；氰化氢(CID:768)；氨(CID:222)；儿茶酚(CID:289)；丙酮酸(CID:1060)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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59-92-7 | L-DOPA | 4-Dihydroxy-L-phenylalanine
