compound introduction
L-酪氨酸是酪氨酸的光学活性形式，具有L构型。它具有微量营养素、营养保健品、EC 1.3.1.43（莽草酸脱氢酶）抑制剂和基本代谢物的功能。它是一种L-α-氨基酸、酪氨酸、赤藓糖4-磷酸/磷酸烯醇丙酮酸家族氨基酸和蛋白质氨基酸。它在功能上与L-酪氨醛相关。它是L-酪氨酸阳离子的共轭碱。它是L-酪氨酸根(1-)的共轭酸。它是D-酪氨酸的对映体。它是L-酪氨酸两性离子的异构体。
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(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
Dangerous GoodsCAS number：60-18-4 molecular formula：C9H11NO3
overview
Specs
| Chinese alias | <i>L</i>-β-对羟苯基-β-丙氨酸 | ||
| English alias | 3-(4-Hydroxyphenyl)-L-alanine | H-Tyr-OH | L-tyrosine | tyrosine | (S)-Tyrosine | p-Tyrosine | L-p-Tyrosine | H-Tyr-OH | (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid | 4-Hydroxy-L-phenylalanine | Tyrosine | ||
| CAS number | 60-18-4 | molecular formula | C9H11NO3 |
| molecular weight | 181.19 | Exact mass | 无动物源 |
| PSA | 83.6 | logp | -2.3 |
numbering system
| CAS | 60-18-4 |
| UNII | 42HK56048U |
| RXCUI | 10962 |
| HMDB ID | HMDB0000158 |
| KEGG ID | D00022 |
| ChEBI ID | 17895 |
| ChEMBL ID | CHEMBL925 |
| Wikipedia | Tyrosine |
| 废弃 CAS | 55520-40-6 |
| AIDS 编号 | 192308 |
| DrugBank ID | DB00135 |
| DrugCentral | 2786 |
| FEMA 编号 | 3736 |
| PharmGKB ID | PA451822 |
| PubChem CID | 6057 |
| Related CAS | 25619-78-7 |
| JECFA 编号 | 1434 |
| MetaboLights | MTBLC58315 |
| Nikkaji Number | J9.173A |
| NCI 词表代码 | C915 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID1023730 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B39YH |
| Metabolomics Workbench ID | 37107 |
| European Community (EC) Number | 200-460-4 |
| PubChem Reference Collection SID | 505896742 |
| United States Adopted Name (USAN) | TYROSINE |
| International Nonproprietary Names (INN) | TYROSINE |
physicochemical properties
| pH | 5.66（在等电点） |
| LogP | -2.26 |
| LogS | -2.57 |
| XLogP3 | -2.3 |
| 沸点 | 沸点：升华 |
| 熔点 | 343 °C |
| 复杂性 | 176 |
| 溶解度 | 微溶(于乙醇) |
| Exact Mass | 181.07389321 |
| Human Drugs | FDA批准药物 -> 活性成分 |
| 化学类别 | 聚合物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色丝状针状物或白色结晶粉末；无味 |
| 解离常数 | iupacpka |
| 颜色/形态 | 白色晶体 |
| 重原子计数 | 13 |
| 食品添加剂 | 调味剂或佐剂，营养补充剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| Flavoring Agents | 欧盟香料物质 |
| Molecular Weight | 181.19 |
| Optical Rotation | 比旋光度：-10.6 度 @ 22 °C/D (C= 4 在N盐酸中) |
| Monoisotopic Mass | 181.07389321 |
| 其他实验性质 | UV: 6-233 (有机电子光谱数据，Phillips等人，John Wiley & Sons，纽约) /酪氨酸(消旋)/ |
| 可旋转键计数 | 3 |
| 氢键供体计数 | 3 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Ionization Efficiency | 参考文献：DOI:10.1021/acs.analchem.7b00595 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 83.6 Ų |
| Collision Cross Section | 145.5 Ų [M+H]+ |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 1 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
危害摘要：
用作食品调味剂时安全；[JECFA] 皮肤和强眼刺激物；[Sigma-Aldrich MSDS]
暴露途径：
L-酪氨酸通过钠依赖性主动转运过程从小肠吸收。
毒性摘要：
酪氨酸是在细胞中通过羟基化必需氨基酸苯丙氨酸产生的。这种关系与半胱氨酸和蛋氨酸之间的关系非常相似。所需苯丙氨酸的一半用于酪氨酸的产生；如果饮食中富含酪氨酸本身，对苯丙氨酸的需求将减少约50%。L-酪氨酸的抗抑郁活性的机制可以通过L-酪氨酸在神经递质去甲肾上腺素和多巴胺合成中的前体作用来解释。大脑中去甲肾上腺素和多巴胺水平的升高被认为与抗抑郁作用有关。
法规信息：
新西兰化学品状态清单：L-酪氨酸：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
环境归宿：
大气归宿：酪氨酸与空气中光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25 °C下估计为8.20X10-11 立方厘米/分子-秒(2,SRC)。基于典型大气中年平均羟基自由基浓度为5.0X10+5 分子/立方厘米(2)，酪氨酸的相应半衰期约为5小时(SRC)。然而，如果释放到大气中，它将主要存在于颗粒相。酪氨酸预计不会在环境空气中发生直接光解，因为其分子不含有在环境显著范围(>29 nm)吸收紫外光的发色团(1)。通过干沉降和湿沉降(降雨、在云中溶解)从空气中物理去除可能是重要的去除机制...
Toxicity Data：
LD<sub>50</sub> (口服，大鼠) > 5110 mg/kg
人为污染源：
酪氨酸可能通过生化研究或作为营养中的生长因子或膳食补充剂的生产和使用场所的排放物释放到环境中(1)。
FDA Requirements：
在动物药物、饲料及相关产品中用作营养素和/或膳食补充剂的酪氨酸，在符合良好制造或饲养实践使用时，通常被认为是安全的。
Food Survey Values：
酪氨酸在食品中用作生长因子或膳食补充剂(1)。
人体毒性摘录：
在人类中，由于饮食酪氨酸代谢的先天性缺陷导致的血液中酪氨酸浓度异常升高，可能与早期发生特殊类型的角膜炎有关。...最重要的是，人类中的角膜炎通过改为食用特低酪氨酸含量的饮食可以显著缓解。
其他安全信息：
化学品评估：评估-不太可能需要进一步监管以管理人类健康风险的化学品
水/土壤挥发率：
对于酸、碱和酚基团，pK值分别为2.20、9.11和10.07，酪氨酸将在环境介质中以一系列离子的形式存在，其比例取决于pH值(1)。离子不会从水中挥发(2)。
危害类别和分类：
特定靶器官毒性 - 单次暴露 - 3级（14.6%）
环境生物降解性：
酪氨酸是一种非必需氨基酸，存在于大多数生物体的蛋白质和游离形式中(1)。使用放射性标记的酪氨酸和酸性及碱性Mollic Haploxeralf土壤(Steinbeck壤土和Greenfield砂质壤土)的土壤抓取样本数据显示，酪氨酸在环境中应能快速生物降解(2)。试验在22°C温度下孵育12周。在Greenfield砂质壤土中，1、8和12周的矿化率(CO2释放)分别为83%、90%和92%。在Steinbeck壤土中，1、8和12周的矿化率(CO2释放)分别为80%、89%和91%。还测量了微生物摄取，基质的总体利用率为约6.1%被整合到Greenfield砂质壤土的微生物种群中。在Steinbeck...
土壤吸附/迁移性：
酪氨酸是一种非必需氨基酸。对于酸、碱和酚基团，pK值分别为2.20、9.11和10.07，酪氨酸将在环境介质中以一系列离子的形式存在，其比例取决于pH值(1)。在土壤中同时具有负电荷和正电荷的有机分子的吸附难以预测(2,SRC)。
人体暴露可能途径：
职业暴露可能通过皮肤接触或在酪氨酸生产或使用于生化研究或作为营养中的生长因子或膳食补充剂的地方吸入粉尘而发生(2)。国家职业暴露调查（NOES，截至1989年3月28日）估计，14,650名美国工人可能在 workplace(1)中暴露于酪氨酸。最常见的非职业暴露可能是由于食用添加了酪氨酸的食物(2)。
环境生物富集作用：
酪氨酸是一种非必需氨基酸，存在于大多数生物体的蛋白质和游离形式中(1)。它参与微生物、植物和动物的代谢过程，代谢过程倾向于调节细胞内的氨基酸浓度(1)。因此，它不太可能在 aquatic生物中生物富集(SRC)。
环境非生物降解性：
在现有文献中未找到关于酪氨酸水解或直接光解的实验数据。酪氨酸分子不含有在环境重要范围内(>290 nm)吸收紫外线的发色团(1)。因此，它在阳光照射的环境介质中不应易受直接光解。在室温、pH 4-7条件下，酪氨酸与水中羟基自由基的光化学反应测得速率常数平均为1.3X10+10 L/mole-sec(2)，这对应于计算出的半衰期为62天，假设全强度阳光照射的自然水中羟基自由基浓度为1.0X10-17 mole/L(3)。酪氨酸与空气中光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Natural Pollution Sources：
酪氨酸是一种非必需氨基酸，参与微生物、植物和动物代谢(1)。
环境归宿/暴露摘要：
酪氨酸是一种非必需氨基酸，参与微生物、植物和动物代谢。它可能通过生化研究场所产生的和使用场所的废水释放到环境中，或作为营养中的生长因子或膳食补充剂。挥发和生物浓缩预计不是重要的环境归趋过程。其吸附到土壤或沉积物难以预测。使用放射性标记酪氨酸的土壤抓取样本数据，以及使用废水、污水或活性污泥作为接种物的几种好氧水生生物筛选研究表明，酪氨酸易于生物降解。酪氨酸分子不含有在环境重要范围内吸收紫外光的发色团...
Production methods and uses
Production method
从蚕丝废料中分离；从酪蛋白中分离；从玉米中分离。
purpose
用途：
据称酪氨酸具有有效的抗抑郁作用，但结果不一。酪氨酸也被声称可以减轻压力、对抗嗜睡症和慢性疲劳，但这些说法已被一些研究反驳。
使用分类：
化妆品 -> 抗静电；护发；皮肤调理
行业用途：
其他
一般制造信息：
工业加工部门：所有其他化学品和制剂制造
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
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60-18-4 | L-Tyrosine | L-Tyrosine
