compound introduction
根据环境保护局(EPA)，敌草隆可致癌。
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3-(3,4-dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea
Dangerous GoodsCAS number：330-54-1 molecular formula：C9H10Cl2N2O
overview
Specs
| Chinese alias | 敌草隆;3-(3,4-二氯苯基)-<i>N</i>,<i>N</i>-二甲基脲 | ||
| English alias | 1-(3,4-Dichlorophenyl)-3,3-dimethylurea | Dichlorfenidim [Russian] | Di-on | Diuron [ANSI:BSI:ISO] | HSDB 382 | N'-(3,4-Dichlorophenyl)-N,N-dimethylurea | N-(3,4-Dichlorophenyl)-N',N'-dimethylurea | N-(3,4-Dichlorophenyl)-N,N-Dimethylurea | 3-(3,4-Dichloo | ||
| CAS number | 330-54-1 | molecular formula | C9H10Cl2N2O |
| molecular weight | 233.09 | Exact mass | ≥99% |
| PSA | 32.3 | logp | 2.7 |
numbering system
| CAS | 330-54-1 |
| UNII | 9I3SDS92WY |
| HMDB ID | HMDB0251497 |
| KEGG ID | C18428 |
| ChEBI ID | 116509 |
| Wikidata | Q425389 |
| ChEMBL ID | CHEMBL278489 |
| Wikipedia | DCMU |
| NSC Number | NSC Number: NSC8950 |
| 废弃 CAS | 56449-18-4 |
| PubChem CID | 3120 |
| RTECS Number | YS8925000 |
| Nikkaji Number | J30.227I |
| 联合国编号 | 3077 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID0020446 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3BTK |
| Metabolomics Workbench ID | 66889 |
| European Community (EC) Number | 206-354-4 |
| PubChem Reference Collection SID | 505585591 |
physicochemical properties
| LogP | log Kow = 2.68 |
| XLogP3 | 2.7 |
| 密度 | 1.48 |
| 气味 | 无气味 |
| 沸点 | 356 °F（分解） |
| 熔点 | 316 °F |
| 复杂性 | 211 |
| 溶解度 | 0.004% |
| 蒸气压 | 0.000000002 mmHg |
| Exact Mass | 232.0170183 |
| Pesticides | 农药 |
| Corrosivity | 非腐蚀性 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 白色、无味、结晶固体。[除草剂] |
| Decomposition | 加热分解时释放出/氯和氮氧化物/的高度有毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 白色粉末 |
| 重原子计数 | 14 |
| Molecular Weight | 233.09 |
| Monoisotopic Mass | 232.0170183 |
| 其他实验性质 | 生成热：25°C下为-329.0千焦/摩尔 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 1 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| Kovats 保留指数 | 标准非极性：1718.5 |
| Stability/Shelf Life | 在正常条件下稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 32.3 Ų |
| Collision Cross Section | 147.92 Ų [M-H]- |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
DOT 标签：
9类
健康危害：
吸入：可能引起鼻子和喉咙刺激。眼睛：刺激。皮肤：对皮肤有中度刺激。（美国海岸警卫队，1999）
储存条件：
避免冷冻液体悬浮液。干燥制剂在正常储存条件下稳定。
危害摘要：
在使用和处理利谷隆过程中遇到的主要危险源于其作为脲类除草剂的毒理学特性。接触利谷隆(尤其是浓缩形式)可能刺激眼睛、鼻子、喉咙和皮肤。如果吸入、吞咽或通过皮肤吸收足量利谷隆，甚至可能致命。ACGIH建议TLV-TWA为10毫克/立方米空气，以防范这种无味的晶体除草剂的毒性影响。此外，使用或处理利谷隆的人员应在吸烟、进食、饮水或使用厕所设施前用肥皂和水彻底清洗。在紧急释放情况下，应佩戴正压呼吸装置和特殊防护服。利谷隆不易点燃，但燃烧时可能产生...
反应基团：
卤代芳烃
急救措施：
吞食：立即就医 - 如果此化学品已被吞食，请立即就医。
排放浓度：
在2010年从俄勒冈州52个污水处理厂收集的102个废水样本中，有47个检测出敌草隆，浓度为4.0-775 ng/L(1)。从法国凡尔赛三个城市污水处理厂和一个堆肥单元每月采集的污泥(2004年7月至2005年7月)的平均敌草隆浓度分别为11.2、26.5、20.0和46.6 μg/kg(2)。据报道，在奥地利9个污水处理厂一年期间收集的废水中敌草隆的平均浓度为0.073 μg/L(3)。在2010年从90个欧洲污水处理厂收集的废水样本中，77%检测出敌草隆，浓度<1-1426 ng/L(平均61.7 ng/L，中位数11.6 ng/L)(4)。
易燃极限：
易燃性：不燃固体
暴露途径：
吸入，食入，皮肤和/或眼睛接触
有害效应：
ACGIH 致癌物 - 无法分类
毒性摘要：
据报道敌草隆可与雄激素受体结合。这表明敌草隆可能阻断受体并导致生殖系统毒性。
火灾危险：
火灾中的行为：在180 °至190 °C分解（美国海岸警卫队，1999）
火灾扑救：
涉及储罐的火灾：用大量水冷却容器，直到火灾完全熄灭。如果听到安全装置排气声增大或储罐变色，立即撤离。始终远离直接接触火焰的储罐。(ERG, 2024)
火灾潜力：
敌草隆可能燃烧，但不易点燃。
灭火程序：
如果物质涉及火灾：使用适合周围火灾类型的灭火剂灭火。(物质本身不燃烧或难以燃烧。)
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒物分配模型(1)，敌草隆在25 °C时的蒸气压为8.25X10-9 mm Hg(2)，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相敌草隆可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。敌草隆的两个主要吸收带位于247 nm和284 nm；在320-370 nm之间吸收非常低但不完全可忽略(3)，因此敌草隆可能易受阳光直接光解(SRC)。
相互作用：
敌草隆和抗霉素A在呼吸链的细胞色素b和cl之间起作用，敌草隆抑制率与浓度的关系呈现双曲线动力学，而抗霉素A显示S形抑制曲线。抗霉素A和敌草隆对酵母线粒体状态4呼吸的联合效应以及敌草隆的表观ki在抗霉素A存在下显著降低。抗霉素A和敌草隆之间的相互作用系数为0.4，表明抗霉素A诱导的呼吸链b-cl构象变化使敌草隆能够更紧密地结合其作用位点。
Target Organs：
眼睛、皮肤、呼吸系统、血液
Health Effects：
敌草隆对哺乳动物有生殖、致畸效应和器官毒性。敌草隆可诱导小鼠膀胱癌、乳腺腺癌和肝细胞腺瘤，大鼠肾脏肿瘤和睾丸间质细胞腺瘤。高水平敌草隆暴露可导致中枢神经系统抑制。慢性暴露可影响大鼠的骨髓和脾脏。还可见贫血、死亡率增加和生长迟缓。
OSHA Standards：
1989年OSHA PEL TWA 10毫克/立方米的标准在1989年被废止，但仍在某些州执行。
EPA Ecotoxicity：
来自EPA的农药生态毒性数据：86
Special Reports：
美国环保署/预防、农药和有毒物质办公室; 利谷隆再登记资格决定文件。A类案例 0046 (2003年9月)。RED总结了风险评估结论，并概述了该农药在美国继续注册所需的任何风险降低措施。[截至2018年7月11日可从以下网址获取: http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/status.htm]
人为污染源：
敌草隆的生产可能通过各种废物流释放到环境中；其作为芽前除草剂的使用(1)将导致其直接释放到环境中(SRC)
反应性概况：
敌草隆与以下物质不相容：强酸(NIOSH, 2024)。
环境水浓度：
雨/雪/雾：在比利时弗兰德斯收集的雨样中，分别于1998年、2000年和2001年在10%、10%和18%的样本中检测到敌草隆，最大浓度分别为6400、1400和11,000 ng/L(1).
生态毒性值：
USDA APHIS化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^330-54-1$'
症状与体征：
刺激眼睛、皮肤、鼻子、喉咙；在动物中：贫血、高铁血红蛋白血症
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
NFPA 危害分类：
NFPA不稳定性等级：0 - 本身在火灾条件下通常稳定的物质。
FIFRA Requirements：
根据联邦杀虫剂法律FIFRA的指导，美国环保局(EPA)正在对较老的杀虫剂进行全面审查，考虑其健康和环境效应，并决定是否继续使用。在此杀虫剂重新注册计划下，EPA审查最初在1984年11月1日前注册的杀虫剂活性成分的较新健康和安全数据，并根据较新的安全标准（如1996年《食品质量保护法》中描述的标准）确定杀虫剂的使用是否不会造成不合理风险。敌草隆出现在A类清单中，该清单包含大多数用于食品的杀虫剂，因此具有很高的人类暴露潜力。A类清单由194个化学案例（或350个单独的活性成分）组成，EPA已对这些案例发布了规定...
Food Survey Values：
在1980-1985年间对苯脲类除草剂进行分析的59份复合安大略生长蔬菜样品中未检测到敌草隆(检测限0.01 ppm)(1)。在100份生牛奶、30份全脂牛奶、20份半脱脂牛奶和20份脱脂牛奶样品中未检测到敌草隆(检测限0.29 ug/L)(2)。生牛奶由当地农场提供，所有其他牛奶样品均来自中国沈阳的当地超市(2)。
人体毒性摘录：
/遗传毒性/ 敌草隆是一种取代苯基脲类除草剂，用于控制阔叶杂草和禾本科杂草，并用作生物杀污剂。敌草隆对大鼠膀胱有致癌性，对牡蛎、海胆和蜥蜴的生殖系统有毒。在人类细胞中进行的少数研究不包括敌草隆的遗传毒性。我们研究了敌草隆在人乳腺癌(MCF-7)和人胎盘绒毛膜癌(BeWo)细胞中的毒性。在两种细胞系中，活性氧(ROS)的产生在最高浓度200 uM时统计显著增加。敌草隆明显降低了BeWo细胞的活力，但对MCF-7细胞没有影响。两种细胞系的相对细胞数量均减少，表明细胞增殖受到抑制...
标准运输编号：
49 626 21; 敌草隆(环境有害物质，固体，未特别指明)
空气和水反应：
在水中微溶。
非人类毒性值：
LD50 大鼠口服 1017 mg/kg
Milk Concentrations：
在100份生乳、30份全脂牛奶、20份半脱脂牛奶和20份脱脂牛奶样品中未检测到敌草隆(检测限0.29微克/升)(1)。生乳由当地农场提供，所有其他牛奶样品均来自中国沈阳的当地超市(1)。
水/土壤挥发率：
敌草隆的亨利定律常数估计为5.0X10-10 atm-cu m/mole(SRC)，根据其蒸气压8.25X10-9 mm Hg(1)和水溶性37.5 mg/L(1)推导得出。该亨利定律常数表明敌草隆预计从水表面基本不会挥发(SRC)。基于其蒸气压(1)，敌草隆预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。计算得出土壤中的通量率约为1X10-4 kg/ha/day(3)，当敌草隆混入1 cm深的土壤中时，由于挥发导致的计算半衰期为1918天(4)。当除草剂没有深施入土壤时，部分敌草隆会随蒸发的水分损失(4)。
EPA IRIS Information：
参考剂量（RfD），慢性：2 x 10 ^-3 mg/kg-day
RAIS Toxicity Values：
口服慢性参考剂量参考：IRIS当前
NIOSH Recommendations：
推荐暴露限值：10 小时时间加权平均值：10 mg/m³。
危害类别和分类：
水生慢性1
环境生物降解性：
厌氧条件下，富含有机质的粘土-淤泥敌草隆处理池塘沉积物在30和25°C下分别在17和55天内脱卤降解敌草隆，但无菌沉积物没有降解(1)。在5、15和37°C下55天后未发生降解。在这些条件下，敌草隆被完全转化为3-(3-氯苯基)-1,1-二甲基脲(CPDU)。堤坝和静水池中的砂质粘土沉积物在33天内未能降解任何敌草隆。生物降解显然是表面催化的，当在没有颗粒物质的情况下使用来自池塘的相同接种物时，55天内未发生降解。敌草隆转化为CPDU发生在鱼塘中，8个月内沉积物中90%的敌草隆消失(1)。
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：在液体泄漏前方筑堤以便后续处置。用塑料布或防水布覆盖粉末泄漏以最小化扩散。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
在自然土壤中，土壤有机质是敌草隆的主要吸附剂，但在沙质土壤中的Koc值大于粘土土壤(1)。在一项田间研究中，在无作物的灌溉地块，将敌草隆注入到粉砂壤土(2%有机质)30厘米深处，2年后在50和150厘米深处未检测到敌草隆(2)。土壤中有机质的含量直接影响吸附的敌草隆量(3)。由于有机质含量少，敌草隆在深层土壤中更容易发生淋溶(3)。敌草隆的吸附分为两个明显阶段：快速的初始阶段和随后的缓慢阶段(4)。吸附过程被概念化为一个快速吸收到易用吸附位点的过程，随后是在微孔和/或有机质中的缓慢扩散-固定化(4)。吸附百分比...
Acceptable Daily Intakes：
OPP, EPA RfD= 0.02 毫克/千克
人体暴露可能途径：
NIOSH（NOES调查1981-1983）统计估计美国有4216名工人（其中264名为女性）可能接触敌草隆(1)。NOES调查不包括农场工人。在生产或使用敌草隆的工作场所，职业接触可能通过吸入粉尘和皮肤接触该化合物发生(SRC)。监测数据表明，一般人群可能通过吸入空气和接触含敌草隆的消费品接触敌草隆(SRC)。
环境生物富集作用：
在为期6周的暴露期间，当鲤鱼(Cyprinus carpio)分别接触0.05和0.5 mg/L的敌草隆浓度时，测得的BCF值为<2.9-14和3.4-4.9(1)。根据分类方案(2)，该BCF值表明水生生物的生物富集性低(SRC)。
环境非生物降解性：
敌草隆的两个主要吸收带位于247 nm和284 nm；在320-370 nm之间吸收非常低但不完全可忽略(1)。在水溶液中敌草隆光解观察到的主要降解产物是由OH自由基对氯的亲核取代（光水解）(1)。观察到波长效应：在254 nm时，3-(4-氯-3-羟基苯基)-1,1-二甲基脲的转化率超过90%，而当溶液在"黑光"（85%的光子在365 nm发射，约7%在334 nm）下照射时，主要降解产物是3-(3-氯-4-羟基苯基)-1,1-二甲基脲(1)。N-甲基基团的逐步光氧化和去甲基化也会发生(2)。敌草隆在水溶液中的半衰期...
解毒剂和急救处理：
高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑口气管或鼻气管插管进行气道控制。使用带气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑使用β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W TKO/SRP："保持开放"，最小流速。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮(Valium)或劳拉西泮...
Carcinogen Classification：
IARC未列出。
Toxic Combustion Products：
火灾中产生有毒气体。在超过180摄氏度（355华氏度）的温度下产生有毒气体二甲胺和3,4-二苯基异氰酸酯。
环境归宿/暴露摘要：
敌草隆的生产可能通过各种废物流导致其释放到环境中；其作为萌前除草剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时8.25X10-9 mm Hg的蒸气压表明敌草隆将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相的敌草隆将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。敌草隆在波长>290 nm处有吸收，因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中，基于Koc值55.3-962，预计敌草隆具有中等至低迁移性。根据估计的亨利定律常数5.0X10-10 atm-cu m/mole，从湿润土壤表面的挥发预计不是重要的归趋过程。敌...
Atmospheric Concentrations：
农村/偏远地区：1993年4月和5月以及1994年6月和7月，在法国孚日山脉偏远地区的Aubure和上莱茵河谷农村地区的Colmar收集的大气样本中检测到了敌草隆，浓度范围分别为未检出至1600皮克/立方米（平均524皮克/立方米）和未检出至12,800皮克/立方米（平均3214皮克/立方米）(1)。
Respirator Recommendations：
关于呼吸器选择的重要补充信息
Fish/Seafood Concentrations：
在2004年4月19-20日从泰国沿海六个站点采集的绿贻贝(Perna viridis)样品中检测到敌草隆，湿重含量为<0.64-9.6 ug/kg(1)。
Evidence for Carcinogenicity：
A4：不能分类为人类致癌物。
Sediment/Soil Concentrations：
土壤：在佛罗里达州两个县已使用7-8年的商业柑橘园中，在0-15厘米深度测得敌草隆残留水平为0.36-3.36 ppm，在更深深度为<0.2-1.07 ppm(1)。在2002年1-3月加沙地带五个地区收集的57份土壤样本中未检测到敌草隆(2)。
Threshold Limit Values (TLV)：
TLV-TWA(时间加权平均)：10 mg/m³ [1974]
危险反应性和不相容性：
强酸。
State Drinking Water Guidelines：
(ME) 缅因州 14微克/升
Permissible Exposure Limit (PEL)：
无 见附录G
Recommended Exposure Limit (REL)：
TWA 10 mg/m3
Federal Drinking Water Guidelines：
EPA 10 ug/L
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
接触可能刺激皮肤、眼睛和喉咙。
Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH)：
参见：IDLH INDEX
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
敌草隆通过3,4-二氯苯异氰酸酯与二甲胺反应制得。
purpose
用途：
这是一种用作农药的人造化合物。
使用分类：
HERBICIDES
行业用途：
催化剂
消费者用途：
防腐剂
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 宠物护理
一般制造信息：
工业加工部门：塑料材料和树脂制造
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。
Related
upstream information
制造方法：
敌草隆(CID:3120)；3,4-二氯苯基异氰酸酯(CID:7607)；二甲胺(CID:674)；异氰酸酯(CID:105034)；甲苯(CID:1140)；茴香醚(CID:7519)；苯(CID:241)；氯苯(CID:7964)；二氧杂环己烷(CID:122652514)
downstream information
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MSDS
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330-54-1 | Diuron.pdf
