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N,N-dimethyl-N'-pyridin-2-yl-N'-(thiophen-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine

CAS number:91-80-5    molecular formula:C14H19N3S

overview

compound introduction

物理描述 | 美吡拉明是无色透明液体。(NTP, 1992)

Specs

Chinese alias-
English alias1,2-Ethanediamine,N,N-dimethyl-N'-2-pyridinyl-N'-(2-thienylmethyl)- (9CI); Pyridine, 2-[[2-(dimethylamino)ethyl]-2-thenylamino]-(8CI); 2-[[2-(Dimethylamino)ethyl]-2-thenylamino]pyridine; A 3322; AH 42; Dimethyl[2-[(pyridin-2-yl)[(thien-2-yl)methyl]amino]e
CAS number91-80-5molecular formulaC14H19N3S
molecular weight261.39Exact mass-
PSA47.6logp2.6

numbering system

CAS91-80-5
UNIIA01LX40298
HMDB IDHMDB0254524
KEGG IDC11114
ChEBI ID6820
WikidataQ59854145
ChEMBL IDCHEMBL1411979
WikipediaMethapyrilene
DrugBank IDDB04819
DrugCentral1738
PubChem CID4098
Nikkaji NumberJ4.348F
联合国编号1851
NCI 词表代码C81143
Pharos Ligand IDA2PWMBWW8MCB
DSSTox Substance IDDTXSID2023278
Metabolomics Workbench ID53286
European Community (EC) Number202-099-8
PubChem Reference Collection SID500800392
International Nonproprietary Names (INN)METHAPYRILENE

physicochemical properties

LogP2.87
LogS-2.64
XLogP3XLogP3-AA: 2.6
沸点BP: 125-135 °C @ 0.45 MM HG
熔点熔点:135-136 °C。/甲吡林富马酸盐/
复杂性235
折射率折射率:25°C/D时为1.5842,25°C/D时为1.5835
溶解度白色结晶粉末;通常有微弱气味;溶于水和酒精;pH值(1:20溶液)在3-4之间。/甲吡拉宁富马酸盐/
蒸气压25 °C时为7.0X10-4 mm Hg(从较高温度下的蒸气压数据外推,SRC)
Exact Mass261.12996879
Human Drugs药品
形式电荷0
物理描述美吡拉明是无色透明液体。(NTP, 1992)
解离常数pKa:8.85 (20 °C)
颜色/形态LIQUID
重原子计数18
Molecular Weight261.39
Monoisotopic Mass261.12996879
其他实验性质亨利定律常数 2.74×10-7 大气压·立方米/摩尔(计算值)
可旋转键计数6
氢键供体计数0
氢键受体计数4
Kovats 保留指数半标准非极性:337.56
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积47.6 Ų
Collision Cross Section156.27 Ų [M+H]+ [CCS类型:TW;方法:用聚丙氨酸和药物标准校准]
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

DOT 标签:
有毒
Body Burden:
在1975年至1980年间,马里兰州有16名非药物相关原因死亡者的血液中发现了美吡拉敏,浓度范围为0.1至7.2毫克/升,平均浓度为1.8毫克/升(1)。在两名疑似通过摄入未知量美吡拉敏自杀者的血液中也发现了该物质;这些自杀受害者体内的浓度范围为0.5-9.8毫克/升,平均浓度为5.2毫克/升(1)。
健康危害:
急性/慢性危害:该物质经食入具有高度毒性。(NTP, 1992)
危害摘要:
在使用和处理甲吡拉明过程中遇到的主要危险源于其毒理学特性。主要通过摄入毒性,接触这种液体可能发生在其生产过程中或用于治疗组胺相关过敏或超敏反应的兽医使用(注射或局部应用)于家畜。暴露的影响可能包括心动过速、中枢神经系统抑制、幻觉、中毒性精神病、脑水肿、深度昏迷、心肺衰竭或死亡。
反应基团:
硫化物,有机
处置方法:
潜在候选者,可在450至980°C温度范围和秒级停留时间(液体和气体)和更长时间(固体)下进行流化床焚烧。潜在候选者,可在820至1,600°C温度范围和秒级停留时间(液体和气体)和小时级停留时间(固体)下进行回转窑焚烧。潜在候选者,可在650至1,600°C温度范围和0.1至2秒停留时间下进行液体喷射焚烧。
急救措施:
其他:由于该化学物质是已知或可疑致癌物,您应咨询医生有关可能的长期健康效应和潜在的医疗监测建议。医生的建议将取决于特定化合物及其化学、物理和毒性特性、暴露水平、暴露时间和暴露途径。(NTP, 1992)
法规信息:
新西兰EPA化学品清单状态:1,2-乙二胺,N,N-二甲基-N'-2-吡啶基-N'-(2-噻吩基甲基)-:没有单独批准,但可在适当的团体标准下使用
火灾危险:
该化学品的闪点数据不可用,但可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救:
涉及该化合物的火灾应使用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
环境归宿:
大气归宿:如果甲吡林释放到大气中,预计会同时存在于气相和颗粒相中,基于(2)在25°C下蒸气压为7.0X10-4 mm Hg,这是从较高温度下的蒸气压数据外推得出的(4,SRC)。它可能容易在大气中直接光解,因为该化合物在波长>290 nm处吸收光(1)。它应该与光化学产生的羟基自由基迅速反应,基于该过程的估计速率常数为185X10-12 立方厘米/分子-秒(在25°C下),这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5 每立方厘米时的半衰期为2.1小时(2,SRC)。
相互作用:
报告了一例使用索米内克斯(美沙吡林盐酸盐,复方,东莨菪胺肼氢溴酸盐和水杨酰胺)胶囊致死的中毒病例。
Special Reports:
Lijinsky W;Pyrilamine Maleate和Methapyrilene Hydrochloride在F344大鼠中的慢性毒性试验;Food and Chemical Toxicology 22 (1): 27-30 (1984)。
人为污染源:
美吡拉明的盐酸盐和富马酸盐过去曾被用作抗组胺药(1)。基于一份报告称其因可能的致癌性而被撤回,该化合物可能不再用作药物(1)。
反应性概况:
一种胺类,有机硫化物。有机硫化物与酸、重氮和偶氮化合物、卤代烃、异氰酸酯、醛类、碱金属、氮化物、氢化物和其他强还原剂不相容。与这些物质反应会产生热量,在许多情况下还会产生氢气。许多这些化合物在分解或与酸反应时可能会释放硫化氢。胺类是化学碱。它们中和酸形成盐和水。这些酸碱反应是放热的。每摩尔胺在中和过程中释放的热量 largely 与胺作为碱的强度无关。胺类可能与异氰酸酯、卤代有机物、过氧化物、酚类(酸性)、环氧乙烷、酸酐和酰卤不相容。易燃的氢气...
隔离与疏散:
火灾:如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车,应在所有方向上隔离800米(1/2英里);同时,考虑在所有方向上初始疏散800米(1/2英里)。(ERG, 2024)
RCRA Requirements:
U155;根据40 CFR 261.33规定,当美吡拉明作为商业化学产品或制造化学中间体或不符合规格的商业化学产品或制造化学中间体成为废物时,必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。被定义为危险废物的还包括清理该废物泄漏到水中或干地上所产生的任何残留物、受污染的土壤、水或其他碎片。少量该废物的产生者可能有资格部分豁免危险废物法规(40 CFR 261.5)。
人体毒性摘录:
报告了7例美他吡啉过量病例,其中5例死亡,并报告了从生物体液中提取和分析的方法。在5例病例中,诊断为多种药物摄入,包括乙醇。
空气和水反应:
与空气无快速反应。与水无快速反应。
水/土壤挥发率:
基于估计的水溶性879 mg/l(1,3,SRC)和从较高温度蒸气压数据外推得到的25°C时7.0X10-4 mm Hg的蒸气压(2,SRC),甲吡林的亨利定律常数计算为2.74X10-7 atm-cu m/mole(SRC)。根据亨利定律常数的低值(3,SRC),甲吡林从水和湿润土壤中的挥发应该不显著。
危害类别和分类:
急性毒性 3 (100%)
非火灾泄漏响应:
除非穿戴适当的防护服,否则不要触摸损坏的容器或泄漏的物质。如果可以在没有风险的情况下,请阻止泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。用塑料布覆盖以防止扩散。用干土、沙子或其他不可燃材料吸收或覆盖并转移到容器中。切勿让水进入容器。对于固体,防止粉尘云并避免吸入粉尘。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性:
根据估计的log Kow 2.74(1)使用推荐的回归方程(2,SRC)可计算估计的Koc为737(2,SRC)。基于此估计的Koc,预计甲吡拉明在土壤中的迁移性较低(3,SRC)。
个人防护装备 (PPE):
推荐呼吸器:在称量和稀释纯测试化学品时,佩戴NIOSH批准的半面罩呼吸器,配备组合滤毒罐,即有机蒸气/酸性气体/HEPA(专门针对有机蒸气、HCl、酸性气体、SO2和高效颗粒物过滤器)。(NTP, 1992)
人体暴露可能途径:
过去接触美吡拉敏可能主要通过口服含有该化合物作为抗组胺药物的药物(1,SRC)。基于一份报告称其因可能的致癌性而被撤回(1),它可能不再作为药物使用。由于未发现有关当前制造或使用的信息,当前接触可能非常有限(SRC)。
环境生物富集作用:
根据推荐的回归方程(2,SRC),从估计的log Kow 2.74(1)可计算出估计的生物富集系数(BCF)为71(2,SRC)。基于此估计的BCF,美吡拉敏预计不会在水生生物中显著生物富集(SRC)。
环境非生物降解性:
美沙吡林可能易受直接光解,因为该化合物在波长>290 nm处吸收光(1)。美沙吡林与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数已估计为185X10-12立方厘米/分子-秒(25°C时),对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期为2小时(2,SRC)。在正常环境条件(pH 5-9)下水解作用预计不显著(3)。
Drug Induced Liver Injury:
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
环境归宿/暴露摘要:
过去,由于甲吡雷林的盐酸盐和富马酸盐作为抗组胺药的制造和使用,甲吡雷林可能已被释放到环境中。基于一份报告称其因可能的致癌性而被撤回,该化合物可能不再作为药物使用。如果甲吡雷林释放到土壤中,基于估计的Koc值为737,预计其在土壤中的迁移性较低。因此,甲吡雷林可能会非常缓慢地渗滤穿过土壤到达地下水。基于估计的亨利定律常数为2.74×10-7大气压·立方米/摩尔,甲吡雷林从湿润近地表土壤或水中的挥发应该不显著。目前尚不清楚甲吡雷林是否会在土壤或天然水中生物降解。它在天然水中不应水解...
EPA Hazardous Waste Number:
U155; 当丢弃的商业化学产品或制造化学中间体,或不符合规格的商业化学产品或制造化学中间体时,为有毒废物。

Production methods and uses

Production method
在氨基钠存在下,2-(2-噻吩基氨基)吡啶与2-(二甲基氨基)乙基氯化物缩合。
purpose
使用分类:
药品
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景,常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。 作用参考:可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程,为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。 选型提示:不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异,应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。

Related

upstream information
制造方法:
2-(二甲氨基)乙基氯(CID:7901);氨基钠(CID:24533)
downstream information

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