compound introduction
奋乃静是吩噻嗪衍生物，其中吩噻嗪三环在2位有氯取代基，在N-10位有3-[4-(2-羟乙基)哌嗪-1-基]丙基基团。它具有吩噻嗪类抗精神病药、多巴胺拮抗剂和止吐药的作用。它是有机氯化合物、吩噻嗪类、N-烷基哌嗪和N-(2-羟乙基)哌嗪的成员。它来源于10H-吩噻嗪的氢化物。
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2-[4-[3-(2-chlorophenothiazin-10-yl)propyl]piperazin-1-yl]ethanol
Dangerous GoodsCAS number：58-39-9 molecular formula：C21H26ClN3OS
overview
Specs
| Chinese alias | 奋乃静 | 2-氯-10-[3-[4-(2-羟基乙基)哌嗪-1-基]丙基]吩噻嗪 | 4-[3-(2-氯吩噻嗪-10-基)丙基]-1-哌嗪乙醇 | 1-(2-羟乙基)-4-[3-(2-氯-10-吩噻嗪基)丙基]哌嗪 | ||
| English alias | Perfenazina [INN-Spanish] | .gamma.-[4-(.beta.-Hydroxyethyl)piperazin-1-yl]propyl-2-chlorophenothiazine | 4-(3-(2-Chlorophenothiazin-10-yl)propyl)-1-piperazineethanol | SR-01000000137 | Thilatazin | 1-(2-Hydroxyethyl)-4-[3-(2-chloro-10-phenothiazinyl)prop | ||
| CAS number | 58-39-9 | molecular formula | C21H26ClN3OS |
| molecular weight | 404.0 | Exact mass | - |
| PSA | 55.3 | logp | 4.2 |
numbering system
| CAS | 58-39-9 |
| UNII | FTA7XXY4EZ |
| RXCUI | 8076 |
| HMDB ID | HMDB0014988 |
| KEGG ID | D00503 |
| ChEBI ID | 8028 |
| Wikidata | Q423520 |
| ChEMBL ID | CHEMBL567 |
| Wikipedia | Perphenazine |
| NSC Number | NSC Number: NSC150866 |
| AIDS 编号 | 001621 |
| DrugBank ID | DB00850 |
| DrugCentral | 2113 |
| PharmGKB ID | PA450882 |
| PubChem CID | 4748 |
| Nikkaji Number | J1.387K |
| NCI 词表代码 | C29355 |
| Pharos Ligand ID | W81AQ74N31P3 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID1023441 |
| Metabolomics Workbench ID | 43132 |
| European Community (EC) Number | 200-381-5 |
| PubChem Reference Collection SID | 483926121 |
| International Nonproprietary Names (INN) | PERPHENAZINE |
physicochemical properties
| pH | pH = 4.2 - 5.6 |
| LogP | 3.9 |
| LogS | -4.16 |
| Taste | 苦味 |
| XLogP3 | 4.2 |
| 气味 | 几乎无气味 |
| 沸点 | BP：0.15 mm Hg下214-218°C；1 mm Hg下278-281°C |
| 熔点 | 97 °C |
| 复杂性 | 463 |
| 溶解度 | 2.37e-02 g/L |
| Exact Mass | 403.1485113 |
| Human Drugs | 药物 |
| 化学类别 | 吩噻嗪类 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热分解时 emits /硫和氮氧化物/和/氯化氢/的剧毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 白色至奶油色粉末 |
| 重原子计数 | 27 |
| Molecular Weight | 404.0 |
| Monoisotopic Mass | 403.1485113 |
| 其他实验性质 | 对光敏感 |
| 可旋转键计数 | 6 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 5 |
| Kovats 保留指数 | 标准非极性：3243 |
| Stability/Shelf Life | 对光敏感 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 55.3 Ų |
| Collision Cross Section | 195.64 Ų [M+K]+ [CCS类型：TW；方法：用聚丙氨酸和药物标准校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
治疗是对症和支持性的。不建议催吐，因为有发生癫痫、中枢神经系统抑制或头部或颈部张力障碍反应以及随后吸入的可能性。应考虑胃灌洗（如果患者无意识，应在插管后）和给予活性炭与泻药。没有特定的解毒剂。应使用标准措施（氧气、静脉输液、皮质类固醇）来处理循环性休克或代谢性酸中毒。应保持呼吸道通畅和充足的液体摄入。应调节体温。预计会出现低温，但可能出现严重高热，必须积极治疗。应进行心电图并密切监测心脏功能...
储存条件：
市售的奋乃静制剂应储存在密封、避光的容器中。奋乃静片剂和口服浓缩溶液应分别储存在2-25和2-30°C；应避免口服浓缩溶液冻结。
处置方法：
SRP：在审查时，小量处置的监管标准正在重大修订中，但家庭废药品可按以下方式管理：与湿猫砂或咖啡渣混合，用塑料袋双层包装，丢弃在垃圾中。
暴露途径：
口服给药后的绝对生物利用度为40%。
毒性摘要：
结合多巴胺D1和多巴胺D2受体并抑制其活性。止吐作用机制主要是由于阻断化学感受器触发区和呕吐中心的多巴胺D2神经递质受体。奋乃静也结合α肾上腺素受体。该受体通过与激活磷脂酰肌醇-钙第二信使系统的G蛋白相关联而发挥作用。
灭火程序：
与所有火灾一样，将人员疏散到安全区域。消防员应使用自给式呼吸设备和防护服。
预防措施：
佩戴安全眼镜或护目镜，保护暴露的皮肤。
Toxicity Data：
LD50：318毫克/千克(口服，大鼠)(A308) LD50：64毫克/千克(腹腔注射，小鼠)(A308)
Hepatotoxicity：
可能性评分: D(可能是临床上明显的肝损伤的罕见原因)。
Cleanup Methods：
佩戴批准的呼吸防护设备、化学兼容手套和防护服。使用高效真空吸尘器擦拭或收集泄漏物。避免吸入粉尘。将泄漏物放入适当标记的容器中处置。清洗泄漏现场。
生态毒性值：
美国农业部APHIS化学影响：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^58-39-9$'
症状与体征：
过量症状包括昏睡或昏迷，儿童可能有惊厥性癫痫。48小时内可能不会出现唤醒迹象。
FDA Requirements：
《具有治疗等效性评价的批准药物产品清单》确定了当前上市的处方药产品，包括奋乃静，这些产品是根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节FDA基于安全性和有效性批准的。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 1-哌嗪乙醇,4-[3-(2-氯-10H-吩噻嗪-10-基)丙基]-：人类健康一级评估
Milk Concentrations：
吩噻嗪类药物分布到乳汁中。制造商警告接受吩噻嗪类药物的妇女不应进行哺乳。/吩噻嗪类药物一般声明/
危害类别和分类：
生殖毒性 2 (25.9%)
非人体毒性摘录：
/其他毒性信息/ 在切除卵巢的大鼠中，皮下注射5 mg/kg奋乃静，连续14天，导致催乳素浓度增加，并使某些肿瘤消退或生长。
个人防护装备 (PPE)：
如果通过涉及空气监测的职业卫生调查确定有必要，请使用NIOSH批准的呼吸器。如果不需要呼吸器，应使用批准的防尘口罩。
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Populations at Special Risk：
老年患者似乎对精神病药物的不良神经系统（如迟发性运动障碍、帕金森病体征和症状、静坐不能、镇静）、抗胆碱能和心血管（如体位性低血压）效应特别敏感。由于使用精神病药物可能增加老年患者跌倒和相关髋部骨折的风险，应从减少的剂量开始吩噻嗪治疗，并密切观察此类患者。/吩噻嗪总述/
危险反应性和不相容性：
奋乃静不应与茶混合，因为可能发生不溶性丹宁酸盐沉淀。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
可能刺激/眼睛、皮肤和粘膜/。避免吸入。移至新鲜空气。避免接触。用大量温水冲洗/眼睛/。避免/皮肤/接触。用大量肥皂水冲洗。
Effects During Pregnancy and Lactation：
目前尚不清楚服用奋乃静是否会影响男性生育能力（使伴侣怀孕的能力）。服用奋乃静的男性可能会催乳素水平升高，这可能导致性欲或性高潮能力出现问题。有1例报告称，一名服用奋乃静的男性经历了持续数小时的不受控制的勃起（异常勃起）。尚未进行相关研究以确定男性使用奋乃静是否会增加出生缺陷的风险。总体而言，父亲或精子捐献者的暴露不太可能增加妊娠风险。有关更多信息，请参阅MotherToBaby事实表父系暴露：https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。
Production methods and uses
Production method
将2-氯-10-(3-氯丙基)吩噻嗪和1-哌嗪乙醇的甲苯溶液与氨基钠回流，并通过真空蒸馏纯化得到的奋乃静。
purpose
用途：
用于治疗精神病性障碍的表现，以及控制成人的严重恶心和呕吐。
使用分类：
药物
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
Related
upstream information
制造方法：
甲苯(CID:1140)；2-氯-10-(3-氯丙基)吩噻嗪(CID:75998)；氨基钠(CID:24533)；奋乃静(CID:4748)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
58-39-9 | Perphenazine, United States Pharmacopeia(USP) Reference Standard.pdf
