compound introduction
物理描述 | 42.5 °C; 闪点: 77 °F. 密度: 0.805 g cm-3.
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cyclopenta-1,3-diene
Dangerous GoodsCAS number：542-92-7 molecular formula：C5H6
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | Cyclopentadiene; Pentole; Pyropentylene; R-Pentine | ||
| CAS number | 542-92-7 | molecular formula | C5H6 |
| molecular weight | 66.10 | Exact mass | - |
| PSA | - | logp | 1.8 |
numbering system
| CAS | 542-92-7 |
| UNII | 5DFH9434HF |
| HMDB ID | HMDB0061878 |
| ChEBI ID | 30664 |
| Wikidata | Q424390 |
| ChEMBL ID | CHEMBL3188826 |
| Wikipedia | Cyclopentadiene |
| 废弃 CAS | 26912-33-4 |
| ICSC 编号 | 0857 |
| PubChem CID | 7612 |
| Related CAS | 25568-84-7 |
| RTECS Number | GY1000000 |
| Nikkaji Number | J1.603I |
| 联合国编号 | 1993 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID0027191 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3PE8 |
| Metabolomics Workbench ID | 54212 |
| European Community (EC) Number | 208-835-4 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107061 |
physicochemical properties
| XLogP3 | 1.8 |
| 密度 | 0.80 |
| 气味 | 刺激性萜烯类气味 |
| 沸点 | 107 °F |
| 熔点 | -121 °F |
| 闪点 | (oc) 77 °F |
| 复杂性 | 58.1 |
| 折射率 | 折射率：16 °C/D时1.44632 |
| 溶解度 | 不溶 |
| 蒸气压 | 400 mmHg |
| Exact Mass | 66.0469501914 |
| 化学类别 | 易燃物质 - 3级 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色液体，具有刺激性、萜烯类气味。 |
| 自燃温度 | 640 °C |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度(空气=1): 2.3 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 它在高温高压下剧烈分解。 |
| 颜色/形态 | 无色液体 |
| Odor Threshold | 低阈值= 5.0 mg/cu m；高阈值= 5.0 mg/cu m。 |
| Polymerization | 二聚化是高度放热的，速率随温度升高而迅速增加，并可能导致封闭未冷却容器破裂……未稀释二烯的聚合在0至40°C范围内以及高达340 bar的压力下可能变得爆炸性…… |
| 重原子计数 | 5 |
| Molecular Weight | 66.10 |
| Monoisotopic Mass | 66.0469501914 |
| 其他实验性质 | 环戊二烯在Diels-Alder反应中发生自缩合。/环戊二烯/ |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 0 |
| 食品接触物质 | FCS -> FDA食品接触物质清单，列于21 CFR中 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性: 735 |
| Ionization Potential | 8.56 eV |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 0 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
UN 分类：
UN危险类别：3；UN包装组：III
DOT 标签：
易燃液体
健康危害：
靶器官：眼睛、呼吸系统 (NIOSH, 2024)
储存条件：
通过在 -80 °C 或以下储存，可以很大程度上防止单体二聚。
危害摘要：
环戊二烯在动物实验中引起麻醉和肝损伤。它有刺激性的气味，对工人来说令人不快。[ACGIH, 1987] 皮肤、眼睛和呼吸道刺激物；[ICSC]TLV及其文件已撤销；...由于环戊二烯(CPD)二聚成DCPD [二环戊二烯]，如果关注CPD，我们建议使用DCPD的TLV。关于CPD的毒性信息很少。[ACGIH, 2019] 参见二环戊二烯。
反应基团：
共轭二烯
吸入预防：
使用通风、局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
在20°C下，该物质蒸发后，空气中可迅速达到有害污染水平。
处置方法：
焚烧
安全储存：
防火。仅在稳定后储存。冷却。与不相容材料分开。参见化学危险。
急救措施：
急救：摄入：漱口。如感不适，寻求医疗救助。
排放浓度：
在三种燃料中发现的1,3-环戊二烯排放量分别为：普通汽油平均0.003%，EPA认证汽油0.002%，85%甲醇汽油为0%(1)。四冲程割草机研究表明，使用普通汽油时，1,3-环戊二烯占总排放量的0.21%，使用重整汽油时为0.16%(2)。单缸发动机发现，仅在使用1-己烯燃料和50/50体积比的己烷/甲苯混合燃料时，才会产生1,3-环戊二烯排放(3)。1,3-环戊二烯的汽车年最低排放量为0.412 ppm（来自5,094辆车），最高为1.206 ppm（来自6,600辆车）(4)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
易燃极限：
易燃性：IC类易燃液体：闪点在73°F及以上且低于100°F。
暴露途径：
吸入，食入，皮肤和/或眼睛接触
暴露预防：
防止产生雾气！严格卫生！
有害效应：
职业性肝毒素 - 次级肝毒素：职业环境中的毒性效应潜力基于人类摄入或动物实验的中毒案例。
毒性摘要：
标识与用途：1,3-环戊二烯是一种无色液体，有难闻的气味。它用作制造树脂的起始化合物，并在有机合成中作为合成前列腺素、氯化杀虫剂和通过螯合形成夹心化合物的起始原料。人体暴露与毒性：人体暴露可能发生在制造过程中。短期暴露：暴露会刺激眼睛、皮肤和呼吸道。皮肤接触会引起灼烧感和皮疹。长期暴露：暴露可能损害肝脏和肾脏。暴露可能导致皮肤过敏。如果发生过敏，即使低暴露也可能引起症状。未找到更多人体研究。动物研究：暴露于1,3-环戊二烯蒸气p...
泄漏处置：
疏散危险区域！移除所有点火源。咨询专家！个人防护：自给式呼吸器。收集泄漏液体于密封容器中。用沙子或惰性吸收剂吸收剩余液体。然后根据当地法规储存和处置。
火灾危险：
易燃。高于25 °C时可能形成爆炸性蒸气/空气混合物。接触不相容物质有火灾和爆炸风险。参见化学危险。
火灾扑救：
使用粉末、泡沫、二氧化碳。着火时：通过喷水使桶等保持冷却。
火灾潜力：
遇热或火焰时具有危险的火灾隐患。
火灾预防：
禁止明火、火花和吸烟。高于25°C时使用封闭系统、通风和防爆电气设备。禁止接触不相容材料
灭火程序：
干粉，二氧化碳，泡沫
环境归宿：
大气归趋：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，在25 °C下蒸气压为435 mm Hg(2)的1,3-环戊二烯预计在环境大气中仅以蒸气形式存在。气相1,3-环戊二烯通过与光化学产生的羟基自由基(SRC)反应而在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为2.5小时(SRC)，根据在25 °C(SRC)下使用结构估算法(3)推导的速率常数1.4X10-10 cu cm/molecule-sec计算得出。气相1,3-环戊二烯也通过与臭氧(SRC)反应而降解；该反应的半衰期估计为52分钟(SRC)，根据速率常数3.2X10-16 c...
皮肤预防：
防护手套。
相互作用：
添加的稳定剂或抑制剂会影响该物质的毒理学性质。
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
Target Organs：
眼睛，呼吸系统
Toxicity Data：
LC67 (大鼠) = 2,000 ppm/4H
OSHA Standards：
允许暴露限值：表Z-1 8小时时间加权平均：75 ppm（200 mg/cu m）。
Cleanup Methods：
1. 移除 ... 点火源。2. 通风溢出区域。 ... 3. 对于少量，允许材料二聚，收集在纸或其他材料上。在安全的地方（如通风橱）蒸发。让蒸发蒸气有足够时间完全清除橱窗管道。在合适的位置焚烧纸张。 ... 3. 大量可回收或在合适的溶剂中溶解并在合适的燃烧室中雾化。 ... 不应允许进入封闭空间，如下水道，因为有爆炸的可能。
人为污染源：
1,3-环戊二烯的生产和使用作为合成前列腺素、氯化杀虫剂以及通过螯合形成夹心化合物的起始原料，例如环戊二烯基二羰基铁二聚体(1)，可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
气密。不可破碎的包装。
反应性概况：
环戊二烯与强氧化剂不相容。接触氧气(O2)和臭氧(O3)时着火。接触发烟硝酸或硫酸和四氧化二氮的混合物时爆炸。接触氢氧化钾和其他强碱时剧烈反应。与空气的混合物是爆炸性的。暴露于热或火焰时具有中度爆炸危险。在高温高压下剧烈分解。储存时可能形成爆炸性过氧化物。在室温下自发二聚生成二环戊二烯(C10H12, CAS No: 77-73-6)，这是一种低熔点固体(熔点：32.5 °C)。该反应是强放热的(Hazardous Chemicals Desk Reference, p. 360 (1987))，但发生得足够慢，环戊二烯可以...
反应性警报：
爆炸物
环境水浓度：
饮用水：在美国未指明地点的饮用水中定性检测到1,3-环戊二烯(1-2)。在捷克斯洛伐克的污染饮用水中检测到1,3-环戊二烯浓度为0.36 ppb(3)。
症状与体征：
刺激眼睛、鼻子
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
Physical Dangers：
蒸气比空气重。
人体毒性摘录：
/体征和症状/ 长期暴露：暴露可能损害肝脏和肾脏。暴露可能导致皮肤过敏。如果发生过敏，即使低暴露也可能引起症状。
短期暴露影响：
该物质对眼睛和呼吸道有刺激性。该物质对皮肤有轻微刺激性。
空气和水反应：
与空气无快速反应。与水无快速反应。
非人类毒性值：
LC50 小鼠吸入 15 mg/L/1 hr
水/土壤挥发率：
1,3-环戊二烯的亨利定律常数估计为2.1X10-2 atm-cu m/mole(SRC)，由其蒸气压435 mm Hg(1)和水溶性1800 mg/L(2)推导得出。该亨利定律常数表明1,3-环戊二烯预计会从水面迅速挥发(3)。根据该亨利定律常数，从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)(3)的挥发半衰期估计为2.4小时(SRC)。从模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(3)的挥发半衰期估计为3.2天(SRC)。1,3-环戊二烯的亨利定律常数表明，从潮湿土壤表面可能发生挥发(SRC)。1,3-环戊二烯预计不会从干燥土壤表面挥发(SR...
Firefighting Hazards：
蒸气比空气重 ... 在20 °C下该物质蒸发时，空气的有害污染可以相当迅速地达到。
Medical Surveillance：
如果出现症状或怀疑过度接触，以下方法可能有用：肝肾功能测试。由合格过敏症专家进行评估，包括仔细的接触史和特殊测试，可能有助于诊断皮肤过敏。
RAIS Toxicity Values：
吸入亚慢性参考浓度参考：HEAST 当前
NIOSH Recommendations：
建议暴露限值：10小时时间加权平均值：75 ppm (200 mg/cu m)。
危害类别和分类：
易燃物质 - 3级
运输方法和法规：
易燃液体，n.o.s.需要贴上“易燃液体”标签。数量限制：客机/铁路：60L；仅限货机：220L。它属于危险类别3和包装组III。
非人体毒性摘录：
/实验室动物：神经毒性/ ... 向兔子皮下注射3 cc是/CNS抑制/剂量，导致致命惊厥；然而，注射0.5至1.0 cc未诱导动物出现/CNS抑制/。/CNS抑制/期间的体征和症状包括原发性运动不安和死亡前呼吸频率降低、间歇性。液体引起明显的局部刺激、胸膜和腹膜腔渗出物以及肾脏充血。
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：在液体泄漏前方筑堤以便后续处置。水喷雾可减少蒸气，但在封闭空间中可能无法防止点燃。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接性指数的结构估算法(1)，1,3-环戊二烯的Koc可估算为80(SRC)。根据一种分类方案(2)，该估算的Koc值表明1,3-环戊二烯在土壤中预计具有高迁移性。
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES 调查 1981-1983) 统计估计，在美国有51名工人（其中没有女性）可能接触1,3-环戊二烯(1)。职业接触1,3-环戊二烯可能发生在生产或使用1,3-环戊二烯的 workplaces，通过吸入和皮肤接触该化合物。监测数据表明，一般人群可能通过吸入环境空气、摄入受污染的饮用水和皮肤接触接触1,3-环戊二烯(SRC)。
环境生物富集作用：
在鱼中计算得出1,3-环戊二烯的估计BCF为14(SRC)，使用估计的log Kow为2.25(1)和回归推导方程(1)。根据一种分类方案(2)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力较低(SRC)。
环境非生物降解性：
1,3-环戊二烯与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C(SRC)下估计为1.4X10-10 cu cm/molecule-sec，使用结构估算法(1)得出。这对应于在大气浓度为5X10+5羟基自由基每cu cm(1)时的大气半衰期约为2.5小时。1,3-环戊二烯与臭氧的气相反应速率常数在25°C(SRC)下估计为3.2X10-16 cu cm/molecule-sec，该值是使用结构估算法(1)推导得出的。这对应于在大气浓度为7X10+11臭氧分子每cu cm(1)时的大气半衰期约为52分钟。1,3-环戊二烯与夜间大气中的硝酸根自由基的反应也可能是一种再...
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。考虑使用药物治疗肺水肿...。使用带气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿...。对于严重支气管痉挛，考虑使用如沙丁胺醇等β激动剂...。监测心律并在必要时治疗心律失常...开始静脉输注D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。T...
Toxic Combustion Products：
涉及环戊二烯的火灾中可能释放有毒气体和蒸气（如一氧化碳）。/环戊二烯/
环境归宿/暴露摘要：
1,3-环戊二烯的生产和使用作为化学中间体可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，在 25 °C 时蒸气压为 435 mm Hg，表明 1,3-环戊二烯在环境中将仅以蒸气形式存在。气相的 1,3-环戊二烯将通过与光化学产生的羟基自由基和臭氧反应而在大气中被降解；这些反应在空气中的半衰期分别估计为 2.5 小时和 52 分钟。1,3-环戊二烯与夜间大气中的硝酸根自由基反应也可能是一个相关的去除机制。如果释放到土壤中，基于估计的 Koc 为 80，1,3-环戊二烯预计具有高迁移性。从潮湿的土壤表面挥发是...
Respirator Recommendations：
关于呼吸器选择的重要补充信息
爆炸极限和潜在风险：
该物质与空气接触可轻易形成爆炸性过氧化物。该物质将轻易聚合为二聚体，具有火灾或爆炸危险。该反应被过氧化物或三氯乙酸加速。
Threshold Limit Values (TLV)：
TLV-STEL(短期接触限值)：1 ppm [2018]
Permissible Exposure Limit (PEL)：
TWA 75 ppm (200 mg/m3)
Recommended Exposure Limit (REL)：
TWA 75 ppm (200 mg/m3)
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
急性...症状：吸入--咳嗽和喉咙痛；眼睛--发红和疼痛。
Other Environmental Concentrations：
在烟草烟雾的气相中检测到 1,3-环戊二烯，浓度范围从 0.06-7 ug/支香烟，环戊二烯的量随焦油释放量的增加而增加(1)。
Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH)：
参见: 542927
Production methods and uses
Production method
从煤碳化产生的馏分中获取，特别是来自炼焦炉轻油的初馏分；...涉及炼焦炉煤气液化的工艺；...在石油烃裂解过程中获得。
purpose
用途：
合成前列腺素的起始原料；氯化杀虫剂；通过螯合形成夹心化合物，例如，环戊二烯基铁二羰基二聚体。
行业用途：
粘附/内聚促进剂
消费者用途：
单体
一般制造信息：
工业加工部门：炼油厂
工业应用参考：
工业分类参考：仪器仪表制造业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
Related
upstream information
制造方法：
环戊二烯（CID:7612）；异戊二烯（CID:6557）；正戊烷（CID:8003）；二环戊二烯（CID:6492）；甲烷（CID:297）
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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542-92-7 | 1,3-cyclopentadiene | 1,3-cyclopentadiene | m-cyclopentadiene | cyclopenta diene
