compound introduction
根据独立的科学和健康专家委员会，甲硝唑可致癌。
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2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethanol
Dangerous GoodsCAS number：443-48-1 molecular formula：C6H9N3O3
overview
Specs
| Chinese alias | 2-甲基-5-硝基咪唑-1-乙醇 | ||
| English alias | 2-(2-methyl-5-nitro-1-imidazolyl)ethanol | BAY-5360 | NSC69587 | NSC-69587 | Trimeks | Flagesol | Orvagil | Metronidazol | SC 10295 | 1-(beta-Oxyethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole | Flagemona | Elyzol | Metronidazol [INN-Spanish] | EPA Pesticide Chemical Co | ||
| CAS number | 443-48-1 | molecular formula | C6H9N3O3 |
| molecular weight | 171.15 | Exact mass | - |
| PSA | 83.9 | logp | 0.000 |
numbering system
| CAS | 443-48-1 |
| UNII | 140QMO216E |
| RXCUI | 6922 |
| HMDB ID | HMDB0015052 |
| KEGG ID | D00409 |
| ChEBI ID | 6909 |
| Wikidata | Q169569 |
| ChEMBL ID | CHEMBL137 |
| Wikipedia | Metronidazole |
| NSC Number | NSC Number: NSC50364 |
| AIDS 编号 | 007953 |
| DrugBank ID | DB00916 |
| DrugCentral | 1790 |
| PharmGKB ID | PA450484 |
| PubChem CID | 4173 |
| Related CAS | 69198-10-3 (单盐酸盐) |
| Nikkaji Number | J2.046J |
| NCI 词表代码 | C2192 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID2020892 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3BW2 |
| Metabolomics Workbench ID | 43184 |
| European Community (EC) Number | 207-136-1 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107377 |
| United States Adopted Name (USAN) | METRONIDAZOLE |
| International Nonproprietary Names (INN) | METRONIDAZOLE |
physicochemical properties
| pH | 饱和水溶液的pH值为5.8 |
| LogP | -0.1 |
| LogS | -1.5 |
| XLogP3 | 0 |
| 气味 | ODORLESS |
| 沸点 | 405.4 |
| 熔点 | 160 °C |
| 复杂性 | 170 |
| 溶解度 | >25.7 [μg/mL] (pH 7.4条件下结果的平均值) |
| Exact Mass | 171.06439116 |
| Human Drugs | 抗阿米巴和抗贾第虫病药物 |
| Animal Drugs | 药品 -> 英国兽医药品管理局列表 |
| 化学类别 | 抗菌 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 解离常数 | iupacpka |
| 颜色/形态 | 白色至淡黄色晶体或结晶粉末 |
| 重原子计数 | 12 |
| Molecular Weight | 171.15 |
| Monoisotopic Mass | 171.06439116 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 2 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Kovats 保留指数 | 标准非极性：1592 |
| Stability/Shelf Life | 甲硝唑盐酸注射用粉末应避光保存，温度低于30°C。甲硝唑注射液应避光和防冻保存，温度为15-30°C。市售甲硝唑注射液的生产商(Baxter)声明该注射液的保质期为生产日期后24个月。 |
| Ionization Efficiency | 参考：DOI |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 83.9 Ų |
| Collision Cross Section | 131.04 Ų [M+H]+ |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
健康危害：
急/慢性危害：通过摄入、吸入或皮肤吸收，该化合物有害。它可能引起刺激。加热至分解时，会释放出一氧化碳、二氧化碳和氮氧化物的有毒烟雾。(NTP, 1992)
储存条件：
"致癌物"预防措施：储存地点应尽可能靠近使用致癌物的实验室，以便只需携带实验所需的小量。致癌物应存放在橱柜的一个区域，防爆冰箱或冷冻柜（取决于化学物理特性...）上应贴有适当的标签。应保留库存...，显示致癌物的数量和获取日期...分配设施...应与储存区相邻。/化学致癌物/
反应基团：
硝基、亚硝基、硝酸盐和亚硝酸盐化合物，有机
急救措施：
其他：由于该化学物质是已知或可疑致癌物，您应咨询医生有关可能的长期健康效应和潜在的医疗监测建议。医生的建议将取决于特定化合物及其化学、物理和毒性特性、暴露水平、暴露时间和暴露途径。(NTP, 1992)
排放浓度：
由于排泄和处理未使用或过期的药物，甲硝唑可能被释放到处理系统中(1)。据估计，在德国有20至40%的过期和未使用的药物通过家庭下水道处理(2)。从1992年到1994年，一家医院计算出的甲硝唑理论平均排放浓度为6.2微克/升(3)。
暴露途径：
吸收良好（至少80%），口服治疗剂量的速释制剂后1-3小时达到血浆峰浓度。
有害效应：
/METRONIDAZOLE/还存在额外的警告和预防措施。长期用药可能导致严重的神经紊乱，因为存在累积神经毒性的风险。监测神经后遗症，如果出现任何异常神经症状，应停止治疗。长期使用也可能导致真菌或细菌超级感染，包括艰难梭菌相关腹泻(CDAD)和假膜性结肠炎。有报道称，即使在抗生素治疗结束后两个月以上，仍可能出现CDAD。在甲硝唑治疗期间，念珠菌感染也可能更加突出。
毒性摘要：
甲硝唑是一种前药。未解离的甲硝唑对厌氧菌具有选择性，因为它们能够在细胞内将甲硝唑还原为其活性形式。这种还原的甲硝唑然后共价结合到DNA上，破坏其螺旋结构，抑制细菌核酸合成，导致细菌细胞死亡。
法规信息：
新西兰化学品清单状态: 甲硝唑: 无单独批准但可在适当的团体标准下使用
火灾危险：
该化学品的闪点数据不可用；但可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救：
涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，甲硝唑在25°C下的估计蒸气压为3.1X10-7毫米汞柱(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相甲硝唑通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为41小时(SRC)，根据其在25°C下的速率常数9.3X10-12立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出，该常数使用结构估计法(3)推导得出。颗粒相甲硝唑可通过湿沉降或干沉降(SRC)从空气中去除。甲硝唑不含发色团...
Toxicity Data：
LD50=500 mg/kg/day (大鼠口服)。
Hepatotoxicity：
可能性评分：C（可能是引起明显肝损伤的罕见原因）。
Cleanup Methods：
"致癌物"预防措施：可以使用高效颗粒物捕集器(HEPA)或活性炭过滤器来减少通风安全柜、实验室通风橱、手套箱或动物房排出空气中致癌物的量...有商业过滤器外壳设计，使使用过的过滤器可以转移到塑料袋中而不会污染维护人员。过滤器应在取出后立即放入塑料袋中...塑料袋应立即密封...密封的袋子应正确标记...废液...应放置或收集在适当的容器中进行处置。盖子应固定，瓶子应正确标记。装满后，瓶子应放入塑料袋中，以使外表面...不被污染...p...
EPA Ecotoxicity：
EPA农药生态毒性数据：12
人为污染源：
甲硝唑的生产和使用作为抗感染剂、抗原生动物剂和放射增敏剂(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。由于排泄和处置未使用或过期的药物，甲硝唑可能被释放到处理系统中(2)。甲硝唑以前作为农药的使用可能导致其直接释放到环境中(3)。据估计，在德国，20%到40%的过期和未使用的药物是通过家庭下水道处置的(4)。
反应性概况：
甲硝唑暴露于光会变暗。该物质与强氧化剂不相容。(NTP，1992)。
症状与体征：
不良反应包括长期治疗可逆性周围神经病变、中枢神经系统毒性、与酒精联用产生双硫仑样反应、暗红色尿液、金属味、恶心、胃部不适、头晕、眩晕和高剂量相关的感觉异常，以及中性粒细胞减少(可逆且轻微)。
FDA Requirements：
经治疗等效性评估批准的药品清单确定了当前上市的非处方药产品，包括甲硝唑，这些产品是根据联邦食品、药品和化妆品法案第505条，由FDA基于安全性和有效性批准的。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 1H-咪唑-1-乙醇, 2-甲基-5-硝基-：环境I级评估
空气和水反应：
不溶于水。
非人类毒性值：
LD50 白化大鼠口服 > 5 g/kg
水/土壤挥发率：
使用片段常数估计方法(1)，甲硝唑的亨利定律常数估计为1.7X10-11 atm-m³/mol(SRC)。该亨利定律常数表明甲硝唑预计从水面基本不会挥发(SRC)。基于从片段常数方法(3)确定的估计蒸气压3X10-7 mm Hg(SRC)，甲硝唑预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
Medical Surveillance：
"致癌物"的预防措施：每当需要进行医疗监测时，特别是当接触致癌物时，应就.../细胞遗传学和/或其他/可能变得有用或强制性的测试做出临时决定。/化学致癌物/
危害类别和分类：
水生慢性3级(39.5%)
环境生物降解性：
厌氧条件：据报道，甲硝唑在沉积物淤泥样品中的厌氧半衰期为74.5天(1)。
运输方法和法规：
"致癌物"预防措施：当没有规定时，必须采用以下程序。致癌物应放入密封防水的容器中(初级容器)，该容器应放入第二个不可破碎、防漏的容器中，该容器能够承受致癌物的化学攻击(次级容器)。初级容器和次级容器之间的空间应填充吸收材料，该材料能够承受致癌物的化学攻击，并且在发生破裂或泄漏时足以吸收初级容器的全部内容物。然后每个次级容器应放入坚固的外箱中。次级容器和外箱之间的空间应填充适当数量的减震材料...
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应将此材料存放在冰箱中。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
使用log Kow -0.02(1)和回归推导方程(2)估算的甲硝唑Koc值为23(SRC)。根据分类方案(3)，该估算的Koc值表明甲硝唑在土壤中预计具有极高的迁移性。
个人防护装备 (PPE)：
"致癌物"预防措施：... 应提供液体洗涤剂分配器。... 应使用安全移液管进行所有移液操作。... 在动物实验室，人员应... 穿防护服(最好是可丢弃的、一件式且脚踝和手腕处贴合的)、手套、头罩和套鞋。... 在化学实验室，应始终佩戴手套和长袍... 但不应认为手套能提供完全保护。处理颗粒物或气体时，可能需要仔细配戴的面罩或呼吸器，一次性塑料围裙可能提供额外保护。... 长袍... 应为独特的颜色，这是提醒它们不得在实验室外穿着。/化学致癌物/
人体暴露可能途径：
职业接触甲硝唑可能发生在生产甲硝唑的地方通过皮肤接触。一般人群对甲硝唑的接触可能仅限于那些被给予这种药物的人。(SRC)
环境生物富集作用：
使用log Kow为-0.02(1)和回归推导方程(2)，计算得到甲硝唑的估计BCF值为3。根据分类方案(3)，该BCF值表明在生物体中生物积累的可能性低(SRC)。
环境非生物降解性：
甲硝唑与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数在25°C下估计为9.3X10-12 cm³/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5个/cm³时的半衰期约为41小时(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团(2)，甲硝唑预计不会在环境中发生水解。甲硝唑不含有在>290 nm波长处吸收的发色团，因此预计不会受到阳光的直接光解(SRC)。
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
Carcinogen Classification：
2B，可能对人类致癌。(L135)
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Natural Pollution Sources：
尽管甲硝唑与天然抗滴虫剂氮霉素密切相关，但据知它不存在于自然界中(1)。
环境归宿/暴露摘要：
甲硝唑的生产和使用作为抗感染剂、抗原生动物剂和放射增敏剂可能导致其通过各种废物流释放到环境中。由于排泄和处理未使用或过期的药物，它可能被释放到处理系统中。甲硝唑也可从兽医使用中释放。甲硝唑以前作为农药的使用可能导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时估计蒸气压为3.1X10-7 mm Hg表明甲硝唑将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相。气相甲硝唑将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估...
Populations at Special Risk：
甲硝唑能穿过胎盘并迅速进入胎儿循环。尚未在人类中进行充分和良好对照的研究。...然而，在治疗滴虫病时，不建议在妊娠前三个月使用甲硝唑。如果在妊娠第二和第三三个月使用甲硝唑治疗滴虫病，建议仅用于那些症状无法通过局部姑息治疗控制的患者。此外，不应使用1天疗程，因为这会导致母体和胎儿血清浓度更高。
危险反应性和不相容性：
由于复溶的甲硝唑盐酸溶液pH值较低，溶液可能与铝发生反应，导致溶液呈现红棕色变色。因此，不应使用铝制针头复溶药物或将复溶溶液转移到稀释液中。已经复溶、稀释和中和的甲硝唑盐酸溶液和甲硝唑注射液在制造商规定的时间段内给药时不会与铝发生反应；然而，这些溶液与铝接触6小时或更长时间时可能会发生一些变色。
Effects During Pregnancy and Lactation：
根据现有数据，尚不清楚甲硝唑是否会使男性伴侣更难使伴侣怀孕，或增加男性或精子捐赠者服用后导致出生缺陷的几率。一般来说，男性或精子捐赠者接触不太可能增加怀孕的风险。更多信息请参见MotherToBaby信息单父系暴露，网址为https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/pdf/。
Production methods and uses
Production method
Jacob等人，美国专利2,944,061(1960年，罗纳-普朗克公司)
purpose
用途：
用于治疗厌氧菌感染和混合感染，需要厌氧菌覆盖的手术预防性用药，艰难梭菌相关腹泻和结肠炎，幽门螺杆菌感染和十二指肠溃疡病，细菌性阴道病，贾第鞭毛虫性胃肠炎，溶组织阿米巴引起的阿米巴病，酒渣鼻(局部治疗)，以及毛滴虫感染。
使用分类：
药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 宠物护理
一般制造信息：
尽管甲硝唑与天然抗滴虫剂阿佐霉素密切相关，但已知它不存在于自然界中。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
Related
upstream information
制造方法：
2-氯乙醇（CID:34）；氯仿（CID:6212）；乙酸乙酯（CID:8857）
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
443-48-1 | Metronidazole | Metronidazole
