compound introduction
All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
CAS number:63-05-8 molecular formula:C19H26O2
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | Androst-4-ene-3,17-dione; 4-Androstenedione; 4-Androstene-3,17-dione | ||
| CAS number | 63-05-8 | molecular formula | C19H26O2 |
| molecular weight | 286.4 | Exact mass | - |
| PSA | 34.1 | logp | 2.7 |
numbering system
| CAS | 63-05-8 |
| UNII | 409J2J96VR |
| HMDB ID | HMDB0000053 |
| KEGG ID | D00051 |
| ChEBI ID | 16422 |
| Wikidata | Q411064 |
| ChEMBL ID | CHEMBL274826 |
| Wikipedia | Androstenedione |
| NSC Number | NSC Number: NSC9563 |
| 废弃 CAS | 117598-81-9 |
| AIDS 编号 | 002706 |
| DrugBank ID | DB01536 |
| DrugCentral | 215 |
| PharmGKB ID | PA166178641 |
| PubChem CID | 6128 |
| MetaboLights | MTBLC16422 |
| Nikkaji Number | J38.388K |
| DEA Code Number | 4000 (DEA III类管制物质) |
| NCI 词表代码 | C2300 |
| Pharos Ligand ID | FSFMVRT8XQ4Z |
| DSSTox Substance ID | DTXSID8024523 |
| Lipid Maps ID (LM_ID) | LMST02020007 |
| 生态与环境部编号 | _26F0RLLXZ |
| Metabolomics Workbench ID | 35317 |
| European Community (EC) Number | 200-554-5 |
| PubChem Reference Collection SID | 504687240 |
physicochemical properties
| LogP | 2.75 |
| LogS | -3.69 |
| XLogP3 | 2.7 |
| 密度 | 20°C时为1.18 g/cu cm (GLP合规研究) |
| 沸点 | 在200 °C分解,沸腾前 |
| 熔点 | 170 - 173 °C |
| 复杂性 | 546 |
| 溶解度 | 0.0578 mg/mL |
| 蒸气压 | 7.35X10-9 mm Hg at 20 °C(从75-110°C的逸出法测量外推) |
| Exact Mass | 286.193280068 |
| Human Drugs | 药品 |
| 化学类别 | 激素 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 解离常数 | 在pH值2-10范围内被认为是中性分子 |
| Decomposition | 加热分解时会产生刺激性烟雾和刺激性气体。 |
| 颜色/形态 | 来自己烷的晶体 |
| Surface Tension | 68.5 mN/m (雄-4-烯-3,17-二酮在水中的90%饱和浓度,20 °C) |
| 重原子计数 | 21 |
| Molecular Weight | 286.4 |
| Optical Rotation | 比旋光度 = +199 °C/D 在30°C时(在氯仿中) |
| Monoisotopic Mass | 286.193280068 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| Stability/Shelf Life | 在地表水中,两种最常观察到的雄激素类固醇激素是雄烯二酮(AD)和睾酮(T)。本研究比较了AD和T在自然阳光下的稀释(<10 μg/L)水溶液的光降解,并评估了所得溶液的内分泌干扰潜力。本研究还考察了溶解有机物(DOM)对AD光降解的影响。在美国内华达州亨德森市(北纬36.04度)的春季和夏季,AD和T经历了直接光降解,半衰期为3.7至10.8小时。在三种模型DOM溶液中,AD的半衰期增加了11%至35%。使用筛选因子消除DOM的内滤效应,量子产率计算表明光屏蔽是AD... |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 34.1 Ų |
| Collision Cross Section | 182.8 Ų [M+H]+ |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 5 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Body Burden:
从随机收集的六十份男性和女性志愿者血清样本中,雄烯二酮水平范围为0.15-4.78纳摩尔/升(1)。
排放浓度:
2007-2008年在法国饮用水处理厂采样检测,在进水(地表水)中检测到雄烯二酮浓度为0.1-2.1 ng/L,在出水饮用水中未检测到(0.04 ng/L)-2.8 ng/L(1)。2006年(2)和2008年(3)从中国北京的污水处理厂(STP)出水中检测到雄烯二酮。
暴露途径:
内源性,摄入
毒性摘要:
雄烯二酮转化为睾酮和雌激素,当摄入足够量时,雄烯二酮可引起不想要的男性化和女性化效应。雄烯二酮被认为是雄激素类固醇前体,因为睾酮是雄激素或男性激素。在男性中,雄烯二酮转化为睾酮需要17β-羟基类固醇脱氢酶。在女性中,雄烯二酮转化为雌激素(如雌酮和雌二醇)需要芳香化酶。
法规信息:
新西兰EPA化学品清单状态:雄烯二酮:没有单独批准,但可作为符合团体标准的产品中的成分使用。不允许作为化学品单独使用。
环境归宿:
大气归宿:根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1),雄烯二酮在20°C时的外推蒸气压为7.35X10-9 mm Hg(2),将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相雄烯二酮通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为3.5小时(SRC),是根据其在25°C时的速率常数1.1X10-10 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出的,该常数是通过结构估计方法推导得出的(3)。气相雄烯二酮还通过与臭氧反应而在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为1天(SRC),计算...
Health Effects:
雄烯二酮于2004年被FDA法定定义为合成代谢类固醇。它 poses significant health risks commonly associated with steroids. 男性副作用包括乳房发育、行为改变、心脏病等。女性副作用与合成代谢类固醇相似,声音会变深,可能会长胡须,因为两者都是由睾酮水平增加引起的。雄烯二酮的另一个副作用是男性型秃发。雄烯二酮的主要心理副作用是抑郁。情绪波动也很常见。长期高水平的雄烯二酮与男性假两性畸形伴乳房发育、肾上腺皮质增生3型和芳香酶缺乏有关。
人为污染源:
雄烯二酮的生产和使用作为治疗男性更年期症状的药物(1),以及作为合成代谢类固醇、膳食补充剂(2)和运动表现增强剂(3)的非法使用,可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。2004年3月11日,卫生与公众服务部(HHS)宣布对制造、营销和销售含有雄烯二酮或"雄烯二酮"(2)的膳食补充剂的公司进行打击。类固醇激素睾酮和雌二醇可以通过施用市政生物固体和畜禽粪便带到农业土壤中,可以在土壤中降解产生雄烯二酮(4)。
环境水浓度:
地表水:在2009年和2010年监测期间,在密歇根湖威斯康星州大密尔沃基地区沿岸的七个地点采集的水样中检测到雄烯二酮(1);七个地点的平均浓度分别为97 ng/L、低于检测限(0.5 ng/L)、0.9 ng/L、3.1 ng/L、0.8 ng/L、0.3 ng/L和低于检测限(1);七个地点的最大浓度分别为580、2.0、5.3、17、3.5、1.4和0.9 ng/L(1)。在2005-2006年期间,对受牲畜放牧影响的加利福尼亚中部小溪进行采样(牲畜可能在粪便中排泄类固醇),在30个地点中的2个检测到雄烯二酮,浓度为2.5和16 ng/L(2)。在从北京温榆河及其支流系统采集的水样中检测到雄烯二酮...
症状与体征:
乳房发育(男性)、行为改变、心脏病、男性型秃发和抑郁。女性副作用包括声音变深和可能长胡须。在儿童或胎儿中,高水平的雄烯二酮(CAH)可导致多种变化。患有先天性肾上腺皮质增生的女性出生时阴蒂增大,内部生殖道结构正常。男性出生时生殖器正常。CAH导致两性异常生长;儿童时期患者会很高,成年时期会变矮。女性出现男性特征,男性经历性早熟。
FDA Requirements:
第三类应包括本节中列出的无论以何种官方名称、通用名称、化学名称或品牌名称指定的药物和其他物质。每种药物或物质均已分配了列在其旁边的DEA受管制物质代码号。...合成代谢类固醇。除非特别豁免或列入其他类别,否则含有任何数量下列物质的任何材料、化合物、混合物或制剂,包括其盐、酯和醚。合成代谢类固醇/包括4-雄烯二酮/,DEA代码4000,列入本表。
生态毒性摘录:
/水生物种/ 蚤类的标准生殖试验涉及孤雌生殖的雌性,不包括对有性生殖影响的评估。本研究旨在表征雄性和雌性蚤类(蚤状溞)的性别分化,并评估接触疑似内分泌干扰物是否可能干扰性特征的发育。雄性在成熟过程中出现的解剖学性别差异包括第一触角延长以及头部胶囊和甲壳边缘的形态改变。雌性的生殖成熟与卵室和腹突的发育相关。雄性第一触角和雌性腹突生长率的改变...
非人类毒性值:
LD50 大鼠(雄性和雌性)经皮 >2000 mg/kg 体重
水/土壤挥发率:
使用碎片常数估算法(1),雄烯二酮的亨利定律常数估计为3.7X10-8 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明雄烯二酮预计从水表面基本不挥发(2)。雄烯二酮的亨利定律常数表明预计不会从湿润土壤表面挥发(SRC)。基于在20 °C下外推的7.35X10-9 mm Hg蒸气压(3),预计雄烯二酮不会从干燥土壤表面挥发。
危害类别和分类:
乳酸盐(95.8%)
环境生物降解性:
好氧:使用OECD指南301B( ready生物降解性:CO2释放试验)和非适应的活性污泥接种物,雄烯二酮在28天培养期内达到79%降解(20 mg/L)和95%降解(10 mg/L),将该化合物分类为易生物降解(1)。基于各种土壤和土壤柱研究的结果,雄烯二酮的估计降解速率常数范围为0.009至0.415每小时(2),对应的半衰期范围为1.7至77小时(SRC)。
土壤吸附/迁移性:
雄烯二酮的Koc在Drummer土壤(一种粉质粘土砂土,有机含量2.91%)中测得为log 3.79(Koc为6170)(1)。根据分类方案(2),该Koc值表明雄烯二酮在土壤中预计是不移动的。
人体暴露可能途径:
雄烯二酮的职业暴露可能发生在生产或使用雄烯二酮的工作场所通过皮肤接触该化合物(SRC)。雄烯二酮是一种受管制的合成代谢类固醇(1)。人体暴露可能来自雄烯二酮作为增强表现补充剂的故意使用(2)。2004年3月11日,卫生与公众服务部(HHS)宣布对制造、营销和分销含有雄烯二酮或"雄烯"产品的公司进行打击(3)。这些产品在体内代谢后作用类似于类固醇。因此它们可能带来与类固醇类似的健康风险。雄烯产品通常被宣传为膳食补充剂,基于其声称的合成代谢和雄激素作用来增强运动表现...
环境生物富集作用:
计算得出雄烯二酮在鱼类中的BCF估计值为30(SRC),使用log Kow 2.75(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力为低至中等(SRC)。
环境非生物降解性:
使用结构估算法(1)估计雄烯二酮与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为1.1X10-10 cm³/分子-秒(25°C)(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/厘米³时的半衰期约为3.5小时(1)。使用结构估算法(1)推导,估计雄烯二酮与臭氧的气相反应速率常数为1.1X10-17 cm³/分子-秒(25°C)(SRC)。这对应于大气中臭氧分子浓度为7X10+11个/厘米³时的半衰期约为1天(1)。由于缺乏官能团,雄烯二酮预计不会在环境中水解...
解毒剂和急救处理:
去污:如果条件适宜,口服给予活性炭。如果及时给予活性炭,小到中等摄入后不需要洗胃。/草药和替代产品/
Carcinogen Classification:
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
Natural Pollution Sources:
雄烯二酮是由肾上腺产生的天然雄激素,可转化为睾酮或雌酮(1,2)。
环境归宿/暴露摘要:
雄烯二酮的生产和给药作为治疗男性更年期症状的药物,以及作为合成类固醇、膳食补充剂和运动表现增强剂的非法使用,可能导致其通过各种废物流释放到环境中。2004年3月11日,卫生与公众服务部(HHS)宣布对制造、营销和销售含有雄烯二酮或"雄烯"的膳食补充剂的公司进行打击。雄烯二酮是由肾上腺产生的天然雄激素,可转化为睾酮或雌酮。它在人类产生睾酮和雌激素的过程中自然产生。它可以通过家禽和牲畜粪便中睾酮和雌二醇的代谢在土壤中形成...
Sediment/Soil Concentrations:
沉积物:在2009年和2010年监测期间,从威斯康星州密尔沃基地区沿海的密歇根湖七个地点采集的沉积物中未检测到雄烯二酮,但在水样中检测到(1)。
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality:
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
雄烷类,即没有C-17侧链的孕烷类,是合成孕激素的重要中间体。合成雄烷类的一种方法是简单地将孕烷类进行侧链降解。16-脱氢孕烯醇酮醋酸酯,从薯蓣皂素到孕酮方案中的中间体,可转化为雄烯二酮。16-脱氢孕烯醇酮醋酸酯被转化为其肟。用路易斯酸处理肟会诱导贝克曼重排,提供一种烯酰胺;水解所得醇并进行奥本诺尔氧化形成雄烯二酮。
purpose
用途:
MEDICATION
使用分类:
药品
一般制造信息:
雄烯二酮(合成代谢类固醇(DEA代码号4000))是III类管制物质
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。
应用场景参考:可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景,但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考:可用于改善产品性能、稳定性或使用体验,在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示:采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力,避免只按价格高低判断材料优劣 。
Related
upstream information
制造方法:
16-脱氢孕烯醇酮醋酸酯(CID:92855);薯蓣皂素(CID:99474);孕酮(CID:5994);雄烯二酮(CID:6128);胆固醇(CID:5997);8-羟基喹啉(CID:1923);雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮(CID:13472);β-谷甾醇(CID:222284);羟丙基-β-环糊精(CID:14049689)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
63-05-8 | Testosterone Related Compound A.pdf





