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(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoic acid

Dangerous Goods

CAS number：63-68-3    molecular formula：C5H11NO2S

overview
Specs
numbering system
physicochemical properties
Safety information
Production methods and uses
Related
MSDS
related products

overview

compound introduction

物理描述 | 稀释酒精中的微小六角形片状。(NTP, 1992)

Specs

Chinese alias<i>L</i>-γ-甲硫基-α-氨基丁酸
English alias(35S)Methionine | carbon-11 methionine | L-2-Amino-4methylthiobutyric acid | METHIONINE [II] | L-Methionin | L-Methionine-34S | L-Methioninum | 1pg2 | Methionine [USAN:USP:INN:BAN] | MFCD00063097 | (2S)-2-amino-4-(methylsulfanyl)butanoic acid | METHIONINE
CAS number63-68-3molecular formulaC5H11NO2S
molecular weight149.21Exact mass无动物源
PSA88.6logp-1.9

numbering system

CAS63-68-3
UNIIAE28F7PNPL
RXCUI6837
HMDB IDHMDB0000696
KEGG IDD00019
ChEBI ID16643
ChEMBL IDCHEMBL42336
WikipediaMethionine
HTS Number2930.40.00.00
NSC NumberNSC Number: NSC760117
废弃 CAS7005-18-7
DrugBank IDDB00134
DrugCentral3347
PharmGKB IDPA450423
PubChem CID6137
Related CAS26062-47-5
MetaboLightsMTBLC16811
Nikkaji NumberJ9.174J
NCI 词表代码C29600
DSSTox Substance IDDTXSID5040548
生态与环境部编号_25Q1B39ZI
Metabolomics Workbench ID37371
European Community (EC) Number200-562-9
PubChem Reference Collection SID481107804
United States Adopted Name (USAN)METHIONINE
International Nonproprietary Names (INN)METHIONINE

physicochemical properties

pHpH(1%水溶液)=5.6-6.1
LogP-1.87
LogS-0.42
Taste亚硫酸的
XLogP3-1.9
密度1.178 在 68 °F (NTP, 1992) - 比水密度大；会下沉
气味微弱
沸点181 °C（分解）
熔点284 °C
复杂性97
溶解度56.6 mg/mL
蒸气压0.00000052 [mmHg]
Exact Mass149.05104977
Animal Drugs药品 -> 英国兽医药品管理局列表
化学类别生物剂 -> 氨基酸及其衍生物
形式电荷0
物理描述固体
解离常数iupacpka
Decomposition加热分解时释放出/一氧化氮/和/硫氧化物/的剧毒烟雾。
颜色/形态无色或白色，有光泽的片状或白色结晶粉末
重原子计数9
食品添加剂风味增强剂、调味剂或佐剂、营养补充剂 -> FDA食品添加物质
Flavoring Agents欧盟风味物质
Molecular Weight149.21
Optical Rotation比旋光度：25 °C/D时为-8.2度(c = 0.8)；20 °C/D时为+23.40度(c = 5.0在3.0N HCl中)
Monoisotopic Mass149.05104977
其他实验性质UV: 1-65 (有机电子光谱数据，Phillips等人，John Wiley & Sons，纽约) /蛋氨酸(DL)/
可旋转键计数4
氢键供体计数2
氢键受体计数4
Ionization Efficiency参考文献：DOI:10.1021/acs.analchem.7b00595
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积88.6 Ų
Collision Cross Section132.9 Ų [M+H]+
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数1
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

Body Burden：
据报道，人乳中(L)-蛋氨酸的平均含量为19毫克/100克(1)。
健康危害：
急/慢性危害：此材料加热分解时危险；会释放危险和高度有毒的烟雾。(NTP, 1992)
危害摘要：
与水反应产生硫化氢(有毒和易燃)；[CAMEO] 可能引起刺激；[Sigma-Aldrich MSDS] 参见硫化氢。
反应基团：
盐类，酸性
处置方法：
SRP：土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准需进行重大修订。在实施废物残留物(包括废物污泥)的土地处置之前，应咨询环境监管机构以获取有关可接受处置实践的指导。
急救措施：
食入：不要催吐。如果受害者意识清醒且没有抽搐，给予1-2杯水稀释化学物质，并立即呼叫医院或中毒控制中心。如果医生建议，准备将受害者送往医院。如果受害者抽搐或昏迷，不要经口给予任何东西，确保受害者的气道通畅，让受害者侧卧，头部低于身体。不要催吐。立即将受害者送往医院。(NTP, 1992)
暴露途径：
通过主动转运过程从小肠腔吸收到肠细胞中。
毒性摘要：
L-蛋氨酸可能的抗肝毒性机制尚不完全清楚。据认为，肝脏中对大剂量对乙酰氨基酚的代谢导致肝谷胱甘肽水平下降和氧化应激增加。L-蛋氨酸是L-半胱氨酸的前体。L-半胱氨酸本身可能具有抗氧化活性。L-半胱氨酸也是抗氧化剂谷胱甘肽的前体。L-蛋氨酸及其代谢物的抗氧化活性似乎解释了其可能的抗肝毒性。最近的研究表明，蛋氨酸本身因其硫自由基清除能力以及螯合能力而具有自由基清除活性。
法规信息：
新西兰化学品清单状态：L-蛋氨酸：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾危险：
该材料的闪点数据不可用，但可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救：
涉及此材料的火灾可以使用CO2、泡沫和/或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机气/粒分配模型(1)，(L)-甲硫醇在25°C下估计蒸气压为8.1X10-8 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相(L)-甲硫醇通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为7.5小时(SRC)，根据其在25°C下5.1X10-11 cu cm/分子-秒的速率常数(SRC)计算得出，该速率常数是通过结构估计方法(3)推导的。(L)-甲硫醇不含有在>290 nm波长处发色的发色团(4)，因此预计不会易受...
Health Effects：
甲硫氨酸的慢性高水平与至少7种先天性代谢错误有关，包括: 胱硫醚β-合成酶缺乏症、甘氨酸N-甲基转移酶缺乏症、同型半胱氨酸尿症-钴胺代谢缺陷引起的巨幼细胞性贫血、甲硫氨酸腺苷转移酶缺乏症、亚甲基四氢叶酸还原酶缺乏症和S-腺苷同型半胱氨酸(SAH)水解酶缺乏症。
Primary Hazards：
未分类
Special Reports：
NAS，食品与营养委员会，医学研究所；能量、碳水化合物、纤维、脂肪、脂肪酸、胆固醇、蛋白质和氨基酸(宏量营养素)的膳食参考摄入量。国家科学院出版社，华盛顿特区(2009年)。[截至2010年3月10日可从以下网址获取：http://www.nap.edu/catalog/10490.html]
人为污染源：
(L)-蛋氨酸的生产和在动物饲料中作为营养补充剂的使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
一种有机硫化物和胺衍生物，羧酸。查看反应基团20(有机硫化物)、7(胺)和3(羧酸)可能给出反应倾向的提示。它是人类营养必需的氨基酸。
生态毒性值：
LC50；物种：赤子爱胜蚓（蚯蚓，成熟，重量370-450毫克）滤纸直接应用>1000 AI微克/平方厘米，持续48小时
FDA Requirements：
作为动物药物、饲料和相关产品中的营养和/或膳食补充剂使用的甲硫氨酸，在符合良好制造或饲养实践的情况下，通常被认为是安全的。
EPA Safer Chemical：
EPA更安全化学品：绿色半圆 - 基于实验和建模数据，预计该化学品关注度低。更多数据将增强EPA对该化学品更安全状态的信心。
Food Survey Values：
一些食品的平均甲硫醇含量(以mg/100g计)报告如下：玉米，谷物：182；稻谷，去壳：183；小麦，全谷物：196；马铃薯：26；菜豆(Phaseolus vulgaris)：234；大豆，牛奶：50；大豆蛋白，分离物：1008；番茄：7；苹果：3；橙子：12；牛肉，小牛肉，可食用肉：478；鱼：220；奶酪：530；鸡蛋，全蛋：416(1)。
其他安全信息：
化学品评估：评估-不太可能需要进一步监管以管理人类健康风险的化学品
空气和水反应：
与水、蒸汽和/或酸反应产生有毒和易燃的硫化氢蒸气(NTP, 1992)。水溶性(NTP, 1992)。1%水溶液的pH值为5.6-6.0。
非人类毒性值：
LD50 大鼠 ip 4238 mg/kg
Milk Concentrations：
环境：据报道，牛奶中(L)-蛋氨酸的平均含量为86毫克/100克(1)。据报道，人乳中(L)-蛋氨酸的平均含量为19毫克/100克(1)。
水/土壤挥发率：
pKa值2.28和9.21(1)表明(L)-蛋氨酸在pH 5至9范围内将以两性离子形式存在，因此从水表面挥发不是重要的命运过程(2)。(L)-蛋氨酸预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)，基于通过碎片常数法(3)估算的蒸气压8.1X10-8 mm Hg(SRC)。
Animal Concentrations：
1991年11月从纽约州奥内达湖采集的斑马贻贝和蛤蜊被发现含有(L)-蛋氨酸，含量分别为1.66和1.58 g/100 g干重(1)。
危害类别和分类：
未分类
环境生物降解性：
厌氧条件：(L)-蛋氨酸在缺氧沉积物浆液中的生物转化被发现产生3-巯基丙酸(1)。在盐沼沉积物浆液中，(L)-蛋氨酸的微生物代谢产生甲硫醇作为主要的挥发性有机硫产物，同时形成较少量的二甲基硫醚(2)；(L)-蛋氨酸在缺氧盐沼沉积物中分解迅速(2)。在35-78天的厌氧降解研究中，使用圣何塞-圣克拉拉水污染控制厂的废活性污泥，(L)-蛋氨酸的生物转化率很高(68-90% CO2释放)(3)。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应将此材料保存在密闭容器中，置于惰性气氛下，并在冷藏温度下储存。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
(L)-蛋氨酸的Koc估计值为8(SRC)，使用log Kow为-1.87(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明(L)-蛋氨酸在土壤中预期具有很高的迁移性。(L)-蛋氨酸的pKa值为2.28和9.21(4)，表明该化合物将以两性离子形式存在，这可能影响其对土壤和沉积物的吸附(SRC)。一项研究发现，(L)-蛋氨酸是吸附到海水中碳酸盐沉积物的多种氨基酸之一(5)；沉积物表面积与吸附氨基酸量之间的正相关表明，从溶液中吸附(从水柱到沉积物的分配)是一种可能的机制(5)。
个人防护装备 (PPE)：
推荐呼吸器：在称量和稀释纯测试化学品时，佩戴NIOSH批准的半面罩呼吸器，配备有机蒸气/酸性气体 cartridges(专门用于有机蒸气、HCl、酸性气体和SO2)和粉尘/雾过滤器。(NTP，1992)
人体暴露可能途径：
NIOSH(1981-1983年NOES调查)统计估计美国有28,250名工人(其中17,038名为女性)可能接触(L)-蛋氨酸(1)。职业接触(L)-蛋氨酸可能通过在生产或使用(L)-蛋氨酸的工作场所吸入和皮肤接触该化合物发生。监测和使用数据表明，一般人群可能通过摄入含有(L)-蛋氨酸的食物或其他消费品接触(L)-蛋氨酸(SRC)。
环境生物富集作用：
根据辛醇-水分配系数(log Kow)为-1.87(1)和回归推导方程(2)，计算得到(L)-蛋氨酸在鱼类中的生物富集系数估计值为3。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性：
(L)-蛋氨酸与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C时估计为6.1X10-11 cm³/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于在大气羟基浓度为5X10+5个/cm³时的半衰期约为7.5小时(1)。(L)-蛋氨酸由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，预计不会在环境中发生水解(3)。(L)-蛋氨酸不含有在>290nm波长处吸收的发色团(3)，因此预计不会受到阳光直接光解的影响(SRC)。
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Natural Pollution Sources：
(L)-甲硫氨酸是通过天然存在蛋白质的代谢在天然水体中形成的(1)。它是九种必需氨基酸之一，不能在动物体内合成以满足身体需求，因此必须通过饮食提供(2)。(L)-甲硫氨酸是卵清蛋白、酪蛋白和β-乳球蛋白蛋白的天然存在氨基酸成分(3)；(L)-甲硫氨酸天然存在于玉米、大米、小麦、土豆、大豆、生菜、豆类、番茄、苹果、橙子、牛肉、小牛肉、鱼、牛奶、奶酪和鸡蛋等食物中(3)。
环境归宿/暴露摘要：
(L)-甲硫氨酸作为动物饲料营养补充剂的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。(L)-甲硫氨酸在天然水体中通过天然蛋白质的代谢形成，是一种天然存在的氨基酸，存在于玉米、大米、小麦、土豆、大豆、生菜、苹果、橙子、牛肉、鱼、牛奶、奶酪和鸡蛋等食物中。如果释放到空气中，25°C下估计蒸气压为8.1X10-8 mm Hg，表明(L)-甲硫氨酸将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相(L)-甲硫氨酸将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为7.5小时。颗粒相...
Populations at Special Risk：
这项病例对照、单中心关联研究包括290名白人患者，他们接受了颅内脑膜瘤手术切除(世界卫生组织[WHO] I级，190例；WHO II级，82例；WHO III级，18例)，以及287名年龄和性别匹配的本地对照。作者分析了以下遗传变异: 二氢叶酸还原酶c.594+59del19，5,10-亚甲基四氢叶酸还原酶c.677C > T和c.1298A > C，5-甲基四氢叶酸-同型半胱氨酸S-甲基转移酶(MTR) c.2756A > G，还原叶酸载体1 c.80G > A，胱硫醚β-合成酶(CBS) c.844_855ins68和钴胺传递蛋白2 c.776C > G。结果: 变异CBS c.844_855ins68--即携带插入("ins"或"i")的等位基因，而非野生型等位基因...
Sediment/Soil Concentrations：
沉积物：在从中太平洋莱恩群岛的芬宁岛环礁收集的碳酸盐沉积物样品中，检测到0.46至0.055 umol/g的(L)-甲硫氨酸浓度(1)。

Production methods and uses

Production method
L-甲硫氨酸的首选生产方法仍然是使用米曲霉酰化酶外消旋N-乙酰甲硫氨酸的酶法拆分。生产在连续操作的固定床或酶膜反应器中进行。或者，L-甲硫氨酸可以通过相应5-取代乙内酰脲的微生物转化来生产。使用假单胞菌NS671菌株的生长细胞，D,L-5-(2-甲硫基乙基)乙内酰脲被转化为L-甲硫氨酸；获得了34 g/L的最终浓度和93%的摩尔产率。
purpose
用途：
用于蛋白质合成，包括形成S-腺苷甲硫氨酸、L-高半胱氨酸、L-半胱氨酸、牛磺酸和硫酸盐。
使用分类：
化妆品 -> 抗静电；护发；皮肤调理
行业用途：
未知或可合理确定
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 个人护理
一般制造信息：
工业加工部门：未知或可合理确定
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。 应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。 作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。 选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。

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upstream information
制造方法：
L-蛋氨酸(CID:6137)；D,L-蛋氨酸(CID:876)；丙烯醛(CID:7847)；甲硫醇(CID:878)；氰化氢(CID:768)；碳酸铵(CID:517111)；5-(β-甲硫基乙基)海因(CID:567982)；碳酸钾(CID:11430)
downstream information

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MSDS

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63-68-3 | L-Methionine | L-Methionine