compound introduction
1-(2-氯乙基)-3-(4-甲基环己基)-1-亚硝基脲(Methyl-CCNU)可根据一个独立的科学和健康专家委员会引起癌症。
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1-(2-chloroethyl)-3-(4-methylcyclohexyl)-1-nitrosourea
CAS number：13909-09-6 molecular formula：C10H18ClN3O2
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | Urea,1-(2-chloroethyl)-3-(4-methylcyclohexyl)-1-nitroso- (8CI); 1-(2-Chloroethyl)-3-(4-methylcyclohexyl)-1-nitrosourea; 1-(2-Chloroethyl)-3-(4-methylcyclohexyl)-1-nitrosurea; 1-(2-Chloroethyl)-3-(4-methylcyclohexyl)nitrosourea; ICIG 1110; Me-CCNU; Methyll | ||
| CAS number | 13909-09-6 | molecular formula | C10H18ClN3O2 |
| molecular weight | 247.72 | Exact mass | - |
| PSA | 61.8 | logp | 3.3 |
numbering system
| CAS | 13909-09-6 |
| UNII | EGU4CMI14D |
| HMDB ID | HMDB0258228 |
| KEGG ID | D05822 |
| ChEBI ID | 6863 |
| Wikidata | Q27253629 |
| ChEMBL ID | CHEMBL12948 |
| Wikipedia | Semustine |
| NSC Number | NSC Number: NSC95441 |
| 废弃 CAS | 56748-54-0 |
| AIDS 编号 | 126009 |
| DrugBank ID | DB13647 |
| DrugCentral | 4704 |
| PharmGKB ID | PA151958365 |
| PubChem CID | 5198 |
| Nikkaji Number | J8.456E |
| 联合国编号 | 3249 |
| NCI 词表代码 | C827 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID301170045 |
| Metabolomics Workbench ID | 67496 |
| European Community (EC) Number | 634-275-9 |
| PubChem Reference Collection SID | 505880790 |
physicochemical properties
| LogP | log Kow = 3.30 |
| XLogP3 | 3.3 |
| 熔点 | 64°C（分解） |
| 复杂性 | 242 |
| 溶解度 | 溶解度：氯仿 667.00 (mg/mL) |
| Exact Mass | 247.1087545 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 1-(2-氯乙基)-3-(4-甲基环己基)-1-亚硝基脲是一种浅黄色粉末。(NTP, 1992) |
| Decomposition | 加热分解时，会释放出/氯/和/氮氧化物/的剧毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 晶体 |
| 重原子计数 | 16 |
| Molecular Weight | 247.72 |
| Monoisotopic Mass | 247.1087545 |
| 可旋转键计数 | 3 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| Stability/Shelf Life | 稳定性：散装：室温下储存30天的样品显示4%分解(UV)。溶液：10%乙醇中的冷藏溶液6小时内分解2%，而室温溶液6小时内显示25%分解(UV)。甲醇溶液也被UV分析发现不稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 61.8 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
DOT 标签：
有毒
健康危害：
急/慢性危害：该化合物在加热分解时释放有毒烟雾。(NTP, 1992)
储存条件：
"致癌物"预防措施：储存地点应尽可能靠近使用致癌物的实验室，以便只需携带实验所需的小量。致癌物应存放在橱柜的一个区域，防爆冰箱或冷冻柜（取决于化学物理特性...）上应贴有适当的标签。应保留库存...，显示致癌物的数量和获取日期...分配设施...应与储存区相邻。/化学致癌物/
反应基团：
硝基、亚硝基、硝酸盐和亚硝酸盐化合物，有机
急救措施：
其他：由于该化学物质是已知或可疑致癌物，您应咨询医生有关可能的长期健康效应和潜在的医疗监测建议。医生的建议将取决于特定化合物及其化学、物理和毒性特性、暴露水平、暴露时间和暴露途径。(NTP, 1992)
法规信息：
加州化妆品安全计划(CSCP)报告成分：报告 - 无论成分在产品中的预期功能如何
火灾危险：
该化合物的闪点数据不可用。它可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救：
涉及该化合物的火灾可以用干化学品、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
灭火程序：
消防员的特殊防护设备：如有必要，佩戴自给式呼吸器进行灭火。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒分配模型(1)，半枯萎霉素在25°C下估算蒸气压为5.6X10-6毫米汞柱(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相半枯萎霉素通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为16小时(SRC)，根据其在25°C下2.4X10-11立方厘米/分子-秒的速率常数(SRC)计算得出，该速率常数使用结构估算法(3)推导得出。颗粒相半枯萎霉素可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。半枯萎霉素含有在波长...
Cleanup Methods：
"致癌物"预防措施：可以使用高效颗粒物捕集器(HEPA)或活性炭过滤器来减少通风安全柜、实验室通风橱、手套箱或动物房排出空气中致癌物的量...有商业过滤器外壳设计，使使用过的过滤器可以转移到塑料袋中而不会污染维护人员。过滤器应在取出后立即放入塑料袋中...塑料袋应立即密封...密封的袋子应正确标记...废液...应放置或收集在适当的容器中进行处置。盖子应固定，瓶子应正确标记。装满后，瓶子应放入塑料袋中，以使外表面...不被污染...p...
人为污染源：
半枯萎霉素作为抗肿瘤药物的生产和使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
一种卤代和硝基酰胺。有机酰胺/酰肼与偶氮和重氮化合物反应生成有毒气体。有机酰胺/酰肼与强还原剂反应形成易燃气体。酰胺是非常弱的碱（比水弱）。酰肼的碱性更弱，实际上与强碱反应形成盐。也就是说，它们可以作为酸反应。将酰胺与脱水剂如P2O5或SOCl2混合会生成相应的腈。这些化合物的燃烧产生氮的混合氧化物（NOx）。
环境水浓度：
虽然未找到环己亚硝脲的特定数据(SRC, 2009)，但文献表明，一些来自人类和兽医治疗的药物活性化合物在市政污水处理厂中不能完全去除，因此被排放到接收水域(1)。废水处理过程通常不是为了从废水中去除它们而设计的(2)。选定的有机废物化合物可能降解成新的更持久的化合物，这些化合物可能被释放出来，替代或附加于母体化合物(2)。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
空气和水反应：
不溶于水。
非人类毒性值：
LD50 小鼠口服 49,900 微克/千克
水/土壤挥发率：
使用碎片常数估算法(1)，估计环己亚硝脲的亨利定律常数为2.5X10-10 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明环己亚硝脲预计从水表面基本不会挥发(SRC)。基于从碎片常数法(3)估计的5.6X10-6 mm Hg(SRC)蒸气压，环己亚硝脲预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
Medical Surveillance：
"致癌物"的预防措施：每当需要进行医疗监测时，特别是当接触致癌物时，应就.../细胞遗传学和/或其他/可能变得有用或强制性的测试做出临时决定。/化学致癌物/
危害类别和分类：
特定靶器官毒性 - 重复暴露 - 类别1（骨髓），类别2（肝脏、肾脏、肺部、神经系统）
运输方法和法规：
"致癌物"预防措施：当没有规定时，必须采用以下程序。致癌物应放入密封防水的容器中(初级容器)，该容器应放入第二个不可破碎、防漏的容器中，该容器能够承受致癌物的化学攻击(次级容器)。初级容器和次级容器之间的空间应填充吸收材料，该材料能够承受致癌物的化学攻击，并且在发生破裂或泄漏时足以吸收初级容器的全部内容物。然后每个次级容器应放入坚固的外箱中。次级容器和外箱之间的空间应填充适当数量的减震材料...
非人体毒性摘录：
/实验室动物：发育或生殖毒性/ 单次腹腔注射高剂量(LD 10)的甲基-CCNU给性成熟雄鼠，导致精子发生严重抑制和睾丸湿重减少，血浆睾酮水平无显著变化，睾丸间质包括莱迪希细胞增生。这些影响是暂时的，治疗后50天精子发生和睾丸重量恢复正常。处理过的雄鼠与正常雌鼠交配显示治疗后20天完全不育，50天后完全恢复。单次致死剂量(38毫克/千克，LD70)的甲基-CCNU给药给未成熟(25天大)雄鼠也导致严重但暂时的精子发生抑制...
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应将此材料存放在冰箱中。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接指数(1)的结构估算法，可估计出环己亚硝脲的Koc值为330(SRC)。根据一个分类方案(2)，该估计的Koc值表明环己亚硝脲在土壤中预计具有中等迁移性。然而，通过与N-亚硝基-N-乙基脲(在pH 9时水解半衰期为47分钟(3))的类比，吸附可能被水解所排除(SRC)。
个人防护装备 (PPE)：
"致癌物"预防措施：... 应提供液体洗涤剂分配器。... 应使用安全移液管进行所有移液操作。... 在动物实验室，人员应... 穿防护服(最好是可丢弃的、一件式且脚踝和手腕处贴合的)、手套、头罩和套鞋。... 在化学实验室，应始终佩戴手套和长袍... 但不应认为手套能提供完全保护。处理颗粒物或气体时，可能需要仔细配戴的面罩或呼吸器，一次性塑料围裙可能提供额外保护。... 长袍... 应为独特的颜色，这是提醒它们不得在实验室外穿着。/化学致癌物/
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计美国有229名工人(其中82名为女性)可能接触环己亚硝脲(1)。职业接触环己亚硝脲是在生产或使用环己亚硝脲的工作场所与该化合物的皮肤接触(SRC)。一般人群可能仅通过其作为药物、抗肿瘤药物的使用而接触环己亚硝脲(SRC)。
环境生物富集作用：
根据计算的log Kow为3.30(1)和回归推导方程(2)，计算得到半枯萎霉素在鱼中的估算BCF为70。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力为中等(SRC)。
环境非生物降解性：
使用结构估算法(1)，估计环己亚硝脲与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为2.4X10-11 cu cm/分子-秒，在25°C(SRC)。这对应于在大气羟基浓度为5X10+5个/立方厘米(1)时，大气半衰期约为16小时。环己亚硝脲是一种烷化剂，可能在环境条件下水解(2)。类似化合物N-亚硝基-N-乙基脲在pH 9时表现出47分钟的半衰期(3)。环己亚硝脲含有在波长>290 nm处发色的基团(2)，因此可能易受阳光直接光解的影响(SRC)。
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
Carcinogen Classification：
IARC专著：卷100A：(2012)药物
Toxic Combustion Products：
危险燃烧或分解产物包括一氧化碳、盐酸和氮氧化物。
环境归宿/暴露摘要：
环己亚硝脲作为抗肿瘤药物的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，在25°C下估计的蒸气压为5.6X10-6 mm Hg，表明环己亚硝脲将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相环己亚硝脲将通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解；该反应在大气中的半衰期估计为16小时。颗粒相环己亚硝脲将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。环己亚硝脲含有在波长>290 nm处发色的基团，因此可能易受阳光直接光解的影响。如果释放到土壤中，基于估计的...
Evidence for Carcinogenicity：
致癌性分类：1)人类证据：充分；2)动物证据：有限。对人类致癌风险的总体总结评估为1组：该物质对人类有致癌性。/来自表格/
危险反应性和不相容性：
它不与强氧化剂和强碱相容。
Production methods and uses
purpose
用途：
研究性药物。
一般制造信息：
作为研究性新药申请撤回
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
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