compound introduction
氨己烯酸是一种γ-氨基酸，具有γ-乙烯基GABA结构。它是γ-氨基丁酸转氨酶的不可逆抑制剂。它具有抗惊厥药和EC 2.6.1.19（4-氨基丁酸-2-酮戊二酸转氨酶）抑制剂的作用。
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4-aminohex-5-enoic acid
Dangerous GoodsCAS number：60643-86-9 molecular formula：C6H11NO2
overview
Specs
| Chinese alias | 4-氨基-5-己烯酸 | ||
| English alias | 4-aminohex-5-enoic acid/S(+)-Gamma-VIGABATRIN | gamma-Vinyl-GABA | gamma-Vinyl-gamma-Aminobutyric Acid | RMI-71754 | S(+)-4-AMINOHEXENOICACID | GVG | MDL 71,754 | VIGABATRIN [VANDF] | Vigabatrine [French] | CHEBI:63638 | GTPL4821 | KBio1_001704 | RMI 7175 | ||
| CAS number | 60643-86-9 | molecular formula | C6H11NO2 |
| molecular weight | 129.16 | Exact mass | ≥98% |
| PSA | 63.3 | logp | -2.2 |
numbering system
| CAS | 60643-86-9 |
| UNII | GR120KRT6K |
| RXCUI | 14851 |
| HMDB ID | HMDB0015212 |
| KEGG ID | D00535 |
| ChEBI ID | 63638 |
| ChEMBL ID | CHEMBL89598 |
| Wikipedia | Vigabatrin |
| 废弃 CAS | 60643-86-9 |
| AIDS 编号 | 088550 |
| DrugBank ID | DB01080 |
| DrugCentral | 2819 |
| PharmGKB ID | PA10231 |
| PubChem CID | 5665 |
| Nikkaji Number | J82.341D |
| NCI 词表代码 | C87611 |
| Pharos Ligand ID | 12RKXBK1T2AJ |
| DSSTox Substance ID | DTXSID4041153 |
| Metabolomics Workbench ID | 43313 |
| European Community (EC) Number | 637-414-1 |
| PubChem Reference Collection SID | 505897779 |
| United States Adopted Name (USAN) | VIGABATRIN |
| International Nonproprietary Names (INN) | VIGABATRIN |
physicochemical properties
| pH | pH = 6.9 (1%水溶液) |
| LogP | 0.1 |
| XLogP3 | -2.2 |
| 熔点 | 209 °C |
| 复杂性 | 112 |
| 溶解度 | 9.66e+01 g/L |
| Exact Mass | 129.078978594 |
| Human Drugs | FDA批准药物 -> 活性成分 |
| 化学类别 | 氨基酸 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 解离常数 | pKa1 = 4（羧酸）；pKa2 = 9.7（伯胺）在25°C |
| 颜色/形态 | 白色至类白色粉末 |
| 重原子计数 | 9 |
| Molecular Weight | 129.16 |
| Monoisotopic Mass | 129.078978594 |
| 其他实验性质 | 由两种对映异构体组成的消旋体 |
| 可旋转键计数 | 4 |
| 氢键供体计数 | 2 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| Stability/Shelf Life | 在推荐的储存条件下稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 63.3 Ų |
| Collision Cross Section | 124.97 Ų [M+Na]+ [CCS类型：TW；方法：用聚丙氨酸和药物标准校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 1 |
Safety information
储存条件：
储存于20至25°C（68至77°F）。
处置方法：
产品：向有许可证的处置公司提供剩余和不可回收的溶液；受污染的包装：按未使用产品处置。
暴露途径：
口服后迅速吸收，新生儿、婴儿和儿童之间的吸收程度相当。Cmax，50 mg/kg剂量，新生儿= 14 mg/L；Tmax，50 mg/kg剂量，新生儿 = 2.1小时；然而，与儿童和婴儿相比，新生儿的吸收程度更高，消除半衰期更长。这是因为新生儿与上述人群相比肾功能降低。AUC，50 mg/kg剂量，新生儿 = 142.6 ± 44.0 mg/L/hr；食物可能会略微降低吸收速率（Cmax降低33%，Tmax延长至2小时），但不影响吸收程度。此外，氨己烯酸不易通过血脑屏障，因此需要高剂量。
有害效应：
* 代谢障碍：氨己烯酸可增加尿氨基酸排泄，可能导致α-氨基己二酸尿等代谢疾病的假阳性检测结果。为避免误诊，必须谨慎解释接受氨己烯酸治疗的患者的代谢测试结果。
毒性摘要：
氨己烯酸通过不可逆抑制分解GABA(γ-氨基丁酸转氨酶，GABA-T)的酶来增加大脑中γ-氨基丁酸(GABA)的浓度，GABA是中枢神经系统中的抑制性神经递质。作用持续时间取决于GABA-T再合成的速率。氨己烯酸也可能通过抑制电压敏感性钠通道来抑制重复性神经元放电。虽然作为消旋混合物给药，但只有S(+)对映异构体具有药理活性。
灭火程序：
消防建议：如有必要，佩戴自给式呼吸器进行灭火。
预防措施：
使用前必须检查手套。使用适当的手套脱除技术(避免触摸手套外表面)以避免皮肤接触此产品。根据适用法规和良好实验室实践，使用后处理受污染的手套。洗手并擦干。
Toxicity Data：
LD50，口服，大鼠：3000 mg/kg
Health Effects：
可能引起潜在危险的皮疹，可能发展为史蒂文斯-约翰逊综合征，这是一种极其罕见但可能致命的皮肤疾病。
Hepatotoxicity：
可能性评分: D(可能是临床上明显的肝损伤的罕见原因)。
Cleanup Methods：
意外泄漏措施：个人预防措施、防护设备和应急程序：使用个人防护设备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。避免吸入粉尘。环境预防措施：不要让产品进入排水道。 containment和清理的方法和材料：在不产生粉尘的情况下收集并安排处置。清扫和铲起。保存在合适的、密闭容器中以待处置。
人为污染源：
维加巴汀的生产和作为药物使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
FDA Requirements：
具有治疗等效性评价的批准药品确定了当前上市的销售处方药产品，包括氨己烯酸，这些产品是根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节由FDA基于安全性和有效性批准的。
Milk Concentrations：
/MILK/ 氨己烯酸是一种抗癫痫药物，由50%活性S对映体和50%非活性R对映体的外消旋混合物组成。由于癫痫患者可能会怀孕，了解此类药物通过胎盘转移的程度非常重要。在稳态期间，测量了两名患者母体和脐带血以及母乳中的氨己烯酸对映体浓度。从脐带静脉到母体血浆的浓度比在给药后4小时25分钟（病例1）为R:0.068，S:0.16；在给药后9小时（病例2）为R:1.39，S:0.91。在两种情况下，给药前采样时的乳汁:血浆浓度比都低于1，在一个病例中，给药后3小时和6小时也是如此。R的最大估计量...
危害类别和分类：
特定靶器官毒性-单次接触 3级 (97.6%)
个人防护装备 (PPE)：
呼吸防护：不需要呼吸防护。当需要防护粉尘滋扰水平时，使用N95型（美国）或P1型（EN 143）防尘口罩。使用经适当政府标准测试和批准的呼吸器和部件，如NIOSH（美国）或CEN（欧盟）。
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015
Toxic Combustion Products：
物质或混合物引起的特殊危险：碳氧化物，氮氧化物(NOx)。
Populations at Special Risk：
除非益处明显大于风险，否则不应在有其他类型不可逆视力丧失风险或高风险的患者中使用氨己烯酸。其他类型不可逆视力损害与氨己烯酸相关视力损害的相互作用尚未得到充分表征，但预计会产生不良影响。
危险反应性和不相容性：
不相容材料：强氧化剂。
Effects During Pregnancy and Lactation：
◉ 对哺乳和母乳的影响
Production methods and uses
Production method
1,4-二氯-2-丁烯与二乙基丙二酸二乙酯在乙醇钠作为催化剂的存在下在回流乙醇中反应，得到1,1-双(乙氧羰基)-2-乙烯基环丙烷，该化合物与气态氨在DMF中反应转化为3-甲酰胺基-5-乙烯基-2-吡咯烷酮。该化合物在回流乙酸中用HCl处理得到氨己烯酸。
purpose
用途：
用作耐药性癫痫、难治性复杂部分性发作和继发性全身性发作的辅助治疗。也用于West综合征婴儿痉挛的单药治疗。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异，应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。
Related
upstream information
制造方法：
1,4-二氯-2-丁烯 (CID:15122)；丙二酸二乙酯 (CID:7761)；乙氧基钠 (CID:2723922)；乙醇 (CID:702)；氨 (CID:222)；DMF (CID:6228)；乙酸 (CID:176)；氨己烯酸 (CID:5665)
downstream information
No downstream information yet
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