compound introduction
根据科学和健康专家独立委员会的说法，5-甲氧基补骨脂素与紫外线A疗法可导致癌症。
All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
4-methoxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
Dangerous GoodsCAS number：484-20-8 molecular formula：C12H8O4
overview
Specs
| Chinese alias | 佛手柑内酯,香柑内酯,5-甲氧基补骨脂素 | ||
| English alias | 4-Methoxy-7H-furo(3,2-g)(1)benzopyran-7-one | Oprea1_562364 | Spectrum3_000663 | MFCD00010272 | NCGC00017357-01 | HSDB 3466 | KBio2_001274 | 5-methoxypsoralene | BERGAPTEN [MI] | Psoraderm | 4FVK84C92X | 5 methoxypsoralen | Bergapten | NSC755877 | NSC-755 | ||
| CAS number | 484-20-8 | molecular formula | C12H8O4 |
| molecular weight | 216.19 | Exact mass | 分析标准品 |
| PSA | 48.7 | logp | 2.3 |
numbering system
| CAS | 484-20-8 |
| UNII | 4FVK84C92X |
| HMDB ID | HMDB0030637 |
| KEGG ID | D07521 |
| ChEBI ID | 18293 |
| Wikidata | Q414779 |
| ChEMBL ID | CHEMBL24171 |
| Wikipedia | Bergapten |
| NSC Number | NSC Number: NSC95437 |
| AIDS 编号 | 544025 |
| DrugBank ID | DB12216 |
| DrugCentral | 3021 |
| PubChem CID | 2355 |
| Nikkaji Number | J12.563F |
| 联合国编号 | 1759 |
| NCI 词表代码 | C221870 |
| Pharos Ligand ID | 63T39ZPCUZCK |
| DSSTox Substance ID | DTXSID1025560 |
| Metabolomics Workbench ID | 44484 |
| European Community (EC) Number | 207-604-5 |
| PubChem Reference Collection SID | 482039806 |
physicochemical properties
| LogP | log Kow = 2.0 |
| XLogP3 | XLogP3-AA: 2.3 |
| 熔点 | 188 °C |
| 复杂性 | 325 |
| 溶解度 | 在冰醋酸、氯仿、苯、温热苯酚中微溶；在无水乙醇中可溶：1份溶于60份 |
| Exact Mass | 216.04225873 |
| 化学类别 | 天然产物，植物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| Decomposition | 加热分解时会产生刺激性烟雾和刺激性气体。 |
| 颜色/形态 | 酒精中的针状结晶 |
| 重原子计数 | 16 |
| Molecular Weight | 216.19 |
| Monoisotopic Mass | 216.04225873 |
| 可旋转键计数 | 1 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：2025.9 |
| Stability/Shelf Life | 在推荐的储存条件下稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 48.7 Ų |
| Collision Cross Section | 140.3 Ų [M+H]+ [CCS类型：DT；缓冲气体：N2；电离：ESI+；数据集：TOXCAST；源标识符：DTXSID1025560] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
DOT 标签：
腐蚀性
健康危害：
急/慢性危害：该化合物具有腐蚀性。相关化合物如果吞食、吸入或通过皮肤吸收是有害的。该相关化合物对粘膜组织、上呼吸道、眼睛和皮肤组织也具有极强的破坏性。加热至分解时会产生刺激性烟雾和刺激性气体。(NTP, 1992)
储存条件：
"致癌物"预防措施：储存地点应尽可能靠近使用致癌物的实验室，以便只需携带实验所需的小量。致癌物应存放在橱柜的一个区域，防爆冰箱或冷冻柜（取决于化学物理特性...）上应贴有适当的标签。应保留库存...，显示致癌物的数量和获取日期...分配设施...应与储存区相邻。/化学致癌物/
危害摘要：
光毒性试剂；紧急处理：补骨脂素；补骨脂素与紫外线结合称为PUVA疗法；治疗剂量为0.6 mg/kg；据报道PUVA疗法后会出现毒性肝炎；刺激物；高剂量动物研究效果包括惊厥、光敏性（全身暴露后）和肝炎；可能致癌；可能导致可遗传的基因损伤；[MSDSonline]
反应基团：
醚类
急救措施：
其他：由于该化学物质是已知或可疑致癌物，您应咨询医生有关可能的长期健康效应和潜在的医疗监测建议。医生的建议将取决于特定化合物及其化学、物理和毒性特性、暴露水平、暴露时间和暴露途径。(NTP, 1992)
有害效应：
IARC致癌物-2类：国际癌症研究机构将化学品归类为可能(2a)或可能(2b)的人类致癌物。
毒性摘要：
鉴定与用途：5-甲氧基补骨脂素 (5-MOP) 是一种呋喃并香豆素。作为香柠檬油的成分，5-MOP 存在于某些香水、香精、防晒制剂和食品中。它已被用于促进晒黑制剂中的晒黑。5-MOP 与 UVA 结合，常用于治疗银屑病的光化学治疗剂。人体研究：光化学治疗对治疗银屑病等皮肤病非常有效，也对多形性光疹患者的预防性"硬化"疗法有效。口服光化学治疗中最广泛使用的光敏剂是呋喃并香豆素。除了补骨脂素的光敏活性引起的光诱导光毒性反应外，口服摄入后的副作用...
法规信息：
EFSA法律依据：法规(EC) No 1831/2003（已修订）
火灾危险：
该化学品的闪点数据不可用；但可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救：
涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
灭火程序：
适用灭火剂：使用水喷雾、醇泡沫、干粉或二氧化碳。消防员建议：如有必要，佩戴自给式呼吸装置进行灭火。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机气/粒分配模型(1)，5-甲氧基补骨脂素在 25°C 时的估计蒸气压为 7.5X10-7 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法测定(2)，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相 5-甲氧基补骨脂素通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为 4 小时(SRC)，根据其在 25°C 时的速率常数 1.1X10-10 立方厘米/分子-秒(SRC) 计算，该速率常数使用结构估计方法(2)推导得出。气相 5-甲氧基补骨脂素通过与臭氧反应在大气中降解(SRC)；该反应的半衰期为...
Cleanup Methods：
"致癌物"预防措施：可以使用高效颗粒物捕集器(HEPA)或活性炭过滤器来减少通风安全柜、实验室通风橱、手套箱或动物房排出空气中致癌物的量...有商业过滤器外壳设计，使使用过的过滤器可以转移到塑料袋中而不会污染维护人员。过滤器应在取出后立即放入塑料袋中...塑料袋应立即密封...密封的袋子应正确标记...废液...应放置或收集在适当的容器中进行处置。盖子应固定，瓶子应正确标记。装满后，瓶子应放入塑料袋中，以使外表面...不被污染...p...
人为污染源：
5-甲氧基补骨脂素在防晒制剂(1)中的生产和使用以及其在银屑病光化学疗法(1)中的给药可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。5-甲氧基补骨脂素已被确定为烟草和烟草替代品烟雾的成分(3)。
反应性概况：
5-甲氧基补骨脂素可能对光敏感。相关化学物质与强氧化剂不相容。(NTP, 1992)
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
Food Survey Values：
作为香柠檬油的成分，5-甲氧基补骨脂素存在于某些食品中。据报道香柠檬油作为添加剂用于无酒精饮料(8.9 ug/g)、冰淇淋(7.9 ug/g)、糖果(27 ug/g)、烘焙食品(29 ug/g)、凝胶和布丁(ug/g)、口香糖(ug/g)和糖霜(ug/g)(1)。
空气和水反应：
不溶于水。
非人类毒性值：
LD50 豚鼠口服 9000 mg/kg 体重
水/土壤挥发率：
5-甲氧基补骨脂素的亨利定律常数估计为4.0X10-8 atm-cu m/mole(SRC)，使用碎片常数估计法(1)开发。该亨利定律常数表明5-甲氧基补骨脂素预计从水面基本不挥发(2)。5-甲氧基补骨脂素的亨利定律常数表明从湿润土壤表面挥发不太可能发生(SRC)。基于估计的蒸气压7.5X10-7 mm Hg(SRC)，从碎片常数法(1)确定，预计5-甲氧基补骨脂素不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
Medical Surveillance：
"致癌物"的预防措施：每当需要进行医疗监测时，特别是当接触致癌物时，应就.../细胞遗传学和/或其他/可能变得有用或强制性的测试做出临时决定。/化学致癌物/
危害类别和分类：
特定靶器官毒性 - 重复暴露 - 2类（肝脏）
运输方法和法规：
"致癌物"预防措施：当没有规定时，必须采用以下程序。致癌物应放入密封防水的容器中(初级容器)，该容器应放入第二个不可破碎、防漏的容器中，该容器能够承受致癌物的化学攻击(次级容器)。初级容器和次级容器之间的空间应填充吸收材料，该材料能够承受致癌物的化学攻击，并且在发生破裂或泄漏时足以吸收初级容器的全部内容物。然后每个次级容器应放入坚固的外箱中。次级容器和外箱之间的空间应填充适当数量的减震材料...
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：应保护此材料免受光照。远离氧化剂并在冷藏温度下保存。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
使用log Kow为2.0(1)和回归推导方程(2)，5-甲氧基补骨脂素的Koc估计为96(SRC)。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明5-甲氧基补骨脂素在土壤中预计具有高迁移性。
个人防护装备 (PPE)：
呼吸防护：当风险评估显示空气净化呼吸器适用时，使用全面罩颗粒物呼吸器N100型(美国)或P3型(EN 143)呼吸器作为工程控制的补充。如果呼吸器是唯一的防护手段，使用全面罩供气式呼吸器。使用经适当政府标准测试和批准的呼吸器和部件，如NIOSH(美国)或CEN(欧盟)。
人体暴露可能途径：
皮肤疾病似乎代表了超市员工中一个普遍但 largely未被认识到的问题。这些工人中的许多皮疹似乎是植物光皮炎，这是一种界限清晰的皮疹，由接触线性呋喃香豆素(补骨脂素)引发，随后皮肤暴露于长波紫外线(350 nm)。它与多种水果、花卉和蔬菜的接触有关，包括芹菜、莳萝、欧芹、青皮油、欧防风、香柠檬油和菊花。接触阳光足以在接触补骨脂素后引发植物光皮炎。然而，在本案例中，日光浴沙龙中使用的人工紫外线似乎增强了这种效果。... 目前不可能...
环境生物富集作用：
使用log Kow为2.0(1)和回归推导方程(2)计算了5-甲氧基补骨脂素在鱼类中的估计BCF值为9(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性：
5-甲氧基补骨脂素与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在 25°C 时估计为 1.1X10-10 立方厘米/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于在大气羟基自由基浓度为 5X10+5 每立方厘米时的大气半衰期约为 4 小时(1)。5-甲氧基补骨脂素与臭氧的气相反应速率常数在 25°C 时估计为 2.1X10-17 立方厘米/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于在大气臭氧分子浓度为 7X10+11 每立方厘米时的大气半衰期约为 13 小时(2)。5-甲氧基补骨脂素中的内酯环易发生碱性水解(3)；因此，5-甲氧基补骨...
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗: 对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用球囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑使用β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W TKO /SRP: "保持开放"，最小流速/。如果存在低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮(Valium)或...治疗癫痫。
Carcinogen Classification：
附加信息: NB 总体评估升级为2A组，有来自其他相关数据的支持证据
Natural Pollution Sources：
5-甲氧基补骨脂素是存在于多种植物中的天然补骨脂素类似物和甲氧沙林的异构体(1)。5-甲氧基补骨脂素已从香柠檬油(Citrus bergamia)和花椒(Fagara xanthoxyloides)的油中分离出来(1)。包括5-甲氧基补骨脂素在内的呋喃香豆素在香柠檬精油中的含量约为0.4%(2)。5-甲氧基补骨脂素存在于香柠檬油中，该油源自地中海柑橘类水果香柠檬的果皮；天然香柠檬油通常含有3000-3900 ug/g的5-甲氧基补骨脂素(3)。5-甲氧基补骨脂素天然存在于植物和植物提取物中，包括当归种子和根、阿米草(Ammi majus)、芹菜(Apium graveolins)、酸橙油和欧防风(Pastinaca sativa)(3)。
Other Hazardous Reactions：
应避免的条件：光照可能影响产品质量。直接加热、污垢、化学污染、阳光、紫外线或电离辐射。不相容材料：强氧化剂。
环境归宿/暴露摘要：
5-甲氧基补骨脂素的生产和使用以及在银屑病光化学治疗中的给药可能导致其通过各种废物流释放到环境中。5-甲氧基补骨脂素是补骨脂素的天然类似物，也是甲氧沙林的异构体，存在于各种植物、植物部位和植物精油中。如果释放到空气中，25°C时估计蒸气压为7.5×10-7 毫米汞柱，表明5-甲氧基补骨脂素将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相5-甲氧基补骨脂素将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为4小时。气相5-甲氧基补骨脂素将通过与o...
Evidence for Carcinogenicity：
人类致癌性证据不足。动物致癌性证据充分。总体评价：2A 组：该物质可能对人类致癌。
Other Environmental Concentrations：
5-甲氧基补骨脂素已被确定为烟草和烟草替代品烟雾的成分(1)。
Production methods and uses
Production method
... 从香柠檬(Citrus bergamia Risso, Aaurantiodiae)的油中分离出来... 从花椒(Fagara xanthoxyloides Lam.), 芸香科中分离出来。
purpose
用途：
MEDICATION
Household Products：
家用及商用/机构产品：• 汽车产品
一般制造信息：
补骨脂素是天然呋喃并香豆素，以其光敏潜力而闻名。卟啉，包括血卟啉衍生物 (HPD)，也是强效光敏剂。...补骨脂素...在 UV-A 范围内具有作用光谱。/补骨脂素/
工业应用参考：
工业分类参考：非金属矿物制品业。
应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异，应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。
Related
upstream information
制造方法：
5-甲氧基补骨脂素 (CID:2355)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
484-20-8 | 5-Methoxypsoralen.pdf
