All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry

5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyran-4-one

Dangerous Goods

CAS number：501-30-4    molecular formula：C6H6O4

overview
Specs
numbering system
physicochemical properties
Safety information
Production methods and uses
Related
MSDS
related products

overview

compound introduction

曲酸是一种吡喃酮，是在4H-吡喃的5位被羟基取代，2位被羟甲基取代，4位被氧基取代。它已从米曲霉中分离出来。它具有EC 1.14.18.1(酪氨酸酶)抑制剂、NF-κB抑制剂、曲霉代谢物、皮肤增白剂、EC 1.10.3.1(儿茶酚氧化酶)抑制剂、EC 1.10.3.2(漆酶)抑制剂、EC 1.13.11.24(槲皮素2,3-双加氧酶)抑制剂和EC 1.4.3.3(D-氨基酸氧化酶)抑制剂的作用。它是4-吡喃酮、伯醇和烯醇的成员。它源自4H-吡喃的氢化物。

Specs

Chinese alias曲菌酸 | 5-羟基-2-(羟甲基)-4H-吡喃-4-酮
English aliasAI3-02549 | HSDB 7664 | KOJIC ACID (MART.) | 2-HYDROXYMETHYL-5-HYDROXY-.GAMMA.-PYRONE | 5-Hydroxy-2-hydroxymethyl-4H-4-pyranone | HMS502O05 | BIDD:ER0501 | NCGC00168903-01 | InChI=1/C6H6O4/c7-2-4-1-5(8)6(9)3-10-4/h1,3,7,9H,2H2 | NCGC00017325-04 | Spectrum
CAS number501-30-4molecular formulaC6H6O4
molecular weight142.11Exact mass10mM in DMSO
PSA66.8logp-0.9

numbering system

CAS501-30-4
UNII6K23F1TT52
RXCUI1426451
HMDB IDHMDB0032923
KEGG IDC14516
ChEBI ID43572
WikidataQ416285
ChEMBL IDCHEMBL287556
WikipediaKojic_acid
NSC NumberNSC Number: NSC1942
废弃 CAS123712-78-7
AIDS 编号009875
DrugBank IDDB01759
DrugCentral3977
PubChem CID3840
MetaboLightsMTBLC43572
Nikkaji NumberJ1.564D
DSSTox Substance IDDTXSID2040236
生态与环境部编号_25Q1B3BYB
Metabolomics Workbench ID45786
European Community (EC) Number207-922-4
PubChem Reference Collection SID481107274

physicochemical properties

LogP-0.64
XLogP3XLogP3-AA: -0.9
熔点161 °C
复杂性214
溶解度在吡啶中微溶
Exact Mass142.02660867
化学类别吡喃酮
形式电荷0
物理描述固体
解离常数pKa = 7.66 (约值，在25°C)
颜色/形态棱柱体，来自丙酮的针状晶体
重原子计数10
Molecular Weight142.11
Monoisotopic Mass142.02660867
内分泌干扰物潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质
可旋转键计数1
氢键供体计数2
氢键受体计数4
Kovats 保留指数半标准非极性：1220.3
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积66.8 Ų
Collision Cross Section121.9 Ų [M+H]+ [CCS类型：TW；方法：用聚丙氨酸和药物标准品校准]
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

处置方法：
SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
暴露途径：
口服、皮肤接触、吸入和注射（受污染药物）。(A3101)
毒性摘要：
曲酸作为动物和植物多酚氧化酶(酪氨酸酶)、黄嘌呤氧化酶以及D-和一些L-氨基酸氧化酶的竞争性和可逆性抑制剂。抑制酪氨酸酶可防止黑变，而抑制氧化酶可防止某些氨基酸的代谢。曲酸还通过抑制碘摄取可逆地影响甲状腺功能，导致甲状腺激素T3和T4减少，促甲状腺激素(TSH)增加。垂体增加的TSH反过来刺激甲状腺增生。(A3073, A3074)
法规信息：
新西兰EPA化学品状态清单：4H-吡喃-4-酮，5-羟基-2-(羟甲基)-：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，曲酸在25°C时的估计蒸气压为3.2×10-6 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，预计在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相的曲酸通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为6小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数6.4×10-11 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出，该常数使用结构估算法(3)推导得出。气相的曲酸通过与臭氧自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为...
相互作用：
研究了曲酸和黄曲霉毒素在公肉鸡(Peterson x Hubbard)中的单独和联合效应。实验采用2×2因子设计，饲料处理组分别为0和2,500 mg曲酸/kg饲料，以及0和2.5 mg黄曲霉毒素/kg饲料。肉鸡在1日龄时获得，饲养在电加热笼中，饲料和饮水可自由采食，直至3周龄。曲酸的毒性表现为体重显著(P<.05)降低、法氏囊相对重量减少、血清胆固醇浓度降低、血清碱性磷酸酶活性降低，以及胰腺、腺胃和砂囊的相对重量显著(P<.05)增加...
Health Effects：
动物研究表明曲酸增加了甲状腺癌和甲状腺腺瘤的发生率，尽管尚不清楚人类是否也是如此。(A3073)
人为污染源：
曲酸的生产和使用作为调味剂、食品添加剂(1)、化学中间体和抗菌剂(2)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
症状与体征：
敏感个体可能发生接触性皮炎。(A3073)
Food Survey Values：
曲酸是一种真菌代谢物，通常由多种曲霉、醋酸杆菌和青霉产生。黄曲霉群传统上用于生产多种食品，包括味噌（豆酱）、酱油和清酒...由于曲酸通常在历史悠久的饮食主食发酵过程中产生，它有着悠久的消费历史。
人体毒性摘录：
/替代和体外测试/ 为发现安全有效的局部皮肤美白剂...天然产物龙胆酸(GA)的烷基酯...，四种潜在的酪氨酸酶抑制剂，/被评估/利用哺乳动物黑色素细胞培养物和无细胞提取物。理想特性包括能够在细胞中抑制黑色素生成(IC50小于100微克/毫升)且无细胞毒性，最好是由于酪氨酸酶抑制。在合成的六种酯中，较小的酯(如甲基和乙基)是更有效的酶抑制剂(IC50分别约为11和20微克/毫升)。作为比较，氢醌(HQ)，一种商业皮肤"漂白"剂，是效果较差的酶抑制剂(IC50约为72微克/毫升)，并且对黑色素细胞具有高度细胞毒性...
水/土壤挥发率：
使用碎片常数估算法(1)估算出曲酸的亨利定律常数为2.4×10-7 atm·m³/mol(SRC)。该亨利定律常数表明曲酸预计从湿润土壤表面基本不会挥发(2)。根据从碎片常数法(3)估算出的蒸气压3.2×10-6 mm Hg(SRC)，曲酸预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类：
致癌性2 (13.8%)
土壤吸附/迁移性：
曲酸的Koc估计值为11(SRC)，使用log Kow为-0.64(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明曲酸在土壤中预计具有极高的迁移性。
人体暴露可能途径：
在生产或使用曲酸的场所，职业接触可能通过吸入和皮肤接触该化合物而发生。使用数据表明，一般人群可能通过摄入食物接触曲酸。(SRC)
环境生物富集作用：
根据辛醇-水分配系数(log Kow)为-0.64(1)和回归推导方程(2)，计算得到曲酸在鱼中的生物富集系数估计值为3(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力较低(SRC)。
环境非生物降解性：
曲酸与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C下估计为6.4X10-11 立方厘米/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米(1)时的大气半衰期约为6小时。曲酸与臭氧的气相反应速率常数在25°C下估计为1.3X10-17 立方厘米/分子-秒(SRC)，该值是使用结构估计方法(1)推导得出的。这对应于在大气臭氧分子浓度为7X10+11个/立方厘米(2)时的大气半衰期约为21小时。由于缺乏可水解的官能团，曲酸预计不会在环境中发生水解...
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
Carcinogen Classification：
3，对人致癌性无法分类。(L135)
Natural Pollution Sources：
曲酸是一种抗生素物质，由多种微生物在有氧过程中从各种碳源产生(1)。
环境归宿/暴露摘要：
曲酸的生产和使用作为调味剂、食品添加剂、化学中间体和抗菌剂可能导致其通过各种废物流释放到环境中。它是一种抗生素物质，由多种微生物在有氧过程中从各种碳源产生。如果释放到空气中，25°C时估计蒸气压为3.2X10-6 mm Hg，表明曲酸将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相曲酸将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为6小时。颗粒相曲酸将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。曲酸含有发色团，这些...

Production methods and uses

Production method
由多种微生物在有氧过程中从各种碳源产生的抗生素物质。
purpose
用途：
曲酸是一种螯合剂和霉菌毒素，由几种曲霉、醋酸杆菌和青霉真菌产生，特别是米曲霉(日本名为koji)。曲酸是麦芽米发酵过程中的副产品，用于制造多种食品，包括味噌、酱油和清酒。曲酸是植物和动物组织中色素形成的温和抑制剂，用于食品和化妆品中保存或改变物质颜色，如在皮肤美白或漂白配方中。它也用作食品添加剂，用于防止酶促褐变，并在海产品中保持粉红色和红色。曲酸还具有抗菌和抗真菌特性，用于治疗黄褐斑等皮肤病。(L...
使用分类：
化妆品 -> 抗氧化剂
一般制造信息：
曲酸是一种真菌代谢物，通常由多种曲霉、醋酸杆菌和青霉产生。黄曲霉组传统上用于生产多种食品，包括味噌(豆酱)、酱油和清酒...由于曲酸通常在历史性主食的发酵过程中产生，它有着悠久的消费历史。葡萄糖、蔗糖、醋酸盐、乙醇、阿拉伯糖和木糖等多种化合物已被用作曲酸生产的碳源。不同的曲霉物种已知产生不同量的曲酸。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。 应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。 作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。 选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。

Related

upstream information
制造方法：
D-葡萄糖 (CID:5793)
downstream information

No downstream information yet

MSDS

Found 1 shareMSDS
501-30-4 | Kojic acid.pdf