compound introduction
根据科学和健康专家独立委员会的意见，N-亚硝基吗啉可致癌。
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4-nitrosomorpholine
CAS number：59-89-2 molecular formula：C4H8N2O2
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | 4-Nitrosomorpholine; N-Nitrosomorpholine; NSC 139; Nitrosomorpholine | ||
| CAS number | 59-89-2 | molecular formula | C4H8N2O2 |
| molecular weight | 116.12 | Exact mass | - |
| PSA | 41.9 | logp | -0.4 |
numbering system
| CAS | 59-89-2 |
| UNII | 3L25FO7FN7 |
| HMDB ID | HMDB0255208 |
| KEGG ID | C19283 |
| ChEBI ID | 76326 |
| Wikidata | Q22138414 |
| ChEMBL ID | CHEMBL165908 |
| Wikipedia | N-Nitrosomorpholine |
| NSC Number | NSC Number: NSC139 |
| AIDS 编号 | 018950 |
| PubChem CID | 6046 |
| Nikkaji Number | J2.336A |
| 联合国编号 | 2810 |
| NCI 词表代码 | C44420 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID4021056 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B46H6 |
| European Community (EC) Number | 627-564-6 |
| PubChem Reference Collection SID | 500807439 |
physicochemical properties
| LogP | log Kow = -0.44。 |
| XLogP3 | -0.4 |
| 沸点 | 225 °C @760 [毫米汞柱] |
| 熔点 | 29 °C |
| 复杂性 | 80.1 |
| 溶解度 | 与水可按任意比例混溶 |
| 蒸气压 | 25 mmHg |
| Exact Mass | 116.058577502 |
| 化学类别 | 诱变剂 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 黄色晶体。68°F时为金色液体，含许多晶体。 |
| Decomposition | 加热分解时释放出/氮氧化物/有毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 黄色晶体 |
| 重原子计数 | 8 |
| Molecular Weight | 116.12 |
| Monoisotopic Mass | 116.058577502 |
| 其他实验性质 | 相对耐水解，但可在乙酸中被氢溴酸分解 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：1810.5 |
| Henry's Law Constant | 2.45X10-8 大气压-立方米/摩尔 在 37 °C /从无量纲单位转换/ |
| Stability/Shelf Life | 对光敏感，特别是对紫外光；光化学反应活性。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 41.9 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
DOT 标签：
毒物
Body Burden：
1994年5月，NIOSH对一家橡胶车辆密封厂的调查显示，盐浴线操作人员、盐浴线喂料员和助手以及成型/精加工操作人员的个人呼吸区样品中N-亚硝基吗啉浓度分别为0.04至0.18、0.03至0.26和0.01至2.42微克/立方米(1)。
健康危害：
急/慢性危险：加热分解时，该化合物释放有毒的氮氧化物烟雾。(NTP, 1992)
储存条件：
"致癌物"预防措施：储存地点应尽可能靠近使用致癌物的实验室，以便只需携带实验所需的小量。致癌物应存放在橱柜的一个区域，防爆冰箱或冷冻柜（取决于化学物理特性...）上应贴有适当的标签。应保留库存...，显示致癌物的数量和获取日期...分配设施...应与储存区相邻。/化学致癌物/
危害摘要：
皮肤吸收危险；MAC-2（被认为对人类有致癌性，因为来自长期动物研究的充分数据或来自动物研究的有限证据，并通过流行病学研究证据证实，它可以显著增加癌症风险）；[MAK] 可能引起刺激；高剂量动物研究中导致肾脏、肝脏和肺部损伤；[MSDSonline]
反应基团：
硝基、亚硝基、硝酸盐和亚硝酸盐化合物，有机
急救措施：
其他：由于该化学物质是已知或可疑致癌物，您应咨询医生有关可能的长期健康效应和潜在的医疗监测建议。医生的建议将取决于特定化合物及其化学、物理和毒性特性、暴露水平、暴露时间和暴露途径。(NTP, 1992)
排放浓度：
从3个污水处理厂的进水和出水口以及切屑液回收厂采集了水样，该回收厂的内容物定期排入其中一个污水处理厂的水系统。所有样品都含有N-亚硝基吗啉。
有害效应：
NTP致癌物 - 有理由预期为人类致癌物。
火灾危险：
该化学品的闪点数据不可用；但可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救：
涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
环境归宿：
大气命运：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，估计在20°C时蒸气压为0.036毫米汞柱的N-亚硝基吗啉(2)将仅以蒸气形式存在于大气中。气相N-亚硝基吗啉通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为5小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数7.48X10-11立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计方法(3)推导的。在空气中，N-亚硝基吗啉预计在阳光下会迅速光解；半衰期预计与二甲基亚硝胺相似，在完全阳光下为30分钟(4)。
Toxicity Data：
小鼠LCLo = 1,000毫克/立方米/10分钟
Cleanup Methods：
"致癌物"预防措施：可以使用高效颗粒物捕集器(HEPA)或活性炭过滤器来减少通风安全柜、实验室通风橱、手套箱或动物房排出空气中致癌物的量...有商业过滤器外壳设计，使使用过的过滤器可以转移到塑料袋中而不会污染维护人员。过滤器应在取出后立即放入塑料袋中...塑料袋应立即密封...密封的袋子应正确标记...废液...应放置或收集在适当的容器中进行处置。盖子应固定，瓶子应正确标记。装满后，瓶子应放入塑料袋中，以使外表面...不被污染...p...
人为污染源：
N-亚硝基吗啉可能来自其胺前体吗啉的亚硝化过程，该过程可能在空气中发生(1,6)。吗啉用作冷却水中的杀藻剂，以及腐蚀抑制剂、橡胶促进剂、溶剂、洗涤剂中的荧光增白剂和有机中间体(1,2,6)。工艺流酸、硝酸盐和亚硝酸盐的高浓度提供了亚硝化发生的良好条件(1)。N-亚硝基吗啉是吗啉中的杂质，含量为0.8微克/克，橡胶硫化促进剂双吗啉基氨基甲酰基二硫化物，含量为0.4至0.7微克/克，以及橡胶硫化促进剂4-吗啉基-2-苯并噻唑二硫化物，含量为3至4微克/克(3,4)。在使用这些化合物生产橡胶产品过程中，N-亚硝基吗啉可能会挥发(4,SRC)。N-亚硝基吗啉...
反应性概况：
N-亚硝基吗啉与强氧化剂不相容(NTP，1992)。
环境水浓度：
饮用水：在中国采集的源水和成品饮用水样品中检测到N-亚硝基吗啉，检测限为0.1-0.9纳克/升)(1)。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
Food Survey Values：
分析的11种奶酪(9种意大利奶酪，2种荷兰奶酪)中均未检出N-亚硝基吗啉(检测限5.0微克/千克)(1)。在意大利市场的初步调查中，在罐装熟肉和腌制肉制品样品中未检出N-亚硝基吗啉(检测限0.3 ppb)(2)。分析的63种各种鱼类和海鲜样品中均未检出N-亚硝基吗啉(检测限约0.3-0.5 ppb)(3)。
人体毒性摘录：
/其他毒性信息/...健康危害...与饮用含有高浓度硝酸盐(或亚硝酸盐)的水有关.../包括/致癌性亚硝胺的形成。/亚硝胺/
空气和水反应：
水溶性。
水/土壤挥发率：
N-亚硝基吗啉的亨利定律常数为2.45X10-8 大气压-立方米/摩尔 在 37 °C(1)。该值表明N-亚硝基吗啉从水表面基本不会挥发(2)。尽管N-亚硝基吗啉在20°C下的估计蒸气压为0.036毫米汞柱(3)和测量的亨利定律常数表明从干燥和湿润土壤中挥发不太可能发生(SRC)，但吸入毒性研究发现N-亚硝基吗啉在室温下具有挥发性，可能发生吸入暴露(4)。
Medical Surveillance：
"致癌物"的预防措施：每当需要进行医疗监测时，特别是当接触致癌物时，应就.../细胞遗传学和/或其他/可能变得有用或强制性的测试做出临时决定。/化学致癌物/
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考：CALEPA
TSCA Test Submissions：
未审核 | 在大肠杆菌菌株W3110(DNA修复能力正常)和P3478(DNA修复缺陷)的DNA修复测试中检查了N-亚硝基吗啉(NNM)的效果。根据初步毒性测试，使用2小时预孵育法，在有和无Aroclor诱导的大鼠肝脏S9代谢活化条件下，NNM在0至2500微克/管的七个浓度下进行测试(管内混合体积0.65-0.75毫升)。测试材料(溶解在DMSO中)在500微克/管及以上的剂量水平形成沉淀。NNM在活化系统中表现出遗传活性，表现为存活指数降低(缺陷存活者百分比与正常存活者百分比之比为0.51)。在非活化处理组和对照组之间未观察到差异...
危害类别和分类：
特定靶器官毒性-重复接触 1级
运输方法和法规：
"致癌物"预防措施：当没有规定时，必须采用以下程序。致癌物应放入密封防水的容器中(初级容器)，该容器应放入第二个不可破碎、防漏的容器中，该容器能够承受致癌物的化学攻击(次级容器)。初级容器和次级容器之间的空间应填充吸收材料，该材料能够承受致癌物的化学攻击，并且在发生破裂或泄漏时足以吸收初级容器的全部内容物。然后每个次级容器应放入坚固的外箱中。次级容器和外箱之间的空间应填充适当数量的减震材料...
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：应保护此材料免受光照，并将其存放在远离氧化材料的冰箱中。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接性指数(1)的结构估算法，可估计N-亚硝基吗啉的Koc值为22(SRC)。使用log Kow为-0.44(2)和回归推导方程(1)，可估计N-亚硝基吗啉的Koc值为4(SRC)。根据分类方案(3)，这些估计的Koc值表明N-亚硝基二乙胺在土壤中预计具有很高的迁移性。
个人防护装备 (PPE)：
佩戴丁腈橡胶手套、防护实验室服、自给式呼吸装置、眼保护和防护鞋。/亚硝胺/
人体暴露可能途径：
1994年5月对一家橡胶车辆密封厂进行了NIOSH调查。一般空气样本中含有0.06至0.55微克/立方米的N-亚硝基吗啉(1)。1977年7月至1981年7月期间对7个行业的亚硝胺现场调查发现，空气采样中N-亚硝基吗啉的浓度(行业(样本数量)，范围，平均值)：6家皮革厂(n=156)，<0.05至2微克/立方米，0.2微克/立方米；7家橡胶厂(n=77)，0.02至250微克/立方米，3.1微克/立方米(2)。
环境生物富集作用：
使用log Kow为-0.44(1)和回归推导方程(2)计算，N-亚硝基吗啉在鱼中的估计BCF值为3(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的可能性低(SRC)。
环境非生物降解性：
N-亚硝基吗啉与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C下估计为7.48X10-11 立方厘米/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为5小时(1)。N-亚硝基吗啉在水中的紫外吸收最大值为346 nm(2)，表明它有可能在空气、水和土壤表面直接光解(SRC)。亚硝胺在阳光下的水溶液和气相中迅速光解，形成氨基自由基和NO(2-4)。在中性条件下且没有自由基清除剂时，氨基自由基和光解过程中形成的氧化氮会迅速重组...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 56 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
IARC专著：第7卷补充：致癌性总体评价：IARC专著第1至42卷的更新，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0 (已绝版)
环境归宿/暴露摘要：
N-亚硝基吗啉可能在生产橡胶和相关产品的设施的排放物和废液中释放到环境中。该化合物也可能吗啉的亚硝化作用释放到环境中。工艺流中高浓度的酸、硝酸盐和亚硝酸盐为亚硝化作用提供了极好的条件。N-亚硝基吗啉已被检测为地表水消毒处理工艺（如氯化）的副产品。如果释放到空气中，N-亚硝基吗啉在20°C时的估计蒸气压为0.036 mm Hg，表明该化合物将仅以蒸气形式存在于大气中。气相N-亚硝基吗啉将与光化学产生的羟基自由基反应，估计半衰期为5小时。在空气中...
Atmospheric Concentrations：
在38辆新车(1979年)中有16辆车内空气中检测到N-亚硝基吗啉，浓度范围痕迹-2.5微克/立方米，平均浓度0.65微克/立方米(1,3)。为进行对照，在获取这些新车的新车经销商处采集的环境空气样本中未发现亚硝胺(3)。1978年，在俄亥俄州的一家轮胎化工厂和一家飞机轮胎厂外的空气中分析检测了N-亚硝基吗啉，但未发现，检测限为0.05微克/立方米(2)。作为EPA研究公共建筑空气质量的一部分，对六栋建筑(一家新医院、办公室和养老院，以及另一家办公室、办公/学校和养老院)进行了亚硝胺的筛选分析，每次监测行程均进行(共10次)(4)。在此筛选过程中，仅发现N-亚硝基吗啉...
Evidence for Carcinogenicity：
N-亚硝基吗啉：合理预期为人类致癌物。
Sediment/Soil Concentrations：
俄亥俄州一家轮胎化工厂楼梯间的污垢刮样中含有730微克/克的N-亚硝基吗啉，工厂外采集的土壤样品含有4.4微克/克(1)。
Other Environmental Concentrations：
在商业生产的橡胶塞采血管中发现了挥发性亚硝胺。一些橡胶塞含有高达147 ppb的亚硝基二甲胺、92 ppb的亚硝基二乙胺和1302 ppb的亚硝基吗啉。很容易从塞子中浸出。
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
亚硝酸钠与硫酸吗啉溶液的反应；...三氧化氮与吗啉的反应。
purpose
用途：
已颁发NMOR作为聚丙烯腈溶剂的专利...以及作为N-氨基吗啉合成中的化学中间体。还发现它对微生物感染有效。没有证据表明它已用于这些商业目的。
工业应用参考：
工业分类参考：计算机、通信和其他电子设备制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
Related
upstream information
制造方法：
亚硝酸钠(CID:23668193)；吗啉(CID:8083)；硫酸(CID:1118)；三氧化氮(CID:61526)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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59-89-2 | Molsidomine impurity B.pdf
