compound introduction
根据州或联邦政府标签要求，环己酰亚胺可引起发育毒性。
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4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl]piperidine-2,6-dione
Dangerous GoodsCAS number：66-81-9 molecular formula：C15H23NO4
overview
Specs
| Chinese alias | 放线菌酮 | 放线酮,戊二酰亚胺环己酮，亚胺环己酮，环己酰亚胺 | 4-((R)-2-((1S,3S,5S)-3,5-二甲基-2-氧代环己基）-2-羟乙基）哌啶-2,6-二酮 | ||
| English alias | NSC-185 | Actidione | Naramycin A | CHX | FT 3422-2 | NM-MCD 80 | 4-[2-(3,5-Dimethyl-2-oxo-cyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-2,6-piperidinedione | 3-[2-(3,5-Dimethyl-2-oxocyclohexyl)-2-hydroxyethyl]glutarimide | ||
| CAS number | 66-81-9 | molecular formula | C15H23NO4 |
| molecular weight | 281.35 | Exact mass | - |
| PSA | 83.5 | logp | 0.5 |
numbering system
| CAS | 66-81-9 |
| UNII | 98600C0908 |
| KEGG ID | D03625 |
| ChEBI ID | 27641 |
| Wikidata | Q412895 |
| ChEMBL ID | CHEMBL123292 |
| Wikipedia | Cycloheximide |
| NSC Number | NSC Number: NSC185 |
| 废弃 CAS | 6399-67-3 |
| AIDS 编号 | 004418 |
| DrugBank ID | DB20401 |
| ICSC 编号 | 0244 |
| PubChem CID | 6197 |
| Nikkaji Number | J107.994H |
| 联合国编号 | 2588 |
| NCI 词表代码 | C171712 |
| Pharos Ligand ID | LJHWJX8XBGWD |
| DSSTox Substance ID | DTXSID6024882 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3A07 |
| Metabolomics Workbench ID | 51400 |
| European Community (EC) Number | 200-636-0 |
| PubChem Reference Collection SID | 500773085 |
| United States Adopted Name (USAN) | CYCLOHEXIMIDE |
| International Nonproprietary Names (INN) | CICLOHEXIMIDE |
physicochemical properties
| LogP | 0.55 |
| XLogP3 | 0.5 |
| 熔点 | 119.5-121 °C |
| 复杂性 | 404 |
| 溶解度 | 水中溶解度，g/100ml 在 2 °C：2.1 |
| 蒸气压 | 0.006 [mm Hg] @25 °C |
| Exact Mass | 281.16270821 |
| Pesticides | 农药 -> 植物生长调节剂 |
| Corrosivity | NONCORROSIVE |
| 化学类别 | 致畸物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色晶体。 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热分解时释放出/氮氧化物/有毒烟雾 |
| 颜色/形态 | 晶体 |
| 重原子计数 | 20 |
| Molecular Weight | 281.35 |
| Optical Rotation | 比旋光度：-33 度 @25 °C/D (1%在氯仿中) |
| Monoisotopic Mass | 281.16270821 |
| 其他实验性质 | 它具有形成稳定衍生物的有趣特性，如醋酸酯、肟和缩氨脲，这些衍生物具有作为杀菌剂的活性。 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 3 |
| 氢键供体计数 | 2 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Stability/Shelf Life | 相对耐热和耐酸；在室温下被稀碱迅速失活，形成挥发性、有香气的酮，2,4-二甲基环己酮 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 83.5 Ų |
| Collision Cross Section | 170.47 Ų [M+Na]+ [CCS类型：TW；方法：用聚丙氨酸和药物标准校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 4 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：T+，N；R：61-28-51/53-68；S：53-45-61
UN 分类：
UN危险类别：6.1；UN包装组：I
DOT 标签：
毒物
健康危害：
该物质极毒；人类可能的口服致死剂量为5-50 mg/kg，或对于150磅的人为7滴至1茶匙。(EPA, 1998)
危害摘要：
皮肤和眼睛刺激物；可能通过摄入具有很高毒性；[ICSC] 皮肤刺激物；在致死剂量下，可导致血性腹泻、震颤、兴奋、昏迷和心血管衰竭；猴和狗的LD50 = 500 mg/kg，但大鼠仅为2 mg/kg；极毒(人类可能的口服致死剂量为5-50 mg/kg，或对150磅的人为7滴至1茶匙)；[CAMEO] 刺激物；可能引起皮肤致敏；可能对肝脏和脾脏造成损害，并对血液有影响；[MSDSonline] 对小鼠胚胎在母体剂量为30 mg/kg时具有毒性；抑制两栖动物精母细胞的成熟；[REPROTOX]
反应基团：
酮类
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
在20°C时的蒸发可忽略不计；然而，空气中有害颗粒的浓度可以迅速达到。
处置方法：
SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
安全储存：
与食品和饲料分开。密封良好。保存在通风良好的房间。
急救措施：
食入急救：漱口。催吐（仅对意识清醒的人！）。休息。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露途径：
该物质可通过吸入和摄入被人体吸收。
暴露预防：
防止粉尘扩散！严格卫生！
有害效应：
生殖毒素 - 对生殖系统有毒的化学物质，包括后代缺陷和雄性或雌性生殖功能损伤。生殖毒性包括发育效应。参见生殖毒性风险评估指南。
泄漏处置：
疏散危险区域！咨询专家！个人防护：适应物质空气浓度的颗粒物过滤呼吸器。切勿冲洗入下水道。将泄漏物质扫入有盖密封容器。仔细收集剩余物。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
火灾扑救：
如果周围发生火灾，使用适当的灭火介质。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机气/粒分配模型(1)，环己酰亚胺在25°C下的估计蒸气压为4.5X10-13 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相的环己酰亚胺可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。
皮肤预防：
防护手套。
相互作用：
用螺内酯和乙雌甾醇对大鼠进行预处理可对抗杀菌剂环己酰亚胺。
眼部防护：
佩戴安全眼镜。
Cleanup Methods：
受污染土壤的处理替代方案包括集水井收集和处理渗滤液，如同处理受污染水一样；使用膨润土/水泥注入地面以固定溢出物，物理移除固定的残留物，并将其放置在有渗滤液收集系统和圆顶盖的对齐坑中。
人为污染源：
环己酰亚胺作为杀真菌剂(1)的生产和使用可能导致其通过各种废物流直接释放到环境中(SRC)。环己酰亚胺是在链霉素生产过程中作为副产品生产的(1)；因此，来自链霉素生产的废物释放可能导致环己酰亚胺释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
不可破包装。将可破包装放入密闭的不可破容器中。不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
环己酰亚酰亚胺是一种酰亚胺。该化学品与强氧化剂、酰氯和酸酐不相容。它在室温下在碱中迅速分解。(NTP, 1992)
生态毒性值：
USDA APHIS化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^66-81-9$'
症状与体征：
摄入暴露：腹泻。昏迷。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质在正常使用情况下会进入环境。然而，应非常小心地避免任何额外的释放，例如通过不适当的处置。
FIFRA Requirements：
1988年，国会修订了FIFRA，以加强和加速EPA的重新注册计划。FIFRA 88规定的九年重新注册计划适用于每个活性成分最初在1984年11月1日前注册的已注册农药产品。A列表包含194个化学案例（或350个单独的活性成分），EPA在FIFRA 88生效日期之前已为这些案例发布了注册标准。列表：A；案例：环己酰亚胺；案例编号：0038；农药类型：杀菌剂；注册标准日期：6/1/83；案例状态：含有该农药的产品没有积极注册。因此，我们将此案例描述为"已取消"。根据FIFRA，农药生产商可以自愿取消其注册产品。EPA也可以取消农药...
人体毒性摘录：
环己酰亚胺 @ 10-4 摩尔浓度抑制了人肺癌切片、再生大鼠肝脏和肝瘤中的亮氨酸掺入。
短期暴露影响：
该物质对眼睛和皮肤有刺激性。暴露可能导致死亡。
空气和水反应：
水溶性。
水/土壤挥发率：
环己酰亚胺的亨利定律常数估计为3.5X10-15 atm-cu m/mole(SRC)，使用碎片常数估计方法(1)。该亨利定律常数表明环己酰亚胺预计从水表面基本不会挥发(2)。环己酰亚胺的亨利定律常数表明从湿润土壤表面不会发生挥发(SRC)。基于估计的蒸气压4.5X10-13 mm Hg(SRC)，使用碎片常数方法(3)确定，环己酰亚胺预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类：
水生慢性毒性-2级
环境生物降解性：
环己酰亚胺浓度为100 mg/l时，在30 mg/l活性污泥接种物和日本MITI测试条件下，4周内达到其理论需氧量的1%(1)。
非火灾泄漏响应：
(非特异性--杀菌剂，B级固体) 避免吸入粉尘。保持上风向。避免与材料身体接触。材料在室温下会被稀碱迅速失活。(EPA, 1998)
土壤吸附/迁移性：
环己酰亚胺的Koc估计值为47(SRC)，使用log Kow 0.55(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明环己酰亚胺在土壤中预期具有极高的迁移性。基于在Hagerstown粉砂粘壤土中通过土壤薄层色谱法(TLC)测得的Rf值0.89，环己酰亚胺被归类为土壤中相对可移动的化合物(4)。
个人防护装备 (PPE)：
紧急情况下，佩戴正压、需求式、全面罩自给式呼吸器(SCBA)或需求式供气呼吸器，并配备逃生SCBA和全包覆式耐化学腐蚀服。(EPA, 1998)
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES 调查 1981-1983) 统计估计美国有3059名工人(其中2370名为女性)可能接触环己酰亚胺(1)。然而，NOES调查不包括农场工人。职业接触环己酰亚胺可能通过与链霉素生产场所废物流中发现该化合物的皮肤接触而发生(2)。
环境生物富集作用：
浓度为50 ug/l时，环己酰亚胺在橙红色食蚊鱼中的BCF为<0.3，而在5 ug/l时为<2.8(1)。根据分类方案(2)，这些BCF值表明在水生生物中的生物蓄积性低(SRC)。
环境非生物降解性：
环己酰亚胺在中性和酸性溶液中稳定，但在室温下被碱迅速分解形成2,4-二甲基环己酮(1)。
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3：12 [mg/m3]
Natural Pollution Sources：
环己酰亚胺在灰色链霉菌(Streptomyces griseus)的链霉素产生菌株的培养物中产生(1)。
环境归宿/暴露摘要：
环己酰亚胺在链霉素生产过程中作为副产品形成，并可能通过链霉素生产废物流释放到环境中。环己酰亚胺也由灰色链霉菌(Streptomyces griseus)的菌株在自然界中产生。如果释放到空气中，25°C时估计的蒸气压为4.5X10-13 mm Hg，表明环己酰亚胺将仅存在于大气中的颗粒相中。颗粒相环己酰亚胺将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。如果释放到土壤中，基于估计的Koc为47，环己酰亚胺预计具有非常高的迁移性。基于估计的亨利定律常数为3.5X10-15 atm-cu m/mole，从湿润土壤表面的挥发预计不是重要的命运过程。环己酰亚胺...
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
皮肤刺激物。
Production methods and uses
Production method
从灰色链霉菌(Streptomyces griseus)的链霉素产生菌株的啤酒中分离的抗生素物质：Leach等人，J Am Chem Soc 69, 474 (1947)；Ford, Leach, J Am Chem Soc 70, 1223 (1948)；Whiffen等人，美国专利2,574,519 (1951年授予Upjohn)。生产、测定和抗生素活性：Whiffen, J Bacteriol 56, 283 (1948)。改进的生产方法：Kominek，美国专利3,915,802-3 (两者均为1975年授予Upjohn)。... dl-和l-形式的合成：Johnson等人，J Am Chem Soc 88, 149 (1966)。
purpose
一般制造信息：
.../环己酰亚胺/在链霉素生产过程中通过发酵作为副产品回收。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景，通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
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upstream information
制造方法：
链霉素 (CID:19649)
downstream information
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MSDS
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66-81-9 | 3- [2- (3,5-dimethyl-2-oxycyclohexyl) -2-hydroxyethyl] glutarimide | 3- [2- (3,5-dimethyl-2-oxo-cyclohexyl) -2 -hydroxy-ethyl] glutarimide | cycloheximide
