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furo[3,2-g]chromen-7-one

Dangerous Goods

CAS number：66-97-7 molecular formula：C11H6O3

overview

Specs

numbering system

physicochemical properties

Safety information

Production methods and uses

MSDS

overview

compound introduction

补骨脂素是补骨脂素类中最简单的成员，是7H-呋喃并[3,2-g]色烯，在7位有一个酮基。它已在补骨脂和无花果等植物中发现。它具有植物代谢物的作用。

Specs

Chinese alias	制斑素
English alias	7H-Furo(3,2-g)(1)benzopyran-7-one \| BRD-K47264279-001-01-4 \| DTXSID00216205 \| 6-hydroxy-5-benzofuranacrylic Acid deta-lacton \| Furo[2'.3':7.6]coumarin \| HY-N0053 \| P2077 \| 6,7-Furanocoumarin \| BCP04177 \| Furo(2',3',7,6)coumarin \| Psoralen,(S) \| 2-Propenoi
CAS number	66-97-7	molecular formula	C11H6O3
molecular weight	186.16	Exact mass	10mM in DMSO
PSA	39.4	logp	2.3

numbering system

CAS	66-97-7
UNII	KTZ7ZCN2EX
HMDB ID	HMDB0034272
KEGG ID	D08450
ChEBI ID	27616
Wikidata	Q417788
ChEMBL ID	CHEMBL164660
Wikipedia	Psoralen
NSC Number	NSC Number: NSC404562
AIDS 编号	542407
DrugBank ID	DB18665
PubChem CID	6199
Nikkaji Number	J2.363I
NCI 词表代码	C2586
Pharos Ligand ID	6M1KJ6791M4T
DSSTox Substance ID	DTXSID00216205
Metabolomics Workbench ID	46464
European Community (EC) Number	200-639-7
PubChem Reference Collection SID	482022649

physicochemical properties

LogP	1.67
XLogP3	XLogP3-AA: 2.3
沸点	362.00 至 363.00 °C。@ 760.00 mm Hg
熔点	171 °C
复杂性	284
溶解度	水中，25°C时为65.16 mg/L
Exact Mass	186.031694049
化学类别	天然产物，植物
形式电荷	0
物理描述	固体
Decomposition	火灾条件下形成的危险分解产物：碳氧化物
颜色/形态	针状（w, 乙醇）
重原子计数	14
Molecular Weight	186.16
Monoisotopic Mass	186.031694049
可旋转键计数	0
氢键供体计数	0
氢键受体计数	3
Kovats 保留指数	半标准非极性：1828
Stability/Shelf Life	在推荐的储存条件下稳定。
共价键单元计数	1
同位素原子计数	0
拓扑极性表面积	39.4 Å²
定义键立体中心计数	0
定义原子立体中心计数	0
未定义键立体中心计数	0
未定义原子手性中心计数	0

Safety information

Treatment：

如眼睛接触，立即用大量水冲洗并寻求医疗建议。(L579)

Body Burden：

在食用葡萄柚和/或葡萄柚汁后2-3小时，三名参与者的尿液中检测到补骨脂素，但在食用前未检测到；报告的24小时内的浓度为0.0、0.0、0.29、18.41、6.38、21.83、20.35、4.97和3.31 ng/mg，分别在0-1h、1-2h、2-3h、3-4h、4-5h、5-10h、10-15h、15-20h和20-24h后；在食用的葡萄柚或果汁中未检测到补骨脂素，表明该化合物是葡萄柚中其他呋喃香豆素的代谢物(1)。

储存条件：

将容器紧密存放在干燥和通风良好的地方。建议储存温度：2-8 °C。对光敏感。存放在黑暗中。在惰性气体下储存。保持干燥。

处置方法：

产品：联系持牌专业废物处理服务处置此材料。将剩余和不可回收的溶液提供给持牌处置公司。受污染的包装：作为未使用产品处置。

毒性摘要：

许多呋喃香豆素的作用机制基于它们与DNA和其他细胞成分（如RNA、蛋白质和膜中发现的几种蛋白质，如磷脂酶A2和C、Ca依赖性和cAMP依赖性蛋白激酶以及表皮生长因子）形成光加合物的能力。呋喃香豆素插入DNA碱基对之间，并在紫外线A照射后，形成环加合物。(L579)。

灭火程序：

合适的灭火介质：使用水喷雾、醇泡沫、干粉或二氧化碳。给消防员的建议：如有必要，佩戴自给式呼吸装置进行灭火。

环境归宿：

大气归宿：根据大气中半挥发性有机气/粒分配模型(1)，补骨脂素在25°C下的估计蒸气压为5.4X10-6 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，预计在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相补骨脂素通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为9小时(SRC)，根据其在25°C下使用结构估计法(2)推导的速率常数4.2X10-11 cu cm/分子-秒计算得出。气相补骨脂素通过与臭氧反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为13小时(SR...

预防措施：

SRP：在工作区域中存在点源排放或受管制污染物扩散的情况下，应采用局部排气通风。在污染物产生点附近对其进行通风控制，是最大限度减少人员接触空气污染物最经济、最安全的方法。确保局部通风将污染物从工人处移开。

Health Effects：

呋喃香豆素8-甲氧补骨脂素对人类有致癌性，5-甲氧补骨脂素也可能有致癌性(L135)。小鼠研究表明，其他呋喃香豆素与UVA辐射结合时可能具有致癌性(A15105)。SKLM认为，食用含有典型量的呋喃香豆素食物所带来的额外皮肤癌风险，这些剂量远低于光毒剂量范围，因此风险不显著。然而，某些食物，特别是芹菜和欧防风，在储存、加工和生产条件下可能导致呋喃香豆素浓度显著增加，不能排除其含有光毒剂量的可能性。(L2157)已知呋喃香豆素光化学疗法会诱导多种...

Hepatotoxicity：

可能性评分：C（可能是临床上明显肝损伤的罕见原因）

Cleanup Methods：

意外泄漏措施；个人预防措施、防护设备和应急程序：使用个人防护设备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。确保充分通风。将人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。环境预防措施：不要让产品进入排水道。 containment和清理的方法和材料：在不产生粉尘的情况下收集并安排处置。清扫和铲起。存放在合适的密闭容器中以便处置。

人为污染源：

补骨脂素作为光化学探针在生物系统中的生产和使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。

症状与体征：

吞食有害。对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性。(L579)

水/土壤挥发率：

补骨脂素的亨利定律常数估计为6.8X10-7 atm-cu m/摩尔(SRC)，使用碎片常数估计法(1)开发。该亨利定律常数表明补骨脂素预计从水表面基本不挥发(2)。基于该亨利定律常数，从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)(2)的挥发半衰期估计为74天(SRC)。从模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(2)的挥发半衰期估计超过一年(SRC)。补骨脂素的亨利定律常数表明从湿润土壤表面挥发不太可能发生(SRC)。基于估计的蒸气压，补骨脂素预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)...

危害类别和分类：

特定靶器官毒性-反复接触-3级 (93.3%)

土壤吸附/迁移性：

补骨脂素的Koc估计值为61(SRC)，使用log Kow为1.67(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明补骨脂素在土壤中预计具有高迁移性(SRC)。

个人防护装备 (PPE)：

呼吸防护: 对于轻微暴露使用P95型(美国)或P1型(EU EN 143)颗粒物呼吸器。对于更高级别的防护使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型(EU EN 143)呼吸器滤毒罐。使用经适当政府标准测试和批准的呼吸器和部件，如NIOSH(美国)或CEN(欧盟)。

人体暴露可能途径：

皮肤疾病似乎代表了超市员工中一个普遍但 largely未被认识到的问题。这些工人中的许多皮疹似乎是植物光皮炎，这是一种界限清晰的皮疹，由接触线性呋喃香豆素(补骨脂素)引发，随后皮肤暴露于长波紫外线(350 nm)。它与多种水果、花卉和蔬菜的接触有关，包括芹菜、莳萝、欧芹、青皮油、欧防风、香柠檬油和菊花。接触阳光足以在接触补骨脂素后引发植物光皮炎。然而，在本案例中，日光浴沙龙中使用的人工紫外线似乎增强了这种效果。... 目前不可能...

环境生物富集作用：

使用1.67的log Kow值(1)和回归推导方程(2)，计算得到补骨脂素在鱼中的估计BCF值为6。根据分类方案(3)，该BCF值表明在水生生物中生物富集的可能性低。

环境非生物降解性：

呋喃香豆素与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C时估计为4.2X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为9小时(1)。呋喃香豆素与臭氧的气相反应速率常数在25°C时估计为2.1X10-17 cu cm/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(2)推导得出。这对应于在大气臭氧分子浓度为7X10+11个/立方厘米时的半衰期约为13小时(3)。呋喃香豆素中的内酯环易发生碱性水解(4)；因此，呋喃香豆素可能在...

解毒剂和急救处理：

/SRP:/ 高级治疗: 对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用球囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑使用β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W TKO /SRP: "保持开放"，最小流速/。如果存在低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮(Valium)或...治疗癫痫。

Carcinogen Classification：

IARC未列出。IARC评估了其他呋喃香豆素，将8-甲氧补骨脂素分类为对人类有致癌性(1组)，5-甲氧补骨脂素为可能对人类有致癌性(2A组)，某些其他呋喃香豆素为对人类致癌性无法分类(3组)。(L135)

Natural Pollution Sources：

补骨脂素是几种植物中天然存在的呋喃香豆素，包括芸香科如佛手柑、青柠和丁香，伞形科如芹菜和欧防风，豆科如补骨脂，以及桑科如无花果(1)。

Other Hazardous Reactions：

应避免的条件：光。不相容材料：强氧化剂

环境归宿/暴露摘要：

补骨脂素作为光化学探针在生物系统中的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。补骨脂素是几种植物的天然成分。如果释放到空气中，估计在25°C时的蒸气压为5.4X10-6 mm Hg，表明补骨脂素将以气相和颗粒相存在于大气中。气相补骨脂素将通过与光化学产生的羟基自由基和臭氧反应在大气中降解；这些反应在大气中的半衰期估计分别为9小时和13小时。颗粒相补骨脂素将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。补骨脂素含有在>290 nm波长处发色的基团，因此可能易受...

Populations at Special Risk：

背景：对补骨脂素-紫外线A(PUVA)光化学治疗的反应存在明显的患者间差异。鉴定PUVA敏感性的分子生物标志物可能有助于治疗可预测性。谷胱甘肽S-转移酶(GSTs)影响皮肤对紫外线辐射诱导的氧化应激的防御，因此是PUVA敏感性的候选生物标志物。几种人类GSTs，包括GSTM1和GSTT1，是多态性的，并且空多态性与增加的UVB红斑敏感性和皮肤癌风险相关。PUVA也会增加皮肤癌风险。目的：研究GST基因型对PUVA敏感性的影响。方法：我们研究了开始PUVA治疗的患者(n=111)中的GST基因型，以及8-甲氧基补骨脂素(8-MOP)对抗氧...

Production methods and uses

Production method

我们开发了两种实用的单步合成方法，从易得的光学纯α,β-环氧醛合成2,3-二氢-3-羟基-2-羟基烷基苯并呋喃。缺电子间苯二酚与环氧醛在Cs2CO3/DMF或KOH/CaCl2/MeOH条件下反应，得到加合物13、16、18、20、21和brosimacutin G (6t)。通过乙酰氧基碘香豆素35d和40以及乙酰氧基溴萘41在低温下的卤素-金属交换反应制备的格氏试剂，与环氧醛(S)-26加成，完成了vaginidiol (7c)、vaginol (7t)、smyrindiol (8c)、xanthoarnol (8t)和avicenol A (9t)的首例合成。酸催化断裂vaginidiol或vaginol得到angelicin，而smyrindiol或xanthoarnol断裂则得到psoralen。在这两种情况下，反式异构体断裂...

purpose

用途：

驱虫剂，交联剂，光敏剂。用于研究核酸结构和功能的光化学试剂。(L579)

一般制造信息：

补骨脂素是天然呋喃并香豆素，以其光敏潜力而闻名。卟啉，包括血卟啉衍生物 (HPD)，也是强效光敏剂。...补骨脂素...在 UV-A 范围内具有作用光谱。/补骨脂素/

工业应用参考：

工业分类参考：计算机、通信和其他电子设备制造业。应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用。作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计。选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关。

upstream information

制造方法：

DMF (CID:6228); brosimacutin G (CID:11325738); avicenol A (CID:11208912); angelicin (CID:10658); psoralen (CID:6199)

downstream information

No downstream information yet