compound introduction
物理描述 | 苦味酸，[干燥]呈黄色晶体。一种炸药。比重 1.767。熔点 251.2 °F (121.8 °C)。在 572 °F 时爆炸。经口有毒。
All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
2,4,6-trinitrophenol
Dangerous GoodsCAS number：88-89-1 molecular formula：C6H3N3O7
overview
Specs
| Chinese alias | 2,4,6-三硝基苯酚 | ||
| English alias | Picric acid(6CI,8CI); 1-Hydroxy-2,4,6-trinitrobenzene; 2,4,6-Trinitrophenol; C.I. 10305; Carbazotic acid; Melinite; NSC 36947; NSC 56147; Nitroxanthic acid; PA; Picral; Picronitric acid; Trinitrophenol; | ||
| CAS number | 88-89-1 | molecular formula | C6H3N3O7 |
| molecular weight | 229.10 | Exact mass | - |
| PSA | 158 | logp | 0.9 |
numbering system
| CAS | 88-89-1 |
| UNII | A49OS0F91S |
| HMDB ID | HMDB0256536 |
| ChEBI ID | 46149 |
| Wikidata | Q189298 |
| ChEMBL ID | CHEMBL108541 |
| Wikipedia | Picric_acid |
| NSC Number | NSC Number: NSC36947 |
| 废弃 CAS | 857370-42-4 |
| DrugBank ID | DB03651 |
| DrugCentral | 4626 |
| ICSC 编号 | 0316 |
| PubChem CID | 6954 |
| Related CAS | 6477-64-1 (铅(2+)盐) |
| RTECS Number | TJ7875000 |
| Nikkaji Number | J3.910A |
| 联合国编号 | 1344 |
| NCI 词表代码 | C80865 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID4025909 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AEH |
| Metabolomics Workbench ID | 52434 |
| European Community (EC) Number | 201-865-9 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107482 |
physicochemical properties
| LogP | 2.03 |
| Taste | 极苦 |
| XLogP3 | 0.9 |
| 密度 | 1.76 |
| 气味 | 无味 |
| 沸点 | 在 572 °F 以上爆炸 |
| 熔点 | 252 °F |
| 闪点 | 302 °F |
| 复杂性 | 292 |
| 折射率 | 折射率：25 °C/D时为1.763 |
| 溶解度 | 1% |
| 蒸气压 | (383 °F)：1 mmHg |
| Exact Mass | 228.99709944 |
| Corrosivity | 腐蚀常见金属，但铝和锡除外 |
| 化学类别 | 活性剂 - 4级 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 黄色，无味固体。[注：通常用作水溶液。] |
| 自燃温度 | 300 °C |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度(空气=1)：7.9 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 300 °C |
| 颜色/形态 | 来自石油醚或浓盐酸的无色晶体；来自水的黄色叶状晶体 |
| 重原子计数 | 16 |
| Molecular Weight | 229.10 |
| Monoisotopic Mass | 228.99709944 |
| Heat of Combustion | 固体：20 °C时为-611.8千卡/摩尔 |
| 其他实验性质 | 生成焓 = -944.3 kJ/kg |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 7 |
| Henry's Law Constant | 1.7X10-8 atm-cu m/mol 在 25 °C |
| Stability/Shelf Life | 无水材料对冲击、摩擦和热敏感。晶体形式极不稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 158 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：E，T；R：3-4-23/24/25；S：(1/2)-28-35-36/37-45
UN 分类：
UN危险类别：1.1D
DOT 标签：
易燃固体
健康危害：
ERG2024，指南113（三硝基苯酚，含水不少于30%；三硝基苯酚，含水不少于10%）：· 灭火或稀释水产生的径流可能造成环境污染。
储存条件：
储存在阴凉、干燥、通风良好的独立场所。不要让物料变干。与有机材料；过渡金属和重金属隔离。
危害摘要：
工人可能出现皮肤致敏。皮下接受100-125 mg/kg的实验犬死于呼吸麻痹，病理检查显示肝脏异常。刺激皮肤、眼睛和呼吸道；可能使头发和皮肤染成黄色；[ICSC] 皮肤致敏危险；[MAK]
反应基团：
水和水溶液
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
在20°C时的蒸发可忽略不计；然而，空气中有害颗粒的浓度可以迅速达到。
安全储存：
防火。冷却。物质应保持湿润。与强氧化剂、金属和还原剂分开存放。储存在没有排水或下水道通道的区域。
急救措施：
食入急救：漱口。喝一两杯水。就医。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
易燃极限：
易燃性：可燃固体
暴露途径：
吸入，皮肤吸收，摄入，皮肤和/或眼睛接触
暴露预防：
防止粉尘扩散！
有害效应：
皮肤致敏剂 - 能在皮肤中引起过敏反应的物质。
毒性摘要：
鉴定与用途：苦味酸是黄色固体。用于炸药、火柴、电池、皮革工业、铜蚀刻、有色玻璃制造以及作为纺织品媒染剂。它也是用于制备化学鉴定的有机衍生物试剂。人体研究：苦味酸粉尘或烟雾引起眼睛刺激，这可能因致敏而加重。皮肤接触苦味酸干粉或苦味酸铵粉末导致工人致敏性皮炎。面部通常受影响，特别是口周和鼻两侧。出现水肿、丘疹、水疱，最终脱屑。过度暴露的潜在症状还包括黄色染色的毛发和皮肤、虚弱、肌痛、无尿、多尿...
泄漏处置：
移除所有点火源。疏散危险区域！咨询专家！个人防护：根据物质空气浓度适配的颗粒物过滤呼吸器。将泄漏物质扫入容器。如合适，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处理。切勿让此化学物质进入环境。
火灾危险：
可燃。许多反应可能引起火灾或爆炸。有火灾和爆炸风险。
火灾扑救：
大量使用水。如发生火灾：通过喷水保持桶等物品冷却。
火灾潜力：
一旦被火焰点燃就会燃烧，如果数量少或材料在大面积上薄薄地铺开，会继续安静地燃烧。/三硝基苯酚，干燥/
火灾预防：
严禁明火、严禁火花和严禁吸烟。切勿暴露于摩擦或冲击。使用无火花手工工具。防止粉尘沉积。封闭系统，防爆电气设备和照明。
环境归宿：
大气命运：根据半挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1)，蒸气压为 25 °C 时 7.5X10-7 mm Hg(2)的苦味酸，将在大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相苦味酸通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为110天(SRC)，根据其在25 °C时的速率常数 1.4X10-13 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出，该常数使用结构估计方法(3)推导得出。颗粒相苦味酸可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。苦味酸含有在波长>290 nm处发色的基团(4)，因此可能易...
皮肤预防：
防护手套。
相互作用：
给大鼠腹腔注射50毫克/千克苦味酸，30分钟后给予吗啡、哌替啶、美沙酮、喷他佐辛、依托尼秦、氨基比林、水杨酸钠和戊巴比妥，可增强这些药物引起的镇痛和睡眠时间，但对戊四氮和安非他明没有影响。
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
Target Organs：
眼睛、皮肤、肾脏、肝脏、血液
OSHA Standards：
OSSHA将其归类为A级爆炸物进行监管
Cleanup Methods：
需要立即清理和清除。清理过程中，避免冲击、摩擦或热。极其小心地铲入合适的干燥容器中。
Special Reports：
讨论了苦味酸形成潜在爆炸性金属苦味酸盐的能力。比较了苦味酸(稳定性、爆轰、敏感性)与TNT的性质。[Garey HE; Chem Eng News 57 (41): 51 (1979)]
人为污染源：
苦味酸在制造炸药、火柴和电池以及在皮革和纺织工业中的生产和使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
特殊材料。
反应性概况：
苦味酸，含水质量不少于30%，与氧化剂或还原剂发生剧烈反应。如被火焰点燃会燃烧，如果量小则安静燃烧，如果量大则薄铺在面积上会继续燃烧。干化合物受震动或暴露于热源可能爆炸。润湿可显著降低爆炸倾向。与许多金属(包括铜、铅、汞、锌、镍、铁)接触容易形成盐。这些盐在受热、摩擦或冲击时是敏感炸药。与混凝土地板接触可能形成摩擦敏感的爆炸性苦味酸钙[Urbanski, 1964, vol. 1, p. 518]。与金属锌或铅接触可能引起爆炸。与氨、胺和烃形成的复合物盐爆炸性较...
反应性警报：
强氧化剂
环境水浓度：
地表水：2002年从环潮河附近一家水厂的一个站点，以及中国汤江河中游的另一个站点采集的水样中检测到苦味酸，浓度分别为 0.036 和 0.0055 ug/L(2)。
症状与体征：
刺激眼睛、皮肤；致敏性皮炎；头发、皮肤呈黄色染色；乏力(虚弱、疲劳)、肌痛、无尿、多尿；苦味、胃肠道紊乱；肝炎、血尿(尿中有血)、蛋白尿、肾炎
隔离与疏散：
疏散：ERG2024，指南113（三硝基苯酚，用水润湿，含水量不少于30%；三硝基苯酚，用水润湿，含水量不少于10%）：·如果涉及储罐、铁路罐车或公路罐车发生火灾，应在所有方向隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向初始疏散800米（1/2英里）。
DOT ID and Guide：
3364 113(湿润的，≥10%水)
Physical Dangers：
由于流动、搅拌等原因，可能产生静电电荷。如果是粉末或颗粒形式，与空气混合，可能发生粉尘爆炸。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有害。
RCRA Requirements：
D003；含有苦味酸的固体废物在根据40 CFR 261.23规定进行反应性测试后，可能被表征为危险废物，如果被如此表征，必须作为危险废物管理。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 苯酚，2,4,6-三硝基-：人类健康I级评估
生态毒性摘录：
/水生物种/ 研究了苯酚、4-氯苯酚、2,4-二氯苯酚、2,4,6-三氯苯酚、五氯苯酚、3-甲基苯酚、4-氯-3,5-二甲基苯酚、2,4-二硝基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚对螯虾A. astacus中间巨轴突的影响，使用细胞内微电极。在生理pH下 largely 非离子化的苯酚对电压依赖性K电导产生相当特异性的抑制。...弱离子化的苯酚导致完整螯虾的运动兴奋和协调障碍。酸性更强的衍生物具有抑制作用。...
短期暴露影响：
该物质对眼睛有轻微刺激性。
空气和水反应：
水溶性。
非人类毒性值：
LD50 大鼠（雌性）口服 200 毫克/千克
水/土壤挥发率：
pKa值为0.42(1)表明苦味酸在pH值5至9时几乎完全以阴离子形式存在，因此从水表面挥发不是重要的归趋过程(来源)。基于苦味酸在25 °C时的蒸气压为7.5X10-7毫米汞柱(2)，预计不会从干燥的土壤表面挥发(来源)。
Firefighting Hazards：
在火灾条件下可能发生爆炸性分解。
RAIS Toxicity Values：
口服亚慢性慢性参考剂量参考: PPRTV 当前
History and Incidents：
停泊在日本和歌山的美国海军人员中爆发血尿，归因于饮用水中摄入苦味酸。爆发前约3周，超过90公吨含有苦味酸的缴获日本弹药已被丢弃在锚地附近。三硝基苯酚显然在海水蒸馏过程中以气相形式进入淡水供应。饮用水中发现苦味酸浓度为2至20 mg/L。
NIOSH Recommendations：
推荐暴露限值：15分钟短期暴露限值：0.3 mg/cu m。皮肤。
危害类别和分类：
急性毒性 3 *
环境生物降解性：
纯培养：在厌氧条件下，通过铜绿假单胞菌(1)的纯培养物，苦味酸转化为2-氨基-4,6-二硝基苯酚。
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议包括在处理此类物质的类别中，以及许多良好实践建议。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。三硝基苯酚(苦味酸)，干燥或含水质量少于30%；三硝基苯酚(苦味酸)，含水质量不少于30%；三硝基苯酚(苦味酸)，含水质量不少于10%均列入危险品清单。/ 三硝基苯酚(苦味酸)，干燥或含水...
长期暴露的影响：
反复或长时间接触皮肤可能导致皮炎。食入可能对胃肠道、肾脏、肝脏和血液产生影响。
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：用水湿润并围堤以便后续处置。通过缓慢添加大量水保持"湿润"产品湿润。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接指数(1)的结构估计方法，可以估计苦味酸的Koc为2250(SRC)。根据分类方案(2)，这个估计的Koc值表明苦味酸在土壤中预计具有轻微的迁移性。苦味酸的pKa为0.24(3)，表明该化合物在环境中将以阴离子形式完全存在，而阴离子通常不会比其中性对应物更强地吸附到含有有机碳和粘土的土壤中(4)。
CSL Reaction Information：
创建日期：8/8/17
人体暴露可能途径：
在工业中，特别是在炸药制造中，主要健康问题是皮肤病的发生，全身性中毒很少见。
环境生物富集作用：
在为期6周的暴露期间，测量了暴露于500微克/升和50微克/升苦味酸的鲤鱼(Cyprinus carpio)的BCF值分别为<0.24和<2.2(1)。根据分类方案(2)，这些BCF值表明在水生生物中生物富集性低(SRC)。
环境非生物降解性：
... /已经表明/ 苦味酸的碱性溶液在可见光下高产量光解为3,5-二邻苯二酚和2,6-二硝基氢醌（或其醌）的混合物。该反应可能代表光亲核取代硝基基团（作为亚硝酸根离子），类似于在对硝基苯甲醚中观察到的反应。
解毒剂和急救处理：
如果此化学品进入眼睛，立即取下任何隐形眼镜并至少冲洗15分钟，偶尔抬起上下眼睑。立即寻求医疗救助。如果此化学品接触皮肤，去除被污染的衣物，立即用肥皂和水清洗。立即寻求医疗救助。如果吸入此化学品，将其移出暴露环境，如果呼吸停止，开始进行救援呼吸（使用通用预防措施，包括复苏面罩），如果心脏活动停止，进行心肺复苏术。迅速转移到医疗机构。当此化学品被吞食时，寻求医疗救助。...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3：100 [毫克/立方米]
DOT Hazard Classification：
Placard/Label(s)
Other Hazardous Reactions：
由于流动、搅拌等原因，可能产生静电荷。
Toxic Combustion Products：
火灾中产生有毒气体，包括氮氧化物。
环境归宿/暴露摘要：
苦味酸的生产及其在制造炸药、火柴和电池以及在皮革和纺织工业中的使用，可能通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25 °C时7.5X10-7毫米汞柱的蒸气压表明苦味酸将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相苦味酸将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为110天。颗粒相苦味酸将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。苦味酸含有在波长>290 nm处发色的基团，因此可能易受阳光直接光解的影响。如果...
EPA Hazardous Waste Number：
D003；含有苦味酸的废物在根据《资源保护和回收法》(RCRA)规定进行反应性特性测试后，可能（也可能不）被表征为危险废物。
Respirator Recommendations：
关于呼吸器选择的重要补充信息
Accidental Release Measures：
泄漏：ERG2024，指南113（三硝基苯酚，用水润湿，含水量不少于30%；三硝基苯酚，用水润湿，含水量不少于10%）：·保持"润湿"产品湿润，缓慢添加大量水。
爆炸极限和潜在风险：
如果是粉末或颗粒状，与空气混合可能发生粉尘爆炸。
Threshold Limit Values (TLV)：
0.1 mg/m
DHS Chemicals of Interest (COI)：
安全问题：盗窃 - EXP/IEDP：爆炸物/简易爆炸装置前体材料，如果被盗或转移，可以使用简单的化学、设备或技术转化为武器。
State Drinking Water Guidelines：
(ME) 缅因州 57 微克/升
Permissible Exposure Limit (PEL)：
TWA 0.1 mg/m3 [皮肤]
Recommended Exposure Limit (REL)：
TWA 0.1 毫克/立方米 ST 0.3 毫克/立方米 [皮肤]
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
粉尘或烟雾刺激眼睛，可能因致敏而加重。
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 4.1；三硝基苯酚（苦味酸），湿润，含水量按质量计不少于30%；三硝基苯酚（苦味酸），湿润，含水量按质量计不少于10%
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK(最大工作场所浓度)：皮肤吸收(H)；皮肤致敏(SH)；致癌物类别：3
Emergency Response Planning Guidelines：
应急响应：ERG2024，指南 113 (用不少于30%水湿润的三硝基苯酚；用不少于10%水湿润的三硝基苯酚)：· 特别注意轮胎火灾，因为可能发生复燃。在安全距离处待命，灭火器准备就绪，以防可能的复燃。
Exposure Control and Personal Protection：
防护服：ERG2024，指南113(含水不少于30%的三硝基苯酚；含水不少于10%的三硝基苯酚)：·结构消防员防护服提供热防护但仅提供有限的化学防护。
Other Standards Regulations and Guidelines：
澳大利亚：0.1 mg/cu m，峰值限制 0.3 mg/cu m，皮肤；拟议变更：删除STEL和皮肤(1990)；联邦德国：0.1 mg/cu m作为总粉尘，短期水平 0.2 mg/cu m，5分钟，每班8次，有皮肤吸收危险(1992)；英国：0.1 mg/cu m，10分钟STEL 0.3 mg/cu m (1991)。
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重(WOE)：信息不足，无法评估致癌潜力
Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH)：
参见：88891
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
通过磺化酚然后用硝酸处理制备；通过用硝酸和硝酸汞处理苯：Teeters, Mueller, 美国专利 2455322 (1948年 Allied Chem.)；通过 2-叔丁基-4,6-二硝基酚的硝化反应...
purpose
用途：
苦味酸曾被用作从人体组织中提取胰岛素的溶剂。
工业应用参考：
工业分类参考：农副食品加工业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
酚(CID:996)；硝酸(CID:944)；苯(CID:241)；硝酸汞(CID:24864)；2-叔丁基-4,6-二硝基酚(CID:21473087)；酚磺酸(CID:4765)；硫酸(CID:1118)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
88-89-1|2,4,6-三硝基苯酚|2,4,6-trinitrophenol,dry or wetted with less than 30% water,by mass|picric acid
