compound introduction
物理描述 | 2,4,5-三氯苯氧基丙酸是一种白色粉末。缓慢沉入水中并与之混合。(USCG, 1999)
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intermediate
Agricultural chemicals
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Dyes and Pigments
Daily chemical industry
2-(2,4,5-trichlorophenoxy)propanoic acid
Dangerous GoodsCAS number：93-72-1 molecular formula：C9H7Cl3O3
overview
Specs
| Chinese alias | 2,4,5-涕丙酸 | ||
| English alias | Propionicacid, 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)- (8CI); (?à)-2-(2,4,5-Trichlorophenoxy)propionic acid; (?à)-Fenoprop; (?à)-Silvex; 2,4,5-TCPP; 2,4,5-TCPPA; 2,4,5-TP; 2,4,5-Trichlorophenoxypropanoic acid; 2,4,5-Trichlorophenoxypropionic acid; 2-(2,4,5-Trichlorop | ||
| CAS number | 93-72-1 | molecular formula | C9H7Cl3O3 |
| molecular weight | 269.5 | Exact mass | - |
| PSA | 46.5 | logp | 3.8 |
numbering system
| CAS | 93-72-1 |
| UNII | D2HZL58IS3 |
| HMDB ID | HMDB0252208 |
| KEGG ID | C14532 |
| ChEBI ID | 34758 |
| Wikidata | Q3092689 |
| ChEMBL ID | CHEMBL460296 |
| Wikipedia | Fenoprop |
| 废弃 CAS | 32795-97-4 |
| PubChem CID | 7158 |
| Related CAS | 37913-89-6 (盐酸盐) |
| Nikkaji Number | J330.861H |
| 联合国编号 | 3077 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID0021387 |
| 生态与环境部编号 | _26F0RLS80 |
| European Community (EC) Number | 202-271-2 |
| PubChem Reference Collection SID | 500783585 |
physicochemical properties
| pH | 酸性 |
| LogP | log Kow = 3.80 |
| XLogP3 | 3.8 |
| 密度 | 1.2085 @ 20°C |
| 气味 | 低气味 /SRP: 可能是由于酚类杂质/ |
| 沸点 | 大于300 °F @ 0.5 mmHg (USCG, 1999) |
| 熔点 | 181.6 °C |
| 复杂性 | 237 |
| 溶解度 | 在水中，25 °C时为71 mg/L |
| 蒸气压 | 0.00000997 [mmHg] |
| Exact Mass | 267.946077 |
| Pesticides | 农药 |
| Corrosivity | 酸具有轻微腐蚀性 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 白色固体；淡褐色粉末；[MSDSonline] |
| 解离常数 | pKa = 2.84 |
| Decomposition | 加热至分解时释放有毒氯化物烟雾。 |
| 颜色/形态 | 白色粉末 |
| 重原子计数 | 15 |
| Molecular Weight | 269.5 |
| Monoisotopic Mass | 267.946077 |
| 其他实验性质 | 分子量：269.7。微挥发...微溶于水；易溶于大多数有机溶剂 /丁酯/ |
| 可旋转键计数 | 3 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：1892.4 |
| Stability/Shelf Life | 西维因酯乳剂的保质期为1至3年。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 46.5 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 1 |
Safety information
DOT 标签：
第9类
Body Burden：
根据对通过全国健康与营养调查II（国家卫生统计中心）从美国普通人群中收集的416-418份样本的分析，0.2%的人尿样中检测到2,4,5-TP，最大浓度为3.2微克/升(1)。在1976-1980年期间通过全国健康与营养调查II（国家卫生统计中心）从普通人群中进行的全国性调查中，6,846-6,936份人尿样中未检测到2,4,5-TP(2)。
健康危害：
吸入：对鼻和喉有刺激性。可能引起恶心、呕吐、嗜睡和共济失调。可能引起肾脏和肝脏损伤。眼睛：刺激。可能引起角膜损伤或烧伤。皮肤：刺激。(USCG, 1999)
储存条件：
小心操作。不要通过储存...该产品而污染水、食物或饲料。
危害摘要：
8名人类摄入1 mg/kg游离酸未引起明显不良反应；皮肤、眼睛和粘膜刺激物；在高剂量慢性动物研究中，观察到的唯一不良反应是相对肾脏重量增加和肝脏的病理组织学变化；皮肤、眼睛、鼻子和喉咙刺激物；可能造成角膜损伤以及肝脏和肾脏损伤；[CAMEO] 皮肤刺激物；[EPA OHM/TADS] 氯苯氧基除草剂可能是人类致癌物；[IARC] 参见2,4,5T。
反应基团：
芳基卤化物
急救措施：
食入：不要催吐。如果受害者意识清醒且没有抽搐，给予1-2杯水稀释化学物质，并立即呼叫医院或中毒控制中心。如果医生建议，准备将受害者送往医院。如果受害者抽搐或昏迷，不要经口给予任何东西，确保受害者的气道通畅，让受害者侧卧，头部低于身体。不要催吐。立即将受害者送往医院。(NTP, 1992)
排放浓度：
在瑞典，2,4,5-TP在流入污水处理厂的污染区域径流中被识别出来(1)。在对安大略省处理厂的调查中，227个样本中有23个检测到2,4,5-TP，对应于28个二级水处理厂中的14个，最大浓度为2.90毫克/升，在一个三级处理厂的10个样本中有2个，最大浓度为0.1微克/升，以及在50个处理过的污泥样本中有18个，对应于34个被测试的工厂中的15个，最大浓度为1264.8微克/千克(2)。1970年9月19日、1980年4月9日和9月10日以及1981年4月14日和9月3日从南达科他州布鲁金斯市垃圾填埋场采集的所有样本中，2,4,5-TP均低于美国环保署的容许水平(3)。1969年至1978年在加拿大安大略省采集的237口井中，有3口井被发现受到2,4,5-TP污染，来源包括浓度...
有害效应：
IARC致癌物-3类：国际癌症研究机构无法分类的化学品。
法规信息：
状态法规(EC)：2002/2076
火灾危险：
燃烧产物的特殊危害：可能释放出氯化氢。(USCG, 1999)
火灾扑救：
灭火剂：水雾、泡沫、二氧化碳或干粉。(USCG, 1999)
火灾潜力：
酯类制剂含有石油溶剂。因此浓缩物应远离明火。当乳化在水中时，该产品不燃。/2,4,5-TP酯类/
灭火程序：
水、泡沫、二氧化碳或干粉。
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，2,4,5-TP在25°C下的估算蒸气压为1.0X10-5毫米汞柱(SRC)，该值由碎片常数法确定(2)，将在环境大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相2,4,5-TP通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估计为35小时(SRC)，这是根据其在25°C下的速率常数1.1X10-11立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出的，该速率常数是使用结构估算法推导的(3)。颗粒相2,4,5-TP可能通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。
预防措施：
保持在上风向。... 避免吸入蒸气或粉尘。用大量水或肥皂水冲洗可能接触身体的任何物质。
Target Organs：
肝的
Cleanup Methods：
如果可能，喷雾器应仅用于苯氧基类除草剂。如果绝对必要，可通过用洗涤剂反复洗涤，然后用稀碱洗涤，再用水多次冲洗来清洁喷雾器。橡胶软管和垫圈很难清洁，甚至无法清洁；苯氧基类的酯类容易被橡胶吸收，无法通过任何类型的清洁去除。
Special Reports：
美国环保局; 环境水质标准文件: 氯代苯酚 (1980) EPA 440/5-80-032
人为污染源：
2,4,5-TP的以前生产可能通过多种废物流释放到环境中；其以前作为除草剂(1)的使用导致其直接释放到环境中(SRC)。美国所有注册用途的取消于1985年1月2日(2)生效。
反应性概况：
一种卤代有机酸衍生物。羧酸在存在能接受它们的碱时释放氢离子。它们以这种方式与所有碱反应，包括有机碱（例如胺）和无机碱。它们与碱的反应，称为“中和反应”，伴随着大量热量的释放。酸和碱之间的中和反应产生水和盐。含有六个或更少碳原子的羧酸在水中自由或中度溶解；含有六个以上碳原子的羧酸在水中微溶。可溶性羧酸在水中解离到一定程度以产生氢离子。因此，羧酸溶液的pH值小于7.0。许多不溶性羧酸与含有化学碱的水溶液迅速反应...
环境水浓度：
地表水：在1976年至1980年的全国水监测计划中，在0.1%的样本中检测到2,4,5-TP，平均浓度为0.49 ppb(1)。在苏必利尔湖和伊利湖中检测了2,4,5-TP，但未检测到(限值0.05 ppb)(2)。在美国西部采样的20条选定溪流中，11条检测到2,4,5-TP；浓度范围为0.01-0.14 ppb(3)。在4年期间，在NV里奇帕奇附近的洪堡河的30个采样日中，有29天检测到2,4,5-TP(3)。这些溪流的早期采样结果显示，200个样本中有5个呈阳性，范围为0.01-0.21 ppb，洪堡河在2年期间的11次采样中有8次呈阳性，并且浓度较高(4)。在1965-1967年采样期间，11条中西部溪流中未检测到2,4,5-TP(5)。2,4,5-TP具有f...
生态毒性值：
USDA APHIS 化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^93-72-1$'
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
RCRA Requirements：
D017；含有2,4,5-TP（伐草克）的固体废物，在根据40 CFR 261.24中列出的毒性特征浸出程序进行测试时，可能或可能不被认定为危险废物，如果被认定为危险废物，则必须作为危险废物管理。
FIFRA Requirements：
关注标准：致癌性、致突变性、胎毒性。受影响的使用/用途：已取消，所有产品。参考：PR通知70-22，1970年9月28日；44 FR 15917，1979年3月15日；44 FR 41536，1979年7月17日；48 FR 48434，1983年10月18日。行政法官裁决，1985年1月2日。
Food Survey Values：
1969年7月1日至1976年6月30日期间采集的样本中，在美国的7个大型水果样本中检测到2,4,5-TP(1)。以四种不同酯类制剂，按4.5 kg/ha的速率喷洒果园中的地面覆盖物和苹果树干基部，不会导致苹果中2,4,5-TP的可检测残留水平(2)。1965年6月至1966年4月，对代表5个地理区域的25个城市的36个市场进行的调查，在马萨诸塞州波士顿的乳制品中检测到2个阳性结果，浓度为0.018-0.029 ppm(3)。在1978年至1982年的食品农药残留监测研究中分析了2,4,5-TP，并在食品中检出（未识别阳性样本）(4)。
标准运输编号：
49 621 80; 2,4,5-三氯苯氧基丙酸酯 (或) 2,4,5-TP酯
生态毒性摘录：
/OTHER TERRESTRIAL SPECIES/ 在高浓度(100-1000 mg/L)下，在蜜蜂的水源中，几种2,4,5-T和2,4-D以及fenoprop制剂阻止或严重抑制了幼虫生产(包括产卵和幼虫发育)。
空气和水反应：
与空气无快速反应。与水无快速反应。
Milk Concentrations：
环境：在1970年和1971年的13份乳液样品中检测到2,4,5-TP，但未量化(1)。
水/土壤挥发率：
pKa为2.84(1)表明，在pH 5至9的范围内，2,4,5-TP几乎完全以阴离子形式存在，因此从水面或湿润土壤表面的挥发预计不会是一个重要的归宿过程(2)。基于估算的蒸气压1.0X10-5毫米汞柱(SRC)，通过碎片常数法确定(3)，2,4,5-TP预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
EPA IRIS Information：
参考剂量(RfD)，慢性：8 x 10 ^-3 mg/kg-day
RAIS Toxicity Values：
口服亚慢性慢性参考剂量参考：HEAST 当前
危害类别和分类：
水生慢性1
环境生物降解性：
厌氧条件：2,4,5-TP的厌氧半衰期为32天(1)。
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：在液体泄漏前方筑堤以便后续处置。用塑料布或防水布覆盖粉末泄漏以最小化扩散。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
2,4,5-TP的Log Koc值据报道为1.87和2.03(1)，对应的Koc值为74和107。根据一种分类方案(2)，这些Koc值表明2,4,5-TP在土壤中具有高迁移性(SRC)。2,4,5-TP在pH为7.4的土壤中不同条件下的吸附值为2.7-5.9 mg/kg，在pH为8.2的土壤中吸附值为0.2-1.1 mg/kg(3)。2,4,5-TP的吸附系数据报道为308-9016 mL/g(4)。2,4,5-TP预计带负电荷，不易被吸收，因此在土壤中更具迁移性(5)。2,4,5-TP的pKa为2.84(6)，表明该化合物在环境中几乎完全以阴离子形式存在，而阴离子通常不会比其中性对应物更强烈地吸附到含有有机碳和粘土的土壤上...
Acceptable Daily Intakes：
... 2,4,5-TP的ADI（可接受每日摄入量）计算为0.00075 mg/kg/天 ...
个人防护装备 (PPE)：
佩戴适当的化学防护手套、靴子和护目镜。/2,4,5-TP酯/
人体暴露可能途径：
... 氯苯氧基除草剂的职业暴露...在其生产、配制、应用和处置过程中已知已发生。/氯苯氧基除草剂/
环境生物富集作用：
据报道，在流动水中，2,4,5-TP在鱼类中的BCF为58(1)。根据一种分类方案(2)，该BCF数据表明在水生生物中生物富集的潜力为中等(SRC)。2,4,5-TP的生物富集似乎不超过10倍(3)。
环境非生物降解性：
根据有限的数据，可以得出结论，任何苯氧类除草剂，无论是以酯或二甲胺盐形式施用，都可能在土壤和水中化学转化为相同的苯氧烷酸阴离子，其速率取决于pH值。这些阴离子可能会与土壤中存在的各种无机阳离子重新结合以保持电中性，然后进行淋溶和生物降解。/苯氧酯/
解毒剂和急救处理：
高级治疗：对于意识不清或严重呼吸窘迫的患者，考虑进行口插管或鼻插管以控制气道。使用带阀面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物疗法治疗肺水肿...。监测并治疗心律失常（如必要）...。开始静脉输注0.9%生理盐水（NS）或乳酸林格氏液 /SRP：“保持通畅”，最小流速/。滴定以维持足够的尿量。对于伴有血容量不足迹象的低血压，谨慎给予液体。如果患者血容量正常但低血压，考虑使用血管加压药...。用安定或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙对卡因盐酸盐辅助眼部冲洗...。/氯苯氧基除草剂及相关...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 130 [mg/m3]
Toxic Combustion Products：
可能释放出氯化氢。
环境归宿/暴露摘要：
2,4,5-TP的以前生产可能通过多种废物流释放到环境中；其以前作为除草剂的使用导致其直接释放到环境中。美国所有注册用途的取消于1985年1月2日生效。如果释放到空气中，在25 °C下估计的蒸气压为1.0X10-5 mm Hg，表明2,4,5-TP将以气态和颗粒态存在于大气中。气态2,4,5-TP将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中被降解；该反应在空气中的半衰期估计为35小时。颗粒态2,4,5-TP将通过湿沉降或干沉降从大气中被去除。2,4,5-TP在暴露于紫外线时被证明会降解。如果释放到土...
EPA Hazardous Waste Number：
D017；含有2,4,5-TP伐草克的废物，在根据《资源保护和回收法》(RCRA)法规规定的毒性物质提取程序进行测试后，可能或可能被认定为危险废物。
Sediment/Soil Concentrations：
土壤：在加拿大安大略省、萨斯喀彻温省和阿尔伯塔省的10个农业地表土壤中检测到2,4,5-TP，浓度范围为2.6至29 mg/kg(1)。
State Drinking Water Standards：
(NY) 纽约 10 ug/L
Federal Drinking Water Standards：
EPA 50 ug/L
Federal Drinking Water Guidelines：
EPA 50 ug/L
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
对眼睛、皮肤、粘膜有刺激性。
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
UN 2765；苯氧类农药，固体，有毒，未特别指明
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
通过2,4,5-三氯苯酚与α-氯丙酸钠的相互作用。
purpose
使用分类：
HERBICIDES
一般制造信息：
世界卫生组织推荐的农药危害分类将2,4,5-TP（技术级）确定为一种被认为已过时或停止用作农药的活性成分。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断，不宜仅凭单一指标决定 。
Related
upstream information
制造方法：
2,4,5-三氯苯酚 (CID:7271)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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93-72-1 | 2- (2,4,5-trichlorophenoxy) propionic acid | 2- (2,4,5-trichlorophenoxy) propionic acid | fenoprop
