compound introduction
物理描述 | 梭曼是一种化学战神经毒剂。无色液体，无味或带有果香。
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3-[fluoro(methyl)phosphoryl]oxy-2,2-dimethylbutane
CAS number：96-64-0 molecular formula：C7H16FO2P
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | Phosphonofluoridicacid, methyl-, 1,2,2-trimethylpropyl ester (6CI,7CI,8CI,9CI); 1,2,2-Trimethylpropoxyfluorophosphineoxide; 1,2,2-Trimethylpropyl methylphosphonofluoridate; 3,3-Dimethyl-n-but-2-ylmethylphosphonofluoridate; GD; GD (chemical warfare agent); | ||
| CAS number | 96-64-0 | molecular formula | C7H16FO2P |
| molecular weight | 182.17 | Exact mass | - |
| PSA | 26.3 | logp | 2.1 |
numbering system
| CAS | 96-64-0 |
| UNII | 3OF3WXB67Q |
| HMDB ID | HMDB0249500 |
| KEGG ID | C07494 |
| ChEBI ID | 9195 |
| Wikidata | Q408044 |
| ChEMBL ID | CHEMBL15910 |
| Wikipedia | Soman |
| 废弃 CAS | 68190-07-8 |
| PubChem CID | 7305 |
| Nikkaji Number | J4.722H |
| NCI 词表代码 | C161528 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID2031906 |
| Metabolomics Workbench ID | 67540 |
| PubChem Reference Collection SID | 500827683 |
physicochemical properties
| LogP | log Kow = 1.78 |
| XLogP3 | XLogP3-AA: 2.1 |
| 密度 | 1.022 @ 20°C |
| 气味 | 会有类似腐烂水果的气味；含有杂质时可能有樟脑味 |
| 沸点 | 198 °C @760 [mm Hg] |
| 熔点 | -42 °C |
| 复杂性 | 174 |
| 溶解度 | 与极性和非极性溶剂均可混溶 |
| 蒸气压 | 0.4 [mm Hg] @20 °C |
| Exact Mass | 182.08719491 |
| Corrosivity | 腐蚀钢的速率为1X10-5英寸/月 |
| 化学类别 | -> NIOSH紧急响应类别 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色透明液体。老化后变暗为深棕色。释放无色蒸气。 |
| 蒸气密度 | 6.3 (空气 = 1) |
| Decomposition | 加热分解时，可释放出高毒性的/磷氧化物/烟雾。 |
| 颜色/形态 | 纯品时为无色液体；含有杂质时为琥珀色或深棕色 |
| Odor Threshold | 尽管索曼有樟脑或水果气味，但气味可能不足以让人们获得足够的警告以避免有毒暴露。 |
| 重原子计数 | 11 |
| Molecular Weight | 182.17 |
| Monoisotopic Mass | 182.08719491 |
| 可旋转键计数 | 3 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：1490 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 26.3 Ų |
| Relative Evaporation Rate | 蒸发速率约为水的四分之一 |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 2 |
Safety information
AEGLs Notes：
AEGLs状态：最终
AEGLs Table：
8 hr: 0.0066 [0.051]
健康危害：
有毒和/或腐蚀性；吸入、摄入或皮肤接触该物质可能导致严重伤害或死亡。溴乙酸甲酯(UN2643)是一种眼睛刺激物/催泪剂(引起流泪)。接触熔融物质可能导致皮肤和眼睛严重烧伤。避免任何皮肤接触。火灾可能产生刺激性、腐蚀性和/或有毒气体。灭火或稀释水 runoff 可能具有腐蚀性和/或毒性，并造成环境污染。(ERG, 2024)
危害摘要：
索曼是一种无色液体，带有水果味或樟脑油气味，在77华氏度下的蒸气压为0.4毫米汞柱。它在土壤中相对持久。[Jane, p. 85-6] 皮肤上的LD50为50毫克。LCt50为70毫克·分钟/立方米。索曼在约两分钟内发生“老化”。对索曼中毒人员的治疗比其他老化时间较长的神经毒剂更困难。两分钟后，肟类药物的效用降低。[USAMRICD, p. 107, 110] 皮肤上只要一滴VX即可致命，而1至10毫升的GA、GB或GD也可致命。[ATSDR 医疗管理] 一种强效胆碱酯酶抑制剂；参见疾病，有机磷与氨基甲酸酯，急性中毒。
反应基团：
酰卤、磺酰卤和氯甲酸酯
处置方法：
SRP：来自污染物抑制、防护服/设备清洁或污染地点的废水应被收集并评估主体化学物质或分解产物的浓度。浓度应低于适用的环境排放或处置标准。或者，只有在经过主管部门审查并确保不会发生"穿透"违规的情况下，才允许进行预处理和/或排放到许可的废水处理设施。应适当考虑修复工人的暴露(吸入、皮肤接触和摄入)以及在处理、转移和处置过程中的命运。如果不以这种方式管理化学品，则必须根据EPA 40 CFR第261部分进行评估，特别是...
急救措施：
参考"一般急救"部分。特定急救：对于腐蚀性物质，如接触，立即用流动水冲洗皮肤或眼睛至少30分钟。可能需要额外冲洗。从皮肤上清除凝固的熔融材料需要医疗协助。(ERG, 2024)
暴露途径：
索曼可通过吸入、食入、皮肤接触或眼睛接触被人体吸收。食入是不常见的暴露途径。
有害效应：
其他毒物-有机磷酸酯
毒性摘要：
毒理学：效应：神经性毒剂是已知化学战剂中毒性最强的。这些毒剂的液体或蒸气具有危险性，接触后可在几分钟内导致死亡。神经性毒剂通过干扰乙酰胆碱酯酶的正常功能，破坏神经系统的功能。主要影响将作用于骨骼肌、某些器官和中枢神经系统。这些化合物与农业有机磷农药相似，但毒性要大得多。途径：“G”系列神经性毒剂可通过吸入、皮肤和眼睛接触、食入以及破损皮肤（例如，皮肤破损或碎片穿透皮肤）接触而具有危险性。/“G”系列神经性毒剂/
火灾危险：
可燃材料：可燃烧但不易点燃。加热时，蒸气可能与空气形成爆炸性混合物：室内、室外和下水道有爆炸危险。标有(P)的物质在加热或涉及火灾时可能发生爆炸性聚合。腐蚀性物质接触金属可能释放易燃氢气。容器受热可能爆炸。溢流可能污染水道。物质可能以熔融形式运输。(ERG, 2024)
火灾扑救：
- 如果情况允许，控制和适当处置径流（废水）。
火灾潜力：
火灾：“G”系列神经性毒剂在火灾期间可能挥发，或因灭火努力而扩散。毒剂可能因受热分解而产生其他有毒和/或腐蚀性气体。此外，“G”系列神经性毒剂在火灾期间可能与蒸汽或水反应，产生有毒和/或腐蚀性蒸气。腐蚀性蒸气作用于金属或其他可腐蚀材料产生的氢气可能存在。/“G”系列神经性毒剂/
灭火程序：
水雾、雾和泡沫，二氧化碳。避免使用会导致飞溅或扩散的灭火方法。... 灭火和救援人员应在灭火和救援期间穿戴全套防护服和呼吸防护装备。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，梭曼，在25 °C时蒸气压为0.41 mm Hg(2)，预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相梭曼通过与光化学产生的羟基自由基(SRC)反应在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为8小时(SRC)，根据其在25 °C时5.0X10-11 cu cm/molecule-sec的速率常数(SRC)计算得出，该速率常数是使用结构估算法(3)推导的。梭曼在环己烷溶液中的紫外吸收光谱在290 nm以上几乎没有吸收(4)；因此，预计环境中的阳光直接光解不是重要的归宿过程(SRC)....
Toxicity Data：
LCLo (人类) = 70 mg/m3
人为污染源：
索曼的生产可能通过各种废物流释放到环境中；其作为军用神经毒气(1)和化学战剂(2)的用途将导致其直接释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
酸性条件下产生氟化氢；碱性条件下产生异丙醇和聚合物。加热至分解或与水蒸气反应时，会释放出非常有毒的氟化物和磷氧化物烟雾。对钢有轻微腐蚀性。被水分解。
反应性警报：
遇水反应
生态毒性值：
LD50 青蛙腹腔注射 251 ug/kg /来自表格/
症状与体征：
皮肤接触：- 严重：健康影响可能很快出现；接触后2至30分钟。除上述症状外，可能出现意识丧失、癫痫发作、肌肉抽搐（肌束震颤）、松弛（弛缓）性麻痹、气道和消化道内液体积聚增加导致鼻和口腔分泌物、呼吸停止（窒息）和死亡。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
Physical Dangers：
- 在封闭、通风不良或低洼地区，危险浓度可能迅速形成。避免进入这些区域。保持在上风向。
Explosion Hazards：
- 容器受热可能爆炸。
其他安全信息：
传播方法：- 农业：如果梭曼以液体喷雾（气溶胶）形式释放到空气中，它有可能污染农产品。如果梭曼以蒸汽形式释放，则极不可能污染农产品。
短期暴露影响：
关于梭曼的慢性或重复暴露的有限数据可用。然而，现有数据表明梭曼不是人类致癌物、生殖毒素或发育毒素。有限数据表明，梭曼的慢性或重复暴露可能导致延迟的姿势摇摆和/或受损的 psychomotor 性能（神经病变）。
空气和水反应：
与水水解生成氢氟酸和无毒的膦酸衍生物。可被稀氢氧化钠水溶液迅速水解。
水/土壤挥发率：
索曼的亨利定律常数估计为4.7X10-6 atm-cu m/mole(SRC)，由其蒸气压0.41 mm Hg(25 °C时(1))和水溶性2.1X10+4 mg/L(2)推导得出。该亨利定律常数表明索曼预计将从水面挥发(3)。基于此亨利定律常数，模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)(3)的挥发半衰期估计为11天(SRC)。模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(3)的挥发半衰期估计为82天(SRC)。索曼估计的亨利定律常数表明，它可能从潮湿的土壤表面挥发(SRC)。实验室和现场测试已证明索曼会从土壤表面蒸发(4)；索曼蒸发...
Firefighting Hazards：
与蒸汽或水反应产生有毒和腐蚀性蒸气。
Medical Surveillance：
液体神经毒剂皮肤接触后的影响可能在接触后长达18小时才出现。吸入接触并抱怨胸痛、胸闷或咳嗽的患者应被观察和定期检查6至12小时，以检测迟发性支气管炎、肺炎、肺水肿或呼吸衰竭。严重接触的患者应评估持续性中枢神经系统后遗症。应建议患者避免接触有机磷杀虫剂，直到连续的红细胞胆碱酯酶活性（每周至每月间隔测量）在正常范围内稳定，这一过程在严重中毒后可能需要3至4个月。
History and Incidents：
关于液体G剂的主要人体研究于1952年8月至1953年5月进行，涉及396名男性。将液体GA、GB、GD或GF置于手臂裸露皮肤上……或置于附着在裸露皮肤上的材料层上。……液体GB的剂量在裸露皮肤上为30毫克至300毫克，在一层斜纹布上为100毫克至300毫克。在斜纹布下垫有法兰绒的一层上使用200毫克的单一剂量。与初步研究一样，胆碱酯酶抑制程度不一。……1953年4月27日，6名接受300毫克GB剂量的男性中有1人出现严重中毒。该男子住院治疗，呼吸暂时停止，并出现惊厥；但几天后他康复了。……1952年发表的神经毒气中毒急救治疗被使用并发现不足。……在第6...
环境生物降解性：
好氧：关于梭曼在环境条件下的生物降解数据不可用(1)。发现假单胞菌melophthora和假单胞菌testosteroni能够降解O-频哪基氢甲基膦酸，梭曼的主要代谢物。通常，土壤中很少发现能分解梭曼中C-P键的微生物。生物降解过程被认为在温暖土壤温度、充足湿度和有机质存在下得到促进(2)。酶对硫磷水解酶、鱿鱼肝胰腺和Alteromonas sp. JD6.5分别在未知条件下对梭曼具有5、60和600 umol/min/mg的特定活性(3)。梭曼可通过O-脱烷基化和C-脱烷基化进行生物转化；然而，最终产物仍将有毒(4)。几种sp...
非火灾泄漏响应：
消除所有点火源(禁止吸烟、火焰、火花或明火)于立即区域。除非穿戴适当的防护服，否则不要触摸损坏的容器或泄漏物质。如果可以在不冒险的情况下，停止泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。用干土、沙子或其他不可燃材料吸收或覆盖并转移到容器中。不要让水进入容器。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
梭曼的Koc估计为103(SRC)，使用log Kow为1.78(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，该估计的Koc值表明梭曼在土壤中预计具有高迁移性。在105 °C下脱水并转化为钙形式的粘土吸附了30.0 mg梭曼(4)。在2.0、2.3、3.0和9.1%湿度下，粘土中梭曼的吸附量分别为91.2、94.4、91.3和43.1 mg/g(4)。如果梭曼在土壤湿润时被吸附，解吸会很快发生；如果土壤在吸收后干燥2或3天，解吸则困难得多。土壤温度的升高通常会导致梭曼吸附的减少(5)。使用不同土壤类型的土壤吸附研究表明，施用于表面的梭曼可以吸附到土壤中，吸附量随...
个人防护装备 (PPE)：
- 仅限于连体工作服或其他工作服、靴子和手套。
人体暴露可能途径：
职业接触梭曼可能发生在梭曼生产或使用的工作场所，通过吸入和皮肤接触该化合物（来源）。接触梭曼通过蒸汽接触发生，蒸汽不仅可通过肺部和眼睛，还可通过皮肤和肠道吸收（1）。除非梭曼被用作武器，否则一般人群不会接触到梭曼；如果用作武器，接触梭曼将通过吸入环境空气和皮肤接触发生（来源）。
环境生物富集作用：
根据 log Kow 为 1.78（1）和回归推导方程（2），估算梭曼在鱼类中的生物富集系数（BCF）为 7（SRC）。根据一种分类方案（3），该 BCF 表明在水生生物中生物富集的潜力较低（SRC）。
环境非生物降解性：
在碱性磷酸酶和DFP-ase酶存在下，梭曼水解的速率常数分别确定为0.789和0.617 ppm/小时；半衰期分别确定为2.9和1.4小时(1)。梭曼在蒸馏水（初始pH = 4.5至5.0）、等渗盐水（初始pH 5.0至5.2）、稀硫酸（初始pH = 4.5）和乙酸缓冲液（pH 4.5）溶液中的水解半衰期分别确定为381、396、445和62小时(2)。在25°C下，2 mg/mL梭曼溶液24小时后剩余38%；在25°C下，0.2 mg/mL梭曼溶液24小时后剩余92%(3)。梭曼水解的动力学在1至80X10-5摩尔/升氢氧根离子浓度下进行了测量。没有明显的“sa...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 0.017 [ppm]
环境归宿/暴露摘要：
索曼的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为军用神经毒气和化学战剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，25°C下0.41毫米汞柱的蒸气压表明索曼在空气中将仅以蒸气形式存在。气相索曼将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中被降解；该反应在大气中的半衰期估计为8小时。索曼在环己烷溶液中的紫外吸收光谱在290纳米以上几乎没有吸收；因此，预计直接光解在环境中的阳光不是重要的归宿过程。观察到索曼蒸气与水蒸气反应，可能...
Populations at Special Risk：
有人提出，在神经毒剂中毒时，丁酰胆碱酯酶作为神经毒剂的“陷阱”。如果是这样的话，那么丁酰胆碱酯酶活性低或缺失的人对神经毒剂会更敏感。
爆炸极限和潜在风险：
腐蚀性蒸气与金属、混凝土等反应可能产生氢气。
危险反应性和不相容性：
反应性：“G”系列神经性毒剂大部分在水中缓慢分解。提高pH值会显著增加分解速率。与干漂白剂反应可能产生有毒气体。/“G”系列神经性毒剂/
DHS Chemicals of Interest (COI)：
安全问题：盗窃 - CWI/CWP：化学武器/化学武器前体化学材料，如果被盗或转移，可以使用简单的化学、设备或技术转化为武器。
Exposure Control and Personal Protection：
暴露摘要：TIH（吸入毒性危害）- 用于描述吸入时有毒的气体和挥发性液体的术语。有些物质本身就是TIH材料，例如氯气，有些在水中泄漏时会释放TIH气体，例如氯硅烷。[ERG 2016]。
Other Standards Regulations and Guidelines：
/国家研究委员会的一个小组委员会向军方建议/关于有机磷神经战剂的以下指导方针：GA，22.5微克/升和70.0微克/升；GB，4.6和13.8微克/升；GD，2.0和6.0微克/升；以及VX，2.5和7.5微克/升，假设日饮水量分别为15和5升。/军用野战饮用水/
Production methods and uses
Production method
合成：DC /甲基膦酰二氯/、氢氟酸和频哪醇。
purpose
用途：
梭曼（军用代号 GD）是神经性毒剂之一，是已知化学战剂中毒性最强的。它有樟脑或腐烂水果的气味。接触梭曼可在几分钟内导致死亡。皮肤上接触一盎司（1 至 10 毫升）的梭曼即可致命。神经性毒剂在化学上与有机磷农药相似，通过干扰神经系统的正常功能发挥作用。
一般制造信息：
梭曼被列入《化学武器公约》/Chemical Weapons Convention/ 附件的化学品清单1中。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
Related
upstream information
制造方法：
甲基膦酰二氯 (CID:12671)；氟化氢 (CID:14917)；频哪醇 (CID:10045)
downstream information
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