compound introduction
1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶是一种四氢吡啶，是在1,2,3,6-四氢吡啶的1位被甲基取代，4位被苯基取代。它具有神经毒素的作用。它是甲基吡啶、四氢吡啶和苯基吡啶的成员。
All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
1-methyl-4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
CAS number：28289-54-5 molecular formula：C12H15N
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | 1,2,3,6-Tetrahydro-1-methyl-4-phenylpyridine; 1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine; 1-Methyl-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine; MPTP; N-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine; N-Methyl-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine; NSC 139654 | ||
| CAS number | 28289-54-5 | molecular formula | C12H15N |
| molecular weight | 173.25 | Exact mass | - |
| PSA | 3.2 | logp | 2.7 |
numbering system
| CAS | 28289-54-5 |
| UNII | 9P21XSP91P |
| HMDB ID | HMDB0243929 |
| KEGG ID | C04599 |
| ChEBI ID | 17963 |
| Wikidata | Q239816 |
| ChEMBL ID | CHEMBL24172 |
| Wikipedia | MPTP |
| NSC Number | NSC Number: NSC139654 |
| PubChem CID | 1388 |
| Nikkaji Number | J22.909A |
| DSSTox Substance ID | DTXSID8040933 |
| Metabolomics Workbench ID | 51104 |
| European Community (EC) Number | 248-939-7 |
| PubChem Reference Collection SID | 500719743 |
physicochemical properties
| LogP | log Kow = 2.71 @ pH 7.5 (作为MPP+) |
| XLogP3 | 2.7 |
| 沸点 | 85 至 90 °C @ 0.8 mm Hg |
| 熔点 | 40-42 °C |
| 复杂性 | 189 |
| 蒸气压 | 0.00945 [mmHg] |
| Exact Mass | 173.120449483 |
| 化学类别 | 氮化合物 -> 吡啶 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 晶体 |
| 颜色/形态 | 从庚烷中得到的晶体 |
| 重原子计数 | 13 |
| Molecular Weight | 173.25 |
| Monoisotopic Mass | 173.120449483 |
| 可旋转键计数 | 1 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 3.2 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
由于MPTP本身没有直接危害，急性MPTP中毒的毒性效应可以通过给予单胺氧化酶抑制剂(MAOIs)如司来吉来减轻。MAOIs通过抑制MAO-B的作用，阻止MPTP代谢为MPP+，从而最小化毒性并防止神经死亡。(L1670)
危害摘要：
MPTP的毒性效应于1982年被发现，当时加利福尼亚州圣何塞的几名注射药物使用者在使用被MPTP污染的MPPP后一周内出现了"冰冻成瘾者综合征"。该综合征类似于特发性帕金森病，患者在接受L-多巴治疗后有所改善。[Ford, p. 634-5] MPTP不会引起职业性帕金森病，但注射后会引起人类和实验动物的急性帕金森病。动物中的累积剂量范围为1.5至410 mg/kg，取决于物种。[参见参考文献#1}
处置方法：
SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
有害效应：
神经毒素 - 帕金森综合征
毒性摘要：
MPTP本身没有毒性，作为一种亲脂性化合物可以穿过血脑屏障。一旦进入大脑，MPTP被胶质细胞的MAO-B酶代谢为有毒阳离子1-甲基-4-苯基吡啶(MPP+)。MPP+主要杀死大脑中称为黑质致密部的区域中产生多巴胺的神经元。MPP+干扰电子传递链的复合物I，这是线粒体代谢的组成部分，导致细胞死亡并引起自由基积累，这些有毒分子进一步促进细胞破坏。(L1670)
Toxicity Data：
LD50: 54 mg/kg (皮下注射，小鼠) (A2830)
人体毒性摘录：
人类摄入MPTP(1-甲基-4-苯基-1,2,5,6-四氢吡啶)后，黑质细胞发生化学选择性损伤。...在静脉注射含有MPTP的非法药物后，人类发展为慢性帕金森病，这是由黑质破坏引起的。
危害类别和分类：
特定靶器官毒性-单次接触 1 (97.5%)
解毒剂和急救处理：
尿素的产生和使用作为肥料和动物饲料预计会导致其直接释放到环境中。尿素作为化学中间体、炸药稳定剂、药物和粘度调节剂的生产和使用，以及在塑料、粘合剂、药物、化妆品、牙膏、阻燃剂和制备脲的生产和使用，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。尿素是氮和蛋白质代谢的天然产物；它存在于尿液和动物废物中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为1.20×10-5 mm Hg，表明尿素将在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相尿素将通过与光化学产生的羟基反应在大气中降解...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Production methods and uses
Production method
通过格氏反应制备盐酸盐：A Ziering等人，J Org Chem 12, 894 (1947)。替代制备：CJ Schmidle, RC Mansfield, J Am Chem Soc 78, 425 (1956)。
purpose
用途：
1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶(MPTP)是一种神经毒素，通过杀死大脑黑质中的某些神经元引起帕金森病的永久性症状。MPTP可能在非法制造MPPP过程中意外产生，这也是其帕金森诱导效应首次被发现的方式。MPTP用于在实验动物模型中复制和研究帕金森病。
一般制造信息：
在"合成海洛因"中被鉴定为杂质。
工业应用参考：
工业分类参考：水的生产和供应业。
应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
Related
upstream information
No upstream information yet
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 0 shareMSDS
