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N,N-dimethylformamide

Dangerous Goods

CAS number:68-12-2    molecular formula:C3H7NO

overview

compound introduction

根据加利福尼亚劳动法和世界卫生组织国际癌症研究机构(IARC)的说法,N,N-二甲基甲酰胺可致癌。

Specs

Chinese alias甲酰二甲胺;<i>N</i>-甲酰二甲胺
English aliasEC 200-679-5 | N, N-dimethylforamide | N,N-dimethyformamide | N,N'-dimethylforamide | N,n-dimethylforamide | dimethlforamide | dimethylf ormamide | EPA Pesticide Chemical Code 366200 | N,N-dimethyl foramide | Dimetilformamide | N,N-Dimethylformamid | U-42
CAS number68-12-2molecular formulaC3H7NO
molecular weight73.09Exact mass生物合成
PSA20.3logp-1

numbering system

CAS68-12-2
UNII8696NH0Y2X
HMDB IDHMDB0001888
KEGG IDC03134
ChEBI ID17741
WikidataQ409298
ChEMBL IDCHEMBL268291
WikipediaDimethylformamide
HTS Number2924.19.11.20
NSC NumberNSC Number: NSC5356
废弃 CAS15175-77-6
AIDS 编号000716
DrugBank IDDB01844
ICSC 编号0457
PubChem CID6228
RTECS NumberLQ2100000
Nikkaji NumberJ1.923B
联合国编号2265
NCI 词表代码C83974
DSSTox Substance IDDTXSID6020515
生态与环境部编号_25Q1B3A0T
Metabolomics Workbench ID37910
European Community (EC) Number200-679-5
PubChem Reference Collection SID481107808

physicochemical properties

pHpH = 6.7 (0.5摩尔水溶液)
LogP-0.87
XLogP3-1
密度0.95
气味微弱的胺类气味
沸点307 °F
熔点-78 °F
粘度0.85 mm²/s at 25 °C
闪点136 °F
Solvents溶剂 -> 酰胺类(<C10)
复杂性33.9
折射率折射率:20 °C/D时为1.4305
溶解度可混溶
蒸气压3 mmHg
Exact Mass73.052763847
Pesticides农药 -> EPA IRIS
Corrosivity纯二甲基甲酰胺对金属基本无腐蚀性。但是,应避免使用铜、锡及其合金。
化学类别易燃物质 - 二级
形式电荷0
物理描述无色至淡黄色液体,带有微弱的胺类气味。
自燃温度440 °C
蒸气密度2.51
解离常数iupacpka
Decomposition温度>350 °C可能导致分解形成二甲胺和二氧化碳,在密闭容器中会产生压力。
颜色/形态水白色液体
Odor Threshold300 mg/立方米 (气味低) 300 mg/立方米 (气味高)
Polymerization亚甲基二异氰酸酯与二甲基甲酰胺接触会剧烈聚合。
Surface Tension25 °C时为36.42 dyne/cm
重原子计数5
Molecular Weight73.09
Monoisotopic Mass73.052763847
Heat of Combustion25°C时为1921 kJ/摩尔
可旋转键计数0
氢键供体计数0
氢键受体计数1
食品接触物质FCS -> FDA食品接触物质清单,列于21 CFR中
Kovats 保留指数标准极性:1276
Heat of Vaporization47.6 kJ/摩尔 在 25 °C
Henry's Law Constant7.39X10-8 大气压-立方米/摩尔,25°C
Ionization Potential9.12 eV
Stability/Shelf LifeDMF稳定。它具有吸湿性,容易从潮湿大气中吸收水分,因此应保存在干燥氮气下。用于丙烯腈纤维的高纯度DMF最好储存在铝罐中。DMF在光或氧条件下不会变化,也不会自发聚合。温度>350 °C可能导致分解形成二甲胺和二氧化碳,在密闭容器中会产生压力。
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积20.3 Ų
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

EC 分类:
符号:T;R:61-20/21-36;S:53-45;注意:E
Treatment:
由于二甲基甲酰胺中毒没有解毒剂,治疗主要是支持性和对症性的。(T36)
UN 分类:
UN危险类别:3;UN包装组:III
DOT 标签:
易燃液体
AEGLs Notes:
AEGLs状态:最终
AEGLs Table:
8 hr: 140
Body Burden:
在合成皮革工厂工人的尿液中检测到N,N-二甲基甲酰胺(1);班末的平均和浓度范围分别为449微克/升和100-990微克/升,对于在工作场所接触N,N-二甲基甲酰胺的工人(1)。皮革、聚氨酯和鞋底生产设施工人的尿液中N,N-二甲基甲酰胺(检测为N-甲基甲酰胺)水平分别为19.7 ppm、7.8 ppm和2.6 ppm(2)。
健康危害:
ERG2024, 指南 129 (N,N-二甲基甲酰胺): · 灭火或稀释水径流可能导致环境污染。
储存条件:
...存储的理想材料是非合金(碳)钢、奥氏体铬镍钢...和铝。密封...应由聚四氟乙烯、聚乙烯或高分子量聚丙烯制成。也可使用乙烯-丙烯橡胶。石墨可用于润滑与DMF接触的运动部件...由于二甲基甲酰胺(DMF)具有吸湿性,应保存在干燥氮气覆盖下。用于丙烯腈纤维所需的高纯度DMF最好储存在铝罐中。
危害摘要:
液体在短时间接触会导致一级烧伤;[CHRIS] 环氧树脂操作者报告接触性皮炎;也可诱发酒精性潮红;[Kanerva, p. 1786] DMF对肝脏有毒。[参考文献#1] 可能导致肝损伤和黄疸;[ICSC] 接触单次致死剂量的动物会出现中枢神经系统抑制、麻醉、惊厥和昏迷。在15种被归类为即使观察到MAK值也可能具有潜在胎儿毒性的化学品名单中;[参考文献#2] 对这些数据的详细审查表明对生殖和致畸终点有不良影响,但仅在母体毒性时出现。[ACGIH] 见《某些工业化学品的致癌性》,第115卷。[IARC, 新闻稿, 2016年2月23日] 总N-甲基甲酰胺(NMF)的BEI,代表N-甲基甲酰胺的总和...
反应基团:
酰胺和酰亚胺
吸入预防:
使用通风、局部排气或呼吸防护。
吸入风险:
在20°C下蒸发此物质时,空气中有害污染物的形成将相当缓慢。
处置方法:
受污染的包装:按未使用产品处理。
安全储存:
与不相容物质分开。参见化学危险性。
急救措施:
摄入急救:漱口。不要催吐。就医。
排放浓度:
在马萨诸塞州洛厄尔的一个危险废物场及其邻近工业区的空气中分别检测到2.18和>50 ppb的N,N-二甲基甲酰胺(1)。在63个工业废水排放物中有1个检测到N,N-二甲基甲酰胺,浓度<10 ug/L(2)。在一家塑料制造商的废排放物中检测到N,N-二甲基甲酰胺,浓度为28,378 ng/uL提取物(3)。新泽西州一个没有工业贡献的农村地区公共拥有处理厂的排放物中含有32 ppb的N,N-二甲基甲酰胺(4)。从海绵橡胶地毯垫中排放的N,N-二甲基甲酰胺的特定质量排放量在52升环境室中96小时后为<1 ug/cu m hr(5)。从运行中的完整电视机和运行中的印刷电路板中释放出N,N-二甲基甲酰胺...
摄入预防:
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
易燃极限:
易燃性:II类可燃液体:闪点在100°F及以上且低于140°F。
暴露途径:
口服;吸入;皮肤接触
暴露预防:
防止产生雾滴!避免所有接触!
有害效应:
ACGIH致癌物 - 已确认动物致癌物。
毒性摘要:
尽管二甲基甲酰胺的作用机制尚未完全阐明,但已证明硫代氨基甲酸酯农药可抑制醛脱氢酶。(A2459)
泄漏处置:
个人防护:包括自给式呼吸器在内的全套防护服。通风。移除所有点火源。尽可能收集泄漏和溢出的液体到密封容器中。用沙子或惰性吸收剂吸收剩余液体。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险:
易燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。高于58 °C时可能形成爆炸性蒸气/空气混合物。
火灾扑救:
使用水喷雾、粉末、醇类泡沫灭火剂、二氧化碳。发生火灾时:通过喷水使桶等保持冷却。
火灾潜力:
遇热或火焰时为易燃液体。
火灾预防:
禁止明火、火花和吸烟。禁止与氧化剂接触。高于58 °C时使用封闭系统和通风。
灭火程序:
如果材料着火或参与火灾:使用大量水雾。直流水流可能无效。使用"酒精"泡沫、干化学剂或二氧化碳。尽可能从远处喷水。防止径流水进入下水道和水源。
环境归宿:
大气归宿:根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1),25°C时蒸气压为3.87 mm Hg(2)的N,N-二甲基甲酰胺预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相N,N-二甲基甲酰胺通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为20小时(SRC),根据其在25°C时的速率常数1.8X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出,该常数是通过结构估计方法(3)推导的。N,N-二甲基甲酰胺含有在波长>290 nm处发色的基团(4),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
皮肤预防:
防护霜。防护手套。防护服。
眼部防护:
佩戴安全护目镜或眼部防护,结合呼吸防护。
Target Organs:
眼睛、皮肤、呼吸系统、肝脏、肾脏、心血管系统
Toxicity Data:
LD50: 2800 mg/kg (口服, 大鼠) (T14) LD50: 1400 mg/kg (腹腔注射, 大鼠) (T14) LD50: 3800 mg/kg (皮下注射, 大鼠) (T14) LD50: 2000 mg/kg (静脉注射, 大鼠) (T14)
Health Effects:
二甲基甲酰胺是已知的肝毒素。它还可能导致出生缺陷、肾脏损伤和暂时性酒精不耐受。(L1658)
OSHA Standards:
允许暴露限值:表Z-1 8小时时间加权平均值:10 ppm(30 mg/cu m)。皮肤标识。
Cleanup Methods:
围堵泄漏物,然后用防静电真空吸尘器或湿刷收集,并根据当地法规放入容器中处置。
EPA Ecotoxicity:
农药生态毒性数据来自EPA:4
Special Reports:
DHHS/NTP;NTP关于通过吸入给予F344/N大鼠和B6C3F1小鼠的N,N-二甲基甲酰胺毒性研究技术报告。毒性报告系列第22号 NIH出版物号93-3345 (1992)
人为污染源:
N,N-二甲基甲酰胺的生产和用作溶剂、在药物中、在丙烯酸纤维和塑料中(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
反应性概况:
N,N-二甲基甲酰胺可能与多种化学品剧烈反应,例如:碱金属(钠、钾)、叠氮化物、氢化物(硼氢化钠、氢化铝锂)、溴、氯、四氯化碳、六氯环己烷、五氧化二磷、三乙基铝、硝酸镁、有机硝酸盐。与叠氮化锂形成爆炸性混合物[Bretherick, 第5版, 1995, p. 453]。被三氧化铬或高锰酸钾氧化可能导致爆炸[Pal B. C. et al., Chem. Eng. News, 1981, 59, p. 47]。
环境水浓度:
地表水:在全国地表水调查的204个样品中,有1个样品含有N,N-二甲基甲酰胺(1)。在新潟县,日本11条河流的19个站点检测到N,N-二甲基甲酰胺;样品采集时间为1999年6月至11月;浓度为<0.03至0.25微克/升(2)。
症状与体征:
二甲基甲酰胺暴露的症状可能包括腹痛、恶心、呕吐、头晕、疲劳、头痛、食欲不振和暂时性酒精不耐受。(L1658)
隔离与疏散:
疏散:ERG2024,指南 129 (N,N-二甲基甲酰胺):· 如果涉及储罐、铁路罐车或公路罐车的火灾,应在所有方向上隔离800米(1/2英里);同时,考虑在所有方向上初始疏散800米(1/2英里)。
DOT ID and Guide:
2265 129
FDA Requirements:
二甲基甲酰胺是间接食品添加剂,仅用作粘合剂的组分。
ICSC 环境数据:
该物质的环境影响已得到充分研究,但未发现显著影响。
NFPA 危害分类:
NFPA不稳定性等级:0 - 本身在火灾条件下通常稳定的物质。
其他安全信息:
化学品评估:IMAP评估 - 甲酰胺,N,N-二甲基:环境I级评估
标准运输编号:
49 131 57;二甲基甲酰胺(可燃液体,无具体说明)
短期暴露影响:
该物质对眼睛和呼吸道有刺激性。该物质可能对肝脏产生影响。这可能导致组织损伤。影响可能延迟。需要医疗观察。如果吞咽,物质容易进入气道,可能导致吸入性肺炎。
空气和水反应:
易燃。水溶性。
水/土壤挥发率:
N,N-二甲基甲酰胺的亨利定律常数据报道为7.39×10⁻⁸大气压·立方米/摩尔(1)。该亨利定律常数表明,N,N-二甲基甲酰胺预计从潮湿土壤和水表面基本不会挥发(2)。基于3.87毫米汞柱的蒸气压(3),N,N-二甲基甲酰胺从干燥土壤表面挥发的可能性可能存在。
EPA IRIS Information:
参考浓度(RfC),慢性:3 x 10 ^-2 毫克/立方米
RAIS Toxicity Values:
口服亚慢性慢性参考剂量参考: PPRTV 当前
Human Toxicity Values:
空气中二甲基甲酰胺浓度为3500 ppm被认为对生命或健康有即时危险(IDLH)。
NIOSH Recommendations:
推荐暴露限值:10小时时间加权平均值:10 ppm (30 mg/cu m),皮肤。
危害类别和分类:
眼睛刺激 2
环境生物降解性:
好氧:好氧未驯化和驯化河流消亡试验显示,初始浓度为30 mg/L的N,N-二甲基甲酰胺分别在6天和3天内完全消失(1)。然而,在未驯化样品中需要24至48小时才能观察到任何降解(1)。在30 mg/L日本MITI试验中,使用活性污泥接种物,初始浓度为100 mg/L的N,N-二甲基甲酰胺在2周内达到其理论需氧量的4.4%(2)。海水中N,N-二甲基甲酰胺的好氧样品数据显示,初始浓度为10 μg/L和100 μg/L时,24小时内的矿化率<3%(3)。然而,浓度为0.1 μg/L的N,N-二甲基甲酰胺在24小时内矿化了20%(3)。所有样品均调整为灭菌对照(3)。水溶液...
运输方法和法规:
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质,以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时,应始终查阅此索引。
长期暴露的影响:
该物质可能对肝脏有影响。这可能导致功能受损。已在实验动物中检测到肿瘤,但可能与人类无关。动物实验表明,该物质可能对人类生殖产生毒性影响。
非火灾泄漏响应:
大量泄漏:在液体泄漏前方筑堤以便后续处置。水喷雾可减少蒸气,但在封闭空间中可能无法防止点燃。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性:
使用基于分子连接指数的结构估计方法(1),可以估计N,N-二甲基甲酰胺的Koc为1(SRC)。根据分类方案(2),该估计的Koc值表明N,N-二甲基甲酰胺在土壤中预计具有极高的迁移性。
CSL Reaction Information:
创建日期:10/20/2022
上限爆炸极限 (UEL):
15.2%
下限爆炸极限 (LEL):
(212 °F):2.2%
人体暴露可能途径:
处理含DMF的表面处理剂的工人可能会接触到。
环境生物富集作用:
据报道,当鲤鱼(Cyprinus carpio)暴露于2 ppm和20 ppm的N,N-二甲基甲酰胺2周后,BCF值分别为0.3-1.2和0.3-0.8(1)。根据分类方案(2),这些BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力为低(SRC)。
环境非生物降解性:
N,N-二甲基甲酰胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C下已通过结构估计方法估计为1.8×10⁻¹¹立方厘米/分子·秒(SRC)(1)。这对应于在大气中羟基自由基浓度为5×10⁵个/立方厘米时的半衰期约为20小时(1)。由于酰胺在中性条件下的水解速率常数在环境条件(pH 5至9)下<10⁻⁹/秒(2),预计水解不是重要的环境归趋过程。N,N-二甲基甲酰胺含有在波长>290 nm处发色的基团(3),因此可能易受阳光直接光解的影响(SRC)。
解毒剂和急救处理:
高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑口气管或鼻气管插管进行气道控制。在出现上呼吸道阻塞的最初迹象时,可能需要早期插管。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。考虑给予β激动剂如沙丁胺醇治疗严重支气管痉挛...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉输注D5W /SRP: "保持通畅",最小流速/。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。考虑...
防护行动标准 (PAC):
PAC-3:530 [ppm]
Carcinogen Classification:
3,对人致癌性无法分类。(L135)
DOT Hazard Classification:
Placard/Label(s)
Toxic Combustion Products:
在涉及DMF的火灾中,或温度>350 °C时,有毒气体和蒸汽主要包括二甲胺和一氧化碳。
环境归宿/暴露摘要:
N,N-二甲基甲酰胺的生产和使用作为溶剂、药物中间体、丙烯酸纤维和塑料可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,25°C时的蒸气压为3.87 mm Hg,表明N,N-二甲基甲酰胺将仅以蒸气形式存在于大气中。气相N,N-二甲基甲酰胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为20小时。N,N-二甲基甲酰胺含有在>290 nm波长处发色的发色团,因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中,基于估计的Koc值,预计N,N-二甲基甲酰胺在土壤中具有极高的迁移性...
Atmospheric Concentrations:
室内:合成皮革工厂中N,N-二甲基甲酰胺的平均大气浓度为16.5 mg/立方米(范围,3-27 mg/立方米)(1)。皮革、聚氨酯和鞋底生产设施的工人分别暴露于空气中N,N-二甲基甲酰胺浓度为9.1 ppm、3.9 ppm和0.7 ppm(平均值)(2)。
Respirator Recommendations:
关于呼吸器选择的重要补充信息
Accidental Release Measures:
泄漏或溢出:ERG2024, 指南 129 (N,N-二甲基甲酰胺): · 水喷雾可减少蒸气,但在封闭空间中可能无法防止点燃。
Populations at Special Risk:
...研究表明,尽管二甲基甲酰胺的蒸气压相对较低,但大多数处理它的工人都会受到影响,特别是那些患有胃或肝脏疾病(溃疡、胃炎、酒精中毒)的人。
爆炸极限和潜在风险:
遇火焰时有爆炸危险。
Evidence for Carcinogenicity:
A4:不能分类为人类致癌物。
Threshold Limit Values (TLV):
TLV-TWA(时间加权平均值):5 ppm [2017]
State Drinking Water Guidelines:
(ME) 缅因州 700 μg/L
Permissible Exposure Limit (PEL):
TWA 10 ppm (30 mg/m3) [皮肤]
Recommended Exposure Limit (REL):
TWA 10 ppm (30 mg/m3) [皮肤]
Critical Temperature and Pressure:
临界温度:374 °C;临界压力:4.48 MPa;临界体积 3.65 cu cm/g
皮肤、眼睛和呼吸道刺激:
二甲基甲酰胺/DMF/对皮肤有轻度至中度刺激性。
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO:
IMO 3;N,N-二甲基甲酰胺
Occupational Exposure Limits (OEL):
MAK(最大工作场所浓度):15 mg/m
Other Environmental Concentrations:
从海绵橡胶地毯衬垫中释放的N,N-二甲基甲酰胺在52升环境室中96小时后的特定质量排放量<1微克/立方米·小时(1)。据报道,N,N-二甲基甲酰胺是烟草烟雾的成分之一(2)。
Emergency Response Planning Guidelines:
ERPG-3:200 ppm - 一小时接触限值:3 = 危及生命的健康影响 [AIHA]
Exposure Control and Personal Protection:
最大允许浓度 (MAK): 5.0 [ppm]
Other Standards Regulations and Guidelines:
应急响应计划指南(ERPG):ERPG(1) 2 ppm(不超过轻度、短暂影响)暴露长达1小时。在ERPG-1附近应能检测到气味。;ERPG(2) 100 ppm(无严重不良影响)暴露长达1小时;ERPG(3) 200 ppm(不危及生命)暴露长达1小时。
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values:
证据权重(WOE):信息不足,无法评估致癌潜力
Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH):
参见:68122
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04:
土壤饱和浓度(mg/kg):1.06e+05
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06:
土壤饱和浓度(mg/kg):1.06e+05

Production methods and uses

Production method
DMF的直接或一步合成始于纯一氧化碳或含有一氧化碳的气流。在连续过程中,使用甲醇中的碱金属醇盐溶液(通常是甲氧基钠)作为催化剂,与N,N-二甲基胺反应。甲酸甲酯可能是作为中间体形成的。反应混合物通过外部热交换器,以去除产生的过量热量并确保各组分的充分混合。反应在0.5至11 MPa和50-200°C的条件下进行。反应混合物通过减压室离开反应器。除了N,N-二甲基甲酰胺,粗产品还含有甲醇,一定量的未反应N,N-二甲基胺,溶解的一氧化碳和残留催化剂。该...
purpose
用途:
二甲基甲酰胺(DMF)通常用作化学反应的溶剂。(L1658)
使用分类:
SOLVENTS
行业用途:
清洁剂
消费者用途:
溶剂
一般制造信息:
工业加工部门:药品和医药制造
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:常见于生产制造场景,可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。 作用参考:可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程,为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。 选型提示:精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身,也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。

Related

upstream information
制造方法:
DMF (CID:6228); 一氧化碳 (CID:281); N,N-二甲基胺 (CID:674); 甲氧基钠 (CID:10942334); 甲醇 (CID:887); 甲酸甲酯 (CID:7865); N,N-二甲基甲酰胺 (CID:10866252); 水 (CID:962); 甲酸钠 (CID:2723810)
downstream information

No downstream information yet

MSDS

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25174 | N, N-dimethylformamide | N, N-dimethylformamide | dimethyl formamide | formyldimethylamine