compound introduction
根据加州劳动法，炔诺酮(Norethindrone)可致癌。根据州或联邦政府标签要求，它可导致发育毒性。
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(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-13-methyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
Dangerous GoodsCAS number：68-22-4 molecular formula：C20H26O2
overview
Specs
| Chinese alias | 炔诺酮 | 去甲基脱氢羟孕酮 | ||
| English alias | SC 4640 | Brevinor-1 28 | Estrinor | Nodiol | Norcolut | Norethynodron | Norethynodrone | Triella | BRN 1915671 | Norpregneninlone | Synphase | 17-alpha-Ethynyl-4-estren-17-ol-3-one | 17alpha-Ethynyl-4-estren-17-ol-3-one | HSDB 3370 | Mini-Pe | Ethynylmor | ||
| CAS number | 68-22-4 | molecular formula | C20H26O2 |
| molecular weight | 298.4 | Exact mass | - |
| PSA | 37.3 | logp | 3 |
numbering system
| CAS | 68-22-4 |
| UNII | T18F433X4S |
| RXCUI | 7514 |
| HMDB ID | HMDB0014855 |
| KEGG ID | D00182 |
| ChEBI ID | 7627 |
| Wikidata | Q421352 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1162 |
| Wikipedia | Norethisterone |
| DrugBank ID | DB00717 |
| DrugCentral | 1962 |
| PharmGKB ID | PA450651 |
| PubChem CID | 6230 |
| Nikkaji Number | J1.416H |
| NCI 词表代码 | C62059 |
| Pharos Ligand ID | Q5HCG6PQT3QD |
| DSSTox Substance ID | DTXSID9023380 |
| Lipid Maps ID (LM_ID) | LMST02030097 |
| Metabolomics Workbench ID | 35399 |
| European Community (EC) Number | 200-681-6 |
| PubChem Reference Collection SID | 483926011 |
| International Nonproprietary Names (INN) | NORETHISTERONE |
physicochemical properties
| LogP | 3.2 |
| Taste | 微苦味 |
| XLogP3 | 3 |
| 气味 | ODORLESS |
| 熔点 | 397.4 °F |
| 复杂性 | 594 |
| 溶解度 | 6.68e-03 g/L |
| 蒸气压 | 3.14x10-7 mmHg |
| Exact Mass | 298.193280068 |
| Human Drugs | 孕激素 |
| 化学类别 | 药物和(或)激素 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 白色结晶粉末。 |
| Decomposition | 加热分解时，会发出刺激性烟雾和气体。 |
| 颜色/形态 | 来自乙酸乙酯的晶体 |
| 重原子计数 | 22 |
| Molecular Weight | 298.4 |
| Optical Rotation | 比旋光度：20 °C/D时为-31.7(氯仿)；首次报道为20 °C/D时为-25(氯仿) |
| Monoisotopic Mass | 298.193280068 |
| 其他实验性质 | 在空气中稳定 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 1 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| Stability/Shelf Life | 在空气中稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 37.3 Ų |
| Collision Cross Section | 174.4 Ų [M+H]+ [CCS类型：TW；方法：用聚丙氨酸和药物标准校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 6 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Body Burden：
产后6至20周，15名女性接受了一次含3 mg炔诺酮的复方口服避孕药片。给药后2至2.5小时，母亲哺乳婴儿；在给药后约4小时，婴儿血清样本在给药后1.5至2小时采集。婴儿血清平均水平为0.19 ug/L，为给药后2至2.5小时采集的母体血清峰值的0.8%。
储存条件：
醋酸炔诺酮片应储存在密闭容器中，室温保存（约25°C）。
处置方法：
SRP：在审查时，小量处置的监管标准正在重大修订中，但家庭废药品可按以下方式管理：与湿猫砂或咖啡渣混合，用塑料袋双层包装，丢弃在垃圾中。
排放浓度：
对于去氧孕烯，分析进入俄亥俄州辛辛那提50英里范围内14个代表性污水处理厂的原始污水时，报告的浓度为0.45至1.20微克/升，平均浓度为0.83微克/升。处理后出水浓度范围为0.28至1.01微克/升，平均为0.60微克/升(1)。在一条未指明的沉淀池收集的出水中检测到去氧孕烯，浓度范围为8至20纳克/升(2)。在2003年7月、2003年9月和2004年2月，分别从法国波尔多北部郊区的埃辛斯污水处理厂的出水中检测到去氧孕烯，平均浓度分别为<5.0、<1.0和<2.0纳克/升（检测限分别为5.0、1.0和2.0纳克/升）(3)。检测了去氧孕烯但未检出（...
暴露途径：
口服给药后，炔诺酮醋酸酯完全且迅速地脱乙酰基为炔诺酮(NET)，其处置方式与口服给药的炔诺酮无法区分。从炔诺酮醋酸酯中迅速吸收炔诺酮，血浆最大浓度出现在给药后2小时(Tmax)。当单次给药给健康女性时，Cmax为26.19±6.19小时。AUC(0-inf)为166.90±56.28 ng/mL*h。绝对口服生物利用度约为64%。食物对炔诺酮醋酸酯药代动力学的影响尚不清楚。
毒性摘要：
孕激素自由扩散到靶细胞并与孕激素受体结合。靶细胞包括女性生殖道、乳腺、下丘脑和垂体。一旦与受体结合，孕激素会减缓下丘脑促性腺激素释放激素(GnRH)的释放频率，并减弱排卵前的LH峰。
法规信息：
新西兰化学品清单状态：去氧孕烯：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
环境归宿：
大气归趋：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，去氧孕烯在25°C时的估计蒸气压为3.1X10-7 毫米汞柱(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相。气态去氧孕烯通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为1.1小时(SRC)，根据其25°C时的速率常数1.1X10-10 立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出，该速率常数是通过结构估计方法(3)推导得出的。颗粒相的去氧孕烯可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。去氧孕烯含有发色基团...
人为污染源：
诺孕酮的生产和与其他药物联合使用作为避孕药(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
环境水浓度：
地表水：在五大湖流域的地表水样品调查中，检测了去氧孕烯但未检出（检测限范围0.005-2.0微克/升）(1)。在一条未指明河流收集的地表水中检测到去氧孕烯，浓度为<17纳克/升(2)。作为国家侦察研究的一部分，在1999-2000年间，该化合物在美国溪流中的检出频率为12.8%，最大检出浓度为0.872微克/升，中位数为0.048微克/升（报告限为0.005微克/升）(3)。
生态毒性值：
LC50；物种：大型溞（水蚤，年龄<24小时新生）；条件：淡水，静态，20°C；浓度：6410微克/升，持续48小时 /100%纯度/
FDA Requirements：
《具有治疗等效性评估的批准药物产品》确定了当前上市处方药产品，包括醋酸炔诺酮，这些产品是根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节FDA基于安全性和有效性批准的。/醋酸炔诺酮/
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 19-去甲孕-4-烯-20-炔-3-酮，17-羟基-, (17α)-：环境I级评估
非人类毒性值：
LD50 小鼠口服 6 g/kg
Milk Concentrations：
实验：产后6至20周，15名女性接受了一片含有3mg炔诺酮剂量的复方口服避孕药单片。服药后2至2.5小时，采集前乳样本。母亲给婴儿哺乳后，采集后乳样本。将两个样本合并进行检测。乳汁中平均浓度为2.4 μg/L（范围0.9至5.5 μg/L）。
水/土壤挥发率：
使用片段常数估计方法(1)估计炔诺酮的亨利定律常数为5.8X10-10 大气压-立方米/摩尔(SRC)。该亨利定律常数表明炔诺酮预计从水和潮湿土壤表面基本不会挥发(SRC)。基于估计的蒸气压3.1X10-7 mm Hg(SRC)，使用片段常数方法(3)确定，预计炔诺酮不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类：
Rep. 1B (32.8%)
土壤吸附/迁移性：
根据辛醇-水分配系数(log Kow)2.97(1)和回归推导方程(2)，诺孕酮的Koc估计值为220(SRC)。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明诺孕酮在土壤中预计具有中等迁移性。
人体暴露可能途径：
从事炔诺酮生产、配制、包装或给药的工人可能通过吸入或皮肤接触而面临潜在的职业暴露。在一项口服避孕药生产工厂进行的研究中，在工作环境的各个区域检测到炔诺酮，浓度范围为0.30至59.56微克/立方米，在擦拭样品中为0.019至14.7微克/平方厘米...
环境生物富集作用：
使用log Kow为2.97(1)和回归推导方程(2)，计算得出炔诺酮在鱼类中的估计BCF为42(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力中等(SRC)。
环境非生物降解性：
炔诺酮与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C下估计为1.1X10-10 立方厘米/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于在大气浓度为5X10+5 羟基自由基/立方厘米(1)时的大气半衰期约为1.1小时。炔诺酮与臭氧的气相反应速率常数在25°C下估计为7.4X10-17 立方厘米/分子-秒(SRC)，该值是通过结构估计方法(1)推导得出的。这对应于在大气浓度为7X10+11 臭氧分子/立方厘米(2)时的大气半衰期约为3.7小时。由于缺乏官能团，预计炔诺酮在环境中不会发生水解...
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
Carcinogen Classification：
2B，可能对人类致癌。(L135)
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
环境归宿/暴露摘要：
炔诺酮的生产以及与其他药物联合使用作为避孕药可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，在25°C下估计的蒸气压为3.1×10⁻⁷毫米汞柱，表明炔诺酮将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相炔诺酮将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为1.1小时。颗粒相炔诺酮将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。炔诺酮含有在波长>290 nm处发色的基团，因此可能易受阳光直接光解的影响。如果释放到土壤中，炔诺酮...
Populations at Special Risk：
接受口服避孕药的妇女可能会出现精神抑郁。在少数情况下，精神抑郁很严重，并导致了自杀行为。精神抑郁似乎在有抑郁史的患者中最常见，包括经前抑郁；然而，一些妇女的经前紧张症状得到了缓解。有精神抑郁史的患者应仔细观察，如果在使用期间严重抑郁复发，应停止使用雌激素-孕激素避孕药。/雌激素-孕激素组合/
Effects During Pregnancy and Lactation：
一项研究分析了2005年5月至2007年6月期间美国女性前瞻性队列研究的数据。女性从怀孕第三孕期开始随访，直至产后第一年。分析了计划在产后母乳喂养3个月或更长时间并在产后3个月使用避孕药的孕妇子集的数据（n = 1349）。计划母乳喂养至少4个月并服用仅含孕激素口服避孕药（如炔诺酮）的女性，在4个月时进行母乳喂养（纯母乳或非纯母乳）的可能性是使用非激素避孕药的女性的3.15倍。计划母乳喂养3至4个月的女性，其4个月母乳喂养率与使用...
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
将雌酮的甲醚与液氨中的锂金属反应，将环A还原为4-烯状态，然后将还原的化合物与水乙酸中的铬酸氧化形成雌-4-烯-3,17-二酮（I）。为防止3-酮基参与随后的乙炔化反应，I与原甲酸乙酯在盐酸吡啶存在下反应，形成3-乙氧基-3,5-二烯化合物（II）。然后将乙炔通入II的甲苯溶液中，该溶液先前已混有叔戊醇钠溶液，形成17-乙炔基-17-羟基化合物。通过加热稀盐酸在3-乙氧基键处水解，同时3-羟基-3,5-二烯化合物重排为3-氧代-4-烯状态。
purpose
用途：
醋酸炔诺酮适用于治疗继发性闭经、子宫内膜异位症以及由激素失衡引起的异常子宫出血，且不存在如黏膜下肌瘤或子宫癌等器质性病理变化。
使用分类：
药物
一般制造信息：
诺孕酮是一种合成孕激素。该药物是19-去甲睾酮的17α-乙基衍生物，在结构上仅与炔诺酮在类固醇A环中双键的位置不同。醋酸诺孕酮是诺孕酮的醋酸酯。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
氨（CID:222）；铬酸（CID:24425）；乙酸（CID:176）；雌-4-烯-3,17-二酮（CID:92834）；原甲酸乙酯（CID:31214）；盐酸吡啶（CID:10176127）；乙炔（CID:6326）；甲苯（CID:1140）；叔戊醇（CID:6405）；雌酮（CID:5870）；盐酸（CID:313）
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