compound introduction
物理描述 | 塔崩表现为化学战神经毒剂。无色至棕色液体，有微弱水果气味。
All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
[dimethylamino(ethoxy)phosphoryl]formonitrile
CAS number：77-81-6 molecular formula：C5H11N2O2P
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | Phosphoramidocyanidicacid, dimethyl-, ethyl ester (6CI,8CI,9CI); Dimethylamidoethoxyphosphorylcyanide; Ethyl dimethylamidocyanophosphate; Ethyldimethylphosphoramidocyanidate; GA; GA (chemical warfare agent); Tabun | ||
| CAS number | 77-81-6 | molecular formula | C5H11N2O2P |
| molecular weight | 162.13 | Exact mass | - |
| PSA | 53.3 | logp | 0.1 |
numbering system
| CAS | 77-81-6 |
| UNII | S45M750QSH |
| HMDB ID | HMDB0258670 |
| Wikidata | Q143289 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1097650 |
| 废弃 CAS | 102490-55-1 |
| PubChem CID | 6500 |
| Nikkaji Number | J4.213G |
| NCI 词表代码 | C161525 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID80861631 |
| PubChem Reference Collection SID | 500830512 |
physicochemical properties
| LogP | log Kow = 0.38 |
| XLogP3 | XLogP3-AA: 0.1 |
| 密度 | 1.073 @25 °C |
| 气味 | 类似于苦杏仁的水果气味 |
| 沸点 | 760 mm Hg时为240 °C；10 mm Hg时为120 °C；9 mm Hg时为100-108 °C |
| 熔点 | -49.4 °C |
| 闪点 | 172 °F (EPA, 1998) |
| 复杂性 | 193 |
| 折射率 | 折射率：20 °C/D时为1.4250 |
| 溶解度 | 水中，25 °C时为9.8X10+4 mg/L |
| 蒸气压 | 0.07 [毫米汞柱] @25 °C |
| Exact Mass | 162.05581460 |
| 化学类别 | -> NIOSH紧急响应类别 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色至淡琥珀色或深琥珀色透明液体。 |
| 蒸气密度 | 5.6 (空气 = 1) |
| Decomposition | 加热分解时，可释放出/磷氧化物.../的高度有毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 无色至棕色液体 |
| 重原子计数 | 10 |
| Molecular Weight | 162.13 |
| Monoisotopic Mass | 162.05581460 |
| 其他实验性质 | 亨利定律常数 = 25°C下1.5X10-7 大气压-立方米/摩尔/由蒸气压和水溶性推导/ |
| 可旋转键计数 | 3 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：1790 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 53.3 Ų |
| Relative Evaporation Rate | 蒸发速度比水慢约20倍 |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 1 |
Safety information
AEGLs Notes：
AEGLs状态：最终
AEGLs Table：
8 hr: 0.015 [0.10]
健康危害：
吸入和通过皮肤和眼睛吸收该物质均有毒。人类致死剂量可能低至0.01 mg/kg。塔崩是一种神经毒剂；它作为胆碱酯酶抑制剂发挥作用。人类呼吸道中位致死剂量为400 mg-minute/m³；中位失能剂量为300 mg-minute/m³。呼吸道致死剂量可在1至10分钟内致死；眼睛中的液体几乎同样迅速致死。足以致死的皮肤吸收可能在1至2分钟内发生，但可能延迟1至2小时。(EPA, 1998)
储存条件：
储存在紧密封闭的容器中，放在阴凉、通风良好的区域，远离强氧化剂。尽可能自动地将材料从桶或其他储存容器转移到工艺容器中。在使用、处理或储存此化学品的场所，禁止吸烟和明火等点火源。涉及此化学品转移的金属容器应接地和连接。桶必须配备自闭阀、压力真空塞和阻火器。无论在何处使用、处理、制造或储存此化学品，均应使用防爆电气设备和配件。
危害摘要：
塔崩是一种无色至棕色液体，有水果气味，蒸气压为0.037(68华氏度时)。它在土壤中半衰期为1-1.5天。[Jane, p. 81-2] 塔崩(GA)作用起效特别快，按重量计其毒性低于VX。人类致死剂量据报道为0.01 mg/kg。只要一滴VX在皮肤上即可致命，1至10毫升的GA、GB或GD也可致命。[ATSDR医疗管理] 一种剧毒胆碱酯酶抑制剂；可通过皮肤和眼睛吸收；参见疾病：有机磷酸酯和氨基甲酸酯，急性中毒。
反应基团：
磺酸盐、膦酸盐和硫代膦酸盐，有机
处置方法：
SRP：来自污染物抑制、防护服/设备清洁或污染地点的废水应被收集并评估主体化学物质或分解产物的浓度。浓度应低于适用的环境排放或处置标准。或者，只有在经过主管部门审查并确保不会发生"穿透"违规的情况下，才允许进行预处理和/或排放到许可的废水处理设施。应适当考虑修复工人的暴露(吸入、皮肤接触和摄入)以及在处理、转移和处置过程中的命运。如果不以这种方式管理化学品，则必须根据EPA 40 CFR第261部分进行评估，特别是...
急救措施：
6. 立即送往医疗机构。(EPA, 1998)
暴露途径：
塔崩可通过吸入、食入、皮肤接触或眼接触被人体吸收。食入是一种不常见的暴露途径。
有害效应：
其他毒物-有机磷酸酯
毒性摘要：
毒理学：效应：神经战剂是已知化学战剂中毒性最强的。这些战剂的液体或蒸气是有害的，暴露后可在几分钟内导致死亡。神经战剂通过干扰乙酰胆碱酯酶酶来破坏神经系统功能。主要影响将作用于骨骼肌、某些器官和中枢神经系统。这些化合物与有机磷农药相似，但致命得多。途径："G"系列神经战剂通过吸入、皮肤和眼睛接触、食入以及受损皮肤（如皮肤破损或碎片穿透皮肤）而有害。/"G"系列神经战剂/
火灾危险：
剧毒。(非特异性--A类毒物，液体)远离火花、火焰和点火源。远离水源和下水道。水解形成氰化氢。加热至分解时，会排放出非常有毒的磷氧化物和氮氧化物烟雾。避免水和酸。可与氧化性物质反应。(EPA, 1998)
火灾扑救：
- 如果情况允许，控制和适当处置径流（废水）。
火灾潜力：
火灾："G"系列神经毒剂可能在火灾期间挥发，或因灭火努力而扩散。毒剂可能被热分解产生其他有毒和/或腐蚀性气体。此外，"G"系列神经毒剂可能在火灾期间与蒸汽或水反应产生有毒和/或腐蚀性蒸气。腐蚀性蒸气对金属或其他可腐蚀材料作用产生的氢气可能存在。/"G"系列神经毒剂/
灭火程序：
塔崩是易燃液体。用酒精泡沫、二氧化碳或干化学灭火。需要完全防护；准备有解毒剂(漂白剂、碱)和硫酸阿托品。漂白粉(氯化石灰)可破坏塔崩但会产生氯化氰。火灾中产生有毒气体，包括氧化物、氰化物和氮氧化物。蒸气比空气重，会在低洼处聚集。容器可能在火灾中爆炸。储存容器和容器部件可能向多个方向远距离飞射。如果材料或污染物流进入水道，通知下游用户可能受污染的水。通知当地卫生和消防官员以及污染控制机构。从安全、防爆位置，使用水喷雾冷...
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒分配模型(1)，蒸气压为25°C时0.07毫米汞柱(2)的塔崩预计将以蒸气形式存在于大气中。气相塔崩通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为8小时(SRC)，根据其25°C时通过结构估计方法(3)推导出的速率常数4.9X10-11 立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出。环己烷溶液中塔崩的紫外吸收光谱在295纳米以上没有吸收(4)；因此，预计塔崩不易受阳光直接光解(SRC)。
Toxicity Data：
人类LCLo = 150 mg/m3
Cleanup Methods：
防护：疏散：立即隔离任何液体或固体污染区域周围至少700英尺的所有方向。如果可能，确定试剂并制定下风向危害图（见表3.2）。适当调整初始隔离距离。根据泄漏类型、材料雾化量、试剂持久性和当地条件（如天气、人口密度、一天中的时间），在初始云团通过前就地避难可能是最合适的行动，因为及时疏散受威胁的下风向人口可能不可行。根据试剂的持久性和云团中试剂冷凝的可能性，初始云团通过后疏散受威胁的人口可能是适当的...
人为污染源：
塔崩的生产和使用作为化学战剂(1)和军用神经毒气(2)将导致其直接或通过各种废物流(SRC)释放到环境中。
反应性概况：
加热至分解时，塔崩排放出非常有毒的磷氧化物和氮氧化物烟雾。避免水和酸。可与氧化性物质反应。[EPA, 1998]。
症状与体征：
皮肤接触：- 严重：健康影响可能在暴露后2至30分钟内迅速出现。除上述症状外，还可能出现意识丧失；抽搐；肌肉抽搐(肌束震颤)；松弛(无力)性麻痹；气道和消化道内积液增加，导致鼻和口部分泌物；呼吸停止(窒息)；和死亡。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
Physical Dangers：
- 在封闭、通风不良或低洼地区，危险浓度可能迅速形成。避免进入这些区域。保持在上风向。
Explosion Hazards：
- 容器受热可能爆炸。
其他安全信息：
传播方法：- 农业：如果沙林以液体喷雾(气溶胶)形式释放到空气中，有可能污染农产品。如果沙林以蒸气形式释放，则极不可能污染农产品。
短期暴露影响：
关于塔崩的慢性或重复暴露数据有限。然而，现有数据表明塔崩不是人类致癌物、生殖毒素或发育毒素。有限数据表明，慢性或重复暴露于塔崩可能导致延迟性姿势摇摆和/或精神运动性能受损(神经病变)。
空气和水反应：
水解形成氰化氢。
水/土壤挥发率：
沙林的亨利常数估计为1.5X10-7 atm-cu m/mole(SRC)，源自其蒸气压0.07 mm Hg(1)和水溶性9.8X10+4 mg/L(2)。此亨利常数表明沙林预计基本上不会从水面挥发(3)。沙林的估计亨利常数表明不会从湿润土壤表面挥发(SRC)。此外，任何从湿润土壤的挥发都会被水解减弱(SRC)，因为沙林在水中水解(1)。液态沙林在平均天气条件下可持续1-2天，蒸发速度比水慢约20倍(1)。在挪威的一项研究中，发现沙林从雪中缓慢挥发；喷洒在雪上2周后仍存在沙林，但未...
Medical Surveillance：
诊断的实验室标准。生物学：在尿液中检测到神经毒剂，由CDC或五个具有此能力的LRN实验室之一确定。基于特定商业实验室参考范围，血浆或红细胞胆碱酯酶水平降低可能表明神经毒剂或有机磷暴露；然而，胆碱酯酶的正常范围很广，如果没有基线测量或随时间重复测量，则难以解释这些水平。-或-环境：在环境样本中检测到有机磷农药，由FDA确定。然而，环境样本中神经毒剂的确认测试不可用。/神经毒剂/
History and Incidents：
在国家社会主义党上台之前，德国制药行业在新药开发方面构成了国际参考标准，负责合成镇痛药（非那西丁、非那宗、乙酰水杨酸）、胂凡纳明、巴比妥酸盐和磺胺类药物。1925年，I.G. Farben（Interessen-Gemeinschaft Farbenindustrie AG）成立，这是一个垄断国家化学生产的公司联合体，并最终拥有所有主要制药行业。在第二次世界大战期间，I.G. Farben参与了与纳粹管理层犯罪活动相关的众多行动，包括在集中营附近工厂使用奴隶劳动，例如在奥斯威...
危害类别和分类：
易燃剂-2级，反应性物质-1级
环境生物降解性：
需氧：通常在土壤中发现的微生物很少能分解C-P键，这对某些神经化学战剂的代谢至关重要(1)；生物降解被认为是由温暖的土壤温度、充足的水分和有机物质的存在促进的(1)。几种细菌，如交替单胞菌属和黄杆菌属的物种能够降解G类战剂(2)。
非火灾泄漏响应：
(非特异性 -- 毒物A，液体) 处理时，避免吸入蒸气，保持上风向，避免与材料身体接触，皮肤接触时用肥皂和水清洗。迅速清除皮肤上的材料至关重要。移除并隔离受污染的衣物和鞋子。(EPA, 1998)
土壤吸附/迁移性：
沙林的Koc估计为39(SRC)，使用log Kow为0.38(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明沙林在土壤中预计具有极高的迁移性。
个人防护装备 (PPE)：
- 仅限于连体工作服或其他工作服、靴子和手套。
人体暴露可能途径：
职业接触塔崩可能通过吸入和皮肤接触这种化合物在工作场所发生，塔崩在此处被生产或使用。在战斗情况下军人接触塔崩的可能性不大，因为塔崩从未在战斗中使用(1)。接触塔崩通过蒸气接触，不仅容易通过肺部和眼睛吸收，也容易通过皮肤和肠道吸收(2)。除非塔崩被用作武器，否则一般人群不会接触塔崩；如果塔崩被用作武器，接触将通过吸入环境空气和皮肤接触发生(SRC)。
环境生物富集作用：
根据沙林在鱼中的估计BCF值为3(SRC)，使用log Kow 0.38(1)和回归推导方程(2)计算。根据分类方案(3)，此BCF表明在水生生物中生物富集的可能性低(SRC)。
环境非生物降解性：
塔崩与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数在25°C时估计为4.9X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)，使用结构估计法(1)。这对应于在大气浓度为5X10+5羟基自由基/立方厘米(1)时的大气半衰期约为8小时。塔崩在中性或微酸性pH的水中水解，在强酸或碱性条件下水解更快(2)。水解速率也随温度升高而增加(3)。在pH中性、25°C时，塔崩在水中可存在14至28小时；在20°C和pH 7.4时的半衰期约为8小时。在海水中20°C时的半衰期较短(4.5小时)，比淡水中短(3)。塔崩在海水中...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 0.039 [ppm]
环境归宿/暴露摘要：
塔崩的生产可能导致其释放到环境中；其作为化学战剂和军用神经毒气的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为0.07毫米汞柱，表明塔崩将仅以蒸气形式存在于大气中。气相塔崩将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为8小时。塔崩的紫外吸收光谱在295纳米以上没有吸收；因此，预计塔崩不会通过环境中的直接光解而降解。如果释放到土壤中，基于估计的Koc值为39，预计塔崩将具有很高的迁移性。从湿润土壤表面的挥发不会...
Populations at Special Risk：
(1)有研究表明，在神经毒剂中毒中，丁酰胆碱酯酶充当神经毒剂的"陷阱"。如果是这样，预计丁酰胆碱酯酶活性低或缺失的人对神经毒剂会更敏感。
危险反应性和不相容性：
反应性："G"系列神经毒剂在水中缓慢分解。提高pH值会显著增加分解速率。与干漂白剂反应可能产生有毒气体。/"G"系列神经毒剂/
DHS Chemicals of Interest (COI)：
安全问题：盗窃 - CWI/CWP：化学武器/化学武器前体化学材料，如果被盗或转移，可以使用简单的化学、设备或技术转化为武器。
Exposure Control and Personal Protection：
暴露摘要：TIH（吸入毒性危害）- 用于描述吸入时有毒的气体和挥发性液体的术语。有些物质本身就是TIH材料，例如氯气，有些在水中泄漏时会释放TIH气体，例如氯硅烷。[ERG 2016]。
Other Standards Regulations and Guidelines：
/国家研究委员会的一个小组委员会向军方建议/关于有机磷神经战剂的以下指导方针：GA，22.5微克/升和70.0微克/升；GB，4.6和13.8微克/升；GD，2.0和6.0微克/升；以及VX，2.5和7.5微克/升，假设日饮水量分别为15和5升。/军用野战饮用水/
Production methods and uses
Production method
由二甲氨基磷酰二氯化物和氰化钠在乙醇存在下制备。
purpose
用途：
塔崩（军用代号GA）是神经毒剂之一，是已知化学战剂中毒性最强的。它有苦杏仁的果香气味。接触塔崩可在几分钟内导致死亡。皮肤上少量（1至10毫升）塔崩可能是致命的。神经毒剂在化学上与有机磷农药相似，通过干扰神经系统的正常功能发挥作用。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：常见于生产制造场景，可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异，应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。
Related
upstream information
制造方法：
氰化钠 (CID:8929); 乙醇 (CID:702)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 0 shareMSDS
