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(4R)-4-amino-1,2-oxazolidin-3-one

Dangerous Goods

CAS number：68-41-7    molecular formula：C3H6N2O2

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Specs
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physicochemical properties
Safety information
Production methods and uses
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overview

compound introduction

D-环丝氨酸是一种具有R构型的4-氨基-1,2-噁唑烷-3-酮。它是由灰色链霉菌(Streptomyces garyphalus)或兰花链霉菌(S. orchidaceus)产生的抗生素，当对主要药物产生耐药性或毒性时，作为多药治疗方案的一部分用于治疗结核病。作为D-丙氨酸的类似物，它通过竞争性抑制L-丙氨酸消旋酶(将L-丙氨酸转化为D-丙氨酸)和D-丙氨酸-D-丙氨酸连接酶(将D-丙氨酸掺入肽聚糖形成和细菌细胞壁合成所需的五肽)来干扰细菌细胞壁的合成。它具有代谢物、抗结核药物、抗代谢物、抗感染剂和NMDA受体激动剂的作用。它...

Specs

Chinese alias环丝氨酸,(R)-(+)-环丝氨酸 | D-4-氨基-3-异噁唑烷酮
English aliasD-cycloserine | cycloserine | 68-41-7 | Seromycin | orientomycin | Oxamycin | Cyclo-D-serine | Cyclorin | Cicloserina | Farmiserina | Miroseryn | Tisomycin | Wasserina | Closina | D-4-amino-3-isoxazolidinone | Cycloserinum | (+)-4-Amino-3-isoxazolidinone
CAS number68-41-7molecular formulaC3H6N2O2
molecular weight102.09Exact mass-
PSA64.4logp-1.5

numbering system

CAS68-41-7
UNII95IK5KI84Z
RXCUI3007
HMDB IDHMDB0014405
KEGG IDD00877
ChEBI ID40009
ChEMBL IDCHEMBL771
WikipediaCycloserine
NSC NumberNSC Number: NSC756712
AIDS 编号567426
DrugBank IDDB00260
DrugCentral759
PharmGKB IDPA164764600
PubChem CID6234
Nikkaji NumberJ8.592H
NCI 词表代码C47466
DSSTox Substance IDDTXSID8022870
Lipid Maps ID (LM_ID)LMPK14000008
生态与环境部编号_25Q1B3A0W
Metabolomics Workbench ID27997
European Community (EC) Number200-688-4
PubChem Reference Collection SID483926701
International Nonproprietary Names (INN)CYCLOSERINE

physicochemical properties

pH水溶液的pH值约为6
LogP-0.9
XLogP3XLogP3-AA: -1.5
气味无味或微有气味
熔点147 °C
复杂性92.9
折射率折射率：1.583 (ALPHA)，1.630 (GAMMA)
溶解度8.77e+02 g/L
Exact Mass102.042927438
Human Drugs抗结核药物
化学类别异噁唑烷
形式电荷0
物理描述固体
解离常数iupacpka
颜色/形态白色至淡黄色，结晶粉末
重原子计数7
Molecular Weight102.09
Optical Rotation比旋光度：+116 度 @ 23 °C/D (1.17%)；+137 度 @ 25 °C/546 NM (2 N NAOH, 5%)
Monoisotopic Mass102.042927438
其他实验性质HYGROSCOPIC
可旋转键计数0
氢键供体计数2
氢键受体计数3
Stability/Shelf Life在室温下不稳定；在4-5°C下稳定。
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积64.4 Ų
Collision Cross Section121.18 Ų [M+Na]+ [CCS类型：TW；方法：用聚丙氨酸和药物标准校准]
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数1
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

储存条件：
储存在40°C (104°F)以下，最好在15至30°C (59至86°F)之间，除非制造商另有说明。储存在密封容器中。
处置方法：
SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
法规信息：
新西兰EPA化学品清单状态：3-异噁唑烷酮，4-氨基-，(4R)-：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
相互作用：
环丝氨酸可能通过作为吡哆素拮抗剂或增加吡哆素的肾排泄而导致贫血或周围神经炎；接受环丝氨酸的患者可能需要增加吡哆素的需求量。
Hepatotoxicity：
可能性评分：E*（尚未证实但可能是临床上明显的肝损伤的原因）。
人体毒性摘录：
... 除了嗜睡和精神错乱外，还引起模糊不清的视觉障碍。... 414名患者中有5人出现眼睛症状，包括闪烁感或压迫感... 在接受治疗的27名患者中，报告了一例视力闪烁和一例结膜炎。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 3-异噁唑烷酮，4-氨基-，（R）-：人类健康I级评估
危害类别和分类：
STOT SE 3 (20%)
非人体毒性摘录：
环丝氨酸在Ames微生物致突变试验或非计划DNA修复试验中无致突变性。迄今为止尚未进行评估环丝氨酸致癌潜力的研究。
解毒剂和急救处理：
精神病发作...在2周内几乎总是可逆的，大剂量的氯丙嗪可能加速恢复。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015
Effects During Pregnancy and Lactation：
截至修订日期，未找到相关已发表信息。

Production methods and uses

Production method
由链霉菌garyphalussive orchidaceus产生的抗生素物质。
purpose
用途：
MEDICATION
一般制造信息：
最初从多种链霉菌中分离出来...现在仅通过合成生产。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。 应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。 作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。 选型提示：实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断，不宜仅凭单一指标决定 。

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68-41-7 | D-Cycloserine.pdf