compound introduction
氨苄青霉素是一种青霉素，其中青霉烷环位置 6 的取代基是 2-氨基-2-苯基乙酰胺基团。它具有抗菌药物的作用。它是一种青霉素、β-内酰胺抗生素和青霉素过敏原。它是氨苄青霉素(1-)的共轭酸。
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(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS number：69-53-4 molecular formula：C16H19N3O4S
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | (2S,5R,6R)-6-[(R)-2-Amino-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid; D-(-)-alpha-Aminobenzylpenicillin | ||
| CAS number | 69-53-4 | molecular formula | C16H19N3O4S |
| molecular weight | 349.4 | Exact mass | - |
| PSA | 138 | logp | -1.1 |
numbering system
| CAS | 69-53-4 |
| UNII | 7C782967RD |
| RXCUI | 733 |
| HMDB ID | HMDB0014559 |
| KEGG ID | D00204 |
| ChEBI ID | 28971 |
| ChEMBL ID | CHEMBL174 |
| Wikipedia | Ampicillin |
| HTS Number | 2941.10.10.00 |
| 废弃 CAS | 98520-55-9 |
| AIDS 编号 | 548257 |
| DrugBank ID | DB00415 |
| DrugCentral | 198 |
| PharmGKB ID | PA448419 |
| PubChem CID | 6249 |
| Related CAS | 7177-48-2(TRIHYDRATE) |
| Nikkaji Number | J4.515B |
| NCI 词表代码 | C239 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID4022602 |
| Metabolomics Workbench ID | 42775 |
| European Community (EC) Number | 200-709-7 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107721 |
| United States Adopted Name (USAN) | AMPICILLIN |
| International Nonproprietary Names (INN) | AMPICILLIN |
physicochemical properties
| LogP | 1.35 |
| XLogP3 | -1.1 |
| 气味 | 无味或有青霉素特有的微弱气味 |
| 熔点 | 208 °C |
| 复杂性 | 562 |
| 溶解度 | 1.01E+004 mg/L (在 21 °C) |
| Exact Mass | 349.10962727 |
| Human Drugs | 抗生素 |
| Animal Drugs | 药品 -> 英国兽医药品管理局列表 |
| 化学类别 | .Beta.-内酰胺，天然产物，未指明来源 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 解离常数 | iupacpka |
| 颜色/形态 | 白色结晶粉末或白色针状晶体 |
| 重原子计数 | 24 |
| Molecular Weight | 349.4 |
| Optical Rotation | 旋光度 = +287.9 度在 20 °C (C=1 在 H2O 中) |
| Monoisotopic Mass | 349.10962727 |
| 其他实验性质 | 10 g/ml水溶液的pH值为3.5-6.0 |
| 可旋转键计数 | 4 |
| 氢键供体计数 | 3 |
| 氢键受体计数 | 6 |
| Ionization Efficiency | 参考文献：DOI:10.1038/s41598-020-62573-z |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 138 Ų |
| Collision Cross Section | 180.93 Ų [M+Na]+ |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 4 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
储存条件：
用无菌或抑菌注射用水重新配制后，用于肌肉注射或直接静脉注射的氨苄青霉素钠溶液应在重新配制后 1 小时内使用，且不应冷冻。
危害摘要：
护士中报告过过敏性接触性皮炎；[Kanerva, p. 1189;] 药品工人中报告过哮喘；[Malo]
处置方法：
SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
有害效应：
* 已报告因同时使用氨苄青霉素和别嘌呤醇导致 Stevens-Johnson 综合征。
毒性摘要：
* 如果发生过敏性反应，应立即给予肾上腺素。根据 AAFP，在给予肾上腺素后，临床医生应给予辅助治疗，包括皮质类固醇、抗组胺药和 β2 激动剂。应考虑转诊给过敏/免疫学家。
法规信息：
新西兰EPA化学品清单状态：氨苄青霉素：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
Hepatotoxicity：
可能性评分：C(可能是但罕见引起明显肝损伤的原因)。
Special Reports：
DHHS/NTP；氨苄青霉素三水合物在 F344/N 大鼠和 B6C3F1（饲料研究）小鼠中的毒理学与致癌性研究 技术报告系列第 318 号 (1987) NIH 出版物第 87-2574 号 /氨苄青霉素三水合物/
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸，6-[(氨基苯乙酰基)氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-, [2S-[2.α.,5.α.,6.β.(S*)]]-：人类健康I级评估
非人类毒性值：
LD50 大鼠腹腔注射，83天龄，4500 mg/kg 体重
Allowable Tolerances：
规定猪和牛未煮熟的可食用组织以及牛奶中阿莫西林残留物的容许限量为0.01 ppm。
危害类别和分类：
水生慢性 2 (16.8%)
Carcinogen Classification：
IARC专著：第50卷：(1990)药物
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Evidence for Carcinogenicity：
评估：关于氨苄青霉素对人类的致癌性证据不足。关于氨苄青霉素对实验动物的致癌性证据有限。总体评估：氨苄青霉素对人类的致癌性无法分类（第 3 组）。
Effects During Pregnancy and Lactation：
截至修订日期，未找到相关已发表信息。
Production methods and uses
Production method
6-氨基青霉烷酸与 D-(-)-甘氨酸的酰化反应
purpose
用途：
计算去除率 (%): 22.2
使用分类：
药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批
一般制造信息：
已用于临床改善犬舍生育能力，通过治疗公犬消除精液细菌污染。...在美国...不建议用于食品生产动物，猪除外。允许在猪未煮熟的可食用组织中残留...的容限为0.01 PPM...
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异，应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。
Related
upstream information
制造方法：
6-氨基青霉烷酸 (CID:11082)；氨苄青霉素 (CID:6249)；D-(-)-α-苯基甘氨酸 (CID:70134)
downstream information
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