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3-(6H-benzo[c][1]benzoxepin-11-ylidene)-N,N-dimethylpropan-1-amine

CAS number：1668-19-5    molecular formula：C19H21NO

overview
Specs
numbering system
physicochemical properties
Safety information
Production methods and uses
Related
MSDS
related products

overview

compound introduction

多塞平是一种具有抗抑郁和抗焦虑特性的精神药物。它是一种叔胺，可以呈现为 (E) 和 (Z) 非对映异构体，其中 (Z) 非对映异构体对应于 [西多塞平]。多塞平通常产生 5:1 (E):(Z) 外消旋混合物。严格来说，多塞平不是三环类抗抑郁药，但它通常与该类药物相关，因为它与该药物家族的成员包括 [阿米替林]、[氯米帕明]、[去甲替林]、[丙米嗪]、[去甲替林]、[普罗替林] 和 [三甲丙咪嗪] 共享许多特性。多塞平由辉瑞公司开发，并于 1969 年获 FDA 批准为抗抑郁药。然而，它在 2010 年被批准用于治疗失眠。后一种适应症由 Pernix Therapeutics 提出。

Specs

Chinese alias-
English aliasDibenz[b,e]oxepin-D11(6H),g-propylamine, N,N-dimethyl-(7CI,8CI); Dibenz[b,e]oxepin, 1-propanamine deriv.; 11-[3-(Dimethylamino)propylidene]-6H-dibenz[b,e]oxepin; Doxepin; Doxepine; N,N-Dimethyldibenz[b,e]oxepin-D11(6H),g-propylamine; NSC 108160
CAS number1668-19-5molecular formulaC19H21NO
molecular weight279.4Exact mass-
PSA12.5logp4.3

numbering system

CAS1668-19-5
RXCUI3638
HMDB IDHMDB0015273
KEGG IDD07875
WikidataQ71704041
ChEMBL IDCHEMBL1628227
WikipediaDoxepin
DrugBank IDDB01142
DrugCentral956
PharmGKB IDPA449409
PubChem CID3158
NCI 词表代码C65475
Pharos Ligand IDVP4RLQQ46AKP
DSSTox Substance IDDTXSID7022966
PubChem Reference Collection SID483928133

physicochemical properties

LogP4
TasteBITTER
XLogP34.3
气味ODORLESS
沸点154-157 °C @ 0.03 MM HG
熔点184 - 186 °C
复杂性363
溶解度3.19e-02 g/L
Exact Mass279.162314293
Human Drugs母乳喂养；哺乳期；人乳；抗抑郁药；三环抗抑郁药
形式电荷0
物理描述固体
解离常数pKa：8.96
Decomposition加热分解时释放出氮氧化物有毒烟雾。
颜色/形态由顺式-和反式-异构体组成的油状液体混合物
重原子计数21
Molecular Weight279.4
Monoisotopic Mass279.162314293
其他实验性质白色结晶固体，易溶于水、低级醇和氯仿。/多塞平盐酸盐/
可旋转键计数3
氢键供体计数0
氢键受体计数2
Stability/Shelf Life在光下缓慢分解，吸湿性高达 75% 相对湿度，在热中相对稳定/盐酸盐/
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积12.5 Ų
Collision Cross Section164.3 Ų [M+H]+ [CCS 类型: TW; 方法: Major Mix IMS/Tof 校准套件 (Waters)]
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数1
未定义原子手性中心计数0

Safety information

Treatment：
获取心电图并立即开始心脏监测。保护患者气道，建立静脉通路并开始胃肠道去污染。强烈建议至少进行六小时的观察，包括心脏监测和对中枢神经系统或呼吸抑制、低血压、心律失常和/或传导阻滞以及癫痫发作迹象的观察。如果在此期间任何时间出现毒性迹象，建议延长监测。(L1712)
储存条件：
多塞平盐酸盐胶囊和口服浓缩液应避免直接阳光照射，并分别储存在密闭、严实、避光的容器中，温度在15至30 °C之间。/多塞平盐酸盐/
处置方法：
SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
暴露途径：
从胃肠道吸收良好。口服给药后2小时内达到血浆峰浓度。
有害效应：
据报道，甲苯磺丁脲（磺酰脲类）与多塞平（三环类抗抑郁药）联合使用可导致严重低血糖。
毒性摘要：
多塞平的作用机制尚未完全理解。据认为，与阿米替林类似，多塞平通过阻断去甲肾上腺素和血清素在神经元膜上的再摄取来增强它们的作用。然而，多塞平对多巴胺的再摄取有弱抑制作用。多塞平也可能作用于组胺H<sub>1</sub>受体，产生镇静作用，以及β-肾上腺素受体。它也是5-羟色胺(血清素)受体、α1-肾上腺素受体和毒蕈碱胆碱能受体的拮抗剂。
法规信息：
新西兰化学品清单状态：多塞平：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
Toxicity Data：
LD50: 26 mg/kg (静脉注射，小鼠) (A308) LD50: 16 mg/kg (静脉注射，大鼠) (A308)
Health Effects：
低血压，体位性晕厥（如果患者从躺/坐位快速站起），心律失常（窦性心动过速、心动过缓、房室传导阻滞）。过敏/毒性反应还包括皮疹，光敏性，胆汁淤积型肝损伤（罕见），肝炎（极罕见），白细胞减少或血小板减少（罕见），粒细胞缺乏症（非常罕见），再生障碍性贫血（罕见）。[维基百科]
Hepatotoxicity：
可能性评分：C(可能是临床上明显肝损伤的罕见原因)。
症状与体征：
心律失常、严重低血压、惊厥和 CNS 抑制，包括昏迷。心电图的变化，特别是 QRS 轴或宽度的变化，是三环类抗抑郁药中毒的临床显著指标。
人体毒性摘录：
一名36岁女性在产后2周开始接受多塞平治疗，剂量为10 mg/天，持续约5周。在完全母乳喂养的8周婴儿被发现面色苍白、无力且接近呼吸停止前4天，剂量增至25 mg/天三次。尽管入院后嗜睡和呼吸浅表持续，但婴儿迅速恢复，24小时内恢复正常。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 1-丙胺，3-二苯并[b,e]氧杂环庚烯-11(6H)-亚基-N,N-二甲基：环境I级评估
非人体毒性摘录：
在每周接受输注的幼犬中，丙咪嗪的心律失常作用较阿米替林或多塞平弱，并且在给定剂量下引起的血压下降幅度较小。
解毒剂和急救处理：
一名服用2.5克多塞平中毒的患者成功使用活性炭血液灌流治疗，使用AMBERLITE XAD-4树脂6小时。
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Effects During Pregnancy and Lactation：
根据审查的研究，尚不清楚多塞平是否会影响生育能力或增加出生缺陷的风险高于背景风险。通常，父亲或精子捐献者的暴露不太可能增加妊娠风险。更多信息，请参阅MotherToBaby事实表父系暴露，网址为https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。马萨诸塞州总医院已组织了一个包括本药物在内的精神药物妊娠登记处。通过https://womensmentalhealth.org/clinical-and-research-programs/pregnancyregistry/联系登记处。

Production methods and uses

Production method
顺式-反式异构体混合物的制备：K. Stach, F. Bickelhaupt, Monatsh 93, 896 (1962); F. Bickelhaupt等人. Monatsh 95, 485 (1964); 荷兰专利申请6,407,758; K Stach, 美国专利3,438,981 (1965年、1969年，均归Boehringer Mann所有)；以及异构体的分离和活性：B.M. Bloom, J.R. Tretter, 比利时专利641,498; 同上, 美国专利3,420,851 (1964年、1969年，均归Pfizer所有)。
purpose
用途：
多塞平用于治疗抑郁症、失眠、酒精和药物戒断、胃肠道溃疡及其他胃肠道问题。也可用于慢性荨麻疹和疼痛管理。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。 应用场景参考：常见于生产制造场景，可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。 作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。 选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。

Related

upstream information
制造方法：
6,11-二氢二苯并[B,E]氧杂庚-11-酮 (CID:78259)；酞内酯 (CID:6885)；3-(二甲氨基)丙基氯 (CID:66960)；多塞平 (CID:3158)；水杨酸甲酯 (CID:4133)；苄基氯 (CID:7503)；3-二甲氨基丙基盐酸盐 (CID:94308)
downstream information

No downstream information yet

MSDS

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