compound introduction
三氟胸苷是一种嘧啶2'-脱氧核苷化合物，以5-三氟甲基尿嘧啶为碱基。一种主要用于治疗原发性角膜结膜炎和复发性上皮性角膜炎的抗病毒药物。它具有抗代谢物、抗肿瘤药物、抗病毒药物和EC 2.1.1.45 (胸苷酸合成酶)抑制剂的作用。它是一种嘧啶2'-脱氧核苷、有机氟化合物和核苷类似物。
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1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione
Dangerous GoodsCAS number：70-00-8 molecular formula：C10H11F3N2O5
overview
Specs
| Chinese alias | α,α,α-三氟胸苷 | 三氟尿苷 | 2‘-脱氧-5-三氟甲基尿苷 | ||
| English alias | F3DThd | MFCD00006534 | NCGC00166323-01 | D00391 | F3T | HMS3715C14 | Tox21_112411_1 | TRIFLURIDINE (USP MONOGRAPH) | Tox21_112411 | Trifluridine (USAN:USP:INN) | cid_6256 | SRI-10817-12 | Trifluridinum | RMW9V5RW38 | Uridine, 2'-deoxy-5-(trifluoromethyl) | ||
| CAS number | 70-00-8 | molecular formula | C10H11F3N2O5 |
| molecular weight | 296.20 | Exact mass | - |
| PSA | 99.1 | logp | -0.5 |
numbering system
| CAS | 70-00-8 |
| UNII | RMW9V5RW38 |
| RXCUI | 10803 |
| HMDB ID | HMDB0014576 |
| KEGG ID | D00391 |
| ChEBI ID | 75179 |
| Wikidata | Q2359590 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1129 |
| Wikipedia | Trifluridine |
| AIDS 编号 | 070980 |
| DrugBank ID | DB00432 |
| DrugCentral | 2743 |
| PharmGKB ID | PA451775 |
| PubChem CID | 6256 |
| Nikkaji Number | J2.814B |
| NCI 词表代码 | C905 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID4046602 |
| Metabolomics Workbench ID | 145173 |
| European Community (EC) Number | 200-722-8 |
| PubChem Reference Collection SID | 483927971 |
| United States Adopted Name (USAN) | TRIFLURIDINE |
| International Nonproprietary Names (INN) | TRIFLURIDINE |
physicochemical properties
| LogP | -0.7 |
| XLogP3 | -0.5 |
| 熔点 | 186 - 189 °C |
| 复杂性 | 464 |
| 溶解度 | >44.4 [ug/mL]（pH 7.4时结果的平均值） |
| Exact Mass | 296.06200594 |
| Human Drugs | FDA批准药物 -> 活性成分 |
| 化学类别 | 嘧啶核苷 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 解离常数 | pKa = 7.95 |
| Decomposition | 加热分解时，材料会释放出/氢氟酸/和/氮氧化物/的有毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 来自乙酸乙酯的晶体 |
| 重原子计数 | 20 |
| Molecular Weight | 296.20 |
| Monoisotopic Mass | 296.06200594 |
| 可旋转键计数 | 2 |
| 氢键供体计数 | 3 |
| 氢键受体计数 | 8 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 99.1 Ų |
| Collision Cross Section | 168.36 Ų [M+Na]+ [CCS类型：TW；方法：用聚丙氨酸和药物标准校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 3 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
储存条件：
按照USP-NF中定义，存放在密封、避光的容器中。应按照标签说明处理和储存此材料，以确保产品完整性。
灭火程序：
与所有火灾一样，将人员疏散到安全区域。消防员应使用自给式呼吸设备和防护服。
环境归宿：
大气命运: 根据半挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1)，三氟胸苷在25°C时估计蒸气压为2.5X10-13 mm Hg(SRC)，由片段常数法(2)确定，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相三氟胸苷可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。三氟胸苷在260 nm波长处吸收UV光(4)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
预防措施：
SRP：关于工业工人使用隐形眼镜的科学文献不一致。佩戴隐形眼镜的益处或不良影响不仅取决于物质，还取决于包括物质形式、暴露的特征和持续时间、其他眼部防护设备的使用以及镜片卫生等因素。然而，可能存在某些具有刺激性或腐蚀性的物质，佩戴隐形眼镜会对眼睛有害。在这些特定情况下，不应佩戴隐形眼镜。在任何情况下，即使佩戴隐形眼镜，也应佩戴常规的眼部防护设备。
Hepatotoxicity：
可能性评分：E（不太可能引起明显的肝损伤）。
Cleanup Methods：
佩戴批准的呼吸防护设备、化学兼容手套和防护服。使用高效真空吸尘器擦拭或收集泄漏物。避免吸入粉尘。将泄漏物放入适当标记的容器中处置。清洗泄漏现场。
人为污染源：
三氟胸苷作为眼科抗病毒药物的生产和使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
FDA Requirements：
《具有治疗等效性评估的批准药物产品》确定了当前上市的销售处方药产品，包括三氟胸苷，这些产品是根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节由FDA基于安全性和有效性批准的。
人体毒性摘录：
/替代和体外测试/ 研究抗病毒剂对体外人角膜细胞的影响。培养的人角膜细胞与更昔洛韦、碘苷、三氟尿苷或西多福韦在0.0001至10 mg/mL浓度下孵育。孵育24、48和72小时后进行相差显微镜观察和XTT(钠[2,3-双[2-甲氧基-4-硝基-5-磺苯基]-2H-四唑鎓-5-羧酰苯胺，内盐)比色测定。在考虑孵育时间和浓度调整后，三氟尿苷降低细胞活力的效果显著大于更昔洛韦、碘苷和西多福韦(p<0.001，三因素方差分析)。三氟尿苷和西多福韦均显示出显著的时间和剂量依赖性细胞活力降低(p<0.001)。在...
非人类毒性值：
大鼠口服 LD50 >4.38 g/kg
Milk Concentrations：
由于使用的剂量相对较小，在体液中的稀释以及药物较短的半衰期（约12分钟），三氟胸苷在眼部外用后不太可能进入乳汁。然而，除非潜在的好处证明对婴儿可能的风险是合理的，否则不应在哺乳期妇女中使用该药物。
水/土壤挥发率：
pKa为7.95(1)表明三氟胸苷在pH 5至9的条件下会部分以阴离子形式存在，因此，阴离子形式从水表面挥发预计不是重要的命运过程(SRC)。使用片段常数估算法(2)估计三氟胸苷中性物质的亨利定律常数为9.5X10-17 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明三氟胸苷预计从水和湿润土壤表面基本不会挥发(3)。根据从片段常数法(4)估计的蒸气压2.5X10-13 mm Hg(SRC)，预计三氟胸苷不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类：
致癌性 2级 (100%)
环境生物降解性：
土壤或水中的生物降解数据不可用。(SRC, 2013)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接性指数的结构估计方法(1)，可以估计三氟胸苷的Koc为10(SRC)。根据分类方案(2)，该估计的Koc值表明三氟胸苷在土壤中预计具有很高的迁移性。三氟胸苷的pKa为7.95(3)，表明该化合物在环境中会部分以阴离子形式存在，而阴离子通常不会比其中性对应物更强地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。
个人防护装备 (PPE)：
如果通过涉及空气监测的职业卫生调查确定有必要，应使用NIOSH批准的呼吸器。如果不需要呼吸器，应使用批准的防尘口罩。
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES调查 1981-1983) 统计估计美国有82名工人（其中14名为女性）可能接触三氟胸苷(1)。职业性接触三氟胸苷可能通过吸入和与该化合物的皮肤接触发生在生产或使用三氟胸苷的工作场所。普通人群对三氟胸苷的接触可能仅限于接受该药物治疗的人(SRC)。
环境生物富集作用：
根据三氟胸苷的log Kow为0.46(1)和回归推导方程(2)，计算得出鱼类中三氟胸苷的生物蓄积系数(BCF)估计值为3(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物蓄积的可能性低(SRC)。
环境非生物降解性：
由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，三氟胸苷预计不会在环境中发生水解(1)。三氟胸苷在260 nm波长处吸收光(2)，因此可能容易受到阳光直接光解(SRC)。
Toxic Combustion Products：
火灾条件下释放有毒烟雾。
环境归宿/暴露摘要：
三氟胸苷作为眼科抗病毒药物的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时估计蒸气压为2.5X10-13 mm Hg表明三氟胸苷将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相三氟胸苷将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。三氟胸苷在260 nm波长处吸收UV光，因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中，基于估计的Koc为10，预计三氟胸苷将具有很高的迁移性。三氟胸苷的pKa为7.95，表明该化合物将在环境中部分以阴离子形式存在，阴离子通常不会吸附更多...
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
三氟胸苷1%眼用溶液最常见的不良反应是轻微、短暂的灼烧感或刺痛感(4.6%)和眼睑水肿(2.8%)。结膜和角膜的局部刺激通常是短暂的...
Production methods and uses
Production method
合成: 通过用细菌酶处理5-三氟甲基尿嘧啶制备。
purpose
用途：
MEDICATION
一般制造信息：
三氟尿苷是一种氟化嘧啶核苷，在结构上与碘苷(在美国已不再商业供应)和胸苷相关。三氟尿苷与胸苷的结构差异在于后者甲基基团中的3个氢原子被3个氟原子取代。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
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upstream information
制造方法：
5-三氟甲基尿嘧啶(CID:5899)
downstream information
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70-00-8 | Trifluorothymidine | Trifluorothymidine
