compound introduction
根据世界卫生组织国际癌症研究机构（IARC），三氯甲嗪（盐酸三甲嗪）可致癌。
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2-chloro-N,N-bis(2-chloroethyl)ethanamine
CAS number：555-77-1 molecular formula：C6H12Cl3N
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | Triethylamine,2,2',2''-trichloro- (8CI); 2,2',2''-Trichlorotriethylamine; HN 3; HN 3(cytostatic); Lekamin; NSC 260424; Nitrogen mustard (HN 3); SK 100; TS 160; Tri-2-chloroethylamine; Trichlormethine; Tris(2-chloroethyl)amine; Tris(b-chloroethyl)amine | ||
| CAS number | 555-77-1 | molecular formula | C6H12Cl3N |
| molecular weight | 204.5 | Exact mass | - |
| PSA | 3.2 | logp | 2 |
numbering system
| CAS | 555-77-1 |
| UNII | 66WBM7N0NM |
| HMDB ID | HMDB0259169 |
| Wikidata | Q5635302 |
| ChEMBL ID | CHEMBL443613 |
| HTS Number | 2921.19.61.40 |
| NSC Number | NSC Number: NSC30211 |
| PubChem CID | 5561 |
| Related CAS | 817-09-4（盐酸盐） |
| Nikkaji Number | J1.620I |
| NCI 词表代码 | C962 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID7048744 |
| PubChem Reference Collection SID | 516579424 |
| International Nonproprietary Names (INN) | TRICHLORMETHINE |
physicochemical properties
| LogP | log Kow = 2.27 /估算/ |
| XLogP3 | XLogP3-AA: 2 |
| 密度 | 1.2347 @25 °C |
| 气味 | 微弱的鱼+肥皂气味 |
| 沸点 | BP：230-235 °C（分解） |
| 熔点 | -4 °C |
| 闪点 | 足够高，不会干扰该剂的军事用途（EPA，1998） |
| 复杂性 | 55.7 |
| 折射率 | 折射率：1.4925 @ 25 °C/D |
| 溶解度 | 水中，160毫克/升 @ 25 °C |
| 蒸气压 | 0.011 毫米汞柱 @ 25 °C |
| Exact Mass | 203.003532 |
| 化学类别 | -> NIOSH紧急响应类别 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色至淡黄色液体。 |
| 蒸气密度 | 7.1（空气=1） |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | ...在>256 °C温度下分解。 |
| 颜色/形态 | 淡黄色 |
| 重原子计数 | 10 |
| Molecular Weight | 204.5 |
| Monoisotopic Mass | 203.003532 |
| 其他实验性质 | 羟基自由基反应速率常数 = 1.1X10-11 立方厘米/分子-秒 @ 25°C /估算/ |
| 可旋转键计数 | 6 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：2101 |
| Henry's Law Constant | 1.85X10-5 atm-cu m/mol @ 25 °C /估算，蒸气压/水溶性/ |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 3.2 Ų |
| Relative Evaporation Rate | 25°C时的挥发性：0.120毫克/升；在15毫米汞柱压力下沸点为144°C |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
AEGLs Notes：
AEGL状态：临时
AEGLs Table：
8 hr: 0.047 mg/m3
健康危害：
氮芥类物质中毒性最强。吸入的半数致死剂量为1,500 mg-min/m3；皮肤吸收（戴防毒面具人员）为10,000 mg-min/m3。导致眼睛损伤的中等失能剂量为200 mg-min/m3；皮肤吸收为2,500 mg-min/m3。（EPA，1998）
危害摘要：
氮芥类物质是起疱剂，可引起皮肤、眼睛和呼吸道损伤。尽管这些物质在接触后几分钟内就会引起细胞变化，但疼痛和其他临床效应的出现会延迟数小时。氮芥类物质是烷化剂，可能导致骨髓抑制和神经毒性。. . . 氮芥类物质可能降低生育能力。[ATSDR MMG]
反应基团：
卤代有机化合物
处置方法：
SRP：最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染内在倾向的替代化学品产品。回收任何未使用材料的部分以获得批准的用途，或将其返回给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑：材料对空气质量的影响；在土壤或水中的潜在迁移；对动物、水生和植物生命的影响；以及符合环境和公共卫生法规。
急救措施：
5. 赶往医疗机构。(EPA, 1998)
暴露途径：
HN-3可通过吸入、摄入、眼睛接触和皮肤接触被人体吸收。吸入是重要的暴露途径。摄入是不常见的暴露途径。娇嫩的皮肤、身体通道和腔体的湿润内壁（粘膜）以及覆盖汗液的皮肤对该试剂的作用更敏感。
有害效应：
NTP致癌物 - 有理由预期为人类致癌物。
火灾危险：
加热分解时，会释放出氯化物和氮氧化物。若物质保持干燥，对金属或其他材料无作用。避免分解热。（EPA，1998）
火灾扑救：
- 如果情况允许，控制和适当处置径流（废水）。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，蒸气压为25°C时0.011毫米汞柱的三(2-氯乙基)胺预计在环境中仅存在于气相。气相三(2-氯乙基)胺通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为1.5天(SRC)，根据其在25°C时的速率常数1.1X10-11立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出，该常数使用结构估计方法确定(3)。
相互作用：
基于最近在毒作用机制方面的病理学成就，通过几种药物在硫芥和氮芥急性中毒的大鼠中取得了良好的保护效果。研究表明，地塞米松、异丙嗪、维生素E、肝素和硫代硫酸钠(a)延长了被3倍LD50毒剂中毒动物的存活时间，(b)降低了致死率(保护指数范围在1.5至2.7之间)，(c)拮抗了体重的减轻，(d)减轻了病理器官变化的程度。同时使用两种或三种上述药物，其中作为毒剂化学灭活剂的硫代硫酸钠是基本且协调的成分，导致有效性的进一步提高...
预防措施：
... 工作场所应保持高标准维护、良好管理和清洁。应强调个人卫生... 即使在实际官方致癌物列表中没有明确提及，可以建议对氯乙胺采取与所列致癌物类似的安全和健康措施及规定。/氯乙胺/
Special Reports：
DHHS/ATSDR；糜烂剂医疗管理指南：氮芥(HN-1)、氮芥(HN-2)、氮芥(HN-3)(更新日期：2003年8月22日) 来源：http://www.atsdr.cdc.gov/MHMI/mmg164.html 截至2003年11月26日。
人为污染源：
三(2-氯乙基)胺在欧洲曾以有限量生产作为抗癌剂，在纺织染料中作为固定剂。这可能导致其在生产过程中通过各种废物流释放到环境中(1)。三(2-氯乙基)胺目前似乎未在美国用作抗癌剂(2)。
反应性概况：
溶于水中时为强碱；与强氧化剂和酸剧烈反应；腐蚀铜和铜化合物。[安全处理化学品 1980年。第123页]；与次氯酸盐反应生成N-氯胺，其中一些在分离时是爆炸性的[Bretherick 1979年。第108页]。
生态毒性值：
USDA APHIS化学品影响：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^555-77-1$'
症状与体征：
皮肤暴露：- 氮芥的皮肤暴露可能是致命的。覆盖身体表面积25%或更多的红斑(erythema)，有或没有水疱(vesication)，表明是致命暴露。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
Physical Dangers：
- HN-3能很好地附着在设备和人员上，尤其是在寒冷天气。
Explosion Hazards：
- 容器受热可能爆炸。
其他安全信息：
传播方法：-农业：如果HN-3作为液体喷雾（气溶胶）释放到空气中，它有可能污染农产品。如果HN-3以蒸气形式释放，则不太可能污染农产品。
短期暴露影响：
HN-3是一种可疑致癌物、发育毒素和生殖毒素。慢性或反复接触HN-3可能导致骨髓抑制、淋巴结损伤、免疫系统减弱、肾脏损伤和生殖系统损伤。
空气和水反应：
在水中表现为强碱。
水/土壤挥发率：
三(2-氯乙基)胺的亨利定律常数估计为1.85X10-5 atm-cu m/mole(SRC)，根据其蒸气压0.011 mm Hg(1)和水溶性160 mg/l(1)推导得出。该亨利定律常数表明，三(2-氯乙基)胺的中性物种预计会从水面挥发(2)。基于该亨利定律常数，中性物种从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)(2)的挥发半衰期估计为47小时(SRC)。中性物种从模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(2)的挥发半衰期估计为26天(SRC)。三(2-氯乙基)胺的估计亨利定律常数(1)表明中性物种的挥发...
Human Toxicity Values：
眼睛的中位失能剂量为200 mg/min/cu m
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：在泄漏前方筑堤以便后续处置。(EPA, 1998)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接指数的结构估计方法(1)，可以估计三(2-氯乙基)胺的Koc为672(SRC)。根据一个分类方案(2)，这个估计的Koc值表明三(2-氯乙基)胺在土壤中的迁移性较低。三(2-氯乙基)胺的pKa为4.64(3)，预计在中性至碱性条件下主要以中性物种存在，但在酸性条件下质子化形式也可能存在。质子化的三(2-氯乙基)胺通常比中性物种更强烈地吸附到有机碳和粘土上(SRC)。
个人防护装备 (PPE)：
- 仅限于连体工作服或其他工作服、靴子和手套。
人体暴露可能途径：
氮芥(包括三(2-氯乙基)胺)在美国没有大量商业生产(1)。尽管一些氮芥已被用作抗肿瘤药物，但三(2-氯乙基)胺似乎不用于此目的(SRC)。由于该化合物的高毒性，采取了严格的安全措施来控制三(2-氯乙基)胺的释放。因此，一般人群不会接触到该化合物，也不太可能通过皮肤和吸入途径发生职业接触(1)。
环境生物富集作用：
使用估计的log Kow为2.27(1)和回归推导方程(2)计算三(2-氯乙基)胺的估计BCF为11(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低。此外，水解应排除在水生生物中生物富集的潜力(SRC)。
环境非生物降解性：
三(2-氯乙基)胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C时估计为1.1X10-11立方厘米/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为1.5天(1)。在正常温度和未知pH值下，据报道三(2-氯乙基)胺作为氮芥水解缓慢(2,3)，但在碱性条件下24小时后观察到约90-95%的降解(2)。20小时后的主要水解产物是2-氧乙基-二(2-氯乙基)胺(2)。72小时后的进一步水解产物是二-(2-氧乙基)-2-氯乙基胺和三-(2-氧乙基)胺...
解毒剂和急救处理：
仅伴有声音嘶哑和喉咙痛的轻度呼吸道损伤通常不需要治疗。可使用含可待因的止咳糖浆缓解咳嗽。喉炎和气管炎可通过蒸汽或无菌冷雾吸入进行对症治疗。对于更严重的呼吸道损伤，需住院治疗。最初应使用广谱抗生素治疗化学性肺炎。对痰液进行培养和敏感性研究。使用适当的特异性抗生素。严重患者可能需要辅助通气和富氧空气。可使用简单的漱口水清洁口咽部。/氮芥/
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3：0.37 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
IARC专著：第50卷：(1990)药物
Natural Pollution Sources：
三(2-氯乙基)胺已知不会在自然界中存在(1)。
环境归宿/暴露摘要：
氮芥（包括三(2-氯乙基)胺）在美国没有大量商业生产，它们也从未作为美国化学战库存的一部分被储存。尽管几种氮芥有作为抗癌药物的药用用途，但三(2-氯乙基)胺目前似乎没有在美国使用。如果释放到空气中，25°C时0.011毫米汞柱的蒸气压表明三(2-氯乙基)胺将仅以气相存在于大气中。气相三(2-氯乙基)胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为1.5天。如果释放到土壤中，三(2-氯乙基)胺...
DHS Chemicals of Interest (COI)：
安全问题：盗窃 - CWI/CWP：化学武器/化学武器前体化学材料，如果被盗或转移，可以使用简单的化学、设备或技术转化为武器。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
氮芥是引起皮肤、眼睛和呼吸道损伤的起疱剂。/氮芥/
Exposure Control and Personal Protection：
暴露摘要：TIH（吸入毒性危害）- 用于描述吸入时有毒的气体和挥发性液体的术语。有些物质本身就是TIH材料，例如氯气，有些在水中泄漏时会释放TIH气体，例如氯硅烷。[ERG 2016]。
Production methods and uses
Production method
通过氯化亚砜与三乙醇胺反应制备
purpose
用途：
HN-3是三种氮芥糜烂剂(起疱剂)之一。氮芥以前从未在战争中使用过。氮芥的性质与另一种主要的糜烂剂硫芥的性质只有轻微不同。然而，接触氮芥可能比接触硫芥更具即时毒性。氮芥是烷化剂，会影响体内的DNA和其他分子。接触氮芥会损害眼睛、皮肤和呼吸道，并抑制免疫系统。尽管氮芥在接触后几分钟内就会引起细胞变化，但疼痛和其他症状的出现是延迟的。大量接触可能是致命的。纯净的氮芥HN-3无味。
工业应用参考：
工业分类参考：电气机械和器材制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
Related
upstream information
制造方法：
亚硫酰氯(CID:24386); 三乙醇胺(CID:7618)
downstream information
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