compound introduction
L-赖氨酸是一种L-α-氨基酸；赖氨酸的L-异构体。它具有微量营养素、抗惊厥药、营养保健品、小鼠代谢物、酿酒酵母代谢物、植物代谢物、大肠杆菌代谢物、人类代谢物和藻类代谢物的功能。它是一种L-α-氨基酸、天冬氨酸家族氨基酸、赖氨酸和蛋白质氨基酸。它是L-赖氨酸阳离子(1+)的共轭碱。它是L-赖氨酸阴离子的共轭酸。它是D-赖氨酸的对映异构体。它是L-赖氨酸两性离子和L-赖氨酸两性离子的互变异构体。
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(2S)-2,6-diaminohexanoic acid
Dangerous GoodsCAS number：56-87-1 molecular formula：C6H14N2O2
overview
Specs
| Chinese alias | (S)-2,6-二氨基己酸 | L-(+)-赖氨酸 | ||
| English alias | H-Lys-OH | (-)-lysine | BDBM217367 | s5630 | (S)-a,e-Diaminocaproate | 3H-Lysine | alpha-Lysine | B05XB03 | L-?Lysine | lysine | (S)-2,6-Diaminocaproic acid | Aminutrin | L-2,6-Diainohexanoic acid | 2,6-Diaminohexanoic acid, (S)- | EINECS 200-294-2 | GTPL | ||
| CAS number | 56-87-1 | molecular formula | C6H14N2O2 |
| molecular weight | 146.19 | Exact mass | - |
| PSA | 89.3 | logp | -3 |
numbering system
| CAS | 56-87-1 |
| UNII | K3Z4F929H6 |
| RXCUI | 6536 |
| HMDB ID | HMDB0000182 |
| KEGG ID | D02304 |
| ChEBI ID | 18019 |
| ChEMBL ID | CHEMBL8085 |
| Wikipedia | Lysine |
| 废弃 CAS | 6899-06-5 |
| DrugBank ID | DB00123 |
| DrugCentral | 1622 |
| FEMA 编号 | 3847 |
| PharmGKB ID | PA450280 |
| PubChem CID | 5962 |
| Related CAS | 657-27-2 (盐酸盐) |
| JECFA 编号 | 1439 |
| MetaboLights | MTBLC25094 |
| Nikkaji Number | J9.176F |
| NCI 词表代码 | C29171 |
| Pharos Ligand ID | NQYLK44FVG4U |
| DSSTox Substance ID | DTXSID6023232 |
| 生态与环境部编号 | _26F0RLMEL |
| Metabolomics Workbench ID | 37121 |
| European Community (EC) Number | 200-294-2 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107799 |
| United States Adopted Name (USAN) | LYSINE |
| International Nonproprietary Names (INN) | LYSINE |
physicochemical properties
| LogP | -3.05 |
| Taste | 甜/苦 |
| XLogP3 | -3 |
| 熔点 | 224.5 °C |
| 复杂性 | 106 |
| 溶解度 | 微溶(于乙醇) |
| 蒸气压 | 25°C下5.28×10+9毫米汞柱/外推/ |
| Exact Mass | 146.105527694 |
| Human Drugs | 母乳喂养；哺乳；人乳；氨基酸 |
| 化学类别 | 生物剂 -> 氨基酸及其衍生物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 白色晶体或结晶粉末；无气味 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热分解时释放出/一氧化氮/的毒性烟雾。 |
| 颜色/形态 | 无色晶体 |
| 重原子计数 | 10 |
| 食品添加剂 | 营养补充剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| Flavoring Agents | 欧盟调味物质 |
| Molecular Weight | 146.19 |
| Optical Rotation | 比旋光度：20 °C/D时为+14.6（c = 6.5）；23 °C/D时为+25.9（c = 2，在6.0N HCl中） |
| Monoisotopic Mass | 146.105527694 |
| 其他实验性质 | 晶体，在315°C分解/赖氨酸单尿苷酸盐/ |
| 可旋转键计数 | 5 |
| 氢键供体计数 | 3 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Ionization Efficiency | 参考文献：DOI:10.1021/acs.analchem.7b00105 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 89.3 Ų |
| Collision Cross Section | 135.9 Ų [M-H]- |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 1 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
危害摘要：
用作食品调味剂时安全；[JECFA] 可能引起刺激；[Sigma-Aldrich MSDS]
处置方法：
SRP：土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准需进行重大修订。在实施废物残留物(包括废物污泥)的土地处置之前，应咨询环境监管机构以获取有关可接受处置实践的指导。
暴露途径：
通过主动转运过程从小肠腔吸收到肠细胞中
毒性摘要：
单纯疱疹病毒的蛋白质富含L-精氨酸，组织培养研究表明，当组织培养培养基中L-精氨酸与L-赖氨酸的比例高时，对病毒复制有增强作用。当L-赖氨酸与L-精氨酸的比例高时，发现病毒复制和单纯疱疹病毒的细胞致病性受到抑制。L-赖氨酸可能促进钙从小肠的吸收。
法规信息：
新西兰化学品清单状态：L-赖氨酸：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
相互作用：
... 本研究旨在研究使用急性和重复L-赖氨酸处理抑制L-精氨酸转运对苯环利定(PCP)诱导的小鼠 prepulse inhibition (PPI)障碍的影响。结果：亚慢性和某种程度上急性的L-赖氨酸预处理阻断了PCP诱导的PPI缺陷，而不影响基础PPI。结论：L-赖氨酸已被证明可以在体外阻断L-精氨酸转运，最可能通过阳离子氨基酸转运体的竞争性阻断和下调。然而，L-精氨酸转运作为体内一氧化氮生产调控机制的重要性仍不清楚。本研究结果进一步支持了PCP在中枢神经系统中的某些效应是通过一氧化氮介导的观点，并且L-精氨酸转运...
Health Effects：
赖氨酸的慢性高水平与至少5种先天性代谢错误有关，包括：D-2-羟基戊二酸尿症、家族性高赖氨酸血症I型、高赖氨酸血症II型、丙酮酸羧化酶缺乏症和糖醛酸尿症。
Primary Hazards：
未分类
生态毒性值：
LC50；物种：赤子爱胜蚓（成熟蚯蚓）直接应用滤纸法100-1000微克/平方厘米，持续48小时
FDA Requirements：
在动物药物、饲料和相关产品中用作营养素和/或膳食补充剂的赖氨酸，在符合良好制造或饲养实践使用时，通常被认为是安全的。
人体毒性摘录：
/替代和体外测试/ 逆转录病毒人类T细胞嗜淋巴细胞病毒类型-1（HTLV-1）引起成人T细胞白血病（ATL），目前仍无法治愈。本研究评估了L-赖氨酸在非细胞毒性浓度的测试化合物对HTLV-1阳性和阴性恶性细胞系的增殖和诱导凋亡的影响。通过研究测试化合物对TGF mRNA表达的影响（通过RT-PCR），确立了并确认了赖氨酸的抗增殖作用。为了研究L-赖氨酸对诱导凋亡的影响，进行了DNA流式细胞术分析，并通过细胞死亡ELISA验证了结果。结果表明，G(1)前期显著增加，S期减少，细胞...
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - L-赖氨酸：人类健康I级评估
生态毒性摘录：
/水生物种/ /本研究旨在测试低(LL = 2.85克/16克N)、中(ML = 4.91克/16克N)和高(HL=9.19克/16克N)水平的赖氨酸(Lys)摄入是否影响大西洋鲑鱼在海生生长期与GH-IGF系统相关的基因(即生长激素受体GH-R、胰岛素样生长因子-I、胰岛素样生长因子-II、胰岛素样生长因子结合蛋白1、IGFBP-1、胰岛素样生长因子-I受体IGF-IR)的表达。与中等赖氨酸摄入量的鲑鱼相比，饲喂HL饮食的鲑鱼显著上调肝脏IGF-I mRNA水平2.2倍。此外，肌肉IGF-II mRNA显著上调2.7倍。低赖氨酸摄入降低了鱼类的氮沉积和肌肉蛋白质积累，并显著下调肝脏IGFBP-1以及肌肉GH-R和IGF-II，与饲喂ML饮食的鱼相比...
Milk Concentrations：
实验：赖氨酸含量是蛋白质质量和牛奶营养价值的一个指标。许多研究已经考察了提取、处理和储存人乳对其成分的影响，尽管没有发现关于牛奶质量可能因必需氨基酸如赖氨酸含量变化而改变的参考文献。本研究探讨了人乳中赖氨酸含量以及牛奶操作导致的赖氨酸变化，如下：(a) 冷藏（4°C冷藏48小时，-20°C冷冻15天）；(b) 低温(Holder)（63°C/30分钟）和高温巴氏杀菌（75°C/15秒）条件下的热处理。获得的结果显示，储存后牛奶中赖氨酸浓度下降...
危害类别和分类：
未分类
Acceptable Daily Intakes：
JECFA: ADI: 可接受。作为调味剂使用时，在当前摄入水平下没有安全问题。
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Natural Pollution Sources：
赖氨酸是人类发育的必需氨基酸；可能是食物链中最受限制的(1)。它是以下物质的天然成分：豆类、豌豆、扁豆、红肉、猪肉、家禽、酿酒酵母、奶酪(特别是帕尔马干酪)、鳕鱼、沙丁鱼、坚果、鸡蛋、大豆、螺旋藻、葫芦籽和乳制品(2)。
Populations at Special Risk：
患有肾脏或肝脏疾病的患者不应服用赖氨酸补充剂。。
Effects During Pregnancy and Lactation：
◉ 对哺乳和母乳的影响
Production methods and uses
Production method
从酸水解蛋白质（酪蛋白、纤维蛋白或血细胞糊）中分离
purpose
用途：
补充L-赖氨酸具有抗单纯疱疹病毒的潜在活性。有初步研究表明它可能具有一些抗骨质疏松活性。
使用分类：
化妆品->头发调理剂；抗静电剂；皮肤调理剂
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 个人护理
工业应用参考：
工业分类参考：化学纤维制造业。
应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
Related
upstream information
制造方法：
葡萄糖（CID:5793）；L-赖氨酸（CID:5962）；环己醇（CID:7966）
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
56-87-1 | L-Lysine | L-Lysine
