compound introduction
根据环境保护局(EPA)，灭虫菊酯可导致癌症和发育毒性。
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(5-benzylfuran-3-yl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
CAS number：10453-86-8 molecular formula：C22H26O3
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | Cyclopropanecarboxylic acid,2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-,(5-benzyl-3-furyl)methyl ester; 2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylic acid [5-(phenylmethyl)-3-furanyl]methyl ester | ||
| CAS number | 10453-86-8 | molecular formula | C22H26O3 |
| molecular weight | 338.4 | Exact mass | - |
| PSA | 39.4 | logp | 6.1 |
numbering system
| CAS | 10453-86-8 |
| HMDB ID | HMDB0257162 |
| KEGG ID | D08475 |
| ChEBI ID | 8811 |
| Wikidata | Q414562 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1879822 |
| Wikipedia | Resmethrin |
| 废弃 CAS | 24004-07-7 |
| AIDS 编号 | 529221 |
| ICSC 编号 | 0324 |
| PubChem CID | 5053 |
| Nikkaji Number | J3.119D |
| 联合国编号 | 3349 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID7022253 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3FSC |
| Metabolomics Workbench ID | 143579 |
| European Community (EC) Number | 233-940-7 |
| PubChem Reference Collection SID | 505875381 |
physicochemical properties
| LogP | 3.46 |
| XLogP3 | 6.1 |
| 密度 | 相对密度(水=1)：0.96 |
| 气味 | 菊酯气味 |
| 沸点 | 在>180°C时分解 |
| 熔点 | 43-48 °C |
| 复杂性 | 497 |
| 折射率 | 20°C时的折射率= 1.5287 |
| 溶解度 | 水中溶解度：无 |
| 蒸气压 | 蒸气压，Pa在20°C时 |
| Exact Mass | 338.18819469 |
| Pesticides | 农药(苄菊酯) -> USDA PDB |
| Corrosivity | 非腐蚀性 |
| Human Drugs | 药品 |
| 化学类别 | 致畸物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 蜡状白色至褐色固体；无色晶体。 |
| Decomposition | 除虫菊酯暴露于空气或光以及碱性介质中会迅速分解。 |
| 颜色/形态 | 无色晶体 |
| 重原子计数 | 25 |
| Molecular Weight | 338.4 |
| Monoisotopic Mass | 338.18819469 |
| 其他实验性质 | ...含有20-30%(1RS)-顺式和80-70%(1RS)-反式异构体。 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 7 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：2413 |
| Stability/Shelf Life | 除虫菊酯.../在/含水的气雾剂中可长期稳定，其中...乳化剂提供中性水系统。/除虫菊酯/ |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 39.4 Ų |
| Collision Cross Section | 184.54 Ų [M]+ [CCS类型：TW；缓冲气体：N2；电离：GC-APCI+] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 2 |
Safety information
EC 分类：
符号：Xn，N；R：22-50/53；S：(2)-60-61
Treatment：
口服暴露后，治疗是对症和支持性的，包括监测过敏反应和呼吸窘迫的发展。必要时提供充分的气道管理。除非除虫菊酯产品与碳氢化合物结合，否则通常不需要洗胃。吸入暴露后，将患者转移到新鲜空气处。监测呼吸窘迫。如果出现咳嗽或呼吸困难，评估呼吸道刺激、支气管炎或肺炎。根据需要给予氧气并辅助通气。使用吸入性β2激动剂和口服或皮质类固醇治疗支气管痉挛。眼睛暴露的情况下，用大量室温水冲洗暴露的眼睛至少15分钟。如果...
UN 分类：
UN危险类别：6.1；UN包装组：III
DOT 标签：
第9类
健康危害：
吸入材料可能有害。接触可能导致皮肤和眼睛灼伤。吸入石棉粉尘可能对肺部造成损害。火灾可能产生刺激性、腐蚀性和/或有毒气体。一些液体产生的蒸气可能导致头晕或窒息。灭火或稀释水的径流可能导致环境污染。(ERG, 2024)
储存条件：
将原料和制剂远离热量储存，上锁，并远离儿童、动物和未经授权的人员。存放在指定的杀虫剂储存区域，最好没有排水设施。
危害摘要：
一种合成拟除虫菊酯；皮肤和眼睛刺激物；[ICSC] 可能引起眼睛刺激和皮疹；高剂量动物研究中的效果包括惊厥；[RTECS] 对于混合、装载和/或应用苄菊酯的职业操作人员的所有风险问题，可以通过个人防护装备(PPE)来减轻。[EPA REDs] 见除虫菊。
反应基团：
脂肪族不饱和烃
吸入预防：
使用通风（粉末除外），局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
无法说明在20°C蒸发时，该物质在空气中达到有害浓度的速率。
处置方法：
处置：含除虫菊酯的废物应在有废气洗涤装置的高温焚烧炉中焚烧。若无焚烧炉可用，受污染的吸收剂或多余产品应在pH 12或以上通过水解分解。需要接触合适的水解剂以确保活性成分降解到安全水平。对于乳剂材料：可使用5%氢氧化钠(烧碱)溶液或饱和(7-10%)碳酸钠(洗涤碱)溶液。对于非乳剂材料：使用上述任一溶液与水/油溶性溶剂(如变性酒精、单乙二醇、己二醇或异丙醇)的1:1混合物(按体积)。用水解剂覆盖材料并放置一旁静置...
安全储存：
包含灭火废液的措施。
急救措施：
摄入急救：漱口。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
吸入（L857）；口服（L857）；皮肤接触（L857）；眼睛接触（L857）。
暴露预防：
防止粉尘扩散！
有害效应：
神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素
毒性摘要：
拟除虫菊酯通过延长神经细胞兴奋时钠通道门的开相来发挥其作用。它们似乎结合到钠通道附近的膜脂相中，从而改变通道动力学。这阻断了神经中钠通道的关闭，从而延长了膜电位恢复到静息状态的时间。重复的（感觉、运动）神经元放电和延长的负后电位产生与DDT非常相似的效果，导致神经系统过度活跃，可能导致瘫痪和/或死亡。拟除虫菊酯的其他作用机制包括对γ-氨基丁酸(GABA)介导的抑制的拮抗作用、对烟碱胆碱能传递的调节、增强...
泄漏处置：
切勿冲洗入下水道。切勿让此化学品进入环境。将泄漏物质扫入有盖容器中。如果合适，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
含有机溶剂的液体配方可能是易燃的。
火灾扑救：
使用粉末、水成膜泡沫、泡沫、二氧化碳。发生火灾时：通过喷水保持桶等物品冷却。
火灾潜力：
含有机溶剂的液体配方可能是易燃的。
火灾预防：
禁止明火。
灭火程序：
拟除虫菊酯制剂中的一些溶剂高度易燃。使用干粉、二氧化碳、醇类泡沫灭火剂、沙土或泥土处理火灾。切勿使用水。用水喷雾冷却附近的桶。如果拟除虫菊酯产品涉及重大火灾，或涉及其他产品的火灾，应告知消防服务人员应穿戴防护服和呼吸装置。还应警告当局，拟除虫菊酯对鱼类高度毒性，水的使用应仅限于冷却未受影响的库存，从而避免现场污染径流的积累。
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，除虫菊酯在30°C时的蒸气压为1.13X10-8 mm Hg(2)，预计在环境大气中仅存在于颗粒相。颗粒相除虫菊酯可通过湿沉降或干沉降从空气中去除。除虫菊酯在环境中经历快速光解，半衰期在几分钟到几小时之间(3-5)。
皮肤预防：
防护手套。
相互作用：
在饮食水平为1000 ppm除虫菊酯&10000 ppm胡椒基丁醚.../大鼠肝细胞的肿大、边缘化及细胞质包涵体/在仅8天内就充分发展，但...未达到最大值。变化与剂量成正比，与DDT产生的变化相似。两种...的作用是叠加的。/除虫菊酯/
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
Target Organs：
生殖
Toxicity Data：
LD50：8800 mg/kg（口服，大鼠）（L877）
Health Effects：
对于I型拟除虫菊酯中的每一种，生物苄菊酯的效果通常包括攻击性行为的快速发作和对外部刺激的敏感性增加，随后是细颤、伴有全身粗颤的衰竭、体温升高、昏迷和死亡。(L857)
Cleanup Methods：
泄漏：如有可能，通过使用适当的防护服和口罩避免暴露。将损坏或泄漏容器中剩余的产品倒入干净的空桶中并贴上标签。用石灰、湿锯屑、沙子或土吸收泄漏物并安全处置。如果泄漏量大，用筑土墙或沙袋屏障进行围堵。用10%的碳酸钠溶液对空的、损坏的或泄漏的容器进行去污，添加速率至少为每20升桶1升。刺穿容器以防重复使用。
EPA Ecotoxicity：
EPA农药生态毒性数据：58
Special Reports：
WHO/FAO; 农药数据表：第83号 苄氯菊酯(10453-86-8) (1997年7月)。[截至2009年5月26日可从以下网址获取：http://www.inchem.org/pages/pds.html]
人为污染源：
苄菊酯的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为接触性杀虫剂的使用(1)将导致其直接释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
拟除虫菊酯衍生物。
症状与体征：
皮肤接触生物除虫菊酯后，可能出现麻木、瘙痒、灼烧、刺痛、刺痛或温暖的感觉，可能持续数小时。吸入或大量摄入生物除虫菊酯可导致头晕、头痛、恶心、肌肉抽搐、精力下降和意识改变。暴露后可能发生瘫痪。(L857)
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物具有剧毒。该物质可能对环境有害。应特别关注蜜蜂。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而，应非常小心，避免任何额外的释放，例如通过不适当的处置。
FIFRA Requirements：
根据联邦农药法律FIFRA的指导，EPA正在对较老的农药进行全面审查，考虑其健康和环境效应，并决定其未来使用。在此农药重新注册计划下，EPA审查最初在1984年11月1日前注册的农药活性成分的健康和安全数据，并确定它们是否有资格重新注册。此外，所有农药必须满足1996年《食品质量保护法》的新安全标准。苄氯菊酯被列入A表，该表包含大多数食品使用农药，并由EPA在1988年修订FIFRA之前发布了注册标准的194个化学案例(或350个单独的活性成分)。案例编号：0421；农药类型：杀虫剂...
人体毒性摘录：
/体征和症状/ 吸入除虫菊酯的临床表现可能是局部的或全身性的。局限于上呼吸道的局部反应包括鼻炎、打喷嚏、喉咙痒、口腔粘膜水肿，甚至喉粘膜水肿。下呼吸道的局部反应包括咳嗽、呼吸困难、喘息和胸痛。敏感患者急性接触可发生哮喘样反应。慢性接触个体可能发生以胸痛、咳嗽、呼吸困难和支气管痉挛为特征的过敏性肺炎。/除虫菊和合成拟除虫菊酯/
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 环丙烷羧酸,2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-,[5-(苯甲基)-3-呋喃基]甲基酯：人类健康I级评估
短期暴露影响：
该物质对眼睛和皮肤有刺激性。
空气和水反应：
不溶于水。
水/土壤挥发率：
除虫菊酯的亨利定律常数根据其蒸气压1.13X10-8 mm Hg(1)和水溶性0.0379 mg/L(2)估计为1.3X10-7 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明除虫菊酯预计从水面基本不挥发(3)。基于其蒸气压(1)，除虫菊酯预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
Allowable Tolerances：
为杀虫剂苄菊酯[5-(苯甲基)-3-呋喃基]甲基2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯在或 on 食品商品上的残留物建立了3.0 ppm的容限量，该容限量源于该杀虫剂在食品处理和储存区域作为空间浓度用于点/裂缝和缝隙处理，并且应限制为按重量计活性成分的最大百分比为3.00%，并且作为空间处理应限制为每1000立方英尺空间最多0.5液体盎司的3.0%活性成分(按重量计)，前提是在使用前食品已被移除或覆盖。为确保添加剂的安全使用，其标签和标签应符合向美国环境保护局注册的内容，并且应按照...
Average Daily Intake：
使用总暴露评估方法(TEAM)，在两个地区(佛罗里达州杰克逊维尔市和马萨诸塞州斯普林菲尔德/奇科皮市)的室内、室外和个人空气中收集了24小时的住宅空气样本(1)；基于空气样本检测结果，估计佛罗里达州杰克逊维尔市苄氯菊酯的年平均日浓度为0.1 ng/cu m(1)；在马萨诸塞州的区域采样中未检测到苄氯菊酯(1)。
EPA IRIS Information：
参考剂量（RfD），慢性：3 x 10 ^-2 mg/kg-day
Medical Surveillance：
初步医疗筛查：员工应接受某些医疗病史的筛查...这些病史可能使员工面临/拟除虫菊酯/暴露的更高风险。慢性呼吸道疾病：对于患有慢性呼吸道疾病的人，特别是哮喘患者，吸入/拟除虫菊酯/可能由于其致敏特性导致症状加重。皮肤病：/拟除虫菊酯/可引起皮炎，可能是过敏性的。患有皮肤病的患者可能对该药物的影响更敏感。任何出现上述所列情况的员工都应转诊进行进一步医疗检查。/除虫菊/
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考：OPP
危害类别和分类：
水生慢性1级
环境生物降解性：
需氧：尽管没有针对苄氯菊酯的具体环境生物降解数据，但拟除虫菊酯类杀虫剂容易被环境微生物降解(1,2)。拟除虫菊酯通过水解和氧化过程代谢(2)。(+)-顺式和(+)-反式在通过酯键断裂和氧化形成代谢物的过程中都会发生异构化(2)。
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：在液体泄漏前方筑堤以便后续处置。用塑料布或防水布覆盖粉末泄漏以最小化扩散。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
苄氯菊酯的Koc估计值为3.1X10+5(SRC)，使用测量的log Kow 5.43(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明苄氯菊酯预计在土壤中是不移动的(SRC)。
Acceptable Daily Intakes：
EPA RfD= 0.03 mg/kg
个人防护装备 (PPE)：
所有混合工、装料工、施药工和其他操作人员必须穿戴：- 长袖衬衫和长裤，- 袜子和鞋子，以及- 耐化学品手套。
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计美国有27,596名工人(其中3,998名为女性)可能接触苄氯菊酯(1)。NOES调查不包括农场工人。职业接触苄氯菊酯可能通过吸入和与该化合物的皮肤接触在苄氯菊酯生产或使用的工作场所发生(SRC)。在北卡罗来纳州的10家商业害虫防治公司的室内空气中检测到苄氯菊酯，浓度为0.31-5.22 ug/cu m(2)。使用数据表明，一般人群可能通过吸入和接触含该化合物的产品接触苄氯菊酯(SRC)。从喷雾罐、宠物洗发水和手动泵播撒喷雾器应用后，在家庭中检测到但未量化苄氯菊酯...
环境生物富集作用：
使用log Kow 5.43(1)和回归推导的方程(2)计算得到苄菊酯的估计BCF为98(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力为中等(SRC)。
环境非生物降解性：
(+)-反式异构体的辐照产生了11种光产物。主要成分是反式菊酸。观察到的其他化合物包括苯甲醛(VIII)；2-苄氧基-5-氧代-2,5-二氢-3-呋喃基甲基反式菊酸酯(IV)；化合物III，化合物V，苄醇，苯甲酸，苯乙酸和两种环氧苄氯菊酯异构体。
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
环境归宿/暴露摘要：
苄菊酯的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为接触性杀虫剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，30°C时的蒸气压为1.13X10-8 mm Hg，表明苄菊酯将仅以颗粒相存在于大气中。颗粒相苄菊酯将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。苄菊酯在环境中经历直接光解；当暴露于上午和中午阳光条件下时，其光解半衰期分别为20分钟和90分钟。如果释放到土壤中，基于估计的Koc为3.1X10+5，预计苄菊酯在土壤中几乎没有迁移性。从湿润土壤表面的挥发预计不是重要的命运过程...
Atmospheric Concentrations：
室内：在北卡罗来纳州的10家商业害虫防治公司的室内空气中检测到除虫菊酯，浓度为0.315.22微克/立方米(1)。从气溶胶喷雾罐和压缩空气喷雾器应用后，在家庭室内空气中检测到除虫菊酯，但未进行定量(2)。1999年从纽约中部农民未安装空调的家庭收集的六份沉降灰尘样本中，一份样本检测到除虫菊酯，平均浓度为9.5微克/平方米(3)。从同一农民家庭的十份地毯灰尘样本中，四份检测到平均浓度为4.5微克/平方米；参与者在吸尘后采集的第二批样本中观察到差异很小(3)。
Populations at Special Risk：
慢性呼吸系统疾病：对于患有慢性呼吸系统疾病的人，特别是哮喘患者，吸入/拟除虫菊酯/可能由于其致敏特性导致症状加重。皮肤病：/拟除虫菊酯/可引起皮炎，可能是过敏性的。患有现有皮肤疾病的人可能对此剂量的影响更敏感。... /拟除虫菊酯/
危险反应性和不相容性：
... 与石灰和普通肥皂不相容，因为酸和碱会加速水解过程。/除虫菊酯/
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
暴露的主要影响...是皮疹，特别是在皮肤湿润区域。...可能刺激眼睛。
EPA Human Health Benchmarks for Pesticides：
参考文献（PDF）：农药健康基准-2021年更新
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
5-苄基-3-呋基甲醇的酯化(英国专利1168797-9)...含有20-30%的(±)-顺式异构体和80-90%的(±)-反式异构体。
purpose
用途：
拟除虫菊酯被用作杀虫剂。(L857)
使用分类：
INSECTICIDES
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 农药
一般制造信息：
WHO按危害对农药的推荐分类将灭虫菊酯（技术级）列为III类：轻微危害；主要用途：杀虫剂。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。
Related
upstream information
制造方法：
5-苄基-3-呋基甲醇(CID:12364396)；苯(CID:241)；吡啶(CID:1049)；水(CID:962)；硫酸(CID:1118)；碳酸氢钾(CID:516893)；氯化钠(CID:5234)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
10453-86-8 | Resmethrin.pdf
