compound introduction
L-缬氨酸是缬氨酸的L-对映体。它具有作为微量营养素、营养保健品、小鼠代谢物、酿酒酵母代谢物、大肠杆菌代谢物、人类代谢物和藻类代谢物的角色。它是一种L-α-氨基酸、丙酮酸家族氨基酸、缬氨酸和蛋白质氨基酸。它是L-缬氨酸的共轭碱。它是L-缬氨酸盐的共轭酸。它是D-缬氨酸的对映体。它是L-缬氨酸两性离子的互变异构体。
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(2S)-2-amino-3-methylbutanoic acid
Dangerous GoodsCAS number：72-18-4 molecular formula：C5H11NO2
overview
Specs
| Chinese alias | L-2-氨基异戊酸 | (S)-(+)-缬氨酸 | ||
| English alias | L-2-Aminoisovaleric Acid | val | valine | (S)-Valine | H-Val-OH | (S)-(+)-Valine | ||
| CAS number | 72-18-4 | molecular formula | C5H11NO2 |
| molecular weight | 117.15 | Exact mass | - |
| PSA | 63.3 | logp | -2.3 |
numbering system
| CAS | 72-18-4 |
| UNII | HG18B9YRS7 |
| RXCUI | 11115 |
| HMDB ID | HMDB0000883 |
| KEGG ID | D00039 |
| ChEBI ID | 16414 |
| ChEMBL ID | CHEMBL43068 |
| Wikipedia | Valine |
| NSC Number | NSC Number: NSC760111 |
| 废弃 CAS | 186023-77-8 |
| DrugBank ID | DB00161 |
| DrugCentral | 4128 |
| PharmGKB ID | PA451843 |
| PubChem CID | 6287 |
| Related CAS | 25609-85-2 |
| MetaboLights | MTBLC27266 |
| Nikkaji Number | J9.179K |
| NCI 词表代码 | C29604 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID40883233 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3A1P |
| Metabolomics Workbench ID | 37484 |
| European Community (EC) Number | 200-773-6 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107849 |
| United States Adopted Name (USAN) | VALINE |
| International Nonproprietary Names (INN) | VALINE |
physicochemical properties
| LogP | -2.26 |
| XLogP3 | -2.3 |
| 密度 | 1.23 g/cu cm 在 25 °C |
| 沸点 | 升华 |
| 熔点 | 295 - 300 °C |
| 复杂性 | 90.4 |
| 溶解度 | 58.5 mg/mL |
| 蒸气压 | 0.00000003 [mmHg] |
| Exact Mass | 117.078978594 |
| 化学类别 | 生物剂 -> 氨基酸及其衍生物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热分解时，会释放出/氮氧化物/的有毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 白色结晶固体 |
| 重原子计数 | 8 |
| 食品添加剂 | 调味剂或佐剂，营养补充剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| Flavoring Agents | 欧盟调味物质 |
| Molecular Weight | 117.15 |
| Optical Rotation | 比旋光度：+22.9 度，23°C/D（c = 0.8，在20% HCl中）。分子旋转：+33.1 度，钠线（5N HCl）；+72.6 度，钠线（冰醋酸） |
| Monoisotopic Mass | 117.078978594 |
| 其他实验性质 | 拉曼光谱：426 (Sadtler Research Laboratories光谱集) /缬氨酸(DL)/ |
| 可旋转键计数 | 2 |
| 氢键供体计数 | 2 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| Dietary Ingredients | 缬氨酸 |
| Ionization Efficiency | 参考文献：DOI:10.1021/acs.analchem.7b00595 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 63.3 Ų |
| Collision Cross Section | 124.9 Ų [M-H]- |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 1 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
危害摘要：
可能引起刺激；显示对膀胱癌有肿瘤促进作用；[Sigma-Aldrich MSDS]
暴露途径：
通过钠依赖性主动转运过程从小肠吸收。
毒性摘要：
(适用于缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸) <br/>这组必需氨基酸被确定为支链氨基酸，BCAAs。由于这种碳原子排列不能由人体合成，这些氨基酸是饮食中的必需元素。所有三种化合物的分解代谢始于肌肉，产生NADH和FADH2，可用于ATP生成。所有三种氨基酸的分解代谢在前两步使用相同的酶。每一步的第一步是转氨基作用，使用单一的BCAA转氨酶，以α-酮戊二酸作为胺受体。因此，产生三种不同的α-酮酸，并使用共同的支链α-酮酸脱氢酶氧化，产生三种不同的CoA衍生物。后续...
法规信息：
新西兰EPA化学品清单状态：L-缬氨酸：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
相互作用：
急性百草枯暴露（3, 5, 10, 20 mg/kg，皮下注射）后离散/雄性Wistar/大鼠脑区运动行为模式和单胺含量的改变...表明5、10和20 mg/kg剂量的百草枯显著减少了运动、刻板和旋转行为。在皮层和下丘脑检测到去甲肾上腺素(NE)含量的显著降低，以及纹状体中多巴胺(DA)及其酸性代谢物含量的显著降低...L-缬氨酸（200 mg/kg，腹腔注射）显著减轻了中等剂量（5 mg/kg）百草枯引起的毒性，但对高剂量（20 mg/kg）无效...
Primary Hazards：
未分类
Special Reports：
NAS，食品与营养委员会，医学研究所；能量、碳水化合物、纤维、脂肪、脂肪酸、胆固醇、蛋白质和氨基酸(宏量营养素)的膳食参考摄入量。国家科学院出版社，华盛顿特区(2009年)。[截至2010年3月10日可从以下网址获取：http://www.nap.edu/catalog/10490.html]
症状与体征：
低血糖症状。
FDA Requirements：
当按照良好的制造或饲养实践使用时，作为动物药物、饲料和相关产品中的营养和/或膳食补充剂使用的缬氨酸通常被认为是安全的。
人体毒性摘录：
/替代和体外测试/ HT-29细胞源自人结肠癌，可以在标准培养条件下增殖，但对多胺有绝对需求。培养基中为多胺生物合成提供的主要前体是L-精氨酸。L-精氨酸通过精氨酸酶转化为L-鸟氨酸，随后这种氨基酸逐步转化为腐胺、亚精胺和精胺。本研究的目的是记录对L-精氨酸通过精氨酸酶的通路的完全抑制（导致L-鸟氨酸可用性降低）对HT-29细胞增殖和多胺代谢的影响。L-缬氨酸，一种已知的精氨酸酶抑制剂，在高浓度（即100 mM）使用时，几乎完全抑制L-精氨酸通过精氨酸酶的通路。...
其他安全信息：
化学品评估：评估-不太可能需要进一步监管以管理人类健康风险的化学品
非人类毒性值：
LD50 大鼠腹腔注射 5390 mg/kg
危害类别和分类：
未分类
非人体毒性摘录：
/其他毒性信息/ 支链氨基酸(BCAA)与其他大中性氨基酸(LNAA)(色氨酸、酪氨酸)竞争血脑载体系统。特别关注的是BCAA诱导的LNAA/BCAA比率变化，以及LNAA和神经递质脑浓度对食物摄入和体重的影响。/一项研究/表明，蛋白质摄入不受BCAA诱导的神经递质浓度变化的影响。在另一项研究中，BCAA给药降低了血浆和脑中所有必需氨基酸的浓度，但这些变化与蛋白质选择似乎没有一致的联系。事实上，在给定选择的情况下，大鼠会调整其饮食摄入量以应对BCAA的补充。它...
人体暴露可能途径：
NIOSH（NOES 调查 1981-1983）统计估计美国有19,343名工人（其中14,342名为女性）可能暴露于缬氨酸(1)。
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Natural Pollution Sources：
缬氨酸是九种必需氨基酸之一，在动物体内无法合成以满足身体需求，因此必须通过饮食提供(1)。
Populations at Special Risk：
支链氨基酸(BCAA)和支链α-酮酸浓度显著升高与枫糖浆尿病相关；后者是由一种先天代谢错误引起的，其中支链酮酸脱氢酶(BCKAD)含量低或缺失。BCAA失衡似乎不会引起这些各种疾病和生理异常，而是这些疾病和异常的结果。
Production methods and uses
Production method
蛋白质的水解，由氨与α-氯异戊酸反应合成。
purpose
用途：
促进精神活力、肌肉协调和情绪平静。也可能对少数肝性脑病患者和一些苯丙酮尿症患者有用。
使用分类：
化妆品 -> 护发; 抗静电
行业用途：
未知或可合理确定
消费者用途：
催化剂
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 个人护理
一般制造信息：
工业加工部门：未知或可合理确定
工业应用参考：
工业分类参考：电气机械和器材制造业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异，应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。
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制造方法：
氨(CID:222)
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