compound introduction
根据环境保护局(EPA)，甲基氧乐果可导致雌性生殖毒性和雄性生殖毒性。
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1-dimethoxyphosphorylsulfanyl-2-ethylsulfinylethane
CAS number：301-12-2 molecular formula：C6H15O4PS2
overview
Specs
| Chinese alias | 砜吸磷；甲基内吸磷亚砜 | ||
| English alias | S-(2-(Ethylsulfinyl)ethyl)O,O-dimethylphosphorothioate; Oxydemetonmethyl; Demeton-S-methyl-sulfoxid; MetasystemoxS-[2-(乙基亚磺酰基)乙基]-O,O-二甲基硫代磷酸酯; 砜吸磷; 甲基内吸磷亚砜 | ||
| CAS number | 301-12-2 | molecular formula | C6H15O4PS2 |
| molecular weight | 246.3 | Exact mass | - |
| PSA | 97.1 | logp | -0.7 |
numbering system
| CAS | 301-12-2 |
| UNII | E2031449YZ |
| HMDB ID | HMDB0256011 |
| KEGG ID | C18664 |
| ChEBI ID | 38735 |
| Wikidata | Q2042881 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1315891 |
| Wikipedia | Oxydemeton-methyl |
| NSC Number | NSC Number: NSC370785 |
| PubChem CID | 4618 |
| Nikkaji Number | J1.515F |
| 联合国编号 | 2784 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID8025541 |
| 生态与环境部编号 | _26F0RLS55 |
| Metabolomics Workbench ID | 55990 |
| European Community (EC) Number | 206-110-7 |
| PubChem Reference Collection SID | 505853751 |
physicochemical properties
| LogP | log Kow = -0.74 @ 21 °C |
| XLogP3 | XLogP3-AA: -0.7 |
| 密度 | 20 °C下为1.289克/立方厘米 |
| 沸点 | 106 °C @ 0.01 mm Hg |
| 熔点 | <-20 °C |
| 闪点 | 低于71°F (NTP, 1992) |
| 复杂性 | 201 |
| 折射率 | 折射率：1.5216 @ 20 °C/D |
| 溶解度 | 与水完全混溶。 |
| 蒸气压 | 20 °C下为3.8 mPa (2.85X10-5 mm Hg) |
| Exact Mass | 246.01493830 |
| Pesticides | 农药 (氧甲酯) -> USDA PDB |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色或黄色液体；清澈的琥珀色液体；[CAMEO] |
| Decomposition | 加热分解时会产生/磷和硫氧化物/的剧毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 黄色油状物 |
| 重原子计数 | 13 |
| Molecular Weight | 246.3 |
| Monoisotopic Mass | 246.01493830 |
| 其他实验性质 | ...在碱性介质中迅速水解。 |
| 可旋转键计数 | 7 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 6 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：1911.8 |
| Stability/Shelf Life | 该化合物在正常实验室条件下稳定。 |
| Ionization Efficiency | 参考文献：DOI:10.1038/s41598-020-62573-z |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 97.1 Ų |
| Collision Cross Section | 150.93 Ų [M+Na]+ |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 1 |
Safety information
DOT 标签：
易燃液体毒物
健康危害：
急/慢性危害：该化合物可能通过皮肤迅速吸收。急性暴露表现为视力模糊和瞳孔收缩迅速出现。(NTP, 1992)
储存条件：
存放在原容器中，最好锁在安全区域，远离儿童、食品和饲料。
危害摘要：
胆碱酯酶抑制剂；可通过皮肤吸收；[CAMEO] 一名怀孕五个月的妇女试图通过口服自杀，住院后出现包括瞳孔缩小、呼吸困难、肌肉震颤和昏迷等症状(入院12小时后)；血液胆碱酯酶活性降低90%；她剩余的孕期没有异常，婴儿出生时和8天后的神经系统检查正常；职业接触比接触其他胆碱酯酶抑制剂更不可能出现症状或需要住院；[参考文献#1] 建议每个工人在接触前进行两次基线胆碱酯酶活性测定，间隔三天，且至少30天内未接触酶抑制性农药，取平均值...
反应基团：
磺酸盐、膦酸盐和硫代膦酸盐，有机
处置方法：
SRP：最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染内在倾向的替代化学品产品。回收任何未使用材料的部分以获得批准的用途，或将其返回给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑：材料对空气质量的影响；在土壤或水中的潜在迁移；对动物、水生和植物生命的影响；以及符合环境和公共卫生法规。
急救措施：
摄入：胆碱酯酶抑制剂是剧毒且速效的毒物。立即呼叫医院或中毒控制中心并将受害者送往医院。阿托品是胆碱酯酶抑制剂解毒剂，但只能由经过适当培训的人员使用。在没有此选项的情况下，如果受害者意识清醒且没有抽搐，可以考虑诱导呕吐的风险，尽管在医生护理之外通常不建议诱导呕吐。在这种情况下可以使用吐根糖浆或盐水来诱导呕吐。如果受害者抽搐或失去知觉，不要经口给予任何东西，确保受害者的气道畅通，并将受害者侧卧，头部低于身体。不要...
有害效应：
其他毒物-有机磷酸酯
法规信息：
状态法规(EC)：2007/392
火灾危险：
该化学品易燃。(NTP, 1992)
火灾扑救：
涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
灭火程序：
如果材料着火或参与火灾：使用大量水作为雾状水灭火。使用适合周围火灾类型的灭火剂灭火。(材料本身不燃烧或难以燃烧。)/有机磷农药，固体，有毒/
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，具有在20°C下蒸气压为2.85X10-5 mm Hg(2)的氧甲酯，将在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相氧甲酯通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半寿命估计为3.6小时(SRC)，根据其在25°C下速常数为1.1X10-10 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出，该值是通过结构估计方法推导的(3)。颗粒相氧甲酯可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。
相互作用：
研究了维生素E(α-生育酚)对脑和脊髓不同区域脂质过氧化速率和脂肪酶活性的影响。以两种不同剂量1.0和2.0 mg/kg体重/天腹腔注射metasystox 10天，显示在大鼠大脑半球、小脑、脑干和脊髓中，总脂质、胆固醇和酯化脂肪酸呈剂量依赖性耗竭。脂质过氧化速率和脂肪酶活性在中枢神经系统不同区域显示剂量依赖性增加。单独给予α-生育酚可显著降低脂质过氧化和脂肪酶活性。当与metasystox同时给予时，α-生育酚可防止metasystox诱导的脂质过氧化增加和...
Toxicity Data：
LC50 (大鼠) = 427 mg/m3/1h
Cleanup Methods：
环境考虑：陆地泄漏：挖掘坑、池塘、泻湖、存放区以容纳液体或固体材料。/SRP：如果时间允许，坑、池塘、泻湖、渗坑或存放区应用不透水的柔性膜衬里密封。/使用土壤、沙袋、聚氨酯泡沫或泡沫混凝土围堵地表径流。/用飞灰、水泥粉或商业吸附剂吸收大量液体。/有机磷农药，液体，易燃，有毒；有机磷农药，液体，有毒；有机磷农药，固体，有毒/
EPA Ecotoxicity：
农药生态毒性数据来自EPA：40
Special Reports：
美国环保局/农药办公室；氧乐果的重新登记资格临时决定（IRED）。EPA对正在重新登记、需要重新登记资格决定，并且需要在FQPA下进行累积评估的农药发布IRED。EPA完成单个农药的累积风险评估后发布的IRED，可能包括采取风险降低措施——例如降低对工人的风险或取消注册商不再希望维持的用途——以在EPA考虑累积风险后发布最终RED之前获得这些变更的收益。[截至2003年7月24日可从以下网址获取：http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/status.htm]
人为污染源：
甲基氧乐果的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为杀虫剂的使用(1)将导致其直接释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
有机磷酸酯如氧甲酯在强还原剂如氢化物存在下容易形成高毒性和易燃的磷化氢气体。氧化剂的部分氧化可能导致有毒的磷氧化物释放。
环境水浓度：
地下水：根据EPA的《地下水中的农药数据库》，1984-1985年，在加利福尼亚州的两口采样井中均未检测到氧乐果(1)。1984年对安大略省91口农用井的调查中未检测到氧乐果(2)。氧乐果仅在两个农场上使用。1984年在德意志联邦共和国的206个供水井中未检测到氧乐果（至少在0.05微克/升以上）(3)。在1979年至1984年间安大略省359口怀疑受到污染的农村井中未检测到氧乐果（检测限为0.5微克/升）(4)。
生态毒性值：
USDA APHIS化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^301-12-2$'
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
FIFRA Requirements：
根据联邦杀虫剂法律FIFRA的指示，EPA正在对较老的杀虫剂进行全面审查，考虑其对健康和环境的影响，并决定其未来使用。在此杀虫剂重新注册计划下，EPA审查最初在1984年11月1日前注册的杀虫剂活性成分的健康和安全数据，并确定它们是否有资格重新注册。此外，所有杀虫剂必须满足1996年《食品质量保护法》的新安全标准。氧乐果被列入A表，该表包含大多数食品用杀虫剂，并由EPA在1988年修订的FIFRA之前发布注册标准的194个化学案例(或350个单独的活性成分)组成。案例编号：0258；杀虫剂类型：杀虫剂...
Food Survey Values：
在1989年加州农业部优先农药计划中，分析了甲基氧乐果在各种商品样品中的含量(2)。在以下商品中发现了残留物(商品，分析样品数，含残留样品数)：抱子甘蓝，23，11；卷心菜，32，3；花椰菜，22，2；甜椒，12，3；辣椒，4，1；南瓜(冬季或未指明)，17，1(2)。所有残留物均在容许范围内(2)。在以下商品中未发现残留物(商品，分析样品数)：四季豆，16；西兰花，11；哈密瓜，2；甜玉米，1；黄瓜，7；蜂蜜，2；生菜，15；夏南瓜，1；西葫芦，7(2)。在1980年至1985年间分析的258份安大略省生长的蔬菜样品中未检测到甲基氧乐果(1)。在...
标准运输编号：
49 216 77；有机磷农药，固体，未特别指明(化合物和制剂)(农业杀虫剂，NEC，非液体)
生态毒性摘录：
/田间研究/ 1973年进行了一项模拟田间研究，对象为英国麻雀、北鹌鹑和新西兰兔子(MRID 00060638)，发现提供了补充信息。动物以2.25磅活性成分/英亩的施用率接触处理过的和未处理的苜蓿，共施用3次，施用间隔2周。笼养动物被放置在苜蓿地块上6周；每周将它们移至接受过先前施用的新鲜苜蓿地块。在42天的研究中，没有鹌鹑的治疗相关死亡。处理组和对照组鸟类的体重损失相当。处理过的兔子没有中毒症状或死亡，尽管一只对照兔子死亡。对照组和处理组麻雀的死亡率很高，特别是...
空气和水反应：
水溶性。该材料可能被碱迅速水解(NTP, 1992)。
Milk Concentrations：
许多有机磷杀虫剂会通过乳汁排泄.../有机磷杀虫剂/
水/土壤挥发率：
氧甲酯的亨利定律常数估计为1.6X10-13 atm-cu m/mol(SRC)，使用碎片常数估计方法(1)。该亨利定律常数表明氧甲酯预计基本上不会从水面挥发(2)。基于2.85X10-5 mm Hg的蒸气压(3)，氧甲酯预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。然而，据估计，在25°C下，一年内会有3.5至6.5公斤或更多的氧甲酯从1公顷的氧甲酯处理过的壤土中挥发(4)。
Allowable Tolerances：
根据第180.1(n)节定义的区域注册容限，确定S-(2-(乙基亚砜基)乙基) O,O-二甲基硫代磷酸酯及其胆碱酯酶抑制代谢物在或以下农产品中的残留容限：杏，0.5 ppm。
Medical Surveillance：
SRP：工人应接受年度体检。有机磷农药工作的禁忌症是中枢神经系统有机疾病、精神障碍和癫痫以及明显的内分泌疾病。工作开始前必须测定血液胆碱酯酶，包括血浆和红细胞胆碱酯酶。如果工作周期延长，应每3-4天测定一次。胆碱酯酶活性下降25%或以上的人员必须调离工作岗位，直到不再暴露且胆碱酯酶活性恢复为止。/有机磷农药/
RAIS Toxicity Values：
口服慢性参考剂量参考：OPP
危害类别和分类：
水生急性1级
环境生物降解性：
虽然未找到用于筛选测试或自然系统的生物降解率数据，但已证明氧乐果可被许多土壤微生物降解(1)。一种微生物，恶臭假单胞菌，断裂硫酯键形成2-(乙基亚砜基)乙硫醇，随后被氧化为双[2-(乙基亚砜基)乙基]二硫化物和2-(乙基砜基)乙硫醇(1)。另一种微生物，诺卡氏菌属，通过氧化、β-消除和水解反应生成双[2-(乙基砜基)乙基]二硫化物、双[2-(乙基亚砜基)乙基]硫醚和双(2-(乙基砜基)乙基)硫醚(1)。
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应将此材料存放在冰箱中。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
使用log Kow为-0.74(1)和回归推导方程(2)，估计oxydemeton-methyl的Koc为9(SRC)。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明oxydemeton-methyl在土壤中预计具有极高的迁移性。一位研究者估计，oxydemeton-methyl在25°C下一年内在壤土中浸出深度将>35厘米(4)。
Acceptable Daily Intakes：
FAO/WHO ADI: 0.0003 mg/kg
个人防护装备 (PPE)：
推荐呼吸器：在称量和稀释纯测试化学品时，佩戴NIOSH批准的半面罩呼吸器，配备组合滤毒罐，即有机蒸气/酸性气体/HEPA(专门针对有机蒸气、HCl、酸性气体、SO2和高效颗粒物过滤器)。(NTP, 1992)
人体暴露可能途径：
儿童通过与父母受污染的衣物接触也可能发生二次暴露。/有机磷农药/
环境生物富集作用：
使用辛醇-水分配系数(log Kow)为-0.74(1)和回归推导方程(2)计算得出氧乐的生物富集系数(BCF)估计值为3.1(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性：
氧甲酯与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数已通过结构估计方法(1)估计为1.1X10-10 cu cm/分子-秒在25°C(SRC)。这对应于在大气羟基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为3.6小时(1)。在22°C下，氧甲酯水解的半衰期估计在pH 4、7和9时分别为107、46和2天(2)。在70°C下，氧甲酯水解的半衰期在pH 5、6、7、8和9时分别为34、32、20、9.3和1.6小时(3)。
环境归宿/暴露摘要：
氧乐果的生产可能通过各种废物流释放到环境中；其作为杀虫剂的使用将直接释放到环境中。如果释放到空气中，20°C下的蒸气压为2.85×10-5毫米汞柱，表明氧乐果将存在于大气中的气相和颗粒相中。气相氧乐果将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为3.6小时。颗粒相氧乐果将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。如果释放到土壤中，基于估计的Koc值为9，氧乐果预计具有极高的迁移性。从湿润土壤表...
Atmospheric Concentrations：
在1992年8月至10月期间，在萨利纳斯谷、蒙特雷县CA的5个环境监测点和2个应用监测点采集的样本中，未检测到氧乐果及其氧化产物二氧乐果。氧乐果及其氧化产物的检测限分别为2.0和1.5微克/立方米。
Exposure Control and Personal Protection：
暴露总结：生物暴露指数（BEI）[ACGIH] - 红细胞中乙酰胆碱酯酶活性 = 个体基线的70%；血清或血浆中丁酰胆碱酯酶活性 = 个体基线的60%；在班末取样；[TLVs和BEIs]
EPA Human Health Benchmarks for Pesticides：
参考文献（PDF）：农药健康基准-2021年更新
Production methods and uses
Production method
O,O-二甲基-S-(2-(乙硫基)乙基) 硫代磷酸酯的氧化
purpose
用途：
系统性杀虫剂、杀螨剂，通过接触和系统性作用有效控制危害某些蔬菜、水果和田间作物的多种有害生物。主要用于蚜虫、螨虫、蓟马、叶蝉和其他刺吸式害虫。
使用分类：
INSECTICIDES
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示：不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异，应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。
Related
upstream information
制造方法：
氧乐果（CID:13526）；过氧化氢（CID:784）
downstream information
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