compound introduction
物理描述 | 异氟磷酸呈油状液体.清澈、无色或淡黄色液体.该材料在神经科学研究中用作研究工具，因为它能够通过磷酸化急性/亚急性方式抑制胆碱酯酶，并产生迟发性神经病变.一种杀虫剂.在德国用作"神经毒气"的基础.(EPA, 1998)
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2-[fluoro(propan-2-yloxy)phosphoryl]oxypropane
Dangerous GoodsCAS number：55-91-4 molecular formula：C6H14FO3P
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | dfp; diflupyl; diflurophate; diisopropoxyphosphoryl fluoride | ||
| CAS number | 55-91-4 | molecular formula | C6H14FO3P |
| molecular weight | 184.15 | Exact mass | - |
| PSA | 35.5 | logp | 1.2 |
numbering system
| CAS | 55-91-4 |
| UNII | 12UHW9R67N |
| HMDB ID | HMDB0014815 |
| KEGG ID | C00202 |
| ChEBI ID | 17941 |
| Wikidata | Q384993 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1025 |
| Wikipedia | Diisopropyl_fluorophosphate |
| 废弃 CAS | 37209-35-1 |
| DrugBank ID | DB00677 |
| DrugCentral | 1494 |
| PharmGKB ID | PA164748933 |
| PubChem CID | 5936 |
| Nikkaji Number | J4.564K |
| 联合国编号 | 2810 |
| NCI 词表代码 | C65979 |
| Pharos Ligand ID | DAV4SGX7MXB6 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID1040667 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B39WF |
| Metabolomics Workbench ID | 42992 |
| European Community (EC) Number | 200-247-6 |
| PubChem Reference Collection SID | 483928391 |
physicochemical properties
| LogP | 1.4 |
| XLogP3 | 1.2 |
| 密度 | 1.07 @25 °C |
| 气味 | 非常弱的果香 |
| 沸点 | 185 °C @760 [mm Hg] |
| 熔点 | -82 °C |
| 复杂性 | 144 |
| 折射率 | 折射率：1.3830 @ 25 °C/D |
| 溶解度 | 6.78e+00 g/L |
| 蒸气压 | 0.58 [mm Hg] @25 °C |
| Exact Mass | 184.06645946 |
| Pesticides | 农药 -> 有机磷杀虫剂 |
| Human Drugs | FDA批准药物 -> 活性成分 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 液体 |
| 蒸气密度 | 6.4 (空气= 1) |
| Decomposition | DFP与硫酸分解产生磷酸盐. |
| 颜色/形态 | 油状液体 |
| 重原子计数 | 11 |
| Molecular Weight | 184.15 |
| Monoisotopic Mass | 184.06645946 |
| 其他实验性质 | 无水化合物或油溶液在室温下于玻璃容器中稳定。 |
| 可旋转键计数 | 4 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：1342.4 |
| Stability/Shelf Life | 无水化合物或油溶液在室温下玻璃容器中稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 35.5 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
DOT 标签：
毒物
健康危害：
这是一种有机磷农药.剧毒：人类可能的口服致死剂量为5-50 mg/kg，70公斤(150磅)的人约为7滴至1茶匙.该物质是胆碱酯酶失活剂.即使痕量的蒸气也会导致瞳孔缩小.(EPA, 1998)
储存条件：
... 必须保存在其密封的原容器中，在通风良好、新鲜干燥的仓库中或在阴凉且可能通风良好的地方。建议产品温度... 不超过25-30 °C，并保持... 远离热源、明火或产生火花的设备。容器必须堆放成允许空气自由流通... 在堆垛底部和内部。储存区域必须位于距居住建筑、动物庇护所和食品库适当距离的地方；此外，它们必须对未经授权的人员、儿童和家畜不可接近。/乐果/
危害摘要：
遇湿产生氟化氢；剧毒胆碱酯酶失活剂；引起皮肤和眼睛刺激和损伤；蒸气对眼睛和粘膜有高度刺激性，痕量即可导致瞳孔缩小；通过皮肤吸收和吸入具有高度毒性的胆碱酯酶抑制剂；大量暴露的症状可能包括惊厥、发绀、肺水肿和昏迷；[EPA OHM/TADS] 高剂量动物研究效果包括瞳孔缩小、真正的胆碱酯酶抑制、肌束震颤、惊厥和昏迷；[RTECS] 建议每个工人在接触胆碱酯酶抑制剂前，进行两次基线胆碱酯酶活性测定，间隔三天，且至少30天内未接触酶抑制性农药
反应基团：
酰卤、磺酰卤和氯甲酸酯
处置方法：
潜在候选物，可在1,200-2,900 °C温度下进行液体注射，停留时间为0.1-2秒。/来自表格的数据/
急救措施：
6. 立即送往医疗机构。(EPA, 1998)
有害效应：
其他毒物-有机磷酸酯
火灾危险：
可能燃烧但不易点燃。容器在火灾高温下可能爆炸。火灾和消防水径流可能产生刺激性或有毒气体。在潮湿条件下形成氢氟酸；在pH约2.5的水中分解。远离热源。无水化合物或油溶液在室温下于玻璃容器中稳定。(EPA, 1998)
火灾扑救：
(非特异性--有机磷农药，n.o.s.) 干化学品、二氧化碳、水喷雾或泡沫。对于大火，使用水喷雾、雾或泡沫。从最大距离灭火。筑堤隔离灭火控制水以便后续处置。(EPA, 1998)
灭火程序：
灭火：使用全面罩自给式呼吸器，在压力需求或其他正压模式下操作。/对硫磷/
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，二异丙基氟磷酸酯在25°C时的蒸气压为0.54 mm Hg(2)，预计在大气中仅存在于气相。气相二异丙基氟磷酸酯通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为5小时(SRC)，根据其在25°C时确定的8.0X10-11 cm³/分子-秒的速率常数(3)计算得出，该速率常数使用结构估计方法(3)确定。
Toxicity Data：
LC50 (大鼠) = 360 mg/m3/10min
Cleanup Methods：
可通过使用肥皂洗涤，随后用含绿肥皂酊的酒精-肥皂洗涤进行净化。
Special Reports：
Abou-Donia MB；迟发性神经毒性有机磷酸酯的毒代动力学和代谢：神经毒理学(伊利诺伊州森林公园) 4 (1): 113-29 (1983)。这是一篇关于迟发性神经毒性有机磷酸酯(包括异氟磷)的毒代动力学和代谢的综述。
人为污染源：
二异丙基氟磷酸作为胆碱能药物和缩瞳剂(在兽医医学中)(1)的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC).
反应性概况：
有机磷酸酯，如异氟磷，在强还原剂如氢化物存在下容易形成高毒性和易燃的磷化氢气体。被氧化剂部分氧化可能导致有毒氧化物释放。异氟磷还与水反应生成氢氟酸，可引起严重的化学灼伤，并且是少数能够蚀刻玻璃的材料之一。氟化物相当活泼，作为弱碱参与一些独特的反应。特别是，氟化物与含钙、镁或硅离子的化合物强烈反应，这意味着含可溶性氟化物的溶液对活体组织和玻璃都有腐蚀性。
反应性警报：
与水反应
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
RCRA Requirements：
P043; 如40 CFR 261.33所规定，当二异丙基氟磷酸酯作为商业化学品产品或制造化学品中间体或不符合规格的商业化学品产品或制造化学品中间体成为废物时，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。任何用于盛装此废物或任何残留物、受污染的土壤、水或其他清理泄漏物（无论是在水中还是在干地上）产生的碎片的容器或内衬也被定义为危险废物。产生少量此废物的生产商可能有资格部分豁免于危险废物法规（40 CFR 261.5(e)）。
其他安全信息：
化学评估：IMAP评估 - 磷酰氟酸，双(1-甲基乙基)酯：环境I级评估
空气和水反应：
在潮湿条件下形成氢氟酸；在pH约2.5的水中分解。
非人类毒性值：
LD50 大鼠口服 5 mg/kg
水/土壤挥发率：
使用碎片常数估算法(1)估计，二异丙基氟代磷酸盐的亨利定律常数为3.2X10-6 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明二异丙基氟代磷酸盐预计会从水面挥发(2)。基于该亨利定律常数，从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)(2)挥发的半衰期估计为250小时(SRC)。从模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(2)挥发的半衰期估计为120天(SRC)。二异丙基氟代磷酸盐的亨利定律常数(1)表明可能从潮湿的土壤表面挥发(SRC)。基于...，二异丙基氟代磷酸盐预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)
Medical Surveillance：
初步医学检查：完整病史和体格检查：目的是发现可能使受雇员工处于更高风险的现有疾病，并为未来健康监测建立基线....应强调检查呼吸系统、神经系统、心血管系统、眼睛，并注意血液中的胆碱酯酶水平.应检查皮肤是否有慢性疾病的证据....在任何新的暴露期之前，应使用医学可接受的生化方法测定血清和红细胞中的胆碱酯酶活性./对硫磷/
TSCA Test Submissions：
未审核 | 评估了添加到人外周血单核细胞的有机化学品对非特异性酯酶活性的抑制，和/或对芳香族氨基酸酯酶活性的抑制，和/或对特定细胞功能（吞噬作用、免疫球蛋白G合成以及炎症和免疫介质释放）的潜在影响。浓度为1.5 mM的二异丙基氟磷酸酯抑制了单细胞α-乙酸萘酯酯酶活性65%（未报告测定方法）。
危害类别和分类：
急性毒性 2 (100%)
环境生物降解性：
发现微生物无细胞提取物含有能够水解二异丙基氟磷酸酯(1)的裂解酶。这表明环境中的完整微生物也可能能够生物降解二异丙基氟磷酸酯。一项研究报告称，假单胞菌属在酵母提取物、甘露醇和丙酮存在下可降解二异丙基氟磷酸酯(2)。发现二异丙基氟磷酸酯在瘤胃液(3)中迅速降解（未给出定量速率），瘤胃液含有厌氧微生物。
非火灾泄漏响应：
在敞口容器中操作时，应使用合适的口罩保护眼睛、鼻子和嘴巴，避免皮肤接触.(非特异性--有机磷农药，n.o.s.)保持上风向；避开低洼地区.进入封闭空间前先通风.在现场移除并隔离受污染的衣物.不要触摸泄漏的物质.使用水喷雾减少蒸气.用沙子或其他不可燃吸收材料处理少量泄漏物，并放入容器中以便后续处置.为后续处置在大泄漏物前筑堤.(EPA, 1998)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接性指数的结构估计方法(1)，二异丙基氟磷酸的Koc可估计为31(SRC)。根据分类方案(2)，该估计的Koc值表明二异丙基氟磷酸在土壤中预计具有很高的迁移性。
个人防护装备 (PPE)：
呼吸防护如下：颗粒物或蒸气浓度：1 mg/cu m或以下：任何带有有机蒸气滤毒盒和粉尘、烟雾、雾滤毒盒的化学滤毒盒呼吸器，包括符合此类要求的农药呼吸器，或任何供气式呼吸器，或任何自给式呼吸装置。5 mg/cu m或以下：带有全面罩、有机蒸气滤毒盒和粉尘、烟雾、雾滤毒盒的化学滤毒盒呼吸器，包括符合此类要求的农药呼吸器，或带有颏式或前挂式或后挂式有机蒸气罐和粉尘、烟雾、雾滤毒盒的防毒面具，或任何带有全面罩的供气式呼吸器，hel...
人体暴露可能途径：
职业接触二异丙基氟磷酸可能发生在生产或使用该化合物的工作场所，通过皮肤接触。(SRC)
环境生物富集作用：
使用基于分子连接指数的结构估计方法(1)，计算得到二异丙基氟磷酸酯(SRC)的估计BCF值为1，使用估计的log Kow值1.13(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，该BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力低。
环境非生物降解性：
使用结构估算法(1)，在25 °C(SRC)下估计二异丙基氟代磷酸盐与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为8.0X10-11 cu cm/分子-秒。这对应于在大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米(1)时的大气半衰期约为5小时。二异丙基氟代磷酸盐确实会发生水解。在pH为7.4的0.03 m碳酸氢盐缓冲液中，温度为37 °C时，二异丙基氟代磷酸盐的半衰期为16.7小时(2)。将这些数据外推至25 °C(3)得到半衰期约为2.2天。其他研究人员报告在30 °C和pH 7.6下半衰期为几天，并且在稀溶液(未指明pH)中水解在72小时内完全完成...
解毒剂和急救处理：
... /作者/ 表明，卡胺酯抗胆碱酯酶药物毒扁豆碱可以在体内保护猫胆碱酯酶免受DFP的失活...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3：1.7 [mg/m3]
环境归宿/暴露摘要：
二异丙基氟磷酸作为胆碱能药物和缩瞳剂的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中.如果释放到空气中，25°C时估计蒸气压为0.54 mm Hg，表明二异丙基氟磷酸将仅以气相存在于大气中.气相二异丙基氟磷酸将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为5小时.如果释放到土壤中，基于估计的Koc为31，二异丙基氟磷酸预计具有很高的迁移性.根据估计的亨利定律常数为3.2X10-6 atm-cu...
EPA Hazardous Waste Number：
P043；二异丙基氟磷酸。当丢弃的商业化学品产品或制造化学品中间体或规格不符的商业化学品产品或制造化学品中间体时，属于急性危险废物。
Populations at Special Risk：
有肺功能减退、惊厥病史或近期接触抗胆碱酯剂的人预计风险会增加。/对硫磷/
Exposure Control and Personal Protection：
暴露总结：生物暴露指数（BEI）[ACGIH] - 红细胞中乙酰胆碱酯酶活性 = 个体基线的70%；血清或血浆中丁酰胆碱酯酶活性 = 个体基线的60%；在班末取样；[TLVs和BEIs]
Production methods and uses
Production method
通过磷酰氯与异丙醇反应，氯化所得中间体，并通过氟化钠将二异丙基氯磷酸酯转化制备：Hardy, Kosolapoff, 美国专利2,409,039（1946）；另见Edgewood Arsenal, Chemical Warfare Service Tdmr 832（1944年4月）；英国专利601,210（1948）。
purpose
用途：
相对温和的毒物
Household Products：
家用及商用/机构产品：• 家居内部
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
Related
upstream information
制造方法：
三氯化磷 (CID:24387)；异丙醇 (CID:3776)；二异丙基氯磷酸酯 (CID:164989)；氟化钠 (CID:5235)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
55-91-4 | Bis (1-methylethyl) fluorophosphate | bis (1-methylethyl) phosphorofluoridate | diisopropyl fluorophosphate | DFP | diisopropyl phosphorofluoridate
