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(3-propan-2-ylphenyl) N-methylcarbamate

Dangerous Goods

CAS number:64-00-6    molecular formula:C11H15NO2

overview

compound introduction

物理描述 | 纯白色固体,无明显气味。用作杀虫剂保护棉花、水果、蔬菜和大田作物。在美国未注册为农药(EPA,1998)

Specs

Chinese alias-
English alias3-Isopropylphenyl N-methylcarbamate; 3-isopropylphenyl methylcarbamate
CAS number64-00-6molecular formulaC11H15NO2
molecular weight193.24Exact mass-
PSA38.3logp2.6

numbering system

CAS64-00-6
UNII27502G8UZX
WikidataQ6712041
ChEMBL IDCHEMBL2046819
WikipediaM-Cumenyl_methylcarbamate
PubChem CID6143
Nikkaji NumberJ4.832A
联合国编号2757
NCI 词表代码C163670
DSSTox Substance IDDTXSID1040324
European Community (EC) Number200-572-3
PubChem Reference Collection SID500798289

physicochemical properties

LogPlog Kow = 2.63
XLogP32.6
气味无气味
沸点143 °C @760 [mm Hg]
熔点72 to 74 °C
复杂性192
溶解度水中,25°C时为270 mg/L /估算值/
蒸气压0.4 [mm Hg] @25 °C
Exact Mass193.110278721
Pesticides农药 -> 氨基甲酸酯类杀虫剂
形式电荷0
物理描述白色无味固体
Decomposition加热分解时释放出/氮氧化物/有毒烟雾
颜色/形态白色结晶固体
重原子计数14
Molecular Weight193.24
Monoisotopic Mass193.110278721
其他实验性质羟基自由基反应速率常数:1.08X10-11 立方厘米/分子-秒,25°C /估计值/
可旋转键计数3
氢键供体计数1
氢键受体计数2
Henry's Law Constant亨利定律常数:25°C下为6.3X10-8 atm-cu m/mol /估算值/
Stability/Shelf Life该化合物在正常条件下对热、光和水解稳定。
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积38.3 Ų
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

Treatment:
如果化合物已被摄入,应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触,应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛,应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下,应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用,但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处,甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂,因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
DOT 标签:
毒物
健康危害:
它是一种胆碱酯酶抑制剂。(EPA, 1998)
储存条件:
储存在阴凉、干燥处。/2-(1-甲基乙基)苯基甲基氨基甲酯/
危害摘要:
喷洒 5% 溶液的施药者和村民出现中毒症状,包括虚弱、头痛、瞳孔缩小和大量出汗;一半的男性(34 人中的 17 人)出现皮疹;吸入 45 mg/m3 的粉尘导致大鼠脑胆碱酯酶活性下降 75%;一种胆碱酯酶抑制剂;[CAMEO] 参见氨基甲酸酯类杀虫剂。
反应基团:
氨基甲酸酯
处置方法:
SRP:最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染内在倾向的替代化学品产品。回收任何未使用材料的部分以获得批准的用途,或将其返回给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑:材料对空气质量的影响;在土壤或水中的潜在迁移;对动物、水生和植物生命的影响;以及符合环境和公共卫生法规。
急救措施:
6. 立即送往医疗机构。(EPA, 1998)
暴露途径:
吸入(L793);口服(L793);皮肤接触(L793)
有害效应:
其他毒性 - 氨基甲酸酯类
毒性摘要:
间甲苯基甲基氨基甲酯是胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。氨基甲酯通过与酶的活性位点氨基甲酰化形成不稳定的胆碱酯酶复合物。这种抑制是可逆的。胆碱酯酶抑制剂抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能,干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学品是强效神经毒素,低剂量时会导致过度流涎和流泪。在高剂量暴露下,头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻通常很明显。乙酰胆碱酯酶分解在神经和肌肉接头处释放的神经递质乙酰胆碱,以使肌肉或器官放松。乙酰...
火灾危险:
(非特异性 -- 氨基甲酸酯农药,固体,n.o.s.) 容器可能在火灾高温下爆炸。加热分解时,会释放出氮氧化物有毒烟雾。与碱不相容。避免分解热。(EPA,1998)
火灾扑救:
(非特异性--氨基甲酯农药,固体,n.o.s.) 使用干化学品、二氧化碳、水喷雾、雾或泡沫灭火。(EPA, 1998)
环境归宿:
大气归宿:根据半挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1),3-异丙基苯基甲基氨基甲酯,其估计蒸气压为 25 °C 时 0.0044 mm Hg(SRC),通过片段常数法(2)确定,预计仅以蒸气形式存在。气相 3-异丙基苯基甲基氨基甲酯通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为 12 小时(SRC),根据其在 25 °C 时的速率常数 11X10-12 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出,该常数使用结构估计法(3)推导得出。3-异丙基苯基甲基氨基甲酯不含在 >290 nm 波长处吸收的生色团,不足以进行直接光解...
相互作用:
... 动物通过胃管给予 1 至 100 毫克/公斤的 Zectran(315184)、邻异丙氧基苯基-甲基氨基甲酯、间异丙基苯基-甲基氨基甲酯、/(苯酚,3-(1-甲基乙基)-甲基氨基甲酯)/ 2,3-二氢-2-甲基呋喃-7-基-甲基氨基甲酯、2-甲基-2-甲基-硫代丙醛-O-(甲基氨基甲酰基)-肟、乙基-3-羟基-2-甲基丙烯酸酯-二乙基-磷酸酯和 O,O-二乙基-S-(甲基氨基甲酰乙基)-二硫代磷酸酯。同时或在施用杀虫剂后 5 至 10 分钟给予阿托品或 TEAB 的治疗剂量。... 施用氨基甲酸酯后中毒症状的出现非常迅速。阿托品和 TEAB 都能有效控制氨基甲酸酯的效应。阿托品倾向于比 TEAB 更快地控制症状并促进恢复。T...
Health Effects:
胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象,特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的,如果呼吸肌受累,可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时,可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时,会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
人为污染源:
3-异丙基苯基甲基氨基甲酯的先前(1)生产和作为杀虫剂(2)的使用导致其直接释放到环境中(SRC)。
反应性概况:
苯酚,3-(1-甲基乙基)-,甲基氨基甲酯是一种氨基甲酸酯。氨基甲酸酯在化学上类似于酰胺,但反应性更强。像酰胺一样,它们形成聚合物,如聚氨酯树脂。氨基甲酸酯与强酸和碱不相容,尤其与强还原剂如氢化物不相容。活性金属或氮化物与氨基甲酸酯结合会产生易燃的氢气。强氧化酸、过氧化物和氢过氧化物与氨基甲酸酯不相容。
症状与体征:
与有机磷酸酯一样,体征和症状基于胆碱能过度刺激。与有机磷酸酯中毒不同,氨基甲酸酯中毒往往持续时间较短,因为对神经组织乙酰胆碱酯酶的抑制是可逆的,并且氨基甲酸酯代谢更快。肌肉无力、头晕、出汗和轻微的身体不适是常见的早期症状。头痛、唾液分泌、恶心、呕吐、腹痛和腹泻在较高暴露水平下通常很明显。瞳孔收缩伴视力模糊、不协调、肌肉抽搐和言语不清已有报道。(L795)
隔离与疏散:
火灾:如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车,应在所有方向上隔离800米(1/2英里);同时,考虑在所有方向上初始疏散800米(1/2英里)。(ERG, 2024)
RCRA Requirements:
P202; 如40 CFR 261.33所规定,当间甲苯基甲基氨基甲酯作为商业化学品或制造化学品中间体或不符合规格的商业化学品或制造化学品中间体成为废物时,必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。任何用于盛装此废物或任何残留物、受污染的土壤、水或清理此废物泄漏(无论是在水中还是在干地上)产生的其他碎片的容器或内衬也被定义为危险废物。此废物的小量产生者可能有资格部分豁免于危险废物法规(40 CFR 261.5(e))。
人体毒性摘录:
/病例报告/ 3-异丙基苯基-N-甲基氨基甲酯由 WHO 在拉各斯的杀虫剂测试单位在附近村庄进行了测试。水湿性粉剂以 5% 活性成分的最终浓度施用,留下 2 g/sq m 的沉积物。8 名喷药工和 2 名主管佩戴口罩、工作服、油布帽(西南风帽)和胶靴。...所有喷药工在 2-3 小时内生病,工作停止。虚弱、头晕、胸闷、头痛、瞳孔缩小和大量出汗是最常见的观察到的症状和体征。...喷药后的下午,70 名村民中有 3 人出现头晕,5 人呕吐,一名严重中毒的 14 个月大儿童当晚被带出村庄前往拉各斯。到达时,儿童半昏迷呻吟,并且...
生态毒性摘录:
/其他陆地物种/ 对蜜蜂有害。 /2-(1-甲基乙基)苯基甲基氨基甲酯/
空气和水反应:
与空气无快速反应。与水无快速反应。
水/土壤挥发率:
3-异丙基苯基甲基氨基甲酯的亨利定律常数估计为6.3X10-8 大气压-立方米/摩尔(SRC),使用碎片常数估计方法(1)。此亨利定律常数表明3-异丙基苯基甲基氨基甲酯预计基本不挥发。根据估计的蒸气压0.0044 毫米汞柱(SRC),通过碎片常数方法(3)确定,3-异丙基苯基甲基氨基甲酯预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
Medical Surveillance:
对大量接触浓缩物的工人进行严格的日常监督至关重要,特别是在农药制造和包装过程中,应包括实验室检测。/农药/
危害类别和分类:
急性毒性 1级 (100%)
环境生物降解性:
好氧:虽然缺乏3-异丙基苯基甲基氨基甲酯的特定数据(SRC),但已鉴定出许多氨基甲酯水解细菌属,包括假单胞菌、节杆菌、芽孢杆菌、诺卡氏菌、无色杆菌、黄杆菌、链霉菌、产碱菌、固氮螺菌、微球菌和红球菌(1)。
非人体毒性摘录:
/其他毒性信息/ 异丙威的间位异构体(m-异丙基苯基N-甲基氨基甲酯)对动物的毒性远大于异丙威(邻位异构体)/ ...
非火灾泄漏响应:
(非特异性 -- 氨基甲酸酯农药,固体,n.o.s.) 保持不必要的人远离并保持上风向。不要在没有防护服的情况下接触材料或处理破损包装。使用水喷雾减少蒸气。用不可燃吸收材料清理溢出物。对于少量干燥溢出物,用干净的铲子将材料放入干净的干燥容器中并盖上;从溢出地点移除。对于大量溢出物,提前筑堤以便后续处置。(EPA,1998)
土壤吸附/迁移性:
使用 log Kow 2.63(1) 和回归推导方程(2)估计 3-异丙基苯基甲基氨基甲酯的 Koc 为 640(SRC)。根据分类方案(3),该估计的 Koc 值表明 3-异丙基苯基甲基氨基甲酯在土壤中具有中等迁移性。
个人防护装备 (PPE):
护目镜,橡胶手套,... /NIOSH批准的呼吸装置/或呼吸器,橡胶靴,长袖衬衫/夹克,长裤。 /2-(1-甲基乙基)苯基甲基氨基甲酯/
人体暴露可能途径:
职业暴露和一般人群暴露应很低或不存在,因为3-异丙基苯基甲基氨基甲酯自2005年4月起已不再在美国生产或使用。过去,3-异丙基苯基甲基氨基甲酯直接作为杀虫剂应用于环境,对该化合物的暴露主要是在生产或使用3-异丙基苯基甲基氨基甲酯的工作场所通过吸入和皮肤接触该化合物。(SRC)
环境生物富集作用:
使用 log Kow 2.63(1) 和回归推导方程(2)计算得出 3-异丙基苯基甲基氨基甲酯的估计 BCF 为 21(SRC)。根据分类方案(3),该 BCF 表明在水生生物中生物富集的可能性低(SRP),前提是该化合物一旦释放到环境中不会发生物理或化学变化(SRP)。
环境非生物降解性:
3-异丙基苯基甲基氨基甲酯与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C下估计为11X10-12 立方厘米/分子-秒(SRC),使用结构估计方法(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5 每立方厘米时的大气半衰期约为12小时(1)。使用结构估计方法(2)估计的碱催化二级水解速率常数为3.0 L/摩尔-秒(SRC);这分别对应于pH值为7和8时的半衰期为27天和2.7天(2)。3-异丙基苯基甲基氨基甲酯不含有在>290 nm波长处吸收的发色团,因此直接光解不是重要的环境降解过程(SRC)。无光...
防护行动标准 (PAC):
PAC-3:3.2 [毫克/立方米]
Carcinogen Classification:
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
环境归宿/暴露摘要:
3-异丙基苯基甲基氨基甲酯的先前生产可能通过各种废物流导致其释放到环境中;其作为杀虫剂的使用导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中,25°C下估计的蒸气压为0.0044 mm Hg,表明3-异丙基苯基甲基氨基甲酯将仅以蒸气形式存在于大气中。气相3-异丙基苯基甲基氨基甲酯将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为12小时。3-异丙基苯基甲基氨基甲酯不含有在>290 nm波长处吸收的发色团,这使得光解成为重要的环境降解过程。虽然缺乏特定于3-...
EPA Hazardous Waste Number:
P202;当丢弃的商业化学品产品或制造化学品中间体或不符合规格的商业化学品产品或制造化学品中间体时,为急性有害废物。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激:
氨基甲酯类根据所用载体、接触时间和物质是否应用于擦伤或完整皮肤,可引起轻度至中度皮肤和眼睛刺激。根据现有数据,不能排除某些氨基甲酯类具有轻度至中度致敏潜力。/氨基甲酯类农药/
Exposure Control and Personal Protection:
暴露总结:生物暴露指数(BEI)[ACGIH] - 红细胞中乙酰胆碱酯酶活性 = 个体基线的70%;血清或血浆中丁酰胆碱酯酶活性 = 个体基线的60%;在班末取样;[TLVs和BEIs]

Production methods and uses

purpose
用途:
间甲苯基甲基氨基甲酯广泛用作家庭、花园和农业应用中的杀虫剂或农药。它是一种合成化合物。
使用分类:
INSECTICIDES
一般制造信息:
一种由赫克力士公司(现为诺阿姆)和联碳公司引入的杀虫剂...
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:常见于生产制造场景,可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。 作用参考:可用于改善产品性能、稳定性或使用体验,在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。 选型提示:涉及安全应用管理时,仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准,不应由参考文案替代 。

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