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4-N-(7-chloroquinolin-4-yl)-1-N,1-N-diethylpentane-1,4-diamine

Dangerous Goods

CAS number:54-05-7    molecular formula:C18H26ClN3

overview

compound introduction

氯喹是一种氨基喹啉,是在4位被[5-(二氨基戊基)氨基]取代、在7位被氯取代的喹啉。它用于治疗疟疾、肝阿米巴病、红斑狼疮、光敏性皮疹和类风湿性关节炎。它具有抗冠状病毒剂、抗风湿药、抗疟药、皮肤科药物和自噬抑制剂的作用。它是一种有机氯化合物、氨基喹啉、仲胺和叔胺。它是氯喹(2+)的共轭碱。

Specs

Chinese alias-
English aliaschloroquine | Chloraquine | Quinachlor | Bemaco | Bemasulph | Reumachlor | Cidanchin | Arthrochin | Chlorochin | Capquin | Gontochin | Malaquin | Chlorquin | Chloroquina | Dichinalex | Artrichin | Aralen | Chemochin | N4-(7-chloroquinolin-4-yl)-N1,N1-diet
CAS number54-05-7molecular formulaC18H26ClN3
molecular weight319.9Exact mass-
PSA28.2logp4.6

numbering system

CAS54-05-7
UNII886U3H6UFF
RXCUI2393
HMDB IDHMDB0014746
KEGG IDD02366
ChEBI ID3638
WikidataQ422438
ChEMBL IDCHEMBL76
WikipediaChloroquine
NSC NumberNSC Number: NSC187208
废弃 CAS56598-66-4
AIDS 编号547129
DrugBank IDDB00608
DrugCentral607
PharmGKB IDPA448948
PubChem CID2719
Related CAS54-05-7(游离碱)
Nikkaji NumberJ107.997B
NCI 词表代码C61671
Pharos Ligand ID4P9RDYHQL13F
DSSTox Substance IDDTXSID2040446
Metabolomics Workbench ID143482
European Community (EC) Number200-191-2
PubChem Reference Collection SID481107749
International Nonproprietary Names (INN)CHLOROQUINE

physicochemical properties

LogP4.3
Taste苦味
XLogP34.6
气味ODORLESS
熔点289 °C
复杂性309
溶解度1.75e-02 g/L
Exact Mass319.1815255
Human Drugs改善病情的抗风湿药物(DMARDs)
化学类别喹啉类
形式电荷0
物理描述固体
解离常数iupacpka
颜色/形态无色晶体
重原子计数22
Molecular Weight319.9
Monoisotopic Mass319.1815255
其他实验性质分解时释放NOx
可旋转键计数8
氢键供体计数1
氢键受体计数3
Kovats 保留指数半标准非极性:2624.8
Stability/Shelf Life对光敏感。/硫酸盐/
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积28.2 Ų
Collision Cross Section176.8 埃² [M+H]+ [CCS类型:TW;方法:主要混合IMS/Tof校准试剂盒(Waters)]
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数1

Safety information

Treatment:
治疗是对症性的,必须迅速进行,通过呕吐(在家中,转运到医院前)或洗胃立即排空胃,直到胃完全排空。如果是细粉状,洗胃后,并在服用抗疟药后30分钟内,通过胃管引入活性炭,可抑制药物在肠道的进一步吸收。为了有效,活性炭的剂量至少应为估计摄入的氯喹剂量的五倍。如果出现惊厥,应在尝试洗胃前先控制。 (L1712)
处置方法:
SRP:在审查时,土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前,咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
暴露途径:
吸入 从胃肠道完全吸收
有害效应:
当肌肉注射时,氯喹已被证明可能导致潜在致命性低血压。葡萄糖-6-磷酸脱氢酶(G-6-PD)缺乏症患者可能导致溶血,引起溶血性贫血。
毒性摘要:
氯喹的抗疟疾作用机制尚不完全确定。与其他喹啉衍生物一样,它被认为抑制血红素聚合酶活性。这导致游离血红素积累,对寄生虫有毒。在红细胞内,疟疾寄生虫必须降解血红蛋白以获取必需氨基酸,这些氨基酸是寄生虫构建自身蛋白质和能量代谢所必需的。消化在寄生虫细胞的液泡中进行。在此过程中,寄生虫产生有毒且可溶性的血红素分子。血红素部分称为Fe(II)-原卟啉IX(FP)的卟啉环组成。为避免被该分子破坏,寄生虫将血红素生物结晶形成疟色素,一种无毒分子。疟色素收集在消化...
Health Effects:
可能的影响包括不可逆的视网膜损伤、视觉障碍、夜盲症;伴有旁中心、中心环状视野缺损的暗点性视力,以及典型的颞侧暗点,神经性耳聋;耳鸣,听力下降,特别是已有听觉损伤的患者。其他影响包括多形性皮肤疹、骨骼肌肌病、低血压、心电图变化以及神经精神变化,包括精神病、谵妄、人格改变和抑郁(RxList, A308)。
Hepatotoxicity:
可能性评分: D(可能是临床上明显的肝损伤的罕见原因)。
Special Reports:
Ochsendorf FR, Runne U;氯喹和羟基氯喹:重要治疗药物的副作用概况;Hautarzt 42 (3): 140-6 (1991)。对氯喹和羟基氯喹不良作用的详细了解可以更好地利用其治疗效果。
环境水浓度:
虽然缺乏氯喹的具体数据(SRC,2005),但文献表明,一些来自人类和兽医治疗的药物活性化合物在市政污水处理厂中不能被完全去除,因此被排放到接收水体中(1)。废水处理过程通常不是为了从废水中去除这些化合物而设计的(2)。另一个问题是,所选的有机废物化合物可能会降解成新的更持久的化合物,这些化合物可能会被释放出来,替代或附加于母体化合物(2)。研究表明,几种极性药物活性化合物可以渗透到亚土壤中(1)。
症状与体征:
惊厥性癫痫。轻度短暂性头痛。
FDA Requirements:
《具有治疗等效性评估的批准药物产品清单》确定了当前上市的非处方药产品,包括磷酸氯喹,这些产品是根据联邦食品、药物和化妆品法案第505节由FDA基于安全性和有效性批准的。/磷酸氯喹/
其他安全信息:
化学品评估:IMAP评估 - 1,4-戊二胺,N4-(7-氯-4-喹啉基)-N1,N1-二乙基-:环境I级评估
非人类毒性值:
LD50 小鼠口服 311 mg/kg
Milk Concentrations:
实验性:少量氯喹及其主要代谢物去乙基氯喹分布到乳汁中。口服单次300或600毫克剂量的氯喹后,药物在乳汁中的峰值浓度范围为1.7-7.5 ug/mL,通常高于同时期的血浆浓度。
Human Toxicity Values:
...自杀报告表明,成人的安全范围也很小。如果没有及时有效的治疗,成人一次性摄入5克或更多氯喹通常是致命的,尽管也有较小剂量导致死亡的报道。据报道,意外摄入相对较小剂量的氯喹后也有死亡病例(例如,3岁儿童摄入750毫克或1克磷酸氯喹)。
危害类别和分类:
急性毒性 4 (100%)
人体暴露可能途径:
角膜沉积物...已被描述为制造氯喹工人的工业并发症...显然这些沉积物与口服给药产生的沉积物相同...工业上物质可能以粉尘形式直接到达角膜,但这尚未得到证实。
Carcinogen Classification:
3,对人致癌性无法分类。(L135)
Drug Induced Liver Injury:
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Evidence for Carcinogenicity:
人类中无数据。动物致癌性证据不足。总体评价:第3组:该物质对人类的致癌性无法分类。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激:
本文报道了11例发生在22岁至40岁之间的黄斑变性病例.所有患者均有氯喹摄入史和户外活动史.在11例中的4例中,翼状胬肉是相关的眼部发现.女性与男性比例为3:1.所有病例中的黄斑病变均为双侧且对称.推测慢性氯喹摄入加上慢性光毒性作用可能是导致这种成人黄斑变性的原因.
Effects During Pregnancy and Lactation:
截至修订日期,未找到相关已发表信息。

Production methods and uses

Production method
H. Andersag等人,美国2233970 (1941年至Winthrop)
purpose
用途:
用于治疗由P. vivax、P.malariae、P. ovale和敏感株P. falciparum引起的疟疾的抑制治疗和急性发作,类风湿性关节炎治疗的二线药物(A308)。
使用分类:
药物
一般制造信息:
通常以磷酸盐形式给药。
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:常见于生产制造场景,可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。 作用参考:在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向,常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。 选型提示:采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力,避免只按价格高低判断材料优劣 。

Related

upstream information
制造方法:
4,7-二氯喹啉 (CID:6866); 1-二氨基-4-氨基戊烷 (CID:78953)
downstream information

No downstream information yet

MSDS

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