compound introduction
物理描述 | 二溴甲烷表现为无色液体，有愉快气味。不溶于水，比水密度大。可能通过摄入有毒。用作溶剂和发动机燃料。
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intermediate
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Dyes and Pigments
Daily chemical industry
dibromomethane
Dangerous GoodsCAS number：74-95-3 molecular formula：CH2Br2
overview
Specs
| Chinese alias | 亚甲基二溴 | ||
| English alias | Methylene bromide | ||
| CAS number | 74-95-3 | molecular formula | CH2Br2 |
| molecular weight | 173.83 | Exact mass | 分析标准品 |
| PSA | 0.000 Ų | logp | 1.8 |
numbering system
| CAS | 74-95-3 |
| UNII | V69B659W01 |
| ChEBI ID | 47077 |
| Wikidata | Q421736 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1229889 |
| Wikipedia | Dibromomethane |
| NSC Number | NSC Number: NSC7293 |
| ICSC 编号 | 0354 |
| PubChem CID | 3024 |
| Nikkaji Number | J1.433H |
| 联合国编号 | 2664 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID4021557 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3A2H |
| Metabolomics Workbench ID | 56764 |
| European Community (EC) Number | 200-824-2 |
| PubChem Reference Collection SID | 505582224 |
physicochemical properties
| LogP | 1.88（估计） |
| XLogP3 | XLogP3-AA: 1.8 |
| 密度 | 2.497 @ 20°C |
| 沸点 | 97 °C @760 [毫米汞柱] |
| 熔点 | -52.7 °C |
| 粘度 | 0.39 mm²/s at 25 °C |
| Solvents | 溶剂 -> 溴代溶剂 |
| 复杂性 | 2.8 |
| 折射率 | 折射率：1.5420 @ 20°C/D |
| 溶解度 | 水中溶解度，15°C时g/100ml：1.2(中等) |
| 蒸气压 | 44.4 [mm Hg] @25 °C |
| Exact Mass | 173.85028 |
| Pesticides | 挥发性有机化合物(VOC)（农药/挥发性有机化合物(VOC)） |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色液体。 |
| 自燃温度 | 515 °C |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度(空气=1): 6.0 |
| Decomposition | 加热分解时会产生/溴化氢/的毒性烟雾。 |
| 颜色/形态 | 无色透明液体 |
| 重原子计数 | 3 |
| Molecular Weight | 173.83 |
| Monoisotopic Mass | 171.85233 |
| 其他实验性质 | 羟基自由基速率常数 =1.13X10-13 @ 25°C |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 0 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：1185 |
| Heat of Vaporization | 32.92 kJ/mol @ 97 °C; 36.97 kJ/mol @ 25 °C |
| Henry's Law Constant | 亨利定律常数：8.22E-4 atm·m³/mol @ 20 °C |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 0 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：Xn；R：20-52/53；S：(2)-24-61
Treatment：
EYES: irrigate opened eyes for several minutes under running water. INGESTION: do not induce vomiting. Rinse mouth with water (never give anything by mouth to an unconscious person). Seek immediate medical advice. SKIN: should be treated immediately by rinsing the affected parts in cold running water for at least 15 minutes, followed by thorough washing with soap and water. If necessary, the person should shower and change contaminated clothing and shoes, and then must seek medical attention. INHALATION: supply fresh air. If required provide artificial respiration.
UN 分类：
UN危险类别：6.1；UN包装组：III
DOT 标签：
有毒
健康危害：
ERG2024，指南 160 (二溴甲烷)：· 来自灭火或稀释水的径流可能导致环境污染。
储存条件：
... 作为储存时具有毒性或因接触热、湿气、酸或酸烟雾而可能分解成有毒组分的物质，应储存在阴凉、通风良好的地方，避开阳光直射，远离高火灾危险区域，并应定期检查和监测。
危害摘要：
在实验室研究中，动物在2400-2800 ppm浓度下出现中枢神经系统抑制，反复暴露于1000 ppm后会导致肝损伤和肾损伤。[CHEMINFO] 二氯甲烷很少引起肝毒性，除非暴露非常严重或摄入该物质。[Zimmerman, p. 333] 如果留在衣服上，可能导致皮肤发红；[CHRIS] 可能对神经系统和血液有影响，导致功能受损、碳氧血红蛋白血症和意识降低；慢性暴露可能导致肝和肾的影响；[ICSC] 刺激物；通过吸入有害；单纯性窒息剂；可能导致血液疾病、心律不齐和中枢神经系统抑制；[Sigma-Aldrich MSDS]
反应基团：
卤代有机化合物
吸入预防：
使用通风、局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
在20°C下，该物质蒸发后，空气中可迅速达到有害污染水平。
处置方法：
可能是回转窑焚烧的候选物质，温度范围为820至1,600°C，液体和气体的停留时间为秒级，固体为小时级。也可能是流化床焚烧的候选物质，温度范围为450至980°C，液体和气体的停留时间为秒级，固体为更长时间。
安全储存：
与食品和饲料、强氧化剂、强碱和金属分开。切勿用铝或塑料容器储存或运输。沿地面通风。
急救措施：
摄入急救：漱口。不要催吐。就医。
排放浓度：
在美国环保局废水标准指南部门赞助的对4000家工业和公共处理厂(POTWs)废水的全面调查中，二溴甲烷在以下工业类别的排放物中被检出(阳性出现次数，中位浓度，单位为ppb)：有色金属(8次；2.2)、有机物和塑料(2次；32.9)、无机化学品(2次；1.9)、农药制造(2次；104.6)、公共处理厂(9次；0.3)(1)。在有色金属工业(286 ppb)和农药制造业(151 ppb)中发现了浓度>100 ppb的最大废水排放浓度(1)。在先前对美国各地广泛化学制造商的63种废水的调查中，1种废水含有二溴甲烷(2)。该样品中二溴甲烷的水平>100 ppb。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露途径：
口服(L626)；吸入(L626)；皮肤(L626)
暴露预防：
防止产生雾气！严格卫生！
有害效应：
职业性肝毒素 - 次级肝毒素：职业环境中的毒性效应潜力基于人类摄入或动物实验的中毒案例。
毒性摘要：
溴是一种强氧化剂，能够从粘膜的水中释放氧自由基。这些自由基也是强氧化剂，会造成组织损伤。此外，氢溴酸和溴酸的形成会导致继发性刺激。溴离子也已知会影响中枢神经系统，导致溴中毒。据信这是溴离子在神经递质和转运系统的作用中替代氯离子的结果，从而影响许多突触过程。(L626, L627, A543)
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度，使用适用于有机气体和蒸气的过滤式呼吸器。通风。尽可能收集泄漏和溢出的液体到密封容器中。用沙子或惰性吸收剂吸收剩余液体。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
不可燃。在火灾中会释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。加热会导致压力上升，有爆炸危险。有火灾和爆炸风险。见化学危险性。
火灾扑救：
如果周围发生火灾，使用适当的灭火剂。如果发生火灾：通过喷水使桶等保持冷却。
火灾潜力：
根据标准测试，在空气中不燃
火灾预防：
参见化学危险
灭火程序：
如果物质涉及火灾：使用适合周围火灾类型的灭火剂灭火。(物质本身不燃烧或难以燃烧。)使用泡沫、干化学剂或二氧化碳。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气相分配模型(1)，在25°C下蒸气压为44.4 mm Hg(2)的二溴甲烷预计将仅以气相存在于大气中。气相二溴甲烷通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为142天(SRC)，根据其在25°C下的速率常数1.13X10-13 cu cm/分子-秒(3)计算得出。二溴甲烷的臭氧消耗潜势和大气寿命分别计算为0.17和0.41年(3)。二溴甲烷在水中的溶解度很高(30°C时为11,900 g/l(4))，因此应容易被雨和雪清除(SRC)。
皮肤预防：
防护手套。防护服。
相互作用：
在腹腔注射3 mmol/kg二溴甲烷前30分钟，用SKF 525-A (39 mg/kg)或二马来酸二乙酯(0.6 ml/kg)处理Sprague-Dawley大鼠，导致血液一氧化碳水平下降。
眼部防护：
佩戴安全眼镜或眼部防护，结合呼吸防护。
预防措施：
人员防护：避免吸入蒸气。...避免与材料身体接触。
Toxicity Data：
LD50: 3738 mg/kg (皮下注射, 小鼠) (T14) LC50: 40 g/m3 over 2 hours (吸入, 大鼠) (T14)
Health Effects：
溴蒸气对粘膜有刺激性和直接损害。元素溴也会灼伤皮肤。溴离子是中枢神经系统抑制剂，长期接触会产生神经效应。这称为溴中毒，可导致从嗜睡到昏迷、恶病质、脱水、反射丧失或病理性反射、阵挛性癫痫发作、震颤、共济失调、神经敏感性丧失、轻瘫、眼睛乳头水肿、言语异常、脑水肿、谵妄、攻击性和精神病等中枢反应。(L625, L626, L627)
Special Reports：
Osterman-Golkar S等；化学-生物相互作用 46 (1): 121-30 (1983)。二溴甲烷在水溶液中对不同强度亲合化合物的反应性，以及其在细菌测试系统中的毒性和致突变有效性。
人为污染源：
二溴甲烷的生产和使用于化学合成、作为溶剂或作为测量流体(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中。溴甲烷的次要来源建议来自海水的氯化过程，其中溴相对丰富(2)。然而，该过程主要产生溴仿。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
卤代脂肪族化合物，如二溴甲烷，具有中等或非常高的反应性。卤代有机物通常随着氢原子被卤素原子取代而反应性降低。低分子量卤代烷烃高度易燃，可与某些金属反应形成危险产品。该组材料与强氧化剂和还原剂不相容。此外，它们与许多胺、氮化物、偶氮/重氮化合物、碱金属(钾)和环氧化物也不相容。
环境水浓度：
雨/雪：在德国南部乌尔姆收集的雨水中二溴甲烷的浓度为1.4纳克/升(1)。这场雨来自快速移动的北大西洋锋面。
症状与体征：
溴蒸气对粘膜有刺激性和直接损害。症状包括流泪、流鼻涕、眼睛刺激伴有口咽和上气道粘膜分泌物、咳嗽、呼吸困难、窒息、喘息、鼻出血和头痛。溴离子是中枢神经系统抑制剂，可导致共济失调、言语不清、震颤、恶心、呕吐、嗜睡、头晕、视觉障碍、不稳、头痛、记忆和注意力受损、定向障碍和幻觉。这称为溴中毒。(L626, L627)
隔离与疏散：
疏散：ERG2024，指南 160 (二溴甲烷)：· 如果涉及储罐、铁路罐车或公路罐车的火灾，应在所有方向上隔离800米(1/2英里)；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米(1/2英里)。
DOT ID and Guide：
2664 160
Physical Dangers：
蒸气比空气重。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有害。该物质可能对水环境造成长期影响。
RCRA Requirements：
U068；根据40 CFR 261.33规定，当溴甲烷作为商业化学品或制造化学品中间体或不符合规格的商业化学品或制造化学品中间体成为废物时，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。由此废物清理产生的任何残留物、受污染的土壤、水或其他碎片也被定义为危险废物。少量此废物产生者可能有资格获得危险废物法规的部分豁免(40 CFR 261.5)。
人体毒性摘录：
二溴甲烷比二氯甲烷或二氯溴甲烷毒性更大。
短期暴露影响：
该物质对眼睛、皮肤和呼吸道有轻微刺激。如吞咽，该物质可能引起呕吐并可能导致吸入性肺炎。该物质可能对中枢神经系统、血液和心脏产生影响。接触可能导致一氧化碳中毒。这可能导致功能受损。影响可能延迟。高浓度接触可能导致昏迷或死亡。
空气和水反应：
不溶于水。
非人类毒性值：
LD50 小鼠皮下注射 3738 mg/kg
水/土壤挥发率：
二溴甲烷的亨利定律常数为8.22×10-4 atm-立方米/摩尔(1)。该亨利定律常数表明二溴甲烷预计会从水面挥发(2)。基于该亨利定律常数，从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)(2)的挥发半衰期估计为2小时(SRC)。从模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(2)的挥发半衰期估计为5天(SRC)。二溴甲烷的亨利定律常数(1)表明，从湿润土壤表面可能发生挥发(SRC)。基于44.4毫米汞柱(3)的蒸气压，预计二溴甲烷会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
Average Daily Intake：
空气吸入：偏远地区(假设空气浓度为2.4-15万亿分之一(1,2)，吸入率为20立方米/天(4))-0.3-2.2微克，源地区(假设空气浓度为900万亿分之一(3)，吸入率为20立方米/天(4))-130微克；水摄入：数据不足；食物摄入：数据不足(SRC)。
RAIS Toxicity Values：
口服亚慢性慢性参考剂量参考: PPRTV 当前
危害类别和分类：
水生慢性3
长期暴露的影响：
反复或长时间接触皮肤可能导致皮炎。该物质可能对中枢神经系统、肝脏、肾脏和肺部产生影响。
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：在液体泄漏前方筑堤以便后续处置。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接指数的结构估计方法(1)，可以估计二溴甲烷的Koc为24(SRC)。根据分类方案(2)，该估计的Koc值表明二溴甲烷在土壤中的迁移性预期非常高。
个人防护装备 (PPE)：
对于聚乙烯醇，两名或更多测试者（通常）报告的二溴甲烷突破时间大于一小时。
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计美国有1065名工人(其中452名为女性)可能接触二溴甲烷(1)。职业接触二溴甲烷可能通过在工作场所吸入和皮肤接触这种化合物而发生，这些场所是生产或使用二溴甲烷的地方(SRC)。一般人群可能通过吸入空气、摄入食物和饮用水以及接触含有二溴甲烷的化合物和其他产品而接触二溴甲烷(SRC)。
环境生物富集作用：
使用log Kow值1.70(1)和回归推导方程(2)计算得到二溴甲烷的估计BCF值为4.06(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的可能性较低。
环境非生物降解性：
溴甲烷与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数为1.13X10-13立方厘米/分子-秒，在25°C(SRC)时使用结构估计方法(1)。这对应于在大气浓度为5X10+5羟基自由基/立方厘米时的半衰期约为1.4X10+2天(1)。使用结构估计方法(2)估计的碱催化二级水解速率常数为2.5X10-8升/摩尔-秒(SRC)；这分别对应于pH值为7和8时的半衰期为9X10+6年和9X10+5年(2)。溴甲烷与羟基自由基在水相中的反应速率常数为9.9X10+7(4)。这对应于在水相浓度为1X10-17摩尔/升羟基自由基厘米时的半衰期约为22年。
解毒剂和急救处理：
高级治疗: 对于意识不清或呼吸停止的患者，考虑进行口气管或鼻气管插管以控制气道。使用带气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心律并在必要时治疗心律失常... . 用D5W /SRP建立静脉注射:"保持通畅",最小流速/. 如果出现低血容量迹象，使用乳酸盐林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿... . 用地西泮(Valium)治疗癫痫... . 使用盐酸丙美卡因辅助眼部冲洗... . /含氯氟烃(CFCs)及相关化合物/
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 1400 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
DOT Hazard Classification：
Placard/Label(s)
Natural Pollution Sources：
二溴甲烷由大型藻类(1-4)和微型藻类(5)产生。从南加州沿海地区收集的褐藻、红藻和绿藻的实验测定产生率范围为48至240毫克二溴甲烷/天/克大型藻类(湿重)(2)。从南加州沿海地区收集的巨藻(M. Pyrifera)的实验室和现场测量产生的二溴甲烷范围为22-173(中位数=48)纳克/天/克鲜重和14-88(中位数=41)纳克/天/克鲜重(4)。巨藻和非巨藻海藻产生的二溴甲烷的全球估计产量分别为1.7和0.9吉克/年(2)。
环境归宿/暴露摘要：
二溴甲烷的生产和用于化学合成、灭火剂、溶剂和计量流体可能导致其通过各种废物流释放到环境中。海洋藻类的自然生产也增加了其环境输入。如果释放到空气中，25°C时44.4毫米汞柱的蒸气压表明二溴甲烷将仅以蒸气形式存在于大气中。气相二溴甲烷将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为142天。如果释放到土壤中，基于估计的Koc为24，预计二溴甲烷将具有很高的迁移性。基于...
Atmospheric Concentrations：
农村/偏远地区：远离沿海地区和大型藻类密集区域的海洋空气中二溴甲烷的基线浓度为2.4万亿分之一(体积)(1)。二溴甲烷在大气中的浓度随高度降低，在海洋边界层和信风逆流层上方为1.2万亿分之一(体积)(1)。在从开普敦到不来梅的巡航途中，以及在亚速尔群岛、马德拉岛、百慕大和特内里费岛采集了南大西洋和北大西洋的空气样本。报告的二溴甲烷浓度范围为0.8至4万亿分之一(体积)，圣米格尔海滩(亚速尔群岛)除外，该处为50万亿分之一(体积)(1)。1983年3月至4月在从阿拉斯加安克雷奇到挪威和北极的横跨北极地区测量的二溴甲烷浓度范围为3-60 pa...
EPA Hazardous Waste Number：
U068；当丢弃的商业化学品产品或制造化学品中间体或不符合规格的商业化学品产品或制造化学品中间体时，为有毒废物。
Accidental Release Measures：
泄漏或泄漏：ERG2024，指南160(二溴甲烷)：·防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。
危险反应性和不相容性：
尽管在接触时似乎稳定，但钾（或其合金）与各种卤代烃的混合物对冲击敏感，可能在轻微撞击下猛烈爆炸。氯乙烷、二氯乙烷...二溴甲烷和二碘甲烷是已研究的物质之一。敏感性通常随取代程度的增加而增加...
Critical Temperature and Pressure：
临界温度: 583 K; 临界压力: 71 atm
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 6.1；二溴甲烷
Emergency Response Planning Guidelines：
应急响应：ERG2024，指南160（二溴甲烷）：· 始终远离直接接触火焰的储罐。
Exposure Control and Personal Protection：
防护服：ERG2024，指南160 (二溴甲烷)：· 结构消防员的防护服提供热保护，但仅提供有限的化学保护。
Other Standards Regulations and Guidelines：
最大允许浓度(苏联) 10 mg/立方米
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重(WOE)：信息不足，无法评估致癌潜力
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
土壤饱和浓度(mg/kg): 2.82e+03
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
土壤饱和浓度(mg/kg): 2.82e+03
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
与溴氯甲烷一起从二氯甲烷制造：Lake, Asadorian, 美国专利 2,553,518 (1951年授予陶氏)。
purpose
用途：
可能由海洋藻类合成或天然产生。二溴甲烷用作溶剂、测量流体和有机合成中的试剂。双原子溴不会自然存在，但溴盐可以在地壳岩石中找到。
行业用途：
未特别规定的加工助剂
消费者用途：
中间体
一般制造信息：
工业加工部门：药品和医药制造
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
Related
upstream information
制造方法：
溴氯甲烷 (CID:6333)；二氯甲烷 (CID:6344)；溴化铝 (CID:24409)；溴化氢 (CID:260)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
74-95-3 | dibromomethane | methylene dibromide
