compound introduction
根据独立的科学和健康专家委员会，苯并[a]蒽可致癌。
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Dyes and Pigments
Daily chemical industry
benzo[a]anthracene
Dangerous GoodsCAS number：56-55-3 molecular formula：C18H12
overview
Specs
| Chinese alias | 苯并蒽,1,2-苯并蒽 | ||
| English alias | 2,3-Benzphenanthrene | Benz[a]anthracene 100 microg/mL in Acetonitrile | Benzo(b)phenanthrene | NCGC00164242-04 | 1,2-Benzanthracene | 1,2-BENZANTHRACENE [MI] | 1,2-Benzanthrazen [German] | Benzo[a]anthracene | NCGC00254419-01 | B(a)A | MFCD00003599 | Q24 | ||
| CAS number | 56-55-3 | molecular formula | C18H12 |
| molecular weight | 228.3 | Exact mass | ≥98% |
| PSA | 0.000 Ų | logp | 5.8 |
numbering system
| CAS | 56-55-3 |
| UNII | C5PLF6152K |
| HMDB ID | HMDB0248969 |
| KEGG ID | C14317 |
| ChEBI ID | 51348 |
| Wikidata | Q2442512 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1873684 |
| Wikipedia | Benz(a)anthracene |
| NSC Number | NSC Number: NSC30970 |
| AIDS 编号 | 017525 |
| ICSC 编号 | 0385 |
| PubChem CID | 5954 |
| Nikkaji Number | J2.320E |
| 联合国编号 | 3077 |
| NCI 词表代码 | C44334 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID5023902 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B39WT |
| Metabolomics Workbench ID | 52564 |
| European Community (EC) Number | 200-280-6 |
| PubChem Reference Collection SID | 482040273 |
physicochemical properties
| LogP | 5.61 |
| XLogP3 | 5.8 |
| 密度 | 相对密度(水=1): 1.274 |
| 沸点 | 437.6 °C @760 [毫米汞柱] |
| 熔点 | 160.5 °C |
| Polymers | 多环芳烃 |
| 复杂性 | 294 |
| 溶解度 | 水中溶解度：无 |
| 蒸气压 | 20°C时的蒸气压，帕：292 |
| Exact Mass | 228.093900383 |
| Pesticides | 农药 -> EPA IRIS |
| 化学类别 | 半挥发性有机化合物(SVOC) |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色叶状体、片状体或带有黄绿色荧光的粗金粉。 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热分解时会产生刺激性烟雾和刺激性气体。 |
| 颜色/形态 | 黄绿色荧光 |
| 重原子计数 | 18 |
| Molecular Weight | 228.3 |
| Monoisotopic Mass | 228.093900383 |
| 其他实验性质 | 20 °C时为5X10-9 torr |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 0 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：400 |
| Henry's Law Constant | 25 °C时为1.20X10-5 atm-cu m/mole |
| Stability/Shelf Life | 在推荐储存条件下稳定。[Sigma-Aldrich; 苯并蒽安全数据表] |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 0 Ų |
| Collision Cross Section | 145.03 Ų [M+H]+ [CCS类型：TW；缓冲气体：N2；电离：GC-APCI+] |
| Relative Evaporation Rate | 在快速搅拌的水溶液中，苯并[a]蒽的蒸发半衰期为89小时。 |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：T, N；R：45-50/53；S：53-45-60-61
Treatment：
目前已知多环芳烃没有解毒剂。暴露通常通过症状治疗处理。(L10)
UN 分类：
UN危险类别：9；UN包装组：III
DOT 标签：
第9类
健康危害：
急性/慢性危害：该化合物在分解时会产生刺激性烟雾和刺激性气体。（NTP，1992）
储存条件：
"致癌物"预防措施：储存地点应尽可能靠近使用致癌物的实验室，以便只需携带实验所需的小量。致癌物应存放在橱柜的一个部分、防爆冰箱或冷冻柜中（取决于化学物理特性...），并附有适当的标签。应保存清单...显示致癌物的数量和获取日期...分配设施...应与储存区相邻。/化学致癌物/
危害摘要：
可能引起刺激；[MSDSonline] 有皮肤吸收的危险；[MAK] 见多环芳烃。
反应基团：
烃类，芳香族
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
当分散时，空气中颗粒物的令人讨厌的浓度可以迅速达到。
安全储存：
与氧化材料分开存放。存放在没有排水或下水道通道的区域。密闭良好。
急救措施：
急救：摄入：漱口。如感不适，寻求医疗救助。
排放浓度：
在汽油发动机的废气中检测到苯并[a]蒽（50至83 μg/L燃料）；燃烧煤炭的排放物（0.04至9.4 mg/kg）(1)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
口服(L10)；吸入(L10)
暴露预防：
见长期或反复接触的影响。避免所有接触！在所有情况下咨询医生！
有害效应：
ACGIH致癌物-可疑人类致癌物。
毒性摘要：
多环芳烃（PAH）与血液蛋白（如白蛋白）结合的能力使它们能够在体内运输。许多多环芳烃通过与芳烃受体或甘氨酸N-甲基转移酶蛋白结合，诱导细胞色素P450酶（特别是CYP1A1、CYP1A2和CYP1B1）的表达。这些酶将多环芳烃代谢为其毒性中间体。多环芳烃的反应性代谢物（环氧化物中间体、二氢二醇、酚类、醌及其各种组合）共价结合到DNA和其他细胞大分子上，引发突变和致癌。(L10, L23, A27, A32)
泄漏处置：
个人防护：包括自给式呼吸器的完整防护服。湿粉末以防止粉尘和点燃。切勿让此化学物质进入环境。用专业设备真空清理溢出材料。将溢出物质扫入密封容器。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
可燃。细分散颗粒在空气中形成爆炸性混合物。
火灾扑救：
使用水喷雾、粉末、二氧化碳、泡沫。如果周围发生火灾，使用适当的灭火剂。
火灾预防：
严禁接触氧化剂。严禁明火。封闭系统，防爆电气设备和照明。防止粉尘沉积。
灭火程序：
使用干化学品、二氧化碳、水喷雾或泡沫灭火器。...如果材料或受污染的径流进入水道，通知下游用户注意可能受污染的水源。通知当地卫生和消防官员以及污染控制机构。从安全、防爆的位置使用水喷雾冷却暴露的容器。如果冷却流无效（排气声音的音量和音调增加，容器变色，或显示任何变形迹象），立即撤退到安全位置。...唯一推荐用于消防的呼吸器是具有全面罩的自给式呼吸装置，以压力需求或其他正压模式操作。
环境归宿：
大气归趋：根据半挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1)，苯并[a]蒽在25°C时的实验蒸气压为2.1X10-7 mm Hg(2)，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相苯并[a]蒽通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计约为8小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数5X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计方法推导得出的(3)。颗粒相苯并[a]蒽可通过湿沉降和干沉降从空气中物理去除(SRC)。波长大于...的苯并[a]蒽照射光...
皮肤预防：
防护手套。防护服。
眼部防护：
佩戴安全护目镜、面罩或眼部防护装备，并配合呼吸防护。
Health Effects：
多环芳烃是致癌物，已被证实会增加皮肤、呼吸道、膀胱、胃和肾脏癌症的风险。它们还可能导致生殖效应并抑制免疫系统。(L10)
OSHA Standards：
容许暴露限值：表Z-1 8小时时间加权平均值：0.2毫克/立方米。/煤焦油沥青挥发物（苯溶性部分），蒽，苯并[a]芘，菲，吖啶，䓛，芘/
Cleanup Methods：
多环芳烃(PAH)的颗粒结合部分可通过沉降、絮凝和过滤过程去除。剩余的三分之一溶解PAH通常需要氧化进行部分去除/转化。
包装和标签：
海洋污染物。
反应性概况：
苯并[a]蒽可能与强氧化剂剧烈反应。可与碱和重氮化合物放热反应。苯环上的取代反应通过卤化（酸催化剂）、硝化、磺化和傅-克反应发生。
环境水浓度：
雨/雪：在瑞士苏黎世附近的瑞士联邦水资源和水污染控制研究所(EAWAG)附近收集了雪、雨和雾样本，日期未知(1)。雪中溶解相和颗粒相苯并蒽的平均浓度分别为9.6和21纳克/升；雨中溶解相和颗粒相苯并蒽的平均浓度分别为2.4和3.6纳克/升；雾中颗粒相苯并蒽的平均浓度为190纳克/升(1)。阿拉斯加费尔班克斯雪样中苯并蒽的平均浓度为3.7纳克/升(雪堆)和2080纳克/升(雪倾倒)(2)。
生态毒性值：
LC50；物种：大型溞（水蚤）年龄<24小时新生体；条件：淡水，静态，25°C，pH 7.9-8.3，硬度80-100 mg/L CaCO3，碱度57-64 mg/L CaCO3；浓度：97.5微克/升，48小时/99%纯度/
症状与体征：
急性暴露于多环芳烃会导致皮肤和肺组织刺激和炎症。(A10)
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
Physical Dangers：
如果是粉末或颗粒状，与空气混合可能发生粉尘爆炸。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有剧毒。该物质可能在水中造成长期影响。该化学物质可能在生物体内生物积累。强烈建议不要让该物质进入环境。
RCRA Requirements：
U018；根据40 CFR 261.33规定，当苯并(a)蒽作为商业化学产品或制造化学中间体或不符合规格的商业化学产品或制造化学中间体成为废物时，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。任何因清理这种废物泄漏到水中或干地上而产生的残留物、受污染的土壤、水或其他碎片也被定义为危险废物。产生少量这种废物的生产者可能有资格部分豁免于危险废物法规(40 CFR 261.5)。
Food Survey Values：
在炭烤牛排中检测到苯并[a]蒽（4.5微克/千克）；不同烤制和熏制食品（高达189微克/千克）；新鲜食品（高达230微克/千克）；食用油（0.1至98.3微克/千克）(1)。
空气和水反应：
不溶于水。
水/土壤挥发率：
苯并[a]蒽的亨利定律常数为1.2X10-5 atm-cu m/mole(1)。该亨利定律常数表明苯并[a]蒽预计会从水面挥发(2)。基于该亨利定律常数，从模型河流（1米深，流速1米/秒，风速3米/秒）(2)的挥发半衰期估计为3天(SRC)。从模型湖泊（1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒）(2)的挥发半衰期估计为39天(SRC)。苯并[a]蒽的亨利定律常数表明可能从湿润的土壤表面挥发(SRC)。在烧杯进行的实验室实验中，快速搅拌水溶液中苯并[a]蒽的挥发半衰期确定为89小时(3)。然而，吸附是...
Average Daily Intake：
1981年11月至1982年8月间从日本大阪收集的环境空气样本中苯并[a]蒽的平均日摄入量确定为13 ng/天/人(1)。
EPA IRIS Information：
物质：苯并[a]蒽
Medical Surveillance：
"致癌物"的预防措施：... 关于癌症危害，目前尚无健康监测方法可以确保早期发现癌前病变或可能先于这些病变的病变。当需要进行医疗监测时，特别是当接触致癌物时，应就可能有用或必需的额外测试做出临时决定。/化学致癌物/
Plant Concentrations：
据报道，各种蔬菜中苯并[a]蒽的浓度：菠菜-16 ppb；羽衣甘蓝-43至230 ppb；番茄-0.3 ppb(1,2)。据报道，挪威水域各种海洋藻类中苯并[a]蒽的浓度范围为0至73 ppb(3)。5种未指明植物的叶片据报道含有12至60 ppb的苯并[a]蒽浓度(4)。绿色时苯并[a]蒽浓度变化为12-26 ppb的植物叶片，在叶片变黄时苯并[a]蒽浓度从44增加到166 ppb(4)。
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考：EPA/RPF
NIOSH Recommendations：
NIOSH认为煤焦油沥青挥发物为潜在职业致癌物。NIOSH通常建议职业致癌物暴露应限制在最低可行浓度。/煤焦油沥青挥发物/
TSCA Test Submissions：
未审核 | 苯并蒽在体外进行了基因毒性评价，在人类第23代WI-38成纤维细胞中暴露于1X10E-7、1X10E-6、1X10E-5、1X10E-4和1X10E-3 M测试化合物浓度90分钟，同时存在1微Ci/ml的3H-胸腺嘧啶(6.7 Ci/ml)，随后仅暴露于3H-胸腺嘧啶3小时。通过使用闪烁计数器测量标记胸腺嘧啶掺入DNA的程度来确定肝细胞中非计划DNA合成(UDS)的速率；结果按DNA单位表示。处理过的细胞培养物中UDS的速率是阴性对照的0.78-1.14倍，表明在该测试条件下，测试化合物在人成纤维细胞中对UDS呈阴性。阳性对照处理与4-...
危害类别和分类：
水生慢性1
环境生物降解性：
需氧条件：将富含多环芳烃(PAH)的普鲁霍原油作为分散剂添加到悬挂在加拿大萨尼奇海峡的受控生态系统围隔中。测定了水、浮游动物、牡蛎和底泥中各种PAH的浓度。苯并[a]蒽、苯并[a]芘和荧蒽的初始浓度范围为1-6 μg/L。由于...微生物降解和沉降，浓度呈指数级下降。
长期暴露的影响：
该物质可能对人类致癌。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应将此材料存放在冰箱中。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
苯并(a)蒽被确定为强烈吸附到沉积物上，在郊狼溪沉积物、得梅因河沉积物和塞尔斯维尔池塘沉积物中的Koc范围为545,000至1,870,000(1)。根据推荐的分类方案(2)，这些实验Koc值表明苯并(a)蒽在土壤中预计是不移动的(SRC)。在一项建模研究中，预测湖泊、溪流和富营养池塘中分别有55%、71%和88%的苯并(a)蒽被吸附(1)。一周后，在受控生态系统水柱中添加的39%的苯并(a)蒽在沉积物中被回收(3)。在微观宇宙中吸附到沉积物上的苯并(a)蒽主要(40%至60%)在表面以下4至5厘米处采集的表层部分中被发现(4)。沙质...
环境生物富集作用：
苯并[a]蒽在活性污泥中的生物蓄积因子，计算为污泥中化学物质浓度(ug/g)除以水中化学物质的最终浓度(ug/g)，5天后确定为24,400；苯并[a]蒽在藻类(小球藻)中的生物蓄积因子，计算为藻类中化学物质浓度(ug/g)除以水中化学物质的最终浓度(ug/g)，1天后确定为3,180；苯并[a]蒽在金鱼(Leuciscus idus melanotus)中的生物蓄积因子，计算为鱼体中化学物质浓度(ug/g)除以水中化学物质的中位浓度(ug/g)，3天后确定为350(1)。苯并[a]蒽在沉积物中的平均积累...
环境非生物降解性：
向加拿大萨尼奇海峡悬浮的受控生态系统围栏中添加了富含多环芳烃(PAH)的普鲁霍原油分散体。测定了水、浮游动物、牡蛎和底泥中各种PAH的浓度。苯并蒽、苯并芘和荧蒽的初始浓度范围为1-6微克/升。由于蒸发、光化学氧化，浓度呈指数级下降...
解毒剂和急救处理：
皮肤接触：用水冲洗所有接触该物质的身体部位。不要等待去除受污染的衣物；在水流下进行。使用肥皂帮助确保去除。去除受污染的衣物时进行隔离，防止他人接触。眼睛接触：立即取下任何隐形眼镜。立即用大量水或生理盐水充分冲洗眼睛至少20-30分钟。寻求医疗救助。吸入：立即离开受污染区域；呼吸新鲜空气。必须为任何救援人员提供适当的呼吸保护。如果出现咳嗽、呼吸困难或其他任何症状，即使症状可能在暴露后数小时出现，也应立即寻求医疗救助。摄入：立即联系医生、医院或中毒控制中心。如果受害者...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 8.5 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
2B，可能对人类致癌。(L135)
Natural Pollution Sources：
苯并蒽存在于原油中。
Toxic Combustion Products：
火灾中产生有毒气体。
环境归宿/暴露摘要：
苯并[a]蒽存在于化石燃料中。由于其是不完全燃烧的普遍产物，其向环境的释放广泛存在。它从石油、汽油、煤炭、木材和垃圾燃烧的排放物释放到大气中。如果释放到大气中，25°C时2.1X10-7 mm Hg的蒸气压表明苯并[a]蒽将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相苯并[a]蒽通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解，半衰期约为8小时。苯并[a]蒽吸收波长>290 nm的紫外光，因此可能易受阳光直接光解的影响。颗粒相苯并[a]蒽将从大气中...
Atmospheric Concentrations：
来源主导：1976年马里兰州巴尔的摩港隧道中的苯并蒽浓度为102 ng/m³(1)。在比利时根特实验室屋顶上检测到该化合物，但未量化(2)。
EPA Hazardous Waste Number：
U018; 当丢弃的商业化学品产品或制造化学品中间体或不符合规格的商业化学品产品或制造化学品中间体时，为有毒废物。
Fish/Seafood Concentrations：
苯并(a)蒽已在以下物质中被鉴定：干熏鲱鱼，1.7；熏鲑鱼，0.2；熏牡蛎，30.0；以及日本鲭鱼，燃气烤架，0.6至2.9(1)。从加利福尼亚州苏森湾采集的亚洲蛤蜊Potamocorbula amurensis中苯并(a)蒽的平均浓度为41.5 ng/g干重(2)。美国龙虾(Homarus americanus)肌肉和消化腺组织中苯并(a)蒽的浓度已被测定。在接触杂酚木材三个月后，消化腺和尾部肌肉中苯并(a)蒽的水平分别为2,000至20,000 ng/g湿重和100至560 ng/g湿重(3)。贻贝中苯并(a)蒽的浓度被测定为16.5 ug/kg(4)。
爆炸极限和潜在风险：
粉末可与空气形成爆炸性混合物。
Evidence for Carcinogenicity：
苯并蒽：可预期为人类致癌物。/多环芳烃/
Threshold Limit Values (TLV)：
TLV-TWA（时间加权平均值）：所有途径的暴露都应严格控制至尽可能低的水平。[1990]
危险反应性和不相容性：
不相容物质：强氧化剂。[Sigma-Aldrich; 苯的安全数据表
State Drinking Water Guidelines：
(FL) 佛罗里达 0.2 微克/升
Permissible Exposure Limit (PEL)：
PEL-TWA（8小时时间加权平均值）：0.2 mg/m³
Recommended Exposure Limit (REL)：
REL-TWA（时间加权平均值）：0.1 mg/m³（环己烷萃取物）
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK（最大工作场所浓度）：致癌物类别：2；生殖细胞致突变物组：3A
Other Environmental Concentrations：
对西班牙塞维利亚和比利时梅赫伦的主要大教堂中的石灰岩和风化壳进行了研究；在两个大教堂中都鉴定出了苯并蒽(但未量化)，其含量低于已鉴定化合物的25%(1)。苯并蒽普遍存在于不完全燃烧产物中。它已在主流香烟烟雾中被鉴定出(2.6微克/100支香烟和3.9至9.4微克/1000支香烟)；雪茄烟雾(2.5至3.9微克/支)；大麻香烟的主流烟雾(3.3微克/100支香烟)(2)。它也已在原油中被鉴定出(1至6.7毫克/千克)(2)。
Exposure Control and Personal Protection：
暴露摘要：生物暴露指数(BEI)[ACGIH] - 尿液中1-羟基芘(1-HP)=工作周结束时班末2.5微克/升；(根据芘与苯并[a]芘的比例调整)；尿液中3-羟基苯并[a]芘(3-HBAP)=工作周结束时班末未检出；[接触限值和生物暴露指数]
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
PPRTV评估：PDF文档
Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH)：
NIOSH 认为煤焦油沥青挥发物为潜在职业致癌物。/煤焦油沥青挥发物/
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
土壤中污染物经皮吸收的分数：0.13
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
土壤中污染物经皮吸收的分数：0.13
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
从萘和邻苯二甲酸酐合成... 从邻甲萘合成... 从菲和琥珀酸酐合成。
purpose
用途：
多环芳烃通过化石燃料燃烧、焦炉排放和车辆尾气释放到环境中，也通过森林火灾和火山爆发自然释放。这些来源的多环芳烃可能污染几乎所有水体系统。它们也存在于煤焦油和炭烤食品中。(L10)
行业用途：
粘合剂
Household Products：
加州化妆品安全计划(CSCP)：产品数量：1
一般制造信息：
工业加工部门：木制品制造
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断，不宜仅凭单一指标决定 。
Related
upstream information
制造方法：
萘(CID:931)；邻苯二甲酸酐(CID:6811)；菲(CID:995)；丁二酸酐(CID:7922)
downstream information
No downstream information yet
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