compound introduction
物理描述 | 丙酰胺呈现为无色至棕色晶体。非腐蚀性。用作除草剂。
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N-(3,4-dichlorophenyl)propanamide
Dangerous GoodsCAS number：709-98-8 molecular formula：C9H9Cl2NO
overview
Specs
| Chinese alias | 敌稗;斯达姆;3,4-二氯丙酰苯胺 | ||
| English alias | propanil | 709-98-8 | N-(3,4-Dichlorophenyl)propanamide | Propanide | Propanex | Dipram | Grascide | Propanid | Stampede | Supernox | Surcopur | Rogue | Chem Rice | STAM | Synpran N | Cekupropanil | Riselect | Herbax | Strel | Propanamide, N-(3,4-dichloro | ||
| CAS number | 709-98-8 | molecular formula | C9H9Cl2NO |
| molecular weight | 218.08 | Exact mass | 分析标准品 |
| PSA | 29.1 | logp | 3.1 |
numbering system
| CAS | 709-98-8 |
| UNII | F57I4G0520 |
| HMDB ID | HMDB0256817 |
| KEGG ID | C14229 |
| ChEBI ID | 34936 |
| Wikidata | Q413507 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1222498 |
| Wikipedia | Propanil |
| NSC Number | NSC Number: NSC31312 |
| 废弃 CAS | 11096-32-5 |
| ICSC 编号 | 0552 |
| PubChem CID | 4933 |
| Nikkaji Number | J4.405I |
| 联合国编号 | 3077 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID8022111 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3CLB |
| Metabolomics Workbench ID | 67489 |
| European Community (EC) Number | 211-914-6 |
| PubChem Reference Collection SID | 500819740 |
physicochemical properties
| LogP | 3.12 |
| XLogP3 | 3.1 |
| 密度 | 密度（25°C时）：1.4 g/cm³ |
| 气味 | 无味 |
| 沸点 | 351 °C |
| 熔点 | 92-93 °C |
| 闪点 | >100 °C |
| 复杂性 | 186 |
| 溶解度 | 水中溶解度，20°C时 g/l: 0.13 (极差) |
| 蒸气压 | 蒸气压，60°C时 Pa: 0.012 |
| Exact Mass | 217.0061193 |
| Pesticides | 农药 |
| Corrosivity | 在正常使用条件下不具腐蚀性。 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色晶体。 |
| Decomposition | 加热分解时释放出非常有毒的/氯化氢和氮氧化物/烟雾。 |
| 颜色/形态 | 固体，白灰色 |
| 重原子计数 | 13 |
| Molecular Weight | 218.08 |
| Monoisotopic Mass | 217.0061193 |
| 其他实验性质 | /Riselect技术/ 易溶于酮类（25°C时60%异佛尔酮）、醇类（25°C时54%乙醇）、醚类和氯化烃类；中等溶于芳香族溶剂 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 2 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：3197 |
| Stability/Shelf Life | Riselect的生物活性在环境条件下可保持2年基本不变，前提是产品储存在未开封且未损坏的原装容器中，存放在阴凉且通风良好的地方。/丙酰胺的技术产品/ |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 29.1 Ų |
| Collision Cross Section | 143.48 Ų [M-H]- |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：Xn, N；R：22-50；S：(2)-22-61
UN 分类：
UN危险类别：9；UN包装组：III
DOT 标签：
9类
健康危害：
吸入材料可能有害。接触可能导致皮肤和眼睛灼伤。吸入石棉粉尘可能对肺部造成损害。火灾可能产生刺激性、腐蚀性和/或有毒气体。一些液体产生的蒸气可能导致头晕或窒息。灭火或稀释水的径流可能导致环境污染。(ERG, 2024)
储存条件：
保持容器密闭。避免高温。保存在凉爽干燥区域，高于冰点32华氏度（0摄氏度）。提供凉爽通风良好的区域。/敌稟80DF/
危害摘要：
皮肤和呼吸道刺激物；[EPA杀虫剂，第119页] 可能被可引起氯痤疮的化学品污染。[Rosenstock，第714页] 在生产敌稗的农药厂工人研究中报告了氯痤疮和高铁血红蛋白症；以下除草剂的口服LD50值>1克/公斤，在人类中几乎没有或没有急性毒性：甲草胺、氨基三唑、氨基磺酸铵、阿特拉津、茅草枯、3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸、草甘膦、灭草隆、除草醚、氨氯吡啶酸、敌稗、西玛津等。[LaDou，第613页] 短期接触可能影响神经系统并导致高铁血红蛋白形成；[ICSC]
反应基团：
胺类，芳香族
吸入预防：
避免吸入粉尘和雾。使用局部排气或呼吸保护。
吸入风险：
20°C下的蒸发可忽略不计；然而，当分散时，可以迅速达到有害的空气颗粒物浓度。
处置方法：
扫入或铲入容器进行处置或再加工。尽量减少扬尘。用大量水冲洗受污染区域至含有沉淀池的化学或卫生下水道。/敌稗80DF/
安全储存：
保存在通风良好的房间。仅保存在原始容器中。保存在没有排水或下水道通道的区域。
急救措施：
摄入急救：漱口。不要催吐。就医。
排放浓度：
在1988年6月大量使用扑草通后不久，在波河平原（意大利）两条排水稻田的沟渠之一中检测到扑草通浓度为0.289微克/升；然而，在1988年7月或12月的沟渠中未检测到扑草通(1)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
该物质可通过吸入和摄入被人体吸收。
暴露预防：
防止粉尘扩散！
有害效应：
皮肤毒素 - 氯痤疮。
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度配备合适的颗粒物过滤式呼吸器。切勿让此化学品进入环境。将泄漏物扫入有盖密封容器中。如适用，可先湿润以防止粉尘产生。小心收集剩余物。然后根据当地法规进行储存和处理。
火灾危险：
可燃。在火灾中会释放刺激性或有毒烟雾（或气体）。如果制剂中含有易燃/爆炸性溶剂，有火灾和爆炸风险。
火灾扑救：
使用干粉、干砂、泡沫、二氧化碳、水喷雾。
火灾预防：
禁止明火。
灭火程序：
远离烟雾。从上风位置灭火。用喷雾水冷却暴露于火中的密闭容器。筑堤区域以防止径流和水源污染。涉及农药火灾的设备或材料可能被污染。/敌稗80DF/
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒分配模型(1)，敌稗在25°C时的蒸气压为9.08X10-7 mm Hg(2)，将在大气环境中以气相和颗粒相存在。气相敌稗通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为4.2天(SRC)，根据其在25°C时的速率常数3.8X10-12 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出，该常数使用结构估计方法(3)推导得出。颗粒相敌稗可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。敌稗易受水中和土壤表面阳光的光解作用(4)，因此也可能...
皮肤预防：
防护手套。防护服。
相互作用：
/其他毒性信息/ 对许多阔叶作物有植物毒性。通常对已使用有机磷或氨基甲酸酯类杀虫剂处理的作物有植物毒性。
眼部防护：
佩戴安全眼镜或眼部防护，结合呼吸防护。
Target Organs：
免疫
Toxicity Data：
LC50（大鼠）> 6,100 mg/m3/4hr
Cleanup Methods：
清洁设备或处置设备洗涤水或冲洗液时，不要污染/下游/水源。/敌稗80DF/
EPA Ecotoxicity：
来自EPA的农药生态毒性数据：95
Special Reports：
美国环保署/农药项目办公室；丙酰胺重新登记资格决定文件。2003年9月。该RED总结了风险评估结论，并概述了农药在美国继续注册所需的任何风险降低措施。[截至2005年2月15日可从以下网址获取：http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/status.htm]
人为污染源：
丙酰胺的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为除草剂(1)的使用将导致其直接释放到环境中(SRC)。在作为除草剂使用时，丙酰胺通过空中和地面喷雾器(2,4,5)释放到水稻、大麦、燕麦、亚麻、小麦(2)和马铃薯(3)中。丙酰胺可能发生地表径流(5)。丙酰胺的除草剂应用可能导致意外泄漏(SRC)和喷雾漂移(6)对周围区域的污染。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
敌稗与氨基甲酸酯和有机磷酸酯不相容。
环境水浓度：
RAIN/SNOW: 1995年美国地质调查局的一项研究确定了密西西比州一个城市和一个农业采样区雨水中49种农药和农药代谢物的出现和时空分布(1)。敌稗在农业站点81%的雨水中被检测到，中位浓度为0.036微克/升；在城市站点的38%样品中被检测到，中位浓度<0.016微克/升(1)。1995年4月至9月，在中西部美国三个成对的城市和农业地区以及密西西比河沿线收集了每周复合降雨样品；敌稗在密西西比州、爱荷华州和明尼苏达州的城市和农业站点被检测到的频率分别约为35%和80%、0%和5%、5%和10%(2)。
症状与体征：
摄入暴露：灼烧感。混乱。嗜睡。恶心。呕吐。进一步参见吸入。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物剧毒。这种化学物质可能在食物链中发生生物积累。避免在不同于正常使用的情况下释放到环境中。
FIFRA Requirements：
根据联邦农药法律FIFRA的指导，EPA正在对较老的农药进行全面审查，考虑其健康和环境效应，并决定其继续使用。在此农药重新注册计划下，EPA检查最初在1984年11月1日前注册的农药活性成分的较新健康和安全数据，并确定农药的使用是否不会根据较新的安全标准（如1996年《食品质量保护法》所述）造成不合理风险。敌稗被列入A表，该表包含大多数用于食品的农药，因此具有高的人类暴露潜力。A表由EPA发布的194个化学案例（或350个单独的活性成分）组成...
Food Survey Values：
根据美国食品供应化学污染物监测计划(总膳食研究或市场篮子研究)(1)，在1976年8月至1977年9月期间，从20个美国城市的1份叶菜类复合样品中检测到0.003 ppm的敌稗，在3份根菜类复合样品中检测到0.003-0.006 ppm的浓度范围，在1份园艺水果复合样品中检测到0.003 ppm的敌稗。根据美国FDA的总膳食研究(2)，在1977年10月至1978年9月期间，从20个美国城市的3份叶菜类复合样品中检测到平均浓度为0.0008 ppm的敌稗，在1份根菜类复合样品中检测到0.002 ppm的敌稗。根据美国FDA的总膳食研究，在9份叶菜类复合样品中检测到平均浓度为0.0027 ppm的敌稗，平均浓度为0.0007...
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - N-(3,4-二氯苯基)丙酰胺：环境I级评估
短期暴露影响：
该物质可能对中枢神经系统和血液产生影响。这可能导致形成高铁血红蛋白。影响可能延迟。需要医疗观察。
空气和水反应：
被酸性和碱性介质水解。
Milk Concentrations：
当给奶牛喂食敌稗4天时，粪便中回收了总剂量的1.4%，但在尿液或牛奶中未检测到。
水/土壤挥发率：
敌稗的亨利定律常数估计为1.7X10-9 atm-cu m/mole(SRC)，源自其蒸气压，9.08X10-7 mm Hg(1)，和水溶性，152 mg/L(1)。该亨利定律常数表明敌稗预计基本上不会从湿润土壤和水表面挥发(2)。基于其蒸气压(1)，敌稗预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
EPA IRIS Information：
参考剂量（RfD），慢性：5 x 10 ^-3 mg/kg-day
Medical Surveillance：
/SRP：应监测员工的高铁血红蛋白血症。/
RAIS Toxicity Values：
口服慢性参考剂量参考：IRIS当前
危害类别和分类：
水生急性1级
长期暴露的影响：
已在实验动物中检测到肿瘤，但可能与人类无关
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：在液体泄漏前方筑堤以便后续处置。用塑料布或防水布覆盖粉末泄漏以最小化扩散。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
在5-ppm施用率下，73%的丙酰苯胺的3,4-二氯苯胺环与土壤结合。当浓度...增加到500 ppm时，只有45%的芳香碳被固定在土壤中，溶剂提取的代谢物相应增加。.../结果/表明丙酰苯胺的大部分芳香部分在土壤中形成复合物，据推测是腐殖质-3,4-二氯苯胺复合物。
个人防护装备 (PPE)：
施药剂和其他接触稀释液的操作人员必须穿戴：长袖衬衫和长裤、鞋加袜子，以及任何防水材料制成的化学防护手套。/敌稟80DF/
人体暴露可能途径：
... 敌稗的制造、配制和应用/
环境生物富集作用：
在流动试验中，暴露24小时后，测定了黑头呆鲦（Pimephales promelas）的全鱼生物富集系数（BCF）为1.6；组织中总放射性标记碳只有1.8%可提取为丙酰胺(1)。根据分类方案(2)，该BCF表明水生生物的生物富集性低(SRC)。当放射性标记的丙酰胺注射到虹鳟（Salmo gairdneri）腹腔时，虹鳟迅速将丙酰胺代谢为10种代谢物(1)。一种代谢物被确定为3',4'-二氯-2-羟基丙酰苯胺或3,4'-二氯-3-羟基丙酰苯胺(1)。
环境非生物降解性：
.. 3,4-二氯苯胺 /已被观察到/ 在施用敌稗的土壤中 & ... /它/ /表明/ 降解 ... /通过/ 水解途径进行。第二种产物被鉴定为 3,3',4,4'-四氯偶氮苯。... 敌稗的土壤施用导致氧气吸收增加 & 表明可能存在酰基侧链的氧化。... 关于 3,4-二氯苯胺部分的代谢命运研究 ... 表明土壤 /也/ 产生一种 ... 代谢物被鉴定为 1,3-双(3,4-二氯苯基)三氮烯。... 当敌稗和索兰(3'-氯-2-甲基-对-戊甲苯胺)同时施用于土壤时，两种 3,4-二氯苯胺和 3-氯-4-甲基苯胺都被释放到土壤中。这导致随后形成 3,3',4,4'-四氯偶氮苯, 3,3'-二氯-4,4'-二甲基...
环境归宿/暴露摘要：
丙酰苯胺的生产可能通过各种废物流释放到环境中；其作为除草剂的使用将直接释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为9.08X10-7 mm Hg，表明丙酰苯胺在大气中将以气相和颗粒相存在。气相丙酰苯胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为4.2天。颗粒相丙酰苯胺将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。丙酰苯胺易受水中和土壤表面阳光的光解，也可能易受空气中直接光解。如果释放到土壤中，预计丙酰苯胺具有高...
Atmospheric Concentrations：
室内：在扑灭津空中施用期间及施用后90分钟内，测量了邻近稻田的房屋内外空气中的扑灭津量(1)。在90分钟期间，在20厘米×20厘米聚乙烯采样表面上收集样品(1)。在房屋内，在8个站点中的3个检测到扑灭津，浓度为3.1、3.5和6.65 ug/400立方厘米采样表面，主导风向朝向房屋(1)。
Evidence for Carcinogenicity：
癌症分类：致癌性提示证据，但不足以评估人类致癌潜力 <<<46>>.. 3,4-二氯苯胺/已在/施用敌稗的土壤中/观察到/，.../它/被/表明降解.../通过/水解途径进行。第二种产物被鉴定为3,3',4,4'-四氯偶氮苯。...敌稗的土壤施用导致氧气吸收增加，并提示酰基侧链可能发生氧化。...关于3,4-二氯苯胺部分的代谢命运研究...表明土壤/也/产生一种...代谢物，被鉴定为1,3-双(3,4-二氯苯基)三氮烯。...当敌稗和索兰（3'-氯-2-甲基-p-戊基甲苯胺）同时施用于土壤时，3,4-二氯苯胺和3-氯-4-甲基苯胺都被释放到土壤中。这导致随后形成3,3',4,4'-四氯偶氮苯，3,3'-二氯-4,4'-二甲基...
Sediment/Soil Concentrations：
沉积物：在新潟县日本信浓河采集的沉积物样本中未检测到敌稗（检测限4微克/公斤）(1)。
危险反应性和不相容性：
与多种农药不相容，特别是氨基甲酸酯。不应与液体肥料或有机磷酸酯杀虫剂施用前14天内或施用后14天内混合使用。
State Drinking Water Guidelines：
(ME) 缅因州 35 微克/升
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
可能刺激眼睛黏膜。...
Exposure Control and Personal Protection：
暴露摘要：TIH（吸入毒性危害）- 用于描述吸入时有毒的气体和挥发性液体的术语。有些物质本身就是TIH材料，例如氯气，有些在水中泄漏时会释放TIH气体，例如氯硅烷。[ERG 2016]。
EPA Human Health Benchmarks for Pesticides：
参考文献（PDF）：农药健康基准-2021年更新
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
敌稗可通过3,4-二氯苯胺与丙酸在亚硫酰氯存在下反应制备。
purpose
用途：
除草剂；出苗后，对水稻中多种禾本科和阔叶杂草无残留效果。
使用分类：
HERBICIDES
一般制造信息：
WHO按危害对农药的推荐分类将丙酰胺（技术级）列为II类：中等危害；主要用途：除草剂。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。
Related
upstream information
制造方法：
敌稟(CID:4933)；3,4-二氯苯胺(CID:7257)；丙酸(CID:1032)；亚硫酰氯(CID:24386)
downstream information
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MSDS
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709-98-8 | Propanil.pdf
