compound introduction
物理描述 | 丙酮氰醇，稳定化后表现为无色液体。闪点165 °F。吸入致死，通过皮肤吸收有剧毒或致死。密度7.8磅/加仑(比水轻)。蒸气比空气重。燃烧时产生有毒的氮氧化物。
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intermediate
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Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
2-hydroxy-2-methylpropanenitrile
Dangerous GoodsCAS number：75-86-5 molecular formula：C4H7NO
overview
Specs
| Chinese alias | 丙酮氰醇;2-羟基-2-甲基丙腈;氰丙醇;2-甲基-2-羟基丙腈 | ||
| English alias | 2-Hydroxy-2-methylpropionitrile; 2-Hydroxyisobutyronitrile; 2-Methyllactonitrile | ||
| CAS number | 75-86-5 | molecular formula | C4H7NO |
| molecular weight | 85.10 | Exact mass | - |
| PSA | 44 | logp | -0.1 |
numbering system
| CAS | 75-86-5 |
| UNII | CO1YOV1KFI |
| HMDB ID | HMDB0060427 |
| KEGG ID | C02659 |
| ChEBI ID | 15348 |
| Wikidata | Q222936 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1231861 |
| Wikipedia | Acetone_cyanohydrin |
| NSC Number | NSC Number: NSC977 |
| 废弃 CAS | 59182-86-4 |
| DrugBank ID | DB02203 |
| ICSC 编号 | 0611 |
| PubChem CID | 6406 |
| RTECS Number | OD9275000 |
| Nikkaji Number | J1.468K |
| 联合国编号 | 1541 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID7025427 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3A48 |
| Metabolomics Workbench ID | 50041 |
| European Community (EC) Number | 200-909-4 |
| PubChem Reference Collection SID | 505548111 |
physicochemical properties
| XLogP3 | XLogP3-AA: -0.1 |
| 密度 | (77 °F): 0.93 |
| 气味 | 特征气味 |
| 沸点 | 203 °F |
| 熔点 | -4 °F |
| 闪点 | 165 °F |
| 复杂性 | 87 |
| 折射率 | 折射率：20°C/D时为1.3992 |
| 溶解度 | 混溶 |
| 蒸气压 | 0.8 mmHg |
| Exact Mass | 85.052763847 |
| 化学类别 | 反应性物质 - 2级 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色液体，带有淡淡的苦杏仁气味。[注意：在体内形成氰化物。] |
| 自燃温度 | 1270 °F (688 °C) |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度（空气=1）：2.93 |
| Decomposition | readily分解释放出氢氰化物气体，该气体易燃。 |
| 颜色/形态 | 无色液体 |
| Odor Threshold | 气味阈值(识别) |
| 重原子计数 | 6 |
| Molecular Weight | 85.10 |
| Monoisotopic Mass | 85.052763847 |
| Heat of Combustion | -2.2391X10+9 焦耳/千摩尔 /估计，标准净燃烧热/ |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 44 Ų |
| Relative Evaporation Rate | < 1 (水 = 1.0) |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：T+，N；R：26/27/28-50/53；S：(1/2)-7/9-27-45-60-61
Treatment：
氰化物中毒的解毒剂包括羟钴胺和亚硝酸钠，它们可从细胞色素系统中释放氰化物，以及硫氰酸酶，这是一种存在于哺乳动物中的天然酶，可将血清中的氰化物与硫代硫酸盐结合，产生相对无害的硫氰酸盐。也可以给予氧气治疗。(L97)
UN 分类：
UN危险类别：6.1；UN包装组：I
DOT 标签：
吸入中毒危害
AEGLs Notes：
AEGLs状态：最终
AEGLs Table：
8 hr: 6.6
健康危害：
ERG2024，指南 156（丙酮氰醇，稳定型）：· 灭火或稀释水产生的径流可能具有腐蚀性和/或毒性，并造成环境污染。
储存条件：
与酸、碱、氧化剂和还原剂分开。储存在阴凉、干燥、通风良好的地方。
危害摘要：
液体短时间接触造成一级烧伤；[CHRIS] 当加热到248华氏度或在碱性条件下加热到较低温度时，丙酮氰醇会分解，释放出氰化氢。大鼠每周两次喂食5毫克，持续3至8个月，可见肝坏死。催泪剂；在室温下，它会迅速达到有害浓度，可导致窒息和死亡。[ICSC] 大鼠能在饱和浓度下暴露5分钟。[CHEMINFO] 意外溅到面部和衣物后发生过职业死亡；[AIHA] 见腈类。
反应基团：
腈类
吸入预防：
使用封闭系统或通风。
吸入风险：
在20°C下，该物质蒸发后，空气中可迅速达到有害污染水平。
处置方法：
潜在候选物质，可在650至1,600°C温度范围和0.1至2秒停留时间下进行液体喷射焚烧。潜在候选物质，可在820至1,600°C温度范围和液体、气体几秒钟、固体数小时的停留时间下进行回转窑焚烧。潜在候选物质，可在450至980°C温度范围和液体、气体几秒钟、固体更长时间下进行流化床焚烧。
安全储存：
设置灭火废水容纳设施。与强碱、酸、水和食品饲料分开存放。密闭良好。保存在通风良好的房间。
急救措施：
摄入急救：漱口。就医。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
易燃极限：
易燃性：IIIA类可燃液体：闪点等于或高于140°F且低于200°F。
暴露途径：
口服(L96)；吸入(L96)；皮肤接触(L96)
暴露预防：
避免所有接触！在任何情况下咨询医生！
有害效应：
催泪剂 - 一种刺激眼睛并诱导流泪的物质。
毒性摘要：
有机腈在体内和体外都会分解成氰化物离子。因此，有机腉的主要毒性机制是它们产生有毒的氰化物离子或氢氰化物。氰化物是电子传递链第四个复合物中细胞色素c氧化酶的抑制剂（存在于真核细胞线粒体膜中）。它与该酶中的三价铁原子结合。氰化物与这种细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶向氧气的传递。结果，电子传递链被破坏，细胞无法再通过有氧呼吸产生ATP供能。主要依赖有氧呼吸的组织，如中枢神经系统和心脏，特别受到影响。氰化物也...
泄漏处置：
个人防护：包括自给式呼吸器在内的完整防护服。切勿让此化学品进入环境。将泄漏物质扫入有盖容器中。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾（或气体）。高于74°C时可能形成爆炸性蒸气/空气混合物。
火灾扑救：
使用粉末、AFFF(水成膜泡沫灭火剂)、泡沫、二氧化碳。发生火灾时：通过喷水使桶等容器保持冷却。禁止直接接触水。从隐蔽位置灭火。
火灾潜力：
遇热或火焰可燃。
火灾预防：
禁止明火。高于74 °C时使用封闭系统和通风。
灭火程序：
使用干化学、"酒精 resistant"泡沫、二氧化碳或水喷雾。从上风方向接近火灾，以避免有害蒸气和有毒分解产物。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒物分配模型(1)，丙酮氰醇在25°C时的蒸气压为1.1毫米汞柱(2)，预计在环境中仅以蒸气形式存在。气相丙酮氰醇通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为14天(SRC)，根据使用结构估计方法(3)确定的速率常数1.17X10-12立方厘米/分子-秒计算得出。
皮肤预防：
防护手套。防护服。
眼部防护：
佩戴面罩或眼睛防护装置，并配合呼吸防护。
Target Organs：
眼睛、皮肤、呼吸系统、中枢神经系统、心血管系统、肝脏、肾脏、胃肠道
Toxicity Data：
LD50: 9 mg/kg（口服，豚鼠）(T14) LD50: 17 mg/kg（经皮，兔子）(T14) LD50: 1 mg/kg（腹腔注射，小鼠）(T14) LD50: 8500 ug/kg（皮下注射，小鼠）(T14)
Health Effects：
短时间内高浓度接触氰化物会损害大脑和心脏，甚至可能导致昏迷、癫痫、呼吸暂停、心脏骤停和死亡。慢性吸入氰化物会导致呼吸困难、胸痛、呕吐、血液变化、头痛和甲状腺肿大。皮肤接触氰化物盐会引起刺激并产生溃疡。(L96, L97)
OSHA Standards：
允许暴露限值：表Z-1 8小时时间加权平均值：5 毫克/立方米。皮肤标识。/氰化物，以CN计/
Cleanup Methods：
环境考虑因素：水泄漏：使用天然屏障或油泄漏控制围栏来限制泄漏扩散。如果获得EPA批准，可使用表面活性剂（如洗涤剂、肥皂、酒精）。如果溶解且浓度在10 ppm或更高，应用相当于泄漏量十倍的活性炭。将pH值调整至中性（pH=7）。使用机械挖泥机或提升装置移除被固定的污染物和沉淀物。
人为污染源：
丙酮氰醇的生产和使用作为生产有机化合物(特别是甲基丙烯酸甲酯、杀虫剂中间体和氢氰化试剂)的化学中间体(1,2)，可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
气密。不要与食品和饲料一起运输。海洋污染物。
反应性概况：
乙腈醇与水、酸（硫酸酸）接触或暴露于热时，容易分解为丙酮和有毒的氰化氢气体。应保持凉爽和微酸性（pH 4-5）[Sax，第2版，1965年，第388页]。在正常储存和运输条件下，缓慢解离为丙酮（一种易燃液体）和氰化氢（一种易燃有毒气体）。与碱和/或热接触会增加解离速率。
反应性警报：
与水反应
生态毒性值：
LC50；物种：Menidia beryllina（内陆银侧鱼）长度 40-100 mm；条件：海水，静态，20 °C，pH 7.6-7.9，硬度 55 mg/L CaCO3；浓度：500 微克/升，96 小时 /制剂/
症状与体征：
氰化物中毒的特征是呼吸急促而深、呼吸困难、全身无力、头晕、头痛、眩晕、意识混乱、惊厥/癫痫发作，最终失去意识。(L96, L97)
隔离与疏散：
防护：- 夜间防护下风向人员：0.5公里（0.3英里）
DOT ID and Guide：
1541 155(稳定)
Physical Dangers：
蒸气比空气重。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物非常有毒。避免在不同于正常使用的情况下释放到环境中。
NFPA 危害分类：
NFPA特别通知：W-禁水：与水剧烈或爆炸性反应的物质。
RCRA Requirements：
D003；含有氰化合物的固体废物在根据40 CFR 261.23规定进行反应性测试时，可能被表征为危险废物，如果被如此表征，必须作为危险废物管理。... 含氰废物，当暴露于pH值2至12.5的条件时，能够产生足以对人类健康或环境构成危险的有毒气体、蒸气或烟雾。/氰化化合物/
人体毒性摘录：
本出版物报道了一例年轻女性因故意摄入丙酮氰醇(ACH)和选择性血清素再摄取抑制剂类抗抑郁药西酞普兰而死亡的案件。尸检发现包括鲜红紫色尸斑和轻度肺水肿。由于ACH可以分解为丙酮和HCN，作者量化了各种体液和器官中每种化合物和硫氰酸盐的浓度，并确定了它们的全身体分布。结果表明，不仅给药途径，而且服用剂量都可能显著影响氰化物在人体内的分布。
标准运输编号：
49 214 01；丙酮氰醇
短期暴露影响：
该物质对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。该物质可能对心血管系统和中枢神经系统产生影响。这可能导致窒息、心脏疾病、惊厥、发绀和呼吸衰竭。接触可能导致死亡。需要医疗观察。
空气和水反应：
基于化学物质溢出到过量水中(至少5倍过量的水)的场景，在12分钟内将产生最大理论氰化氢气体产量的一半。实验细节如下："2008年应急响应指南初始隔离和防护距离表的制定"，ANL/DIS-09-2，D.F. Brown，H.M. Hartmann，W.A. Freeman，和W.D. Haney，阿贡国家实验室，伊利诺伊州阿贡，2009年6月。
水/土壤挥发率：
乙腈醇的亨利定律常数估计为1.23X10-7 atm-cu m/mole(SRC)，源自其蒸气压，25°C时为1.1 mm Hg(1)，以及水溶性的赋值1X10+6 mg/L(混溶)(2)。此亨利定律常数表明乙腈醇预计从水面基本不挥发(3)。此外，在pH 7.02、26°C时，水解速率为4.47 1/hr(半衰期9分钟)(4)，表明从水中挥发不太可能发生。基于其蒸气压(1)，乙腈醇预计会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
RAIS Toxicity Values：
口服 亚慢性 慢性 参考剂量 参考：PPRTV档案
Atmospheric Standards：
本行动颁布了合成有机化学品制造行业(SOCMI)中挥发性有机化合物(VOC)设备泄漏的性能标准。这些标准的预期效果是要求所有新建、改建和重建的SOCMI工艺单元使用最佳 demonstrated的连续排放减少系统来处理VOC设备泄漏，同时考虑成本、非空气质量健康和环境影响以及能源要求。乙腈醇作为中间体或最终产品，由本分部涵盖的工艺单元生产。
NIOSH Recommendations：
推荐暴露限值：(15分钟)上限值：1 ppm (4 mg/cu m)。
危害类别和分类：
水生慢性 1
环境生物降解性：
好氧：在标准瓶稀释法的水中活性污泥筛选测试中，丙酮氰醇仅部分可生物降解(1)。在浓度为100 mg/L时，使用日本MITI测试中30 mg/L的活性污泥接种物，丙酮氰醇在4周内达到其理论BOD的53-64%，该测试将该化合物归类为易生物降解(2)。丙酮氰醇在水中解离（平衡反应），在中性pH下半衰期为9分钟，形成丙酮和氰化氢(3)；使用相同的日本MITI测试，丙酮的理论BOD为98%(2)，这可能表明在该测试中氰化氢的存在降低了丙酮氰醇相对于丙酮的生物降解率(SRC)。
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
长期暴露的影响：
该物质可能对中枢神经系统和甲状腺有影响。这可能导致功能受损。
非人体毒性摘录：
丙酮氰醇(ACH)存在于木薯根(Manihot esculenta Crantz)中，这是由亚麻苷酶水解产生的。长期消费与神经疾病konzo和热带共济失调性神经病变有关。在28天的大鼠研究中，ACH组以10、15和20mM/24h的剂量给药28天。ACH导致活动能力改变，并在强迫游泳试验的第21和28天促进侧向游泳和旋转。此外，它以浓度依赖性方式增加了肾功能和肝功能参数的水平，但葡萄糖和总胆红素除外。结果表明，长期食用木薯根中的ACH可能对易感人群构成潜在危险。
非火灾泄漏响应：
少量泄漏：用干土、干沙或其他不燃材料覆盖，然后盖上塑料布以减少扩散或与雨水接触。使用干净、无火花工具收集材料并将其放入松散覆盖的塑料容器中以便后续处置。(ERG, 2024)
Hazards Identification：
ERG危险类别：与水反应物质(WR)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接性指数的结构估算法(1)，丙酮氰醇的Koc可估计为1(SRC)。根据分类方案(2)，此估计的Koc值表明丙酮氰醇在土壤中预计具有极高的迁移性。然而，如果释放到土壤中，基于在pH 7.02、26°C时的水解速率4.47 1/小时(半衰期9分钟)(3)，丙酮氰醇将迅速与水解离形成丙酮和氢氰化物(3)，这使得母体丙酮氰醇不太可能是移动化合物(SRC)。
上限爆炸极限 (UEL)：
12.0%
下限爆炸极限 (LEL)：
2.2%
人体暴露可能途径：
在木薯中，氰化物生产的最后一步是丙酮氰醇(ACH)转化为氰化物和丙酮。这个过程在pH大于5.0时自发发生，或在酶催化下发生，并由羟腈裂解酶(HNL)催化。ACH存在于加工不良的木薯根制品中。对HNL活性和蛋白质分布的分析表明，根中ACH的积累是由于缺乏HNL。作者提出，木薯根中缺乏HNL导致加工不良的木薯食品中ACH水平高。
环境生物富集作用：
使用估计的log Kow为-0.03(1)和回归推导方程(1)，计算得到丙酮氰醇在鱼中的估计BCF值为3(SRC)。根据分类方案(2)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。此外，丙酮氰醇在水中会解离，解离速率4.47 1/hr（半衰期9分钟）(3)，因此生物富集在水生生物中不会是一个重要过程(SRC)。
环境非生物降解性：
丙酮氰醇与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C下估计为1.17X10-12 立方厘米/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这相当于在大气浓度为5X10+5 羟基自由基/立方厘米(1)时的大气半衰期约为14天。在pH 7.02和26.0°C下，丙酮氰醇在水溶液中解离为丙酮和氢氰酸的测定速率常数为4.47 1/小时(2)，相当于半衰期约为9分钟(SRC)。氰醇(如丙酮氰醇)的解离速率随pH值的增加而增加，并且在碱性pH下迅速解离的氰醇通常在酸性pH下更稳定(3,4)。氰醇，如...
解毒剂和急救处理：
在丙酮氰醇中毒受害者的急救中，建议每5分钟进行人工呼吸、给氧和吸入亚硝酸戊酯。建议静脉注射...亚硝酸钠，随后注射...硫代硫酸钠，如有必要，每小时口服...硫代硫酸钠，已被推荐用于管理丙酮氰醇中毒个体。
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 15 [ppm]
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
DOT Hazard Classification：
Placard/Label(s)
Toxic Combustion Products：
燃烧副产物包括：氮氧化物、氰化氢。
环境归宿/暴露摘要：
丙酮氰醇的生产和使用作为有机化合物(特别是甲基丙烯酸甲酯、杀虫剂中间体和氢氰化试剂)的化学中间体，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25°C下1.1 毫米汞柱的蒸气压表明丙酮氰醇将仅以蒸气形式存在于大气中。气态丙酮氰醇将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为14天。如果释放到土壤中，基于估计的Koc为1，预计丙酮氰醇将具有很高的迁移性。然而，丙酮氰醇在与水接触时容易解离...
EPA Hazardous Waste Number：
D003; 含氰化合物的废物可能(也可能不)根据资源保护与回收法(RCRA)规定的反应性特性测试后被认定为危险废物。/氰化化合物/
Respirator Recommendations：
关于呼吸器选择的重要补充信息
Accidental Release Measures：
泄漏或溢出：ERG2024，指南156(丙酮氰醇，稳定)：·使用清洁、无火花工具收集材料并将其放入松盖塑料容器中以便后续处置。
爆炸极限和潜在风险：
爆炸极限，空气中vol%：2.2-12
Threshold Limit Values (TLV)：
5 mg/m
Toxic-by-Inhalation (TIH) Gas：
HCN - 当丙酮氰醇，稳定化后溢出到水中时。
危险反应性和不相容性：
与硫酸剧烈反应。
DHS Chemicals of Interest (COI)：
安全问题：破坏/污染：可与易得材料混合的化学品或材料。
Permissible Exposure Limit (PEL)：
无
Recommended Exposure Limit (REL)：
C 1 ppm (4 毫克/立方米) [15分钟]
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
对皮肤、眼睛和呼吸系统有刺激性。
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 6.1; 丙酮氰醇,稳定化
Emergency Response Planning Guidelines：
应急响应：ERG2024，指南156（丙酮氰醇，稳定）：· 始终远离直接接触火焰的储罐。
Exposure Control and Personal Protection：
暴露摘要：TIH（吸入毒性危害）- 用于描述吸入时有毒的气体和挥发性液体的术语。有些物质本身就是TIH材料，例如氯气，有些在水中泄漏时会释放TIH气体，例如氯硅烷。[ERG 2016]。
Other Standards Regulations and Guidelines：
工作场所环境暴露水平(WEEL): 8小时时间加权平均(TWA) 2 ppm, 经皮; 短期暴露限值(STEL) 5 ppm, 15分钟, 经皮.
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重(WOE)：信息不足，无法评估致癌潜力
Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH)：
参见：IDLH 索引
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
丙酮氰醇是通过丙酮与氢氰酸在碱催化下缩合制造的...该反应是可逆的，但氰醇的形成相当有利；在20-25 °C时平衡常数为28 L/mol。该反应通常在液相中进行。工业上使用的代表性催化剂是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾和阴离子交换树脂。
purpose
用途：
乙腈醇用于生产甲基丙烯酸甲酯，即透明塑料聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)的单体，也称为丙烯酸。(L581)
行业用途：
中间体
一般制造信息：
工业加工部门：农药、肥料和其他农用化学品制造
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：常见于生产制造场景，可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
丙酮氰醇 (CID:6406); 丙酮 (CID:180); 氢氰酸 (CID:768); 氢氧化钠 (CID:14798); 氢氧化钾 (CID:14797); 碳酸钾 (CID:11430); 氰化钾 (CID:9032); 水 (CID:962)
downstream information
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MSDS
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75-86-5|丙酮氰醇|acetone cyanohydrin|2-hydroxy-2-methylpropionitrile|2-cya nopropan-2-ol|acetone cyanohydrin|2-hydroxyisobutyronitrile|2-methyllact onitrile
