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2-(2,3,6-trichlorophenyl)acetic acid

CAS number:85-34-7    molecular formula:C8H5Cl3O2

overview

compound introduction

氯芬那酸是苯乙酸类化合物的一种,是苯乙酸中苯基在2、3和6位被氯取代的衍生物。一种已过时的除草剂,曾以其钠盐和铵盐形式使用。它具有除草剂、合成生长素和农化产品的功能。它是苯乙酸类化合物和三氯苯的成员。它是氯芬那酸(1-)的共轭酸(1)。

Specs

Chinese alias-
English aliasAceticacid, (2,3,6-trichlorophenyl)- (6CI,8CI); 2,3,6-Trichlorophenylacetic acid; Chlorfenac; Fenac; Fenatrol; NSC 41931; TCPA
CAS number85-34-7molecular formulaC8H5Cl3O2
molecular weight239.5Exact mass-
PSA37.3logp3.2

numbering system

CAS85-34-7
UNII8SOV3EP1QG
KEGG IDC19114
ChEBI ID82235
WikidataQ27155828
ChEMBL IDCHEMBL1895774
NSC NumberNSC Number: NSC41931
PubChem CID6805
Related CAS2439-00-1 (盐酸盐)
Nikkaji NumberJ4.916F
DSSTox Substance IDDTXSID2040284
European Community (EC) Number201-599-3
PubChem Reference Collection SID505571334

physicochemical properties

LogP3.20
XLogP33.2
熔点161 °C
复杂性198
溶解度200 MG/L 水 @ 28 °C;溶于大多数有机溶剂
蒸气压1.7x10-5 mm Hg 在 25 °C
Exact Mass237.935512
Pesticides农药 -> 除草剂,氯苯氧基
Corrosivity非腐蚀性
形式电荷0
物理描述无色固体;白色固体;[MSDSonline]
解离常数pKa= 3.70
颜色/形态无色固体
重原子计数13
Molecular Weight239.5
Monoisotopic Mass237.935512
其他实验性质1.1 Pa @ 100 °C
可旋转键计数2
氢键供体计数1
氢键受体计数2
Stability/Shelf Life无保质期限制。不受冻融周期影响。
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积37.3 Ų
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

危害摘要:
紧急处理:氯苯氧基化合物;可能引起刺激;[MSDSonline] 见2,4,5T。
排放浓度:
在施用后长达6个月的降雨事件中,从处理过的甘蔗田径流中检测到2,3,6-三氯苯乙酸,浓度为2至310 ppb(1)。
有害效应:
职业性肝毒素 - 次级肝毒素:职业环境中的毒性效应潜力基于人类摄入或动物实验的中毒案例。
火灾潜力:
不易燃
预防措施:
清洗玻璃器皿和喷雾设备:用水可清洗干净。可使用标准洗涤剂辅助清洗。
人为污染源:
2,3,6-三氯苯乙酸曾被用作出苗前和出苗后除草剂,用于控制一年生禾本科杂草、阔叶杂草(1)以及控制水生杂草(2)。使用2,3,6-三氯苯乙酸作为除草剂会导致直接应用于环境,因此是其主要的环境排放源(SRC)。
FIFRA Requirements:
已为甘蔗中除草剂2,3,6-三氯苯乙酸的微量残留建立了容限量,此类残留源于其二甲胺或钠盐的应用。
人体毒性摘录:
症状学(部分为推断性):1. 疲劳、虚弱、食欲不振;可能有恶心、呕吐和腹泻。2. 反射减退和嗜睡进展至昏迷,伴有瞳孔缩小(瞳孔缩小)。3. 一名昏迷患者描述有弛缓性麻痹,另一名有强直阵挛性发作伴角弓反张,第三名有张力过高伴反射消失,第四名有抽搐和痉挛。... 5. 血压进行性下降,深度昏迷中死亡。高热和高代谢可能导致致命结果的可能性似乎未被排除(一名昏迷患者被描述为大汗淋漓)。终末性肺炎很可能发生。6. 可能遇到体温调节障碍。在凉爽或寒冷环境中,体温可能严重降低....
非人类毒性值:
LD50 兔皮膜 > 3160 mg/kg
水/土壤挥发率:
在25°C下,亨利常数估计值为1.8x10-8 atm-cu m/mole(1),表明2,3,6-三氯苯乙酸不会从水和湿润土壤中挥发到大气中(2)。2,3,6-三氯苯乙酸的pKa为3.70(3),也表明它不会从水中挥发,因为在环境pH值下它主要以离子形式存在(SRC)。在25°C下,2,3,6-三氯苯乙酸的估计蒸气压为1.7x10-5 mm Hg(4),表明它不会从干燥土壤中挥发到大气中(SRC)。
Allowable Tolerances:
规定0.1 ppm的容许限量,用于甘蔗中除草剂2,3,6-三氯苯乙酸的残留量,这些残留物来自其二甲胺或钠盐的应用。
危害类别和分类:
水生慢性 2
环境生物降解性:
土壤施用2,3,6-三氯苯乙酸两年后,观察到作物损伤,并用于描述其在土壤中的存在及其对生物降解的抗性(1-2)。在6种不同土壤类型地点进行的田间研究表明,喷洒后18个月仍有2,3,6-三氯苯乙酸残留物存在于土壤中(2)。在池塘初始施用1.56 ppm后160天,在水样和沉积物样品中分别发现0.38 ppm和0.26 ppm的2,3,6-三氯苯乙酸残留物(3)。
非人体毒性摘录:
眼毒性:兔子:3 mg中度刺激。轻微红斑和水肿48小时后消失。
土壤吸附/迁移性:
基于2,3,6-三氯苯乙酸在0.1和0.5 M HCl(1)中获得的实验log Kow值为3.20,以及其水溶性(28°C时为280 mg/L(2)),使用适当的回归方程可计算出土壤吸附系数估计值在159至1311之间(3)。根据建议的分类方案(4),这些值表明2,3,6-三氯苯乙酸在土壤中具有中等至高迁移性。基于其溶解热(5),已估计2,3,6-三氯苯乙酸的Koc值为170。在农药土壤迁移性分级中(从1,不移动,到5,高度移动),2,3,6-三氯苯乙酸被归为迁移性4级(6)。
人体暴露可能途径:
一般人群可能通过饮用被用于控制水生植物的2,3,6-三氯苯乙酸污染的水(1)或因用于控制田间禾本科杂草(3)的径流(2)而接触2,3,6-三氯苯乙酸。职业接触可能发生在将其用作除草剂施用时通过吸入和皮肤接触(SRC)。
环境生物富集作用:
在蓝鳃太阳鱼(Lepomis macrochirus)中,静态测试中2,3,6-三氯苯乙酸浓度为2 ppm时,测得的生物浓缩因子范围为1.6至11.6(1)。基于在0.1和0.5 M HCl中获得的2,3,6-三氯苯乙酸的实验log Kow为3.20(2),及其水溶性(28°C时为200 mg/L)(3),使用适当的回归方程(4)可以计算出估计的生物浓缩因子范围为31至159(SRC)。这些数值的大小表明在鱼类和水生生物中的生物浓缩不会是一个重要过程(SRC)。
环境非生物降解性:
在pH 5.0、7.0和9.0,25°C条件下进行的水解研究中,42天内未观察到2,3,6-三氯苯乙酸有任何损失(1)。在>280 nm波长下直接光解2,3,6-三氯苯乙酸36小时未导致降解(1)。在天然水中或存在丙酮、二苯甲酮或腐殖酸的情况下间接光解未发生,但在核黄素磷酸酯存在下观察到显著降解(24小时后75%),亚甲蓝和无氧腐殖酸溶液(6小时后50%)(1)。在核黄素磷酸酯存在下,254 nm波长光解2,3,6-三氯苯乙酸产生脱羧、脱氯和羟基化反应的混合产物(1)。酸性溶液中的间接光解受到抑制...
Natural Pollution Sources:
2,3,6-三氯苯乙酸是人工合成的,据知不是由天然来源产生的。(SRC)
环境归宿/暴露摘要:
2,3,6-三氯苯乙酸用作芽前和芽后除草剂,用于控制一年生禾本科杂草、阔叶杂草和 submerged 水生杂草。如果释放到土壤中,基于疏水性因素,2,3,6-三氯苯乙酸预计会表现出高迁移性,尽管其在环境中的高度离子化表明土壤的pH值、有机质百分比和粘土含量也影响其迁移性。预计挥发到大气中和生物降解不是重要过程,2,3,6-三氯苯乙酸可能在土壤中长期存在。如果释放到水中,2,3,6-三氯苯乙酸将以离子形式为主。预计它将在水中长期存在,因为生物降解、生物浓缩...
Sediment/Soil Concentrations:
在初始施用1.56 ppm到池塘160天后,沉积物样品中检测到0.26 ppm的2,3,6-三氯苯乙酸残留(1)。

Production methods and uses

Production method
通过将2,3,6-三氯甲苯转化为苄基氯化物,然后转化为苄基腈,再水解制备...
purpose
用途:
除草剂/SRP:既往用途/
使用分类:
HERBICIDES
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景,常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。 作用参考:在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力,价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。 选型提示:精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身,也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。

Related

upstream information
制造方法:
2,3,6-三氯甲苯(CID:16378);苄基氯(CID:7503);苄基腈(CID:8794)
downstream information

No downstream information yet

MSDS

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