compound introduction
3,3-二甲基丁-2-酮是一种甲基酮，是在丁烷的2号位置被氧代基取代，在3号位置被两个甲基取代。它是一种二烷基酮和一种甲基酮。
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3,3-dimethylbutan-2-one
Dangerous GoodsCAS number：75-97-8 molecular formula：C6H12O
overview
Specs
| Chinese alias | 甲基叔丁基甲酮 | ||
| English alias | 3,3-Dimethyl-2-butanone; tert-Butyl methyl ketone; Pinacolin | ||
| CAS number | 75-97-8 | molecular formula | C6H12O |
| molecular weight | 100.16 | Exact mass | - |
| PSA | 17.1 | logp | 1.2 |
numbering system
| CAS | 75-97-8 |
| UNII | 3U1AAG3528 |
| ChEBI ID | 197349 |
| Wikidata | Q222983 |
| ChEMBL ID | CHEMBL3183565 |
| Wikipedia | Pinacolone |
| NSC Number | NSC Number: NSC935 |
| AIDS 编号 | 017584 |
| PubChem CID | 6416 |
| Nikkaji Number | J4.165C |
| DSSTox Substance ID | DTXSID5021752 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3A4E |
| European Community (EC) Number | 200-920-4 |
| PubChem Reference Collection SID | 505481236 |
physicochemical properties
| LogP | log Kow = 1.20 |
| XLogP3 | 1.2 |
| 密度 | 0.7229 @25 °C |
| 气味 | 薄荷脑或樟脑气味 |
| 沸点 | 106.1 °C @760 [mm Hg] |
| 熔点 | -52.5 °C |
| 粘度 | 2.47X10-03 Pa-sec 在熔点 |
| 复杂性 | 76.7 |
| 折射率 | 折射率：1.3952 在 20 °C/D |
| 溶解度 | 水中，25°C时为1.9X10+4 mg/L |
| 蒸气压 | 31.5 [mm Hg] @25 °C |
| Exact Mass | 100.088815002 |
| 化学类别 | 其他类别 -> 脂肪族酮类，其他 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色至浅黄色液体；[CHEMINFO] |
| 解离常数 | iupacpka |
| 颜色/形态 | 无色液体 |
| Surface Tension | 2.9879E-02 牛顿/米（熔点时） |
| 重原子计数 | 7 |
| Molecular Weight | 100.16 |
| Monoisotopic Mass | 100.088815002 |
| Heat of Combustion | -3.4837E+09 J/kmol |
| 其他实验性质 | 来自醇溶液的针状物。MP：78 °C；BP：171.6 °C 在 748 mm Hg下。溶于酒精、乙醚、石油醚、苯、氯仿。/肟/ |
| 可旋转键计数 | 1 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：960 |
| Heat of Vaporization | 4.2089E+07 J/kmol（熔点时） |
| Stability/Shelf Life | 在蒸汽中挥发 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 17.1 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Body Burden：
在对28名正常、健康、非吸烟者的呼出气分析中，检测到3,3-二甲基-2-丁酮浓度范围约为0.12至2纳克/升呼出气(1)；在约10%的所有样品中确认了3,3-二甲基-2-丁酮的阳性鉴定。在对54名人类(收集了387份呼出气样品)的类似研究中，3,3-二甲基-2-丁酮在8.3%的所有样品中被检测到，平均浓度为0.184纳克/升(2)。
危害摘要：
刺激物；[MSDSonline] 见 2-丁酮。
排放浓度：
在对美国各地收集的63个化工制造废水排放物的分析中，在一个排放物中检测到3,3-二甲基-2-丁酮，浓度<10微克/升(1)。据报道，3,3-二甲基-2-丁酮可通过汽车排放和溶剂释放到大气中(2)。
有害效应：
神经毒素 - 急性溶剂综合征
法规信息：
REACH 注册物质：状态：活跃 更新：01-03-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/24753
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，蒸气压为25°C时31.5 mm Hg(2)的3,3-二甲基-2-丁酮预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相3,3-二甲基-2-丁酮通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为14天(SRC)，根据其在25°C时的速率常数1.21X10-12 cu cm/分子-秒(3)计算得出。3,3-二甲基-2-丁酮含有在波长>290 nm处发色的发色团，因此可能易受阳光直接光解(4)。
Toxicity Data：
LC50 (小鼠) = 5,700 mg/m3
人为污染源：
3,3-二甲基-2-丁酮的生产和使用作为生产杀菌剂和除草剂的中间体(1)，可能导致其通过各种废物流(SRC)释放到环境中。
环境水浓度：
地表水：在从美国 204 个重工业区收集的地表水样品中，检测到一种 3,3-二甲基-2-丁酮(1)；检测浓度未报告(1)。
生态毒性值：
LC50 黑头呆鱼 87 mg/L/96 hr 流动式生物测定，体重 0.12 g，水的硬度 45.5 mg/L CaCO3，温度：25 ± 1 °C，pH 7.5，溶解氧大于饱和度的60%
水/土壤挥发率：
3,3-二甲基-2-丁酮的亨利定律常数估计为2.2×10-4 atm-cu m/mole(SRC)，由其蒸气压31.5 mm Hg(1)和水溶性19,000 mg/L(2)推导得出。该亨利定律常数表明3,3-二甲基-2-丁酮预计会从水面挥发(3)。基于该亨利定律常数，从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)(3)的挥发半衰期估计为7小时(SRC)。从模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(3)的挥发半衰期估计为5.2天(SRC)。3,3-二甲基-2-丁酮的估计亨利定律常数表明，从湿润土壤表面可能发生挥发(SRC)。3,3-二甲基-2-丁酮挥发的可能性...
危害类别和分类：
对水生环境有害(长期) - 3类
非人体毒性摘录：
/替代和体外测试/ 在用90% LD50梭曼预处理豚鼠后，12和24小时后观察到微粒体酯酶活性增强。使用米氏酶动力学研究，发现增强发生在肝脏羧酸酯酶和普鲁卡因酯酶中，而不是在苯胺羟化酶中。由于已知梭曼-酶复合物会随着频哪醇醇的释放和频哪酮的形成而老化，因此探索了这些代谢物对体外肝脏微粒体酶活性的影响。频哪酮和频哪醇醇在体外产生的酶增强效果与梭曼预处理产生的效果相似。这些效果与在同一孵育中丙酮产生的效果进行了比较...
土壤吸附/迁移性：
3,3-二甲基-2-丁酮的Koc估计值为110(SRC)，使用1.2(1)的log Kow和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，该估计的Koc值表明3,3-二甲基-2-丁酮在土壤中预计具有高迁移性。
人体暴露可能途径：
在工作场所生产或使用 3,3-二甲基-2-丁酮时，职业暴露可能通过吸入和皮肤接触该化合物而发生。(SRC)
环境生物富集作用：
使用1.2的log Kow(1)和回归推导方程(2)，计算得出3,3-二甲基-2-丁酮在鱼中的估计BCF为2。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物蓄积的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性：
据测量，3,3-二甲基-2-丁酮与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为1.21X10-12 立方厘米/分子-秒，在25°C下(1)。这相当于在大气浓度为5X10+5 羟基自由基/立方厘米(1)时的大气半衰期约为14天。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，3,3-二甲基-2-丁酮预计不会在环境中发生水解(2)。3,3-二甲基-2-丁酮含有在波长>290纳米处发色的基团，因此可能易受阳光直接光解(2)。
解毒剂和急救处理：
高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用带气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑药物治疗肺水肿...。考虑给予β激动剂如沙丁胺醇治疗严重支气管痉挛...。监测心律并在必要时治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如有低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。使用盐酸丙对卡因辅助眼睛冲洗...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3：120 [毫克/立方米]
Natural Pollution Sources：
3,3-二甲基-2-丁酮已在健康非吸烟者呼出的空气中检测到(1,2)。
环境归宿/暴露摘要：
3,3-二甲基-2-丁酮的生产和使用作为杀菌剂和除草剂中间体可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为31.5 mm Hg，表明3,3-二甲基-2-丁酮将完全以蒸气形式存在于大气中。气相3,3-二甲基-2-丁酮将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为14天。3,3-二甲基-2-丁酮含有在波长>290 nm处发色的基团，因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中，基于估计的Koc为110，预计3,3-二甲基-2-丁酮将具有高迁移性。从湿润土壤中挥发...
State Drinking Water Guidelines：
(FL) 佛罗里达州 210 微克/升
Critical Temperature and Pressure：
临界温度 = 564 K；临界压力 = 3.32E+06 Pa
Production methods and uses
Production method
通过将频哪醇水合物与稀H2SO4蒸馏制备...当56.5 g频哪醇水合物与0.5 L 25% H2SO4煮沸3小时并将产品进行蒸汽蒸馏时，可获得几乎定量的产量...
purpose
用途：
大量生产用于合成杀菌剂和除草剂。
工业应用参考：
工业分类参考：电气机械和器材制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
Related
upstream information
制造方法：
PINACOL HYDRATE (CID:20268938); 3,3-二甲基-2-丁酮 (CID:6416); 4,4,5-三甲基-1,3-二氧杂环己烷 (CID:12378457); 异戊二烯 (CID:6557); 甲醛 (CID:712); 丙酮 (CID:180); 针醇 (CID:6425); 叔戊酸 (CID:6417); 乙酸 (CID:176); 2,3-二甲基-2-丁烯 (CID:11250); 过氧化氢 (CID:784)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
75-97-8 | methyl tert-butyl ketone | methyl tert-butyl ketone | 3,3-dimethyl-2-butanone | 1,1,1-trimethyl propanone
