compound introduction
根据环境保护局(EPA)，7,12-二甲基苯并[a]蒽可致癌。
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7,12-dimethylbenzo[a]anthracene
Dangerous GoodsCAS number：57-97-6 molecular formula：C20H16
overview
Specs
| Chinese alias | 7,12-二甲基苯并[a]蒽 | 7,12-二甲基苯蒽 | N,N-二甲基苄胺 | N-苄基二甲胺 | 9,10-二甲基-1,2-苯并蒽 | 1,4-二甲基-2,3-苯并菲 | ||
| English alias | DMBA | 7,12-Dimethylbenz[a]anthracene, >=95% | 9,10-Dimethyl-1,2-benzanthracene | 7,12-Dimethylbenz[a]anthracene, >=98% | 9,10-DIMETHYL-1,2-BENZANTHRACENE [MI] | Dimethylbenzanthrene | EINECS 200-359-5 | NCGC00091518-05 | 9,2-benzanthracene | 9,2-benzanth | ||
| CAS number | 57-97-6 | molecular formula | C20H16 |
| molecular weight | 256.3 | Exact mass | ≥95% |
| PSA | 0.000 Ų | logp | 5.8 |
numbering system
| CAS | 57-97-6 |
| UNII | F05B6S0395 |
| HMDB ID | HMDB0062429 |
| KEGG ID | C19488 |
| ChEBI ID | 254496 |
| Wikidata | Q187487 |
| ChEMBL ID | CHEMBL329673 |
| Wikipedia | 7,12-Dimethylbenz(a)anthracene |
| NSC Number | NSC Number: NSC408823 |
| 废弃 CAS | 56-56-4 |
| PubChem CID | 6001 |
| Nikkaji Number | J1.919D |
| NCI 词表代码 | C197 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID1020510 |
| Metabolomics Workbench ID | 52742 |
| European Community (EC) Number | 200-359-5 |
| PubChem Reference Collection SID | 516560030 |
physicochemical properties
| LogP | log Kow = 5.80 |
| XLogP3 | 5.8 |
| 气味 | 无味[NOAA; CAMEO化学品。有害物质数据库。7,12-二甲基苯 |
| 熔点 | 123 °C |
| 闪点 | 86 °C |
| Polymers | 其他类别 -> 多环芳烃 |
| 复杂性 | 346 |
| 溶解度 | 易溶于苯；中等程度溶于丙酮；微溶于酒精 |
| 蒸气压 | 6.8X10-7 mm Hg 在 25 °C |
| Exact Mass | 256.125200510 |
| 化学类别 | 易燃物质 - 二级 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 带有黄绿色调的固体; 绿黄色或黄色无味固体; [CAMEO] 淡黄色粉末; [Alfa Aesar MSDS] |
| Decomposition | 加热分解时会产生刺激性烟雾和刺激性气体。 |
| 颜色/形态 | 从酒精、乙酸中得到淡黄色片状物 |
| 重原子计数 | 20 |
| Molecular Weight | 256.3 |
| Monoisotopic Mass | 256.125200510 |
| 其他实验性质 | 亨利定律常数 = 3.8X10-6 atm-cu m/mol 在 25 °C (根据蒸气压和水溶性估算) |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 0 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：444.84 |
| Stability/Shelf Life | 在推荐的储存条件下稳定。[Sigma-Aldrich; 7,12-二甲基苯并蒽安全数据表] |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 0 Ų |
| Collision Cross Section | 155.2 Ų [M]+ [CCS 类型: DT; 缓冲气体: N2; 电离: APCI+; 数据集: TOXCAST; 源标识符: DTXSID1020510] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
健康危害：
急性/慢性危害: 该化合物通过摄入、吸入或皮肤吸收有害。它是皮肤、眼睛和胃肠道的刺激物。加热分解时会产生刺激性烟雾和一氧化碳、二氧化碳的有毒烟雾。(NTP, 1992)
储存条件：
存放在安全的毒物位置。...存放在紧密封闭的容器中，放在阴凉、通风良好的区域，远离氧化剂。应建立一个受监管、有标记的区域，在此区域处理、使用或储存此化学品，符合OSHA标准1910.1045。
危害摘要：
实验动物中致癌性和致突变性的证据; 紧急处理: 多环芳烃; PAH的急性毒性低; PAH可能引起光敏性，长期接触可能导致癌症; 对啮齿动物的胚胎和胎儿发育产生不利影响，并可在后代中诱发癌症; 关于对人类生殖或哺乳的影响无可用信息; [REPROTOX] 可能引起刺激; [Alfa Aesar MSDS] 见多环芳烃。
反应基团：
烃类, 芳香族
处置方法：
适合回转窑焚烧，温度范围820-1600 °C，液体和气体停留时间：秒；固体：小时。也适合流化床焚烧，温度范围450-980 °C，液体和气体停留时间：秒；固体：更长。
急救措施：
其他：由于该化学物质是已知或可疑致癌物，您应咨询医生有关可能的长期健康效应和潜在的医疗监测建议。医生的建议将取决于特定化合物及其化学、物理和毒性特性、暴露水平、暴露时间和暴露途径。(NTP, 1992)
排放浓度：
7,12-二甲基苯并蒽已在燃煤和废物焚烧厂的飞灰、炉灰和烟囱排放物中被检测到(1)。据报道，7,12-二甲基苯并蒽存在于汽油或柴油废气中(2)。
毒性摘要：
鉴定与用途：7,12-二甲基苯并蒽(DMBA)是一种固体。它主要用作实验医学中的研究化学品。人体暴露与毒性：7,12-DMBA是最强效的合成致癌物之一。在人类中，当应用于皮肤时，它可能是一种启动剂。在人体细胞培养物中进行代谢激活测试时，DMBA表现出低致突变性效应，但在无激活测试时几乎没有观察到效应。动物研究：将50天大的雌性大鼠以112或133 mg/kg体重的剂量喂食DMBA后，几周内出现了全血细胞减少症，并伴有造血和淋巴祖细胞的严重抑制。每周静脉注射DMBA会导致皮肤黑素细胞瘤和前胃、肠道、卵巢、皮肤皮下...的肿瘤。
火灾危险：
该化学品可燃。(NTP, 1992)
火灾扑救：
涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
灭火程序：
使用干化学品、二氧化碳、水喷雾、酒精泡沫或聚合物泡沫灭火器。...如果材料或污染物流入水道，通知下游用户可能受污染的水。通知当地卫生和消防官员以及污染控制机构。从安全、防爆的位置，使用水喷雾冷却暴露的容器。如果冷却流无效（排气声音的音量和音调增加，罐变色，或显示任何变形迹象），立即撤退到安全位置。...唯一推荐用于消防的呼吸器是带有全面罩的自给式呼吸装置，以压力需求或其他正压模式操作。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，7,12-二甲基苯并(a)蒽在25°C下的蒸气压为6.8X10-7毫米汞柱(2)，将在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相7,12-二甲基苯并(a)蒽通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估计为2.4小时(SRC)，根据其在25°C下的速率常数1.6X10-10立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出，该常数使用结构估计法(3)推导得出。颗粒相7,12-二甲基苯并(a)蒽可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。7,12-二甲基苯并(a)蒽吸收强...
OSHA Standards：
容许暴露限值：表Z-1 8小时时间加权平均值：0.2毫克/立方米。/煤焦油沥青挥发物（苯溶性部分），蒽，苯并[a]芘，菲，吖啶，䓛，芘/
Cleanup Methods：
将未穿戴防护设备的人员从泄漏区域撤离，直到清理完成。移除所有点火源。以最方便和安全的方式收集粉末状材料，并将其存放在密封容器中。清理完成后通风区域。可能需要将此化学品作为危险废物进行 containment 和处置。如果材料或受污染的径流进入水道，通知下游用户可能受污染的水域。
Special Reports：
综述了7,12-二甲基苯并蒽的肝内外生物转化和生物活化。[综述：[DiGiovanni J, Juchau MR；7,12-二甲基苯并蒬(7-12-DMBA)的生物转化和生物活化]药物代谢评论 11 (1): 61-101 (1980)]
人为污染源：
7,12-二甲基苯并蒽的生产和使用在生物化学研究中(1,2)可能导致通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
7,12-二甲基苯并[a]蒽与强氧化剂不相容（NTP，1992）。
生态毒性值：
美国农业部APHIS化学品影响：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^57-97-6$'
RCRA Requirements：
U094；根据40 CFR 261.33规定，当7,12-二甲基苯并蒽作为商业化学品或制造化学中间体或不符合规格的商业化学品或制造化学中间体成为废物时，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。同样被定义为危险废物的还包括清理此废物泄漏到水中或陆地上的任何残留物、受污染的土壤、水或其他碎片。少量此废物产生者可能有资格获得部分豁免危险废物法规（40 CFR 261.5）。
Food Survey Values：
7,12-二甲基苯并蒽已在炭烤鸡肉(2.0 ppb)和炭烤汉堡(10.0 ppb)中被检测到(1)。在挪威的香肠中检测到0.05-2.15 ppb (7,12-二甲基苯并蒽+苯并(k)荧蒽)的浓度(2)。
人体毒性摘录：
/其他毒性信息/ ... 7,12-DMBA是最强效的合成致癌物之一。在人类中，当应用于皮肤时，它可能是启动剂。
生态毒性摘录：
/水生物种/ 至少145条孔雀鱼（6至11天大）的国王眼镜蛇品系（Poecilia reticulata）组每周暴露6小时，持续4周，暴露于7,12-二甲基苯并蒽（DMBA）。处理组包括：(1)未处理对照；(2)二甲基甲酰胺载体对照；(3)低浓度，水介导的DMBA浓度（约1至3微克/升或ppb DMBA）；(4)中等浓度，二甲基甲酰胺介导的DMBA浓度（约20 ppb DMBA）；和(5)高浓度，二甲基甲酰胺介导的DMBA浓度（约35 ppb DMBA）。暴露于中等和高浓度DMBA的孔雀鱼发生肝肿瘤。然而，这两种暴露介质含有相同浓度的可溶性DMBA。高暴露介质还含有不溶性的DMBA颗粒部分。暴露于...
空气和水反应：
不溶于水。
非人类毒性值：
LD50 大鼠口服 327 mg/kg
水/土壤挥发率：
7,12-二甲基苯并(a)蒽的亨利定律常数估计为3.8X10-6大气压-立方米/摩尔(SRC)，从其蒸气压6.8X10-7毫米汞柱(1)和水溶性0.061 mg/L(2)推导得出。该亨利定律常数表明，7,12-二甲基苯并(a)蒽预计会从水面挥发(3)。基于此亨利定律常数，从模型河流（1米深，流速1米/秒，风速3米/秒）(3)的挥发半衰期估计为16天(SRC)。从模型湖泊（1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒）(3)的挥发半衰期估计为120天(SRC)。然而，水面的挥发预计会被吸附到水柱中的悬浮固体和沉积物而减弱。估计的挥发半衰期...
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考：CALEPA
NIOSH Recommendations：
NIOSH认为煤焦油沥青挥发物为潜在职业致癌物。NIOSH通常建议职业致癌物暴露应限制在最低可行浓度。/煤焦油沥青挥发物/
TSCA Test Submissions：
|未审核|摘要信息表明，7,12-二甲基苯并蒽（CAS # 57-97-6）在一组32只雌性瑞士CD-1白化小鼠中进行了致癌性评估，通过施用单剂量的测试物质（在100 uL丙酮中），随后使用促进剂佛波醇肉豆蔻酸酯（在100 uL丙酮中）进行每周三次给药。促进剂处理在测试物质应用后2周开始，持续180天。在32只小鼠中有29只发现肿瘤。该组共有>350个肿瘤。第一个可观察到的肿瘤出现在第45天。
危害类别和分类：
致癌物、致突变物、致畸物、易燃物 - 二级
环境生物降解性：
需氧条件: 将碳-14标记的7,12-二甲基苯并蒽引入典型的浅海大型微生态系统。加入后12小时内，20%的降解产物转移到沉积物中。由降解产物代谢产生的碳-14标记二氧化碳的速率最初为每天0.63%，然后在40天后降至每天0.13%。在封闭的海洋生态系统中62天后，12%的7,12-二甲基苯并蒽已被呼吸为二氧化碳，约18%可从沉积物中提取(1)。在另一项研究中，在使用活性污泥接种物的标准BOD测试中，7,12-二甲基苯并蒽在6天内未降解(2)。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：应保护此材料免受光照。远离氧化剂并在冷藏温度下保存。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
7,12-二甲基苯并蒽吸附到美国中部13种土壤和沉积物上的平均Koc值为235,700(1)。根据分类方案(2)，此Koc值表明7,12-二甲基苯并蒽在土壤中预计是不移动的。虽然吸附与有机碳含量密切相关，但它与其他土壤或沉积物特性（如pH值、阳离子交换容量、粘土含量或矿物学）无关(1)。另一名研究人员发现，20-40%的7,12-二甲基苯并蒽被吸附在水和废水样本中(3)。
人体暴露可能途径：
NIOSH（NOES调查1981-1983）统计估计，美国有448名工人（其中149名为女性）可能接触7,12-二甲基苯并蒽(1)。职业接触7,12-二甲基苯并蒽可能通过吸入和皮肤接触这种化合物发生，在生产或使用7,12-二甲基苯并蒽作为研究化学品的场所(SRC)。
环境生物富集作用：
二甲基苯并(a)蒽的最大暴露浓度为0.0006 ppm，在暴露7天后被确定为在海洋物种Macoma inquinata中生物富集水平为0.86 ppm，生物富集因子为1,349(1)。在存在0.2 mg/L腐殖酸的情况下，二甲基苯并蒽在Daphnia中的生物积累6小时后被确定为64.2 nmol/g干重，BCF为968。在存在2.0 mg/L腐殖酸的情况下，二甲基苯并蒽在Daphnia中的生物积累6小时后被确定为55.8 nmol/g干重，BCF为666(2)。这表明腐殖酸的存在并未显著改变7,12-二甲基苯并(a)蒽对Daphnia的生物可用性(8)。当沉积摄食蛤蜊Macoma inquinata暴露于受污染的碎屑时...
环境非生物降解性：
多环芳烃(PAHs)通常吸收太阳辐射并发生直接光解(1)。根据苯并[a]蒽(2)的紫外吸收，7,12-二甲基苯并[a]蒽在波长>290 nm处有吸收(3)，因此预计易受阳光直接光解(SRC)。太阳光谱辐照将7,12-二甲基苯并[a]蒽转化为多种光产物，包括环氧化物、二酮和其他降解产物(3)。PAHs可以通过与臭氧、其他氧化剂、氮氧化物和硫氧化物反应在大气中进行光降解(1)。在水环境中的光分解受水深、浊度、太阳辐射强度、温度和溶解氧的影响(1)。通常，单线态氧是主要氧化剂，产物包括q...
解毒剂和急救处理：
如果该化学物质进入眼睛，立即取下任何隐形眼镜并用清水冲洗至少15分钟，偶尔抬起上下眼睑。如果该化学物质接触皮肤，脱去受污染的衣物，立即用肥皂和水清洗。如果吸入该化学物质，脱离接触区，如果呼吸停止，开始进行救援呼吸（使用通用预防措施，包括复苏面罩），如果心脏停止跳动，进行心肺复苏。迅速转移到医疗机构。
Toxic Combustion Products：
火灾会产生有毒气体，包括一氧化碳。
环境归宿/暴露摘要：
7,12-二甲基苯并蒽的生产和在生化研究中的使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为6.8X10-7 mm Hg，表明7,12-二甲基苯并蒬将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相7,12-二甲基苯并蒽将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为2.4小时。颗粒相7,12-二甲基苯并蒬将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。7,12-二甲基苯并蒬在波长>290 nm处强烈吸收，因此预计易受阳光直接光解...
Atmospheric Concentrations：
1996年6月沿切萨皮克湾北部从城市到水域再到农村的横断面采集的环境空气样本中含有约0.01-0.1 ng/cu m的7,12-二甲基苯并蒽浓度(1)。
EPA Hazardous Waste Number：
U094；当丢弃的商业化学品产品或制造化学品中间体或不符合规格的商业化学品产品或制造化学品中间体时，为有毒废物。
Fish/Seafood Concentrations：
在熏制罐装牡蛎(38.0 ppb)和未熏制罐装牡蛎(25.0 ppb)中检测到7,12-二甲基苯并蒽(1)。在龙虾糊(1.2微克/千克)、龙虾肉(0.71微克/千克)、熏制鲱鱼(11.6-15.9微克/千克)和熏制牡蛎(6.6微克/千克)中检测到7,12-二甲基苯并蒽(2)。
Sediment/Soil Concentrations：
沉积物：在萨斯奎汉纳河34个站点采集的沉积物中检测到二甲基苯并蒽，平均浓度为8.73-13.17 ng/g干重(1)。
危险反应性和不相容性：
不相容材料: 强氧化剂。[Sigma-Aldrich; 7,12-二甲基苯并蒽的安全数据表
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
皮肤刺激物。
Other Environmental Concentrations：
7,12-二甲基苯并蒽已被确定为烟草烟雾的成分(1)。据报道，7,12-二甲基苯并蒽存在于水、空气、烟草烟雾、熏制烟雾和汽油或柴油废气中(2)。在标准矿物油中检测到7,12-二甲基苯并蒽，浓度为0.22微克/10克(3)。在六种药用白矿物油样品中有四种检测到7,12-二甲基苯并蒽，浓度为5.1至10.2微克/千克(3)。
Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH)：
NIOSH 认为煤焦油沥青挥发物为潜在职业致癌物。/煤焦油沥青挥发物/
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
土壤中污染物经皮吸收的分数：0.13
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
土壤中污染物经皮吸收的分数：0.13
Production methods and uses
Production method
从o-(α-甲基-α-1-萘基)甲苯酸...合成。从9,10-二甲基-9,10-二羟基-9,10-二氢-1,2-苯并蒽...合成。从9,10-二甲基-9,10-二甲氧基-9,10-二氢-1,2-苯并蒽...合成。从9-甲基-1,2-苯并蒽-10-酮通过Reformatsky反应合成。
purpose
用途：
在实验医学中用于诱导各种恶性肿瘤以测试抗肿瘤药物。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。
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57-97-6 | 7,12-Dimethylbenzo [a] anthracene | 7,12-Dimethylbenz [a] anthracene
